一、有機合成的過程1、有機合成的概念:

利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。一、有機合成的過程1、有機合成的概念:12、有機合成的設計思路

2、有機合成的設計思路23、有機合成關鍵設計合成路線:即碳骨架的構建、官能團的引入和轉化。3、有機合成關鍵設計合成路線:3碳鏈增長的途徑：④醛酮與HCN加成①烯烴、炔烴的加聚反應⑤羥醛縮合②炔烴與HCN加成

③鹵代烴與NaCN、炔鈉取代碳鏈增長的途徑：④醛酮與HCN加成①烯烴、炔烴的加聚反應⑤羥4碳鏈縮短的途徑：③石油的裂解和裂化①烯、炔被酸性KMnO4氧化②羧酸鹽脫去羧基的反應碳鏈縮短的途徑：③石油的裂解和裂化①烯、炔被酸性KMnO45成環（信息題）

(1)形成碳環雙烯成環(2)形成雜環通過酯化反應形成環酯

開環（信息題）

(1)斷開碳環環烯氧化(2)斷開雜環環酯水解成環（信息題）開環（信息題）65.環己烯可以通過丁二烯與乙烯發生環化加成反應得到（方程式中有機物用鍵線式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“

”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：

實驗證明，下列反應中反應物分子的環外雙鍵比環內雙鍵更容易被氧化：5.環己烯可以通過丁二烯與乙烯發生環化加成75.環己烯可以通過丁二烯與乙烯發生環化加成反應得到（方程式中有機物用鍵線式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“

”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：

實驗證明，下列反應中反應物分子的環外雙鍵比環內雙鍵更容易被氧化：5.環己烯可以通過丁二烯與乙烯發生環化加成85.環己烯可以通過丁二烯與乙烯發生環化加成反應得到（方程式中有機物用鍵線式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“

”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：

實驗證明，下列反應中反應物分子的環外雙鍵比環內雙鍵更容易被氧化：

CHO

氧化

5.環己烯可以通過丁二烯與乙烯發生環化加成9現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環已烷：請按要求填空：

(1)A的結構簡式是

；B的結構簡式是

；現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列10現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環已烷：請按要求填空：

(1)A的結構簡式是

；B的結構簡式是

；現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列11現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環已烷：請按要求填空：

(1)A的結構簡式是

；B的結構簡式是

；現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列12現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環已烷：請按要求填空：

(1)A的結構簡式是

；B的結構簡式是

；現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列13現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環已烷：(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應④

，反應類型

；反應⑤

，反應類型

。現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列14現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環已烷：(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應④

，反應類型

；反應⑤

，反應類型

。現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列15現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環已烷：(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應④

，反應類型

；反應⑤

，反應類型

。現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列16現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環已烷：(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應④

，反應類型

；反應⑤

，反應類型

。消去反應現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列17現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環已烷：(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應④

，反應類型

；反應⑤

，反應類型

。消去反應現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列18現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環已烷：(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應④

