PAGE專題19有機化學根底〔選修〕〔練〕1．【2022年高考海南卷】〔6分〕以下化合物在核磁共振氫譜中能出現兩組峰，且其峰面積之比為2?1的有A．乙酸甲酯B．對苯二酚C．2-甲基丙烷D．對苯二甲酸【答案】BD〔6分〕2．【2022年高考海南卷】富馬酸〔反式丁烯二酸〕與Fe2+形成的配合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵〞，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：答復以下問題：〔1〕A的化學名稱為_____由A生成B的反響類型為_____。〔2〕C的結構簡式為_____。〔3〕富馬酸的結構簡式為_____。〔4〕檢驗富血鐵中是否含有Fe3+的實驗操作步驟是_____。〔5〕富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反響可放出____LCO2〔標況〕；富馬酸的同分異構體中，同為二元羧酸的還有____________〔寫出結構簡式〕。【答案】18-Ⅱ〔14分〕〔1〕環己烷取代反響〔每空2分，共4分〕〔2〕〔2分〕〔3〕〔2分〕〔4〕取少量富血鐵，參加稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，假設溶液顯血紅色，那么產品中含有Fe3+；反之，那么無。〔2分〕〔5〕44.8〔每空2分，共4分〕3.【2022年高考北京卷】〔17分〕功能高分子P的合成路線如下：〔1〕A的分子式是C7H8，其結構簡式是___________________。〔2〕試劑a是_______________。〔3〕反響③的化學方程式：_______________。〔4〕E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團：_______________。〔5〕反響④的反響類型是_______________。〔6〕反響⑤的化學方程式：_______________。〔5〕：2CH3CHO。以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出合成路線〔用結構簡式表示有機物〕，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反響條件〕。【答案】〔1〕〔2〕濃硫酸和濃硝酸〔3〕〔4〕碳碳雙鍵、酯基〔5〕加聚反響〔6〕〔7〕【考點定位】此題主要是考查有機物的推斷與合成、結構、性質、轉化、化學方程式的書寫等知識。【名師點睛】有機物的結構、性質、轉化、反響類型的判斷、化學方程式和同分異構體結構簡式的書寫及物質轉化流程圖的書寫是有機化學學習中經常碰到的問題，掌握常見的有機代表物的性質、各類官能團的性質、化學反響類型、物質反響的物質的量關系與各類官能團的數目關系，充分利用題目提供的信息進行分析、判斷。解決這類題的關鍵是以反響類型為突破口，以物質類別判斷為核心進行思考。經常在一系列推導關系中有局部物質，這些物往往成為思維“分散〞的聯結點。可以由原料結合反響條件正向推導產物，也可以從產物結合條件逆向推導原料，也可以從中間產物出發向兩側推導，審題時要抓住根底知識，結合新信息進行分析、聯想、對照、遷移應用、參照反響條件推出結論。解題的關鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉化關系，不僅要注意物質官能團的衍變，還要注意同時伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數目以及有機物相對分子質量的衍變，這種數量、質量的改變往往成為解題的突破口。此題的區分度表達在“E物質〞的推導過程，該物質可用“逆推法〞來推斷。有機題高起低落，推斷過程可能略繁瑣，但大多數問題的難度不大，第〔6〕問的方程式書寫較易出錯，注意解答的標準化。4．【2022年高考上海卷】〔此題共13分〕M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下〔局部試劑及反響條件省略〕：完成以下填空：〔1〕反響①的反響類型是____________。反響④的反響條件是_____________。〔2〕除催化氧化法外，由A得到所需試劑為___________。〔3〕B能發生銀鏡反響。由反響②、反響③說明：在該條件下，_______________。〔4〕寫出結構簡式，C________________D________________〔5〕D與1-丁醇反響的產物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結構簡式。_____________〔6〕寫出一種滿足以下條件的丁醛的同分異構體的結構簡式。____________①不含羰基②含有3種不同化學環境的氫原子：雙鍵碳上連有羥基的結構不穩定。【答案】〔此題共13分〕〔1〕消除反響；濃硫酸，加熱〔2〕銀氨溶液，酸〔合理即給分〕〔3〕碳碳雙鍵比羰基易復原〔合理即給分〕〔4〕CH2=CHCHO；〔5〕〔合理即給分〕 〔6〕〔合理即給分〕〔5〕D為CH2=CHCOOH，與1-丁醇在濃硫酸加熱條件下發生酯化反響生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3與氯乙烯發生加聚反響可生成高聚物：。