1、1-苯乙醇4OIICch3OHH2O/HC1H4Ch3CHO4OIICch3OHH2O/HC1H4Ch3CHOCH3CH2OHNaBH4 3 2 CHCH3 + H3BO3BNa化學藥品與儀器硼氫化鈉 0.2g (0.052mol) 苯乙酮 16.4g (16mL, 0.134mol) 乙醇(95%) 30mL 乙醚50mL鹽酸(3mol/L)13mL無水碳酸鉀1g無水硫酸鎂三口燒瓶(100mL) 溫度計(100C, 200C) 恒壓滴液漏斗 攪拌棒 分液漏斗直形冷凝管接液管錐形瓶實驗步驟在100mL三口燒瓶的一個側(cè)口裝100C溫度計，另一個側(cè)口裝恒壓滴液漏 斗(上塞打開)。中間瓶口裝電動攪拌

2、器。三口燒瓶浸在水浴中。在干燥的三口燒瓶中加入95%乙醇及硼氫化鈉，攪拌后，滴入苯乙酮，溫 度控制在48-50C。滴完后，反應物在室溫下放置30min，如攪拌不動就停止攪 拌，此時有大量的鹽沉淀，也可能結(jié)塊。在邊攪拌下邊滴加13mL3mol/L鹽酸溶液，大部分白色固體溶解。水浴上 蒸餾回收乙醇，濃縮至分為兩層。冷卻后加入30mL乙醚，分液出醚層，水層再 每次用10mL乙醚萃取二次，合并醚層，用無水硫酸鎂干燥。在去除干燥劑的粗產(chǎn)品中，在燒瓶中加入1g無水碳酸鉀，于水浴上蒸餾 回收乙醚，然后改成減壓蒸餾，收集102-103.5C/12.533kPa的餾分。樣品稱 重，計算產(chǎn)率。思考題在反應中加入1

3、0%鹽酸的作用是什么？蒸餾時加入碳酸鉀的作用是什么？醋酸革酯CH3COONa +CH2ClCH3COONa +CH2Cl叫NBr.ch3cooch2+ NaCl化學藥品與儀器氯化節(jié) 5.7mL (6.3g, 0.05mol)醋酸鈉三水合物 10.2g (0.075mol)四丁基漠化銨0.25g (7.8X10-mol)碳酸鈉溶液(5%) 5mL三口燒瓶(100mL)球形冷凝管 分液漏斗 錐形瓶機械攪拌器減壓蒸餾裝置實驗步驟在100mL三口燒瓶中，放置6.3g氯化節(jié)、10.2g醋酸鈉三水合物和0.25g 四丁基漠化銨。開動攪拌器，并慢慢升溫，直至115C，在該溫度下維持1h,保持勻速攪 拌。然后

4、加入15-20mL水繼續(xù)加熱數(shù)分鐘，使固體完全溶解后，轉(zhuǎn)入分液漏 斗，靜置分出有幾層。有機層先用5mL的5%碳酸鈉溶液洗滌，再用10mL水分2次洗滌，然后再 用少量無水硫酸鎂干燥，靜置30min后進行減壓蒸餾。收集89-90C/1.20kPa(9mmHg)餾分。思考題為什么使用相轉(zhuǎn)移催化劑可以提高醋酸節(jié)酯的產(chǎn)量？用碳酸鈉溶液與水可以洗去什么雜質(zhì)？苯亞甲基苯乙酮苯亞甲基苯乙酮OIICOIIC6H5CHO +CH3CC6H5NaOHI IIC6H5CHCH2CC6H5H2O-OHJ!、= C-CC6H5C6H5/H2.實驗藥品和儀器（1）苯甲醛 5mL （5.3g, 0.05mol） 苯乙酮 6m

5、L （6g, 0.05mol） 乙醇 56mL氫氧化鈉溶液（10%）（2）磁力攪拌器 溫度計 錐形瓶（150mL） 布氏漏斗 抽濾瓶 冰浴實驗步驟（1）在150mL的錐形瓶中，加入25mL10%氫氧化鈉溶液、15mL乙醇和6mL苯乙 酮。在磁力攪拌下，加入5mL苯甲醛，室溫攪拌1-1.5h，即有固體析出。反應 結(jié)束后將錐形瓶置于冰水浴中冷卻15-30min，使結(jié)晶完全。（2）減壓抽濾收集產(chǎn)物，用水充分洗滌，至洗滌液對石蕊試紙顯中性。然后用 少量冷乙醇（5-6mL）洗滌結(jié)晶，擠壓抽干，得苯亞甲基苯乙酮粗品。粗產(chǎn)物用 95%乙醇重結(jié)晶（每克產(chǎn)物約需4-5mL溶劑），重結(jié)晶的產(chǎn)物壓干后，烘干，稱 重

