...wd......wd......wd...醫用有機化學復習提綱一、題型:命名或寫出構造式2、完成反響式3、選擇及填空4、鑒別5、推斷6、合成二、重點多原子分子：鍵能≠離解能，為同一類的共價鍵的離解能的平均值體積大、電負性小，鍵的極化度大烷烴的優勢構象常見的烷基：甲基、乙基、正丙基、異丙基、叔丁基次序規那么:-I>-Br>-Cl>-SO3H>-F>-OCOR>-OR>－OH>-NO2>-NR2>-NHR>-NH2-CCl3>-CHCl2>COCl>-CH2Cl>-COOR>-COOH>-CONH2>-COR>-CHO>-CR2OH>-CHROH>-CH2OH>-CR3>-C6H5>-CHR2>-CH2R>-CH3>-D>-HZ/E命名法:優先基團在雙鍵的同側，Z-優先基團在雙鍵的異側，E-順反異構:〔1〕分子中存在限制碳原子自由旋轉的因素，如雙鍵或環〔2〕不能自由旋轉的碳原子，各連有兩個不同的原子或基團時,即a≠b且d≠e共軛二烯烴:鍵長的平均化順序規那么:HC≡C-＞CH2=CH-＞CH3CH2--COOH＞-CHO＞-CH2OH某烯炔沸點:同碳數，直鏈比異構烷烴的沸點高，支鏈數增加，沸點減小;同碳數，一樣支鏈數，對稱性增加，沸點略有增加〔比直鏈的低〕熔點:分子對稱性高的在晶格中排列比較整齊、嚴密，分子間力大，對熔點影響較大烯烴:能溶于濃硫酸;中性或堿性，冷稀的高錳酸鉀溶液，有MnO2沉淀的生成，一般不用來鑒別，實驗室制備鄰二醇的方法；酸性高錳酸鉀溶液，重鉻酸鉀溶液，C=C斷裂氧化成C=O，C上的H氧化成-OH；臭氧氧化，無氫的〔=CRR'〕生成酮，含一個氫的〔=CHR〕生成醛，含二個氫的〔=CH2〕生成甲醛

CH2=CH—ClCH2=CH—CH3誘導效應-I〔吸電子誘導效應〕+I共軛效應+C(斥電子共軛效應)(P多-π共軛〕＋C(σ-π超共軛)親電加成活性-I>+C活性減弱〔致鈍〕+I，＋C活性增強〔致活〕定位〔由共軛決定〕＋C＋CH:3oH>2oH>1oH>CH3-H與離解能有關，離解能越低，越易裂解游離基的穩定性：3oR·>2oR·>1oR·>CH3·烯烴親電加成反響機理:加Br2時，電負性大的帶正電荷不穩定〔氯電負性更大，不會形成氯鎓離子〕;乙烯通入溴的氯化鈉溶液中進展反響時，產物除了1,2-二溴乙烷外，還有1-氯-2-溴乙烷；加鹵化氫，活性順序HI>HBr>HCl，第一步質子〔H+〕與烯烴生成碳正離子〔中間體〕；親電加成：烯烴>炔烴馬氏規那么〔新〕：試劑中的正離子或帶正電性的基團、原子主要加到雙鍵中電子云密度比較高的碳原子上〔注：共軛效應〕；過氧化物效應〔反馬氏產物〕，只有HBr有過氧化物效應，而HF、HCl和HI無過氧化物效應末端炔烴的酸性〔炔淦的生成〕：Ag(NH3)2NO3-白色，Cu(NH3)2Cl-棕紅色;炔烴用硫酸汞作催化劑〔酸性〕與水發生加成，先生成烯醇，后者立刻轉變為更穩定的羰基化合物共軛體系：π-π共軛體系P-π共軛體系：〔1〕p軌道有孤對電子：斥電子共軛效應〔+C效應〕P多-π共軛體系〔2〕碳正離子：P缺-π共軛體系，烯丙基型C+很穩定碳游離基：P等-π共軛體系σ-π超共軛體系：斥電子共軛效應〔＋C效應〕電子云從多電子的σ鍵流向少電子的π鍵σ-P超共軛體系：斥電子共軛效應〔＋C效應〕電子云從多電子的σ鍵流向少電子的P鍵使C+電荷得到分散而穩定，游離基也類似