故答案為：〔合理即給分〕。〔6〕丁醛的結構簡式為：CH3CH2CH2CHO，Ω=1，在其同分異構體中①不含羰基，說明分子中含有碳碳雙鍵，②含有3種不同化學環境的氫原子且雙鍵碳上連有羥基的結構不穩定。那么符合條件的結構簡式為：〔合理即給分〕。【考點定位】考查有機物的合成途徑的選擇、有機物結構簡式的書寫方法。【名師點睛】有機推斷題型，考查學生有機化學根底知識同時還考查信息遷移能力、分析問題和解決問題等綜合能力，因而深受出題者的青睞，是歷年高考必考題型之一，題目難度中等。有機推斷題常以框圖題的形式出現，解題的關鍵是確定突破口：〔1〕根據有機物的性質推斷官能團：有機物官能團往往具有一些特征反響和特殊的化學性質，這些都是有機物結構的突破口。①能使溴水褪色的物質可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或酚類物質〔產生白色沉淀〕；②能發生銀鏡反響或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成紅色沉淀的物質一定含有-CHO，并且氧化產物經酸化后轉化為-COOH；③能與H2發生加成〔復原〕反響說明分子中可能還有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羰基、苯環等；④能被催化氧化說明是碳碳雙鍵、-CHO、醇類等；⑤Na、NaOH、Na2CO3等分別用來推斷有機物中-OH、酸性官能團和酯基、-COOH等官能團的種類和數目；⑥能發生消去反響說明該有機物屬于醇類或鹵代烴；⑦能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚類物質或苯的同系物。〔2〕根據性質和有關數據推斷官能團的數目。〔3〕從特定的變量進行推斷，主要依據反響前后相對分子質量變化進行推斷反響類型及官能團的變化。〔4〕依據反響前后分子式的變化進行推斷，主要依據反響前后分子組成的變化進行推斷反響類型及官能團的變化。最后準確書寫有機物的結構式、結構簡式等也是此類題型的關鍵點。5．【2022年高考四川卷】〔16分〕高血脂嚴重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下〔局部反響條件和試劑略〕：請答復以下問題：〔1〕試劑I的名稱是____a____，試劑II中官能團的名稱是____b___，第②步的反響類型是____c___。〔2〕第①步反響的化學方程式是_____________。〔3〕第⑥步反響的化學方程式是_____________。〔4〕第⑦步反響中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，其結構簡式是_________。〔5〕C的同分異構體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。假設X含有羧基和苯環，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，那么X與Y發生縮聚反響所得縮聚物的結構簡式是___________。【答案】〔1〕甲醇；溴原子；取代反響。〔2〕。〔3〕。〔4〕CH3I〔5〕【考點定位】考查有機合成和有機推斷，涉及有機物的命名，官能團的識別，反響類型的判斷，結構簡式、同分異構體、化學方程式的書寫等。【名師點睛】此題考查選修5?有機化學根底?相關知識，以簡答或填空形式考查。常涉及如下高頻考點：有機物的命名；官能團的識別、檢驗方法和官能團轉化的反響條件；反響類型判斷；有機物分子中原子共線、共面分析；有機物結構簡式推斷及書寫；有機化學反響方程式書寫；同分異構數目判斷及書寫；有機物合成路線設計等。解答此類題目首先要熟練掌握常見有機物官能團的性質和相互轉化關系，然后閱讀題給信息〔轉化關系和題給信息反響〕，與教材信息整合形成新的知識網絡。有機推斷的關鍵點是尋找突破口，抓住突破口進行合理假設和推斷。常見突破口有：特殊顏色，特殊狀態，特殊氣味等物理性質；特殊反響類型和反響條件，特殊反響現象和官能團所特有的性質，特殊制法和特殊用途等。有機合成首先判斷目標有機物屬于哪類有機物，其次分析目標有機物中碳原子的個數、碳鏈組成與原料、中間物質的組成關系。根據給定原料，結合信息，利用反響規律合理地把目標有機物分解成假設干個片段，找出官能團引入、轉換的途徑及保護方法。找出關鍵點、突破點后，要正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結合，選擇最正確合成途徑。〔5〕小題是此題的難點，首先根據C的分子式和題給信息確定其同分異構屬于酯類，結合水解產物的結構和性質確定X為對二苯甲酸，Y為CH2OHCH2OH，進一步寫出縮聚產物的結構簡式。審清題目的要求，標準書寫學科用語是得分的關鍵。題目難度適中。6．【2022年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，以下合成路線是制備D的方法之一。根據該合成路線答復以下問題：：RCHO+R＇OH+R＂OH〔1〕A的名稱是__________；B分子中共面原子數目最多為__________；C分子中與環相連的三個基團中，不同化學環境的氫原子共有__________種。