6、，計算產(chǎn)率。思考題（1）本實驗中可能出現(xiàn)哪些副反應？（2）寫出苯甲醛與丙醛及丙酮在堿催化下縮合產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。季戊四醇化學反應式主反應3HCHO+CH3CHO-C(CH2OH) 3CHO (堿性、縮合)(五碳赤絲藻糖)C(CH2OH) 3CHO+HCHO-C(CH2OH) 4+HC00H (卡尼查羅反應)副反應5C(CH oh) fC(CH oh) ch OCH C(CH OH) +2423 2223c(ch oh) ch och (ch oh) cch -o-ch c(ch oh) +3H 023222222232化學藥品與儀器甲醛(35.5%) 11.1g (0.135mol) 乙醛(15%

7、-20%) 8.38mL (0.03mol)石灰乳(25%) 5.2g硫酸溶液(70%)草酸溶液(20%) 1mL三口燒瓶(100mL)蒸餾燒瓶(100mL)Y形管 燒杯(100mL) 直形冷凝管接收瓶尾接管滴液漏斗溫度計電動攪拌器減壓蒸餾設備實驗步驟向三口燒瓶中加入11.1g甲醛溶液與25mL水，攪拌均勻。在攪拌下，由 Y形管的一個側(cè)口加入5.2g石灰乳，然后由滴液漏斗滴加8.4mL乙醛，在 20min內(nèi)加完。用水浴加熱，保持溫度在60C左右，保持160min。反應混合物 顏色由乳白色變成淡黃色，即可視為反應已達到終點。當反應混合物的溫度開始下降，并降至45C左右，可逐滴加入75%硫酸， 使

8、溶液顏色由黃色經(jīng)灰白色轉(zhuǎn)變?yōu)榘咨⒂肞H試紙檢驗，當PH在22.5， 可停止酸化。繼續(xù)攪拌，若PH保持不變時，酸化已經(jīng)完全。將上述溶液進行減壓過濾，濾去沉淀不溶物。在濾液中加入1 mL20%草酸 溶液，進行充分攪拌，并經(jīng)較長時間靜置，再次進行減壓過濾。濾去沉淀物， 將濾液進行減壓蒸發(fā)濃縮，直至蒸餾瓶中出現(xiàn)大量結(jié)晶時為止。撤去熱源，將 濃縮液自然冷卻，析出季戊四醇晶體。經(jīng)減壓過濾后將得到的季戊四醇產(chǎn)物， 移入已稱量的表面器皿上晾干，經(jīng)烘干后稱量，計算得率。思考題氫氧化鈣起什么作用？酸化后的濾液，為什么還要加草酸溶液？己二酸O6Na.WO/ H O+ H2O2 2_4_2 HOOC(CH2)4C

9、OOH實驗藥品和儀器環(huán)己酮10mL (9.8g, 0.1mol) 鎢酸鈉0.5g 硫酸氫鉀0.4g 過氧化氫 (30%) 40mL三口燒瓶(100mL)球形冷凝管 磁力攪拌器 溫度計 溫度計套管錐形瓶布氏漏斗抽濾瓶實驗步驟在三口燒瓶中依次加入0.5g鎢酸鈉、0.4g硫酸氫鉀、10mL環(huán)己酮，最后 加入40mL30%過氧化氫溶液。裝好儀器，室溫下攪拌20min后，邊攪拌，邊慢慢加熱至90-95C，在此 溫度下攪拌反應4h。反應完畢，趁熱將反應物倒入250mL燒杯中。加酸，酸化至PH為1-2。冷卻。若固體析出不多，可將溶液加熱濃縮至30mL左右。待固體析出完 全后，抽濾，用少量冰水洗滌，再抽干。烘