1,3-丁二烯的加成：加溴，生成3,4-二溴-1-丁烯和1,4-二溴-2-丁烯〔高溫〕；加HX，也得到1,2-及1,4-〔高溫〕加成產物(-CHO,-COR,-COOH,-CN,-OH等〕吸電子基團，有利于反響進展螺環和橋環的命名環己烷構象:椅式,船式ea鍵型aa鍵型ee鍵型〔優勢構象〕環丙烷在常溫時可與氫鹵酸發生加成反響，環丙烷衍生物的加成符合馬氏規那么〔斷裂在含H最多和最少的C上〕環丁烷常溫時不起反響，以上的環烷烴不發生該反響鹵代反響:苯的同系物與鹵素的反響比苯容易,鄰位或對位取代;硝化反響:濃硝酸及濃硫酸的混合物〔混酸〕共熱,苯的同系物硝化反響比苯容易，鄰、對位；磺化反響傅-克(傅瑞德爾-克拉夫茨)反響：芳香烴在無水AlCl3作用下，環上的氫原子也能被烷基和酰基所取代；苯環上有強吸電子基〔如－NO2、－SO3H、－COR〕時，不發生傅-克反響烷基化反響：鹵代烷在AlCl3的作用下生成C+，C+在進攻苯環之前會發生重排成穩定的C+〔三個C以上〕酰基化反響：常用的酰基化試劑是酰鹵，此外還可以用酸酐得到丙苯可用該方法苯環的親電取代定位規律：鄰、對位定位基，a、含孤對電子，-CH3除外。〔與苯環直接相連的原子電負性比第二相連的原子大〕b、取代基與苯環有給電子共軛效應+C弱致鈍：；強致活:羥基〔－OH〕，＋C>>-I間位定位基：a、正離子；含重鍵〔雙或叁鍵〕〔與苯環直接相連的原子電負性比第二相連的原子小〕b、取代基有吸電子共軛效應-C和吸電子的誘導-Iα-位游離基的穩定性：苯側鏈上只要有α-H，無論多長都被氧化為－COOH，氧化劑：重鉻酸鉀的酸性溶液、高錳酸鉀溶液萘：一般發生在α位環戊烷多氫菲芳香性和休克爾規那么：①共平面的環狀閉合共軛體②π電子數為4n+2〔n=0,1,2,3…整數〕〔休克爾規那么〕π電子數的計算：①負離子：碳原子數＋電荷數②正離子：碳原子數－電荷數旋光度：偏振光振動面旋轉的角度;比旋光度[]Dt:是旋光性物質特有的一種物理常數外消旋體(racemicmixture)：等量對映體(互為鏡象、但不能重合)的混合物,用“dl〞or“±〞來表示費歇爾(Fischer)投影式:①橫前豎后②標準Fischer投影式：主碳鏈直立，編號小的居上交換規那么RS判斷：“小上下，同向；小左右，反向〞—從大到小原那么具有2個一樣C*的化合物：(2R,3S)，(2S,3R)-內消旋體mesomer判斷分子手性：是否具有對稱面(中心)；有C*的分子不一定是手性分子，手性分子不一定有C*2S,3S-2-羥基-3-氯丁二酸鹵代烴的分類和命名鹵代烴親核取代反響：a.被-OH取代：堿(NaOH/KOH)溶液和加熱，又稱堿性水解〔P-π共軛，一般情況下難反響〕b.被-CN取代：NaCN/KCN，乙醇和加熱；生成腈(RCN)，腈水解制備多一個碳原子的羧酸c.被烴氧基(-OR)取代:威廉姆遜合成法,這是合成醚的反響。一般用伯鹵代烷d.加熱,無↓加熱,有↓室溫↓活性：由碳正離子穩定性決定鹵代烴消除反響〔β-消除〕:堿〔NaOH/KOH)的乙醇溶液共熱;叔鹵代烷>仲鹵代烷>伯鹵代烷查依采夫〔saytzeff〕規那么：鹵代烷脫去H少的一方(σ–π超共軛時機越多，越穩定);鹵代烯或鹵代芳烴消除，產生π-π共軛的為主產物格氏試劑(RMgX):R-Mg鍵易斷，R被取代鹵代烴親核取代反響：a.單分子親核取代反響SN1：v=k[(CH3)3CBr]，動力學上稱一級反響b.