〔2〕D中含氧官能團的名稱是__________，寫出檢驗該官能團的化學反響方程式__________。〔3〕E為有機物，能發生的反響有__________a．聚合反響b．加成反響c．消去反響d．取代反響〔4〕B的同分異構體F與B有完全相同的官能團，寫出F所有可能的結構________。〔5〕以D為主要原料制備己醛(目標化合物)，在方框中將合成路線的后半局部補充完整。〔6〕問題〔5〕的合成路線中第一步反響的目的是__________。【答案】〔1〕正丁醛或丁醛98〔2〕醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；〔3〕cd；〔4〕CH2=CHCH2OCH3、、、；〔5〕；〔6〕保護醛基(或其他合理答案)【考點定位】考查有機合成與推斷【名師點晴】此題為信息推斷題，解這類題目的關鍵是看懂信息，明確各類有機物的根本反響類型和相互轉化關系。可以由原料結合反響條件正向推導產物，也可以從產物結合條件逆向推導原料，也可以從中間產物出發向兩側推導，審題時要抓住根底知識，結合新信息進行分析、聯想、對照、遷移應用、參照反響條件推出結論。解題的關鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉化關系，不僅要注意物質官能團的衍變，還要注意同時伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數目以及有機物相對分子質量的衍變，這種數量、質量的改變往往成為解題的突破口。此題的難點是同分異構體的書寫，特別是有限制條件的同分異構體的書寫，平時要多加訓練。7．【2022年高考新課標Ⅱ卷】化學--選修5：有機化學根底]〔15分〕氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯〔G〕的合成路線如下：：①A的相對分子量為58，氧元素質量分數為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰②答復以下問題：〔1〕A的化學名稱為_______。〔2〕B的結構簡式為______，其核磁共振氫譜顯示為______組峰，峰面積比為______。〔3〕由C生成D的反響類型為________。〔4〕由D生成E的化學方程式為___________。〔5〕G中的官能團有___、____、_____。〔填官能團名稱〕〔6〕G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發生銀鏡反響的共有_____種。〔不含立體異構〕【答案】38.〔1〕〔1〕丙酮〔2〕26:1〔3〕取代反響〔4〕〔5〕碳碳雙鍵酯基氰基〔6〕88．【2022新課標Ⅰ卷理綜化學】化學——選修5：有機化學根底]〔15分〕A〔C2H2〕是根本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線〔局部反響條件略去〕如下所示：答復以下問題：〔1〕A的名稱是，B含有的官能團是。〔2〕①的反響類型是，⑦的反響類型是。〔3〕C和D的結構簡式分別為、。〔4〕異戊二烯分子中最多有個原子共平面，順式聚異戊二烯的結構簡式為。〔5〕寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體〔填結構簡式〕。〔6〕參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線。【答案】〔1〕乙炔；碳碳雙鍵和酯基〔2〕加成反響；消去反響；〔3〕；CH3CH2CH2CHO。〔4〕11；〔5〕〔6〕合條件對物質進行推理。掌握各類化學反響類型的特點及規律，進行有機物的合成與轉化。在有機場合成題中一定要注意物質官能團的轉化，找出一些新反響的斷鍵特點。有機物的考查主要是圍繞官能團的性質進行，常見的官能團：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團的性質以及它們之間的轉化要掌握好，這是解決有機化學題的根底。有機合成路線的設計時先要比照原料的結構和最終產物的結構，官能團發生什么改變，碳原子個數是否發生變化，再根據官能團的性質進行設計。同分異構體類型類型通常有：碳鏈異構、官能團異構、位置異構等，有時還存在空間異構，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構體。物質的合成路線不同于反響過程，只需寫出關鍵的物質及反響條件、使用的物質原料，然后進行逐步推斷，從反響物到目標產物。此題較全面的考查了考生對有機物的性質、物質的反響類型、物質之間的相互轉化關系和一些根本概念、根本理論的掌握和應用能力。9．【2022新課標Ⅱ卷理綜化學】化學一選修5：有機化學根底]〔15分〕聚戊二酸丙二醇酯〔PPG〕是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下：：①烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫；②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8；③E、F為相對分子質量差14的同系物，F是福爾馬林的溶質；④。答復以下問題：〔1〕A的結構簡式為。〔2〕由B生成C的化學方程式為。