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文檔簡介
阿斯匹林的合成人們對阿司匹林的認識可追溯到古埃及法老時代。當時,通過浸泡柳樹皮獲取了一種物質,并被記載于公元前1550年匯集的醫療處方之中。哥倫布發現新大陸之前,美洲人經常使用金雞納樹的樹皮作鎮痛藥。西班牙人來到那里以后發現這種樹的樹皮還可以降低病人的體溫。1800年,人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮痛作用的有效成分――水楊酸
酸的通性與醇的酯化反應酚的性質如:與氯化鐵溶液的顯色、與羧酸(酸酐)的酯化等。一、水楊酸鄰羥基苯甲酸分子式C9H8O4
二、阿司匹林(乙酰水楊酸)官能團
羧基、酯基白色針狀晶體,熔點為135~136℃,難溶于水水解酸性分析:合成阿司匹林的原料?(用乙酸酐效果更好)合成阿斯匹林的原料結論:水楊酸(來源于天然植物)、乙酸酐加熱(85℃-90℃,水浴加熱法)分析合成阿斯匹林所需要的條件:催化劑:濃硫酸溫度過高會導致副產物較多副反應可能存在的雜質有哪些?主要雜質:水楊酸聚合物、水楊酸如何除去這些雜質,得到純凈的阿司匹林?三、阿斯匹林的合成85℃-90℃四、阿司匹林的提純1.雜質水楊酸聚合物的除去:用NaHCO3溶液除去副產物聚合物因為乙酰水楊酸中含羧基,能與NaHCO3溶液反應生成可溶性鹽,副產物聚合物不能溶于NaHCO3溶液操作:
加NaHCO3溶液、攪拌、過濾、洗滌;濾液中加足量鹽酸、冷卻結晶、過濾、洗滌。五、實驗步驟1)2g水楊酸+5mL乙酸酐+5滴濃硫酸,振搖溶解2)85~90℃水浴加熱5~10min,冷卻十分鐘或更長些3)加水50mL(目的使其結晶完全),繼續冷卻,析出晶體,抽濾,洗滌得粗品。(如果無抽濾設備,就用簡易抽濾法)6)15mL4mol·L-1鹽酸+濾液,冰水浴,析出晶體7)抽濾,冷水洗2次,干燥,得精品。8)幾粒結晶+5mL水+1%的FeCl3溶液。9)干燥、稱量,計算產率。
理論產量2.6g,產率42.31%實際產量1.1g交流與討論:1.固體產品的干燥方法一般有幾種?本實驗中應采用哪種方法來干燥產品?固體有機物產品的干燥方法常用的有:①晾干;②烘干,包括用恒溫箱烘干或用恒溫真空干燥箱烘干及紅外燈烘干;③凍干;④濾紙吸干;⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥劑按樣品所含的溶劑進行選擇(生石灰可吸水或酸;無水氯化鈣可吸水或醇;氫氧化鈉可吸水和酸;石蠟片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等)。本實驗可選用干燥器干燥。2.向反應液中
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