雙分子親核取代反響SN2：v=k[CH3Br][OH-]，動力學上稱二級反響機理SN1SN2反響歷程兩步一步動力學一級二級立體化學構型不變構型翻轉主導因素C+的穩定性空間位阻活性3o>2o>1o>鹵代甲烷鹵代甲烷>1o>2o>3o傾向3o、2o鹵甲烷、1o、2oSN1：烯丙型>叔>仲>伯>鹵代甲烷>乙烯型SN2：烯丙型>鹵代甲烷>伯>仲>叔>乙烯型醇、酚(Ar-OH)和醚的命名：四氫呋喃〔1,4-環氧丁烷〕沸點〔bp)：醇＞醛、酮＞烷、醚〔相對分子質量相近〕醇：a.醇羥基形成氫鍵的能力隨醇分子中烴基(與水斥)增大而減弱。b.烴基的斥電子作用，降低了氫氧鍵的極性，降低H的活性(與活潑金屬的反響)c.醇反響活性順序：烯丙基醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇Lucas試劑：濃HCl—無水ZnCl2d.脫水反響e.鑒別具有兩個相鄰羥基的多元醇酚:a.2，4，6三硝基苯酚〔苦味酸〕b.取代酚的酸性:吸電子基團，使取代酚的酸性增強;斥電子基，使其酸性減弱c.酚不能進展分子間脫水成醚d.酚〔烯醇式構造化合物〕與氯化鐵的稀水溶液發生顯紫色反響e.芳環上的反響:鹵化,硝化,磺化,縮合反響f.酚類易被氧化顯色；苯酚：俗稱石炭酸；萘酚有α-和β-兩種異構體：與FeCL3作用，α-紫色沉淀，β-綠色沉淀醚：a.醚的氧原子具有孤對電子對，可以承受強酸提供的質子生成鹽正離子，并溶于強酸中,此現象可區別醚與烷烴b.醚鍵的斷裂:醚鍵的斷裂一般在含碳原子較少的烷基與氧之間c.冠醚:選擇性地絡合不同金屬離子，用于別離金屬離子硫醇、硫酚(巰基)和硫醚：a.硫醇具有弱酸性，酸性大于相應的醇b.重金屬中毒時的解毒劑:二巰基丙醇、二巰基丙磺酸鈉、二巰基丁二酸鈉c.硫醇容易被氧化生成二硫化物(“-S-S-〞鍵稱二硫鍵)乙醇和硫酸反響可得到以下化合物:A、乙烯B、乙醚C、一元酯D、二元酯醛、酮、醌的命名：甲基乙烯基酮、苯乙酮〔甲基苯基酮〕、3-甲酰基戊二醛醛：a.α-H的鹵代及α-C負離子的生成〔α-H的酸性〕,醛比酮活潑b.親核加成反響的活性比較:空間位阻越小越有利，脂環酮〔C<8)，位阻小，活性大于同碳原子數的脂肪酮;C=O碳上帶的正電荷越多越有利;隨R增加給電子能力增加,中間體穩定性(如下：活性從大到小)羰基的加成〔親核加成〕:醛、脂肪族甲基酮和脂環酮〔C<8〕與氫氰酸作用，生成α-羥基腈〔α-氰醇〕;醛、脂肪族甲基酮和脂環酮〔C<8〕與飽和亞硫酸氫鈉的加成-無色晶體與醇的加成：醛與醇在枯燥氯化氫的催化下，發生加成反響，生成半縮醛；半縮醛不穩定，在酸性條件下能繼續與另一分子醇作用，失去一分子水生成穩定的縮醛酮由于空間因素的影響,在同樣情況下不易生成縮酮。但是環狀的縮酮比較容易形成假設在同一分子中既含有羰基又含有羥基，那么有可能在分子內生成環狀半縮醛〔酮〕與氨的衍生物加成加Grignard試劑——制備醇含有活潑甲基的醛、醇或酮與鹵素的堿溶液作用，三個α氫原子都被鹵素取代，生成的α-三鹵代物生成物在堿性溶液中不穩定，立即分解成三鹵甲烷〔鹵仿，黃色晶體〕和羧酸鹽，稱鹵仿反響可發生碘仿反響但不能與NaHSO3反響的是〔C〕A、醛B、脂甲酮C、芳甲酮〔空間效應〕D、脂環酮〔C<8〕羥醛縮合〔之一有α-H〕：含α-H的醛在稀堿的作用下，生成β-羥基醛〔醇醛〕，稱為羥醛縮合或醇醛縮合反響，產物受熱脫水轉變為α,β-不飽和醛無α-H的醛和含α-H的醛之間可以發生羥醛縮合反響氧化反響：a.