〔3〕由E和F生成G的反響類型為，G的化學名稱為 。〔4〕①由D和H生成PPG的化學方程式為。②假設PPG平均相對分子質量為10000，那么其平均聚合度約為(填標號)。a．48 b．58 c．76d．122〔5〕D的同分異構體中能同時滿足以下條件的共有種〔不含立體異構〕：①能與飽和NaHCO3溶液反響產生氣體②既能發生銀鏡反響，又能發生皂化反響其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是〔寫結構簡式)：D的所有同分異構體在以下—種表征儀器中顯示的信號〔或數據〕完全相同，該儀器是_____(填標號)。a．質譜儀b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．核磁共振儀【答案】〔1〕〔2〕〔3〕加成反響；3—羥基丙醛〔或β—羥基丙醛〕〔4〕①②b〔5〕5；；c〔5〕①能與飽和NaHCO3溶液反響產生氣體，說明含有羧基；②既能發生銀鏡反響，又能發生皂化反響，說明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的結構簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共計5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是。a．質譜儀又稱質譜計，別離和檢測不同同位素的儀器。即根據帶電粒子在電磁場中能夠偏轉的原理，按物質原子、分子或分子碎片的質量差異進行別離和檢測物質組成的一類儀器。b．紅外光譜儀是測定結構的。d．核磁共振儀是測定氫原子種類的。而c．元素分析儀是測定元素種類的，因此完全相同的是元素分析儀，答案選c。【考點定位】此題主要是考查有機物合成與推斷、有機物命名、有機反響類型、化學方程式書寫、有機物結構、同分異構體判斷以及高分子化合物計算等。【名師點晴】高考化學試題中對有機化學根底的考查題型比擬固定，通常是以生產、生活的陌生有機物的合成工藝流程為載體考查有機化學的核心知識，涉及常見有機物官能團的結構、性質及相互轉化關系，涉及有機物結構簡式確實定、反響類型的判斷、化學方程式的書寫、同分異構體的識別和書寫等知識的考查。它要求學生能夠通過題給情境中適當遷移，運用所學知識分析、解決實際問題，這高考有機化學復習備考的方向。它充分表達了高考命題“源于教材又不拘泥于教材〞的命題指導思想，在一定程度上考查了學生的思維能力。10．【2022重慶理綜化學】(14分〕某“化學雞尾酒〞通過模擬臭蟲散發的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過以下反響路線合成〔局部反響條件略〕。〔1〕A的化學名稱是，A→B新生成的官能團是；〔2〕D的核磁共振氫譜顯示峰的組數為。〔3〕D→E的化學方程式為。〔4〕G與新制的Cu(OH)2發生反響，所得有機物的結構簡式為。〔5〕L可由B與H2發生加成反響而得，R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，那么M的結構簡式為。〔6〕R3C≡CR4，那么T的結構簡式為。【答案】10.(14分)〔1〕丙烯—Br(2)2(3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O(4)HC≡CCOONa〔5〕CH3CH2CH2C≡CCHO(6)【考點定位】此題主要考查有機物的名稱，有機化學反響方程式，有機物的結構簡式等知識。【名師點晴】有機流程推斷題是考查化學根底知識的常用形式，可以采用正推法或逆推法，也可從中間向兩邊推出各有機物，在推斷過程中，往往借助分子式，不飽和度，碳鏈的變化，有機反響條件，有機反響類型，信息等，這種考題靈活性較強，此題將將有機物的命名，化學反響條件與類型，官能團的名稱，核磁共振氫譜，有機化學方程式的書寫，有機流程分析，醛的化學性質，由信息推斷有機物結構簡式聯系起來，注重的是有機根底知識，命題常規，難度適中，能較好的考查學生靈活運用根底知識解決實際問題的能力。11．【2022天津理綜化學】(18分)扁桃酸衍生物是重要的醫藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下：〔1〕A的分子式為C2H2O3，可發生銀鏡反響，且具有酸性，A所含官能團名稱為：_________,寫出A+B→C的化學反響方程式為__________________________.〔2〕中①、②、③3個—OH的酸性有強到弱的順序是：_____________。〔3〕E是由2分子C生成的含有3個六元環的化合物，E的分子中不同化學環境的氫原子有________種。〔4〕D→F的反響類型是__________,1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反響，最多消耗NaOH的物質的量為：________mol.寫出符合以下條件的F的所有同分異構體〔不考慮立體異構〕的結構簡式：______①、屬于一元酸類化合物，②、苯環上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基〔5〕：A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖〔其他原料任選〕合成路線流程圖例如如下：【答案】〔1〕醛基、羧基〔2〕③＞①＞②〔3〕4HOBrCOOHHOBrCOOHHOBrCOOHHOBrHOBrCOOHHOH3BrCOOH〔5〕CH3CH3COOHPCl3△CH2ClCOOHNaOH，H2O△CH2OHCOONa鹽酸CH2OHCOOHO2Cu，△OCOOHCH12．