，反應類型

；反應⑤

，反應類型

。消去反應加成反應現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列19思考：

用2-丁烯、乙烯為原料設計的合成路線oo思考：oo20引入碳碳雙鍵的途徑：①醇的消去反應②鹵代烴的消去反應

③炔烴，共軛二烯的加成④烷烴的裂化和裂解引入碳碳雙鍵的途徑：①醇的消去反應②鹵代烴的消去反應

③炔烴21在碳鏈上引入鹵原子的途徑：①烯烴或炔烴與X2或HX加成②醇與HX發生取代反應

③烷烴、芳香烴與X2發生取代反應在碳鏈上引入鹵原子的途徑：①烯烴或炔烴與X2或HX加成②醇與22在碳鏈上引入羥基的途徑：③醛酮與H2加成①鹵代烴堿性條件水解④羧酸被LiAIH4還原②烯烴與水加成⑤酯的水解在碳鏈上引入羥基的途徑：③醛酮與H2加成①鹵代烴堿性條件水解23在碳鏈上引入羰基的途徑：①醇的催化氧化②乙炔水化得乙醛在碳鏈上引入羰基的途徑：①醇的催化氧化②乙炔水化得乙醛24在碳鏈上引入羧基的途徑：②醛的氧化①醇、烯烴、苯的同系物被酸性KMnO4氧化③氰基酸酸性條件下水解④酯的水解在碳鏈上引入羧基的途徑：②醛的氧化①醇、烯烴、苯的同系物被酸25①不同官能團間的轉換R—XR—OHRCHORCOOHRCOOR’②通過某種途徑使一個官能團變為兩個，如CH3CH2OHHOCH2CH2OH③通過某種途徑使官能團的位置改變4、官能團的衍變①不同官能團間的轉換4、官能團的衍變261、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產物，逐步推向目標合成有機物。基礎原料中間體中間體目標化合物正向合成分析法示意圖二.有機合成題的解題方法1、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已27例1、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應,寫出①、②、③、④各步反應的化學方程式,并分別注明其反應類型:①

;②

;③

;④

。例1、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反282、逆向合成分析法是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物。基礎原料中間體中間體目標化合物逆向合成分析法示意圖2、逆向合成分析法是將目標化合物倒退一步尋找292C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+例2；草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC30反推法的思維途徑：（1）首先確定所要合成的有機物屬于何種類別，以及題中所給定的條件與所要合成的有機物之間的關系。（2）以題中要求最終產物為起點，考慮這一有機物由甲經過一步反應而制得，如果甲不是所給的已知原料，再進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經一步反應而制得，一直推導到題目中給定的原料為終點。反推法的思維途徑：31三、有機合成遵循的原則1．所選擇的每個反應的副產物盡可能少，所要得到的主產物的產率盡可能高且易于分離，避免采用副產物多的反應。如氯乙烷的制取2．發生反應的條件要適宜，反應的安全系數要高，反應步驟盡可能少而簡單。3．要按一定的反應順序和規律引入官能團，不能臆造不存在的反應事實，必要時應采取一定的措施保護已引入的官能團。4．所選用的合成原料要易得，經濟。三、有機合成遵循的原則1．所選擇的每個反應的副產物盡可能少，32例、以石油裂解氣為原料，通過一系列化學反應可得到重要的化工產品增塑劑G。

請完成下列各題：（1）寫出反應類型：①④

（2）寫出反應條件：反應③⑥

（3）反應②③的目的是?（4）寫出反應⑤的化學方程式。（5）寫出G的結構簡式

。

例、以石油裂解氣為原料，通過一系列化學反應可得到重要的化工產33練1、工業上用甲苯生產對―羥基苯甲酸乙酯，HO―C6H4―COOC2H5(一種常用的化妝品防腐劑)，其生產過程如下（反應條件未注明）如圖所示（1）反應②和④的反應類型分別是

；（2）寫出反應③的化學方程式

；（3）在合成線路中，設計③和⑥兩步的目的是什么？練1、工業上用甲苯生產對―羥基苯甲酸乙酯，HO―C6H4―C34練2、解：練2、解：35練3、已知：以丙烯、異戊二烯為原料合成解：練3、已知：以丙烯、異戊二烯為原料合成解：36練4．某芳香烴A有如下轉化關系：回答下列問題：(1)寫出反應類型：⑤___________，⑥_____________

(2)寫出結構簡式：A___________，F_______________

(3)寫出反應的化學方程式：②________________________________________________

⑦_______________________________________________

(4)E有多種同分異構體，其中苯環、官能團的種類和數目都不變的同分異構體有______________

種(E除外)練4．某芳香烴A有如下轉化關系：回答下列問題：37練5、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）解：練5、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯解：38練6、烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基。化合物A～E的轉化關系如圖所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機合成的重要中間體和和常用化學試劑（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一種常用的指示劑酚酞，結構如圖寫出A、B、C、D的結構簡式。練6、烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基。化合物A～39

解析：本題意在對信息處理能力、羧酸變酸酐、酯化反應等的考查。運用化學反應環境聯想法，可知道：A到B為信息反應，B到C為酯化反應，故答案為：ABCD解析：本題意在對信息處理能力、羧酸變酸酐、酯化反應等的考4038．[化學——選修5：有機化學基礎]（15分）秸稈（含多糖物質）的綜合應用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：