土倫試劑〔Tollens):硝酸銀的氨溶液([Ag(NH3)2]OH)現象：銀鏡反響(Ag↓)b.費林試劑〔Fehling)和班氏試劑〔Benedict):新制的Cu(OH)2溶液〔氧化劑是Cu2＋〕現象：磚紅色(Cu2O↓)復原反響:a.催化加氫〔Pt/H2，Ni/H2)b.金屬氫化物復原:硼氫化鈉〔NaBH4–醛、酮〕，氫化鋁鋰〔LiAlH4-醛、酮、羧酸、酯、酰胺〕，不飽和鍵不反響→醇c.克來門森〔Clemmensen〕反響:酸性條件,Zn—Hg/濃HCl醛酮→烴〔羰基→亞甲基〕d.歧化反響〔Cannizzaro反響〕:無α-H的醛〔如HCHO、R3C-CHO和Ar-CHO〕在濃堿作用下發生自身的氧化復原，一分子醛被氧化為酸，另一分子醛被復原成醇e.重要的醛和酮羧酸及其衍生物和取代羧酸:羧酸:羰基碳有π鍵；-OH氧與π鍵形成p-π共軛體系;-OH氧電子云向羰基移動，有利于氫的離解，故羧酸的酸性強于醇;吸電子效應(-I和-C)使酸性增大,給電子效應(+I和+C)使酸性減少-----甲酸>苯甲酸>苯乙酸>乙酸O孤對電子酰胺的生成:在羧酸中通入氨氣或參加碳酸銨，可以得到羧酸的銨鹽。將固體的羧酸銨加熱，分子內失去一分子水生成酰胺羧酸的復原(反響式):LiAlH4:把羧基復原成羥基，不復原雙鍵B2H6:羧基復原成羥基，復原雙鍵脫羧反響：羧酸分子〔A-CH2-COOH〕中羧基脫去ＣＯ２的反響．條件:一元羧酸除甲酸外，加熱和堿性；A為強吸電子基(COOH，CN，C=O，NO2，CX3，C6H5)時，加熱即可脫羧兩個羧基或其間隔一個碳原子：脫羧；生成一元羧酸兩個羧基間隔２或３個碳原子：脫水成環酐兩個羧基間隔４或５個碳原子：脫水脫羧成環酮兩個羧基間隔５個以上碳原子：高溫脫水成高分子鏈狀酸酐重要的羧酸:甲酸既有羧基的構造又有醛基的構造在鉑、鈀等貴金屬催化劑存在下，甲酸在室溫下即分解而放出二氧化碳;甲酸與濃硫酸等脫水劑一起加熱，那么分解成一氧化碳和水丁二酸：又名琥珀酸苯甲酸：俗名安息香酸羧酸衍生物:a.丙烯酰氯苯甲酰溴鄰苯二甲〔酸〕酐苯甲酸苯甲酯N,N–二甲基甲酰胺b.沸點〔bp)：酰鹵、酸酐和酯<羧酸〔相對分子質量相近〕原因：分子間無氫鍵c.羰基C上的正電荷越多，越容易反響:酰鹵>酸酐>酯〔O上孤對電子〕>酰胺(N上孤對電子)，共軛>誘導〔除鹵素〕d.酯的醇解，稱酯交換反響:e.氨解:與氨〔或胺〕發生氨解產物是酰胺；都可不加催化劑酰化反響:羧酸衍生物的水解、醇解和氨解可以看成H2O、ROH和NH3分子中的H被酰基取代的反響;引入酰基的反響稱為酰化反響，羧酸衍生物稱酰化劑酰胺:與亞硝酸的反響,生成羧酸并放出氮氣碳酸酰胺(尿素):a.水解反響:在酸、堿、酶的作用下，可以發生水解，生成氨或二氧化碳b.與亞硝酸反響:生成碳酸，定量放出氮氣，可用來測定尿素含量c.