【2022四川理綜化學】〔16分〕化合物F〔異戊巴比妥〕是臨床常用的鎮靜催眠藥物，其合成路線如下〔局部反響條件和試劑略〕；請答復以下問題：〔1〕試劑I的化學名稱是①，化合物B的官能團名稱是②，第④步的化學反響類型是③。〔2〕第①步反響的化學方程式是。〔3〕第⑤步反響的化學方程式是。〔4〕試劑Ⅱ的相對分子質量為60，其結構簡式是。〔5〕化合物B的一種同分異構體G與NaOH溶液共熱反響，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發生聚合反響得到高吸水性樹脂，該聚合物的結構簡式是。【答案】〔1〕乙醇，醛基，酯化反響〔取代反響〕。〔2〕〔3〕+C2H5OH+NaBr〔4〕〔5〕程式。13．【2022山東理綜化學】〔12分〕化學有機化學根底]菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：：〔1〕A的結構簡式為_________________，A中所含官能團的名稱是_________。〔2〕由A生成B的反響類型是______________，E的某同分異構體只有一種相同化學環境的氫，該同分異構體的結構簡式為_________________。〔3〕寫出D和E反響生成F的化學方程式________________________。〔4〕結合題給信息，以溴乙烷和環氧乙烷為原料制備1-丁醇，設計合成路線〔其他試劑任選〕。合成路線流程圖例如：【答案】〔1〕，碳碳雙鍵、醛基。〔2〕加成〔或復原〕反響；CH3CH3，〔3〕—(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH—(CH2)2COOCH2CH=CH2+H2O〔4〕CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH14．【2022福建理綜化學】化學-有機化學根底]〔13分〕“司樂平〞是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結構簡式如右圖所示。〔1〕以下關于M的說法正確的選項是______(填序號)。a．屬于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液顯紫色c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇〔2〕肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：：①烴A的名稱為______。步驟I中B的產率往往偏低，其原因是__________。②步驟II反響的化學方程式為______________。③步驟III的反響類型是________.④肉桂酸的結構簡式為__________________。⑤C的同分異構體有多種，其中苯環上有一個甲基的酯類化合物有_____種。【答案】(13分)〔1〕a、c；〔2〕①甲苯；反響中有一氯取代物和三氯取代物生成；②③加成反響；④；⑤9。15．【2022北京理綜化學】〔17分〕“張-烯炔環異構反響〞被?NameReactions?收錄。該反響可高效構筑五元環化合物：〔R、R‘、R“表示氫、烷基或芳基〕合成五元環有機化合物J的路線如下：：〔1〕A屬于炔烴，其結構簡式是。〔2〕B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量是30。B的結構簡式是〔3〕C、D含有與B相同的官能團，C是芳香族化合物，E中含有的官能團是〔4〕F與試劑a反響生成G的化學方程式是；試劑b是。〔5〕M和N均為不飽和醇。M的結構簡式是〔6〕N為順式結構，寫出N和H生成I〔順式結構〕的化學方程式：。【答案】

〔1〕

CHC—CH3〔2〕HCHO

〔3〕碳碳雙鍵、醛基

〔4〕

;NaOH醇溶液

〔5〕

CH3-CC-CH2OH

〔6〕

16．【2022安徽理綜化學】(15分)四苯基乙烯〔TFE〕及其衍生物具有誘導發光特性，在光電材料等領域應用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(局部試劑及反響條件省略)：〔1〕A的名稱是______；試劑Y為_____。〔2〕B→C的反響類型為_______；B中官能團的名稱是______，D中官能團的名稱是______.。〔3〕E→F的化學方程式是_______________________。〔4〕W是D的同分異構體，具有以下結構特征：①屬于萘〔〕的一元取代物；②存在羥甲基〔-CH2OH〕。寫出W所有可能的結構簡式：_____。〔5〕以下表達正確的選項是______。a．B的酸性比苯酚強b．D不能發生復原反響c．E含有3種不同化學環境的氫d．TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴【答案】〔1〕甲苯、酸性高錳酸鉀〔2〕取代反響、羧基、羰基BrOH〔3〕+NaOH→+NaBrBrOHCC≡CCH2OHCC≡CCH2OH〔4〕，〔5〕ad17．