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文檔簡介
酯化反應反應原理酯化反應 是指醇或酚與含氧的酸(包括有機和無機酸)作用生成酯和水的反應;由于它是在醇或酚羥基的氧原子上引入酰基的過程,故又稱為O-酰化反應。其通式為:R'OH+RCOZ—RCOOR,+HZ(可逆)R'可以是脂肪族或芳香烴基;RCOZ為酰化劑,其中的Z可以代表OH,X,OR〃,OCOR〃,NHR〃等。主要有以下幾種:羧酸與醇或酚作用:R,OH+RCOOH—RCOOR'+H2O (可逆)酯化反應中所生成的水是來自于羧酸的羥基和醇的氫。但羧酸與叔醇的酯化則是醇發生了烷氧鍵斷裂,中間有碳正離子生成。酸酐與醇或酚作用:R'OH+(RCO)2O—RCOOR'+RCOOH在酯化反應中,醇作為親核試劑對羧基的羰基進行親核攻擊,在質子酸存在時,羰基碳更為缺電子而有利于醇與它發生親核加成。如果沒有酸的存在,酸與醇的酯化反應很難進行。對于反應活性:甲酸>直鏈羧酸〉側鏈羧酸〉芳香酸;甲醇>伯醇〉仲醇〉叔醇〉酚。酰氯與醇或酚作用:R'OH+RCOCl—RCOOR'+HCl酯交換:R〃OH+RCOOR'—RCOOR〃+R'OH(可逆)R〃COOH+RCOOR'—R〃COOR'+RCOOH(可逆)R〃COOR+RCOOR'—RCOOR+R〃COOR' (可逆)酯交換,是指在反應過程中原料酯與另一種參加反應的反應劑間發生了烷氧基或烷基的交換,從而生成新的酯的反應。應用場合:當用酸對醇進行直接酯化不易取得良好效果時,常常要用酯交換法。酯交換除原料酯外,參與反應的另一反應劑可能是醇、酸或另一種酯。反應方式:三種方式:1) 酯醇交換法,即醇解法或醇交換法OR—C—OR/十R/OH R—COOR〃+r心H2) 酯酸交換法,即酸解法或酸交換法TOC\o"1-5"\h\zO O O OII II -II IIR—C—OR/ +R,—C——OH — R—C—OH +R/—C——OR /3)酯酯交換法,即醇酸互換
O OR—C—OR,SCOR.O OR—C—OR,SCOR.O O一」…R」C OR,為提高酯的收率,制取更多的酯類產物,可采用兩種方法:其一是原料配比中,對于便宜原料可以采用過量,以提高酯的平衡轉
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