縮二脲反響:尿素分子間可脫去一分子NH3而生成縮二脲縮二脲與稀堿的硫酸銅溶液呈紫紅色叫縮二脲反響(凡分子中含有兩個或兩個以上酰胺鍵(—CONH—)的化合物均可發生縮二脲反響)羥基酸和羰基酸:乳酸;羥基丁二酸(蘋果酸);3-羧基-3-羥基戊二酸(檸檬酸);3,4,5-三羥基苯甲酸(沒食子酸)；2,3-二羥基丁二酸〔酒石酸〕氧化反響:α-醇酸分子中的羥基受羧基吸電子效應的影響，比醇更易被氧化---(羰基)α-醇酸分解反響：加稀硫酸------酮或醛〔羰基〕&羧酸脫水反響：α-醇酸〔分子間脫水生成交酯〕β-醇酸〔分子內脫水生成α,β-不飽和酸〔烯酸〕〕補充：-OH既是α-又是β-，按β-位反響酚酸的脫羧反響：酚酸的羧基處于羥基的鄰位或對位時，受熱后易脫羧羰基酸：a.丙醛酸2-丁酮酸(α-丁酮酸)3-丁酮酸〔β-丁酮酸〕(乙酰乙酸)α-丁酮二酸(草酰乙酸)羰基氧吸電子能力強于羥基，因此酮酸的酸性強于相應的醇酸α-酮酸的氧化反響:-酮酸分子中羰基與羧基直接相連，氧的-I效應使羰基與羧基碳原子電子云密度降低，致使碳—碳鍵容易斷裂，因此，-酮酸能被弱氧化劑Tollens試劑氧化酮酸的分解反響:-酮酸分子中的碳—碳鍵容易斷裂，因而與稀硫酸或濃硫酸共熱時可發生分解反響脫羧脫羰反響-酮酸的分解反響：-酮酸的受熱脫羧反響生成酮，稱為酮式分解反響-酮酸比-酮酸更易脫羧，由于兩個吸電子基團連在同一個碳上，而酮基的吸電子效應大于羧基，使電子轉移有利于引起脫羧β-酮酸與濃堿共熱時，α-碳原子和β-碳原子之間發生斷裂，生成兩分子的羧酸鹽，該反響稱酸式分解反響胺的命名：RNH2--伯胺〔1°胺〕R2NH--仲胺〔2°胺〕R3N--叔胺〔3°胺〕N-甲基-N-乙基苯胺N,N-二甲基苯胺對氨基偶氮苯季銨鹽和季銨堿：[(CH3)4N]+Cl–[(CH3)3NCH2CH3]+OH–沸點:伯胺>仲胺>叔胺〔碳原子數一樣的胺〕；原因：位阻能阻礙氫鍵的生成，伯胺分子間生成的氫鍵比仲胺強，叔胺分子間不能生成氫鍵堿性：電子效應——氮上斥電子基越多，堿性增強季銨堿>脂肪胺〔二甲胺﹥甲胺﹥三甲胺〕>氨>芳香胺〔苯胺>二苯胺>三苯胺〕伯、仲胺能與酰鹵、酸酐等酰化試劑生成酰胺用于氨基的保護，既可防止苯胺被氧化〔HNO3〕，又可適當降低苯環的反響活性興斯堡〔Hinsberg〕反響:與苯磺酰氯反響伯胺------白色沉淀+NaOH----溶解仲胺------白色沉淀+NaOH----不溶解叔胺不反響胺與亞硝酸反響：伯胺---N2↑仲胺---黃色油狀物或↓脂肪叔胺---反響但無現象脂肪叔胺---桔黃色結晶，加堿變翠綠色芳胺的特殊反響:親電取代，白白硝化反響：可將氨基酰化，得對硝基產物重氮化合物和偶氮化合物〔11章P53〕：重氮化反響；取代反響〔放氮反響〕；偶聯反響〔不放氮反響〕雜環化合物的命名：呋喃吡咯噻吩噻唑咪唑----五元單雜環吡喃吡啶嘧啶----六元單雜環喹啉吲哚嘌呤----稠雜環〔13章P9〕3-甲基吲哚a.環上有兩個或兩個以上一樣雜原子時，連接有氫或取代基的雜原子編號為1，并使這些雜原子所在位次的數字之和為最小：4-甲基咪唑4-氨基嘧啶b.環上有不同雜原子時，那么按氧、硫、氮(電負性):5-甲基噻唑凡具有共軛體系的五元環和六元環，都具有芳香性雜環化合物發生取代反響的難易次序為：吡咯>呋喃>噻吩>苯>吡啶堿性大小a、吡啶b、苯胺c、甲胺d、氨e、吡咯--------c>d>a>b>e亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸等是不能在人體內合成或合成缺乏，必須由食物供給的不飽和脂肪酸，稱為必需脂肪酸油脂的命名:甘油三硬脂酸酯皂化：油脂在堿液中水解，得到脂肪酸的鈉鹽和甘油;皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