【2022廣東理綜化學】(15分)有機鋅試劑〔R—ZnBr〕與酰氯〔〕偶聯可用于制備藥物Ⅱ：〔1〕化合物Ⅰ的分子式為。〔2〕關于化合物Ⅱ，以下說法正確的有〔雙選〕。A、可以發生水解反響B、可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀C、可與FeCl3溶液反響顯紫色D、可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反響〔3〕化合物Ⅲ含有3個碳原子，且可發生加聚反響，按照途徑1合成線路的表示方式，完成途經2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路線：(標明反響試劑，忽略反響條件)。〔4〕化合物Ⅴ的核磁共振氫譜中峰的組數為，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸類同分異構體共有種〔不考慮手性異構〕。〔5〕化合物Ⅵ和Ⅶ反響可直接得到Ⅱ，那么化合物Ⅶ的結構簡式為：。【答案】〔1〕C12H9Br(2)AD(3)CH2=CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3(4)4、4〔5〕18．【2022江蘇化學】(15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：〔1〕化合物A中的含氧官能團為_________和___________〔填官能團的名稱〕。〔2〕化合物B的結構簡式為________；由C→D的反響類型是：_______。〔3〕寫出同時滿足以下條件的E的一種同分異構體的結構簡式_________。Ⅰ．分子含有2個苯環Ⅱ．分子中含有3種不同化學環境的氫〔4〕：，請寫出以為原料制備化合物X〔結構簡式見右圖〕的合成路線流程圖〔無機試劑可任選〕。合成路線流程圖例如如下：【答案】〔1〕醚鍵、醛基；〔2〕，取代反響；〔3〕、；〔4〕。19．【2022上海化學】〔此題共10分〕對溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑，具有低毒、熱穩定性好等優點。完成以下填空：〔1〕寫出該共聚物的結構簡式 〔2〕實驗室由乙苯制取對溴苯乙烯，需先經兩步反響制得中間體。寫出該兩步反響所需的試劑及條件。 〔3〕將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色。A的結構簡式為 。由上述反響可推知 。由A生成對溴苯乙烯的反響條件為 。〔4〕丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構體，且所有碳原子處于同一平面。寫出B的結構簡式。 設計一條由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的合成路線。 〔合成路線常用的表示方式為：〕【答案】〔1〕。。〔2〕液溴和Fe作催化劑；溴蒸氣和光照。〔3〕，苯環上的鹵素原子比側鏈的鹵素原子難發生取代反響。〔4〕；【考點定位】考查有機物的結構、性質、反響類型、反響條件、相互轉化、合成路線的判斷的知識。【名師點睛】物質的結構決定物質的性質，掌握各類物質的官能團的性質是進行物質的性質判斷的關鍵。酚羥基遇氯化鐵會發生顯色反響，醇羥基不能氯化鐵發生顯色反響，烯烴、二烯烴、炔烴會發生加成反響、加聚反響，形成高聚物；不對稱烯烴在過氧化物存在時，與化合物分子發生加成反響，H原子結合在含有H原子較多的原子上，假設不存在過氧化物，那么H原子結合在含有H原子少的碳原子上，反響條件不同，反響加成的產物不同，制取物質要結適宜當的反響條件，選擇適當的方法。在有機場合成題中一定要注意物質官能團的轉化，找出一些新反響的斷鍵特點。有機物的考查主要是圍繞官能團的性質進行，常見的官能團：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團的性質以及它們之間的轉化要掌握好，這是解決有機化學題的根底。有機合成路線的設計時先要比照原料的結構和最終產物的結構，官能團發生什么改變，碳原子個數是否發生變化，再根據官能團的性質進行設計。此題較全面的考查了考生對有機物的性質、物質的反響類型、物質之間的相互轉化關系和一些根本概念、根本理論的掌握和應用能力。20．【2022上海化學】〔此題共12分〕局部麻醉藥普魯卡因E〔結構簡式為〕的三條合成路線如以下圖所示〔局部反響試劑和條件已省略〕：完成以下填空：〔1〕比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是 。〔2〕寫出反響試劑和反響條件。反響① ；③ 〔3〕設計反響②的目的是 。〔4〕B的結構簡式為 ；C的名稱是 。〔5〕寫出一種滿足以下條件的D的同分異構體的結構簡式。 ①芳香族化合物 ②能發生水解反響 ③有3種不同環境的氫原子1mol該物質與NaOH溶液共熱最多消耗 molNaOH。〔6〕普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是 。【答案】〔1〕鄰二甲苯〔2〕①濃硝酸、濃硫酸；加熱；③酸性KMnO4溶液；〔3〕保護氨基。〔4〕；氨基苯甲酸。