38．[化學——選修5：有機化學基礎]（15分）41回答下列問題：（1）下列關于糖類的說法正確的是______________。（填標號）A．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式B．麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖C．用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全D．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物（2）B生成C的反應類型為______。（3）D中官能團名稱為______，D生成E的反應類型為______。回答下列問題：42（4）F的化學名稱是______，由F生成G的化學方程式為______。（5）具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2，W共有______種（不含立體結構），其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為_________。（6）參照上述合成路線，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4為原料（無機試劑任選），設計制備對二苯二甲酸的合成路線_______________________。（4）F的化學名稱是______，由F生成G的化學方程式為43一、有機合成的過程1、有機合成的概念:

利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。一、有機合成的過程1、有機合成的概念:442、有機合成的設計思路

2、有機合成的設計思路453、有機合成關鍵設計合成路線:即碳骨架的構建、官能團的引入和轉化。3、有機合成關鍵設計合成路線:46碳鏈增長的途徑：④醛酮與HCN加成①烯烴、炔烴的加聚反應⑤羥醛縮合②炔烴與HCN加成

③鹵代烴與NaCN、炔鈉取代碳鏈增長的途徑：④醛酮與HCN加成①烯烴、炔烴的加聚反應⑤羥47碳鏈縮短的途徑：③石油的裂解和裂化①烯、炔被酸性KMnO4氧化②羧酸鹽脫去羧基的反應碳鏈縮短的途徑：③石油的裂解和裂化①烯、炔被酸性KMnO448成環（信息題）

(1)形成碳環雙烯成環(2)形成雜環通過酯化反應形成環酯

開環（信息題）

(1)斷開碳環環烯氧化(2)斷開雜環環酯水解成環（信息題）開環（信息題）495.環己烯可以通過丁二烯與乙烯發生環化加成反應得到（方程式中有機物用鍵線式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“

”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：

實驗證明，下列反應中反應物分子的環外雙鍵比環內雙鍵更容易被氧化：5.環己烯可以通過丁二烯與乙烯發生環化加成505.環己烯可以通過丁二烯與乙烯發生環化加成反應得到（方程式中有機物用鍵線式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“

”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：

實驗證明，下列反應中反應物分子的環外雙鍵比環內雙鍵更容易被氧化：5.環己烯可以通過丁二烯與乙烯發生環化加成515.環己烯可以通過丁二烯與乙烯發生環化加成反應得到（方程式中有機物用鍵線式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“

”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：

實驗證明，下列反應中反應物分子的環外雙鍵比環內雙鍵更容易被氧化：

CHO

氧化

5.環己烯可以通過丁二烯與乙烯發生環化加成52現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環已烷：請按要求填空：

(1)A的結構簡式是

；B的結構簡式是

；現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列53現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環已烷：請按要求填空：

(1)A的結構簡式是

；B的結構簡式是

；現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列54現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環已烷：請按要求填空：

(1)A的結構簡式是

；B的結構簡式是

；現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列55現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環已烷：請按要求填空：

(1)A的結構簡式是

；B的結構簡式是

；現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列56現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環已烷：(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應④

，反應類型

；反應⑤

，反應類型

。現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列57現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環已烷：(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應④

，反應類型

；反應⑤

，反應類型

。現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列58現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環已烷：(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應④

，反應類型

；反應⑤

，反應類型

。現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列59現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環已烷：(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應④

，反應類型

；反應⑤

，反應類型

。消去反應現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列60現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環已烷：(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應④

，反應類型

；反應⑤

，反應類型

。消去反應現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列61現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環已烷：(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應④