氫氧化鉀的毫克數-----皂化值越大，油脂的平均相對分子質量越小碘值：100g油脂所吸收碘的最大克數-------碘值越大，油脂的不飽和度越大酸值：中和1g油脂中游離脂肪酸所需的KOH的質量〔mg〕磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和膽堿;卵磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和膽胺甾族化合物:又叫類固醇化合物,都含有環戊烷多氫菲的基本骨架在C-10和C-13上常是甲基，叫做角甲基C-17上連接的是其它原子團環戊烷多氫菲有7個手性碳糖類:a.最簡單的單糖是丙醛糖〔甘油醛〕和丙酮糖〔二羥基丙酮〕;葡萄糖為己醛糖，果糖為己酮糖;確定構型沿用D/L法。只考慮與羰基相距最遠的一個手性碳的構型;葡萄糖既有醛基，也有醇羥基，可以形成分子內半縮醛(C-5上的羥基進攻-CHO);α型和β型葡萄糖是非對映異構體它們的不同點是C-1上的構型，因此又稱為異頭物或端基異構體糖在溶液中，比旋光度自行轉變為定值的現象稱為變旋光現象哈沃斯〔Haworth〕式:-D-吡喃葡萄糖D-葡萄糖開鏈構造-D-吡喃葡萄糖------C-1上新形成的羥基稱半縮醛羥基或苷羥基鏈構造與環狀構造形成平衡體系中-D-葡萄糖～64%，而-D-葡萄糖僅占～36%------e鍵氧化反響:堿性條件[弱的氧化劑〔托倫Tollens、菲林Fehling、班氏試劑Benedict〕]:CHO-----COOH酸性條件:a.溴水:CHO-----COOHb.稀硝酸:CHO-----COOH,OH-----COOH堿性條件下D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖之間的可以相互轉化,這種互變異構又叫差向異構化成脎反響:D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖+2=(苯肼)一樣糖脎-----反響僅發生在C1和C2上成苷反響----糖苷中沒有半縮醛羥基(苷羥基〕----復原性、無變旋光現象脫水反響〔糖類的顯色反響〕:1、莫里許〔Molish〕反響：濃H2SO4+-萘酚顯紫色2、謝里瓦諾夫(Seliwanoff)反響：鹽酸+間苯二酚;酮糖比醛糖顯紅色快丁醛糖：赤型(兩端間OH同側)和蘇型〔異側〕低聚糖〔二糖等〕：二糖是由兩分子單糖脫水而成的化合物--1、都以其半縮醛羥基脫水形成二糖，非復原性二糖〔如蔗糖〕；2、一個單糖分子以半縮醛羥基，另一個單糖的醇羥基之間脫水形成二糖---復原性二糖〔如麥芽糖、纖維二糖和乳糖〕。多糖：多糖沒有復原性和變旋光現象多糖最終完全水解得到單糖除甘氨酸〔R=H〕外，所有α-氨基酸中的α碳原子均是手性碳原子，因此都具有旋光性氨基酸：丙氨酸苯丙氨酸色氨酸中性氨基酸：分子中氨基數目＝羧基數目，由于羧基電離大于氨基，其水溶液顯微酸性必需氨基酸：纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、蘇氨酸、蛋氨酸、賴氨酸、苯丙氨酸、色氨酸八種氨基酸人體不能自身合成，需要從食物中攝取調節pH值，氨基酸主要以電中性的兩性離子存