〔5〕或，2。〔6〕肽鍵水解在堿性條件下進行，羧基變為羧酸鹽，再酸化時氨基又發生反響。〔5〕D的分子式是C9H9NO4，它的同分異構體中，①芳香族化合物，說明含有苯環；②能發生水解反響，說明含有酯基；③有3種不同環境的氫原子，說明分子中含有三種不同位置的H原子，那么其同分異構體是：21．【2022海南化學】選修5—有機化學根底]18—Ⅰ〔6分〕以下有機物的命名錯誤的選項是18—Ⅱ〔14分〕芳香族化合物A可進行如下轉化：答復以下問題：〔1〕B的化學名稱為。〔2〕由C合成滌綸的化學方程式為。〔3〕E的苯環上一氯代物僅有兩種，E的結構簡式為。〔4〕寫出A所有可能的結構簡式。〔5〕寫出符合以下條件的E的同分異構體的結構簡式。①核磁共振氫譜顯示苯環上僅有兩種氫②可發生銀鏡反響和水解反響【答案】18—ⅠBC；18—Ⅱ〔1〕醋酸鈉。〔2〕。〔3〕HO—。〔4〕。〔5〕HCOO—。熟練程度，考查學生分析問題、解決問題的能力，考查邏輯推理能力及標準書寫化學用語的能力。準確把握有機物代表物官能團的性質及相互轉化關系是得分的關鍵。此題的難點是同分異構體的書寫，要注意思維的有序性和全面性，注意把握題給限定條件。1．【2022屆懷化一模】【選修5?有機化學根底?〔15分〕】化合F是一種重要的有機合成中間體，它的合成路線如下：請認真分析和推理答復以下問題：〔1〕由B生成C的化學反響類型是；化合物F中含氧官能團的名稱是______________；〔2〕寫出化合物C與乙酸反響生成酯的化學方程式：___________________________。〔3〕寫出化合物B的結構簡式：_______________________________。同時滿足以下條件的B的同分異構體〔不包括B〕共有___________種：①苯環上只有兩個取代基②能與FeCl3溶液顯紫色，〔4〕工業上以苯酚〔〕和烴W為主要原料制備有機物3－乙基－1，6－已二酸的合成路線流程圖如下：提示：3－乙基－1，6－已二酸的結構簡如以下圖：①寫出X、Z的結構簡式：X：__________________________，Z：_________________________；②寫出苯酚與W反響的化學方程式：______________________________________。【答案】〔除標注外，每空2分，共15分〕〔1〕加成反響〔1分〕醛基羰基〔各1分〕〔2〕〔3〕11〔4〕①或②考點：有機合成2．【百強校·2022屆衡水中學上學期七調考試】化學——有機化學根底]〔15分〕沒食子酸丙酯簡稱PG，結構簡式為，是白色粉末，難溶于水，微溶于棉子油等油脂，是常用的食用油抗氧化劑。〔1〕PG的分子式為_________，請寫出PG分子中所含官能團的名稱__________，lmolPG與足量氫氧化鈉溶液完全反響時，消耗的氫氧化鈉的物質的量是_______________。PG可發生如下轉化：〔2〕③的化學反響式為__________，lmol沒食子酸最多可與_______molH2加成。〔3〕上圖的有關變化中，屬于氧化反響的有〔填序號〕_____________________。〔4〕從分子結構或性質上看，PG具有抗氧化作用的主要原因是(填序號)__________。A．含有苯環B含有羧基C．含有酚羥基D．微溶于食用油〔5〕反響④的化學方程式為：________________________。〔6〕B有多種同分異構體，寫出其中符合以下要求的同分異構體的結構簡式：____________i．含有苯環，且苯環上的一溴代物只有一種；ii．既能發生銀鏡反響，又能發生水解反響。【答案】〔1〕C10H12O5〔2分〕；〔酚〕羥基、酯基〔2分〕；4mol〔1分〕；〔2〕CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O〔2分〕；3〔1分〕；〔3〕③④〔2分〕；〔4〕C〔1分〕；〔5〕CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O〔2分〕；〔6〕、〔2分〕。考點：考查有機物的結構、性質、反響類型、化學方程式、同分異構體的書寫的知識。3．【百強校?2022屆日照一中期末】〔15分〕【化學——有機化學根底】常用藥品羥苯水楊胺，其合成路線如下。答復以下問題：：〔1〕羥苯水楊胺的化學式為。對于羥苯水楊胺，以下說法正確的選項是(填代號)。A．1mol羥苯水楊胺最多可以和2molNaOH反響B．不能發生硝化反響C．可發生水解反響D．可與溴發生取代反響〔2〕D的名稱為。〔3〕A→B所需試劑為；D→E反響的有機反響類型是。〔4〕B→C反響的化學方程式為。〔5〕F存在多種同分異構體。①F的所有同分異構體在以下一種表征儀器中顯示的信號〔或數據〕完全相同，該儀器是(填代號)。A．質譜儀B．紅外光譜儀C．元素分析儀D．核磁共振儀②F的同分異構體中既能與FeCl3發生顯色反響，又能發生銀鏡反響的物質共有種；寫出其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1:2:2:1的同分異構體的結構簡式。【答案】38．〔15分〕〔1〕C13H11NO3〔1分〕C、D〔2分〕〔2〕對硝基苯酚〔1分〕〔3〕濃硝酸和濃硫酸〔1分〕復原〔1分〕〔4〕〔2分〕〔5〕C〔2分〕9種〔2分〕、〔3分，每寫對一個1分〕【解析】考點：考查有機物分子式確實定，有機物的結構與性質，同分異構體的判斷與測定。