，反應類型

；反應⑤

，反應類型

。消去反應加成反應現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列62思考：

用2-丁烯、乙烯為原料設計的合成路線oo思考：oo63引入碳碳雙鍵的途徑：①醇的消去反應②鹵代烴的消去反應

③炔烴，共軛二烯的加成④烷烴的裂化和裂解引入碳碳雙鍵的途徑：①醇的消去反應②鹵代烴的消去反應

③炔烴64在碳鏈上引入鹵原子的途徑：①烯烴或炔烴與X2或HX加成②醇與HX發生取代反應

③烷烴、芳香烴與X2發生取代反應在碳鏈上引入鹵原子的途徑：①烯烴或炔烴與X2或HX加成②醇與65在碳鏈上引入羥基的途徑：③醛酮與H2加成①鹵代烴堿性條件水解④羧酸被LiAIH4還原②烯烴與水加成⑤酯的水解在碳鏈上引入羥基的途徑：③醛酮與H2加成①鹵代烴堿性條件水解66在碳鏈上引入羰基的途徑：①醇的催化氧化②乙炔水化得乙醛在碳鏈上引入羰基的途徑：①醇的催化氧化②乙炔水化得乙醛67在碳鏈上引入羧基的途徑：②醛的氧化①醇、烯烴、苯的同系物被酸性KMnO4氧化③氰基酸酸性條件下水解④酯的水解在碳鏈上引入羧基的途徑：②醛的氧化①醇、烯烴、苯的同系物被酸68①不同官能團間的轉換R—XR—OHRCHORCOOHRCOOR’②通過某種途徑使一個官能團變為兩個，如CH3CH2OHHOCH2CH2OH③通過某種途徑使官能團的位置改變4、官能團的衍變①不同官能團間的轉換4、官能團的衍變691、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產物，逐步推向目標合成有機物。基礎原料中間體中間體目標化合物正向合成分析法示意圖二.有機合成題的解題方法1、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已70例1、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應,寫出①、②、③、④各步反應的化學方程式,并分別注明其反應類型:①

;②

;③

;④

。例1、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反712、逆向合成分析法是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物。基礎原料中間體中間體目標化合物逆向合成分析法示意圖2、逆向合成分析法是將目標化合物倒退一步尋找722C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+例2；草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC73反推法的思維途徑：（1）首先確定所要合成的有機物屬于何種類別，以及題中所給定的條件與所要合成的有機物之間的關系。（2）以題中要求最終產物為起點，考慮這一有機物由甲經過一步反應而制得，如果甲不是所給的已知原料，再進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經一步反應而制得，一直推導到題目中給定的原料為終點。反推法的思維途徑：74三、有機合成遵循的原則1．所選擇的每個反應的副產物盡可能少，所要得到的主產物的產率盡可能高且易于分離，避免采用副產物多的反應。如氯乙烷的制取2．發生反應的條件要適宜，反應的安全系數要高，反應步驟盡可能少而簡單。3．要按一定的反應順序和規律引入官能團，不能臆造不存在的反應事實，必要時應采取一定的措施保護已引入的官能團。4．所選用的合成原料要易得，經濟。三、有機合成遵循的原則1．所選擇的每個反應的副產物盡可能少，75例、以石油裂解氣為原料，通過一系列化學反應可得到重要的化工產品增塑劑G。

請完成下列各題：（1）寫出反應類型：①④

（2）寫出反應條件：反應③⑥

（3）反應②③的目的是?（4）寫出反應⑤的化學方程式。（5）寫出G的結構簡式

。

例、以石油裂解氣為原料，通過一系列化學反應可得到重要的化工產76練1、工業上用甲苯生產對―羥基苯甲酸乙酯，HO―C6H4―COOC2H5(一種常用的化妝品防腐劑)，其生產過程如下（反應條件未注明）如圖所示（1）反應②和④的反應類型分別是

；（2）寫出反應③的化學方程式

；（3）在合成線路中，設計③和⑥兩步的目的是什么？練1、工業上用甲苯生產對―羥基苯甲酸乙酯，HO―C6H4―C77練2、解：練2、解：78練3、已知：以丙烯、異戊二烯為原料合成解：練3、已知：以丙烯、異戊二烯為原料合成解：79練4．某芳香烴A有如下轉化關系：回答下列問題：(1)寫出反應類型：⑤___________，⑥_____________

(2)寫出結構簡式：A___________，F