10、干后稱重，計算產(chǎn)率。思考題本反應為什么要在PH為2-3的范圍內(nèi)進行？本反應為什么先在室溫下攪拌反應30min后再慢慢升溫至95C左右？乙酰乙酸乙酯化學反應式2CH COCH -Na+CH COCH COCH- -CH COCH COCH +NaOAc32 2 5322 2 5322 2 5(NaOCH)(HOAc)2 5化學藥品與儀器乙酸乙酯 27.5mL (25g, 0.38mol) 鈉 2.5g (O.llmol) 甲苯 12.5mL 醋酸飽和氯化鈉溶液無水硫酸鈉圓底燒瓶(100mL) 冷凝管分液漏斗干燥管減壓蒸餾裝置磁力 攪拌器實驗步驟在干燥的100mL圓底燒瓶中，放進磁力攪拌子，加入2

11、.5g鈉和12.5mL二 甲苯，在石棉網(wǎng)上小心加熱使鈉熔融后，立即在磁力攪拌器上快速攪拌，即得 細粒狀鈉珠。稍經(jīng)放置后鈉珠即沉于瓶底，將二甲苯傾出后倒入公用回收瓶(切勿倒入水槽或廢物缸，以免引起火災)。迅速向瓶中加入27.5mL乙酸乙酯(絕對干燥)，重新裝上冷凝管，并在 其頂端裝一氯化鈣干燥管。反應隨即開始，并有氫氣泡逸出。如反應不開始或 很慢時，可稍加溫熱。待激烈的反應過后，將反應瓶在石棉網(wǎng)上用小火加熱(小心！)，保持微 沸狀態(tài)，直至金屬鈉幾乎全部作用完為止，反應約需1.5h。此時生成的乙酰乙 酸乙酯鈉鹽為橘紅色透明溶液(有時析出黃白色沉淀)。待反應物稍冷后，在搖蕩下加入50%醋酸溶液，直到

12、反應液呈強酸性為止 (約需15mL)，此時，所有的固體物質(zhì)均已溶解。將反應物轉(zhuǎn)入分液漏斗，加入等體積的飽和氯化鈉溶液，用力搖振片刻， 靜置后，乙酰乙酸乙酯分層析出。分出粗產(chǎn)物，用無水硫酸鈉干燥后濾入蒸餾瓶，并用少量乙酸乙酯洗滌干 燥劑。在沸水浴上蒸去未作用的乙酸乙酯，將剩余液移入25mL克氏蒸餾瓶進行 減壓蒸餾，計算產(chǎn)率。思考題Claisen酯縮合反應的催化劑是什么？本實驗為什么可用金屬鈉代替催化劑？雙酚入OH CH3 CCH+ HOH2雙酚入OH CH3 CCH+ HOH2SO4*HOCCh33OH + H2OCHq3化學藥品與儀器 (1)丙酮 4mL(3.1g,0.053mol) 苯酚 1

13、0g(0.106mol) 甲苯 98%硫酸 6mL (2)三口燒瓶球形冷凝管滴液漏斗Y形管磁力攪拌器溫度計布氏 漏斗抽濾瓶熔點測定管實驗步驟將10g苯酚加入三口燒瓶中，瓶外用冷水浴冷卻。在不斷攪拌下，加入 4mL丙酮。當苯酚全部溶解后，溫度達到15C時，在保持勻速攪拌情況下，開 始逐滴加入濃硫酸6mL。保持反應混合物的溫度在35C。溶液顏色由無色透明 轉(zhuǎn)為橘紅色，逐漸變黏，攪拌持續(xù)2h，液體變得相當稠厚。將上述液體以細流狀傾入50mL冰水中，充分攪拌，則溶液中出現(xiàn)黃色 (或微紅色)小顆粒狀物。靜置。溶液充分冷卻后減壓過濾，并將濾餅用水洗滌至呈中性為止，徹底 抽濾干后，用濾紙進一步壓干，然后進行

14、烘干。粗產(chǎn)品先在50-60C烘干4h， 再于100-110C烘干4h。粗產(chǎn)品可用甲苯進行重結(jié)晶，每克粗產(chǎn)品約需8-10mL甲苯溶劑。烘干方 法同上。思考題為什么要控制好加酸的速度？為什么要調(diào)節(jié)好反應溫度？反應混合物傾入水中，經(jīng)減壓過濾后，要用水洗至中性，洗去什么雜質(zhì)？2,4-二氯苯氧乙酸Na2CO3ClCH2COOHClOHClCH2COONaClCH2,4-二氯苯氧乙酸Na2CO3ClCH2COOHClOHClCH2COONaClCH2COONa_NaOHClOCH2COONaCloch2cooh化學藥品與儀器（1）2,4-二氯苯酚 4.9g（0.03mol） 氯乙酸 3.8g（0.04