4．【百強校?2022屆銀川二中等3校下學期第一次聯考】【化學-選修5：有機化學根底】〔15分〕蛋氨酸片適用于脂肪肝以及酒精和磺胺等藥物引起的肝損害。其組分蛋氨酸的合成路線如下：說明：流程圖中“Et〞為乙基。〔1〕C的結構簡式為____________。〔2〕D→E的反響類型為_____________。.〔3〕由E合成F時生成了另一種有機物G，G的化學名稱為_______；由蛋氨酸合成多肽的化學方程式為_____________________________________。〔4〕H與G互為同分異構體。H能發生銀鏡反響，且苯環上的一氯代物只有1種，水解后的產物能與FeCl3溶液發生顯色反響。寫出滿足上述條件的H的結構簡式：__________________。〔5〕：以和HCOOH為原料制備化合物的流程如下：寫出上述流程圖方框中相應有機物的結構簡式：A____________，C___________。【答案】〔1〕〔2分〕；〔2〕水解反響〔或取代反響〕〔2分〕；〔3〕鄰苯二甲酸〔2分〕，〔3分〕；〔4〕〔2分〕；〔5〕〔2分〕，〔2分〕。考點：考查有機物的結構、性質、轉化、反響類型的判斷及化學方程式的書寫的知識。5．【百強校?2022屆上高縣第二中學第七次月考】【化學一選修5：有機化學根底】(15分)M分子的球棍模型如下圖，以A為原料合成B和M的路線如下：：A的相對分子質量為26。〔1〕A的名稱為，M的分子式為__________________。〔2〕環狀烴B的核磁共振氫譜中只有一種峰，其能使溴的四氯化碳溶液褪色，那么B的結構簡式為____________________。〔3〕將1molE完全轉化為F時，需要molNaOH。〔4〕G中的含氧官能團的名稱是_________，寫出由G反響生成高分子的化學反響方程式：___________。〔5〕M的同分異構體有多種，那么符合以下條件的同分異構體共有種。①能發生銀鏡反響②含有苯環且苯環上一氯取代物有兩種③遇FeCl3溶液不顯紫色④1mol該有機物與足量鈉反響生成1mol氫氣(一個碳原子上同時連接兩個—OH不穩定)其中有一些經催化氧化可得三元醛，寫出其中一種的結構簡式。【答案】〔1〕乙炔〔1分〕C9H10O3；〔2分〕〔2〕〔2分〕；〔3〕3〔2分〕；〔4〕(酚)羥基、羧基〔2分〕〔2分〕〔5〕4〔2分〕、〔以上任一種2分〕。考點：考查有機物的結構、性質、轉化、化學方程式和同分異構體的種類的判斷及書寫的知識。6．【百強校?2022屆忻州一中等4校下學期第四次聯考】【化學—選修5:有機化學】(15分)有機物A→F有如下轉化關系：：①②核磁共振氫譜顯示C的分子中含有4種不同化學環境的氫原子，且峰面積之比為3:2:2:1。③F是酯類化合物，分子中苯環上的一溴代物只有兩種。〔1〕A的分子式是，主要用途是〔寫一種〕。〔2〕檢驗B中官能團的常用方法是。〔3〕D物質的名稱為。〔4〕C+E→F的化學方程式是。〔5〕X與E互為同分異構體，且X有以下性質，符合條件的X有種。①接觸NaHCO3有二氧化碳氣體產生。②與銀氨溶液共熱有銀鏡現象。③1摩爾X與足量鈉反響有1摩爾氣體產生。〔6〕Y與E也互為同分異構體，屬于酯類化合物，分子中只含一種官能團，且苯環上的一硝基取代物只有一種，那么Y的結構簡式為。【答案】〔1〕C2H4〔2分〕生產聚乙烯〔或植物生長調節劑、果實催熟劑、工業制乙醇的原料〕〔2分〕〔2〕參加銀氨溶液后，水浴加熱一段時間，假設看到有銀鏡生成，那么證明有醛基〔或參加新制氫氧化銅懸濁液，加熱，假設觀察到磚紅色沉淀生成，那么證明有醛基〕〔2分〕〔3〕鄰二甲苯〔或1,2-二甲苯〕〔2分〕〔4〕〔3分〕〔5〕10〔2分〕〔6〕〔2分〕一種，那么Y的結構簡式為。考點：此題主要是考查有機物推斷、官能團檢驗、同分異構體判斷以及方程式書寫等1.G為重要有機中間體，其合成流程示意圖如下。〔1〕B具有的性質是〔填序號〕A．能與HCI加成且產物有兩種B．分子中共平面原子最多有6個C．-定條件下能與苯發生加成反響D．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色〔2〕D的一種同分異構體能發生銀鏡反響，該銀鏡反響的化學方程式為。〔3〕E能與甲醛發生反響生成對羥甲基苯酚，鑒別E所需試劑為。D的核磁共振氫譜中只有一種吸收峰，且D能和E發生類似E和甲醛的反響，那么F的結構簡式為。〔4〕lmolG最多可以與molNaOH反響；反響IV的另一產物為HC1，那么該反響的反響類型為；按照該反響原理，工業上可以用F和的反響合成航天用聚芳酯高分子，該化學反響方程式為。〔5〕A的一種同分異構體不含雙鍵和叁鍵，其一氯代物只有一種。請寫出該分子的二氯代物的結構簡式〔任寫兩種〕。【答案】〔16分〕⑴AC(2分，不全對扣1分)⑵CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3(2分)⑶濃溴水或FeCl3溶液〔2分〕⑷6〔2分〕取代反響〔2分〕二氯代物的結構簡式為：。考點：有機合成2.化合物G是一種治療認知障礙藥物的中間體，可以通過以下方法合成：〔1〕化合物A、D中含氧官能團的名稱分別為________和________。〔2〕由B→C的反響類型為________；化合物E的結構簡式為________。〔3〕寫出同時滿足以下條件的B的一種同分異構體的結構簡式：________。①能發生銀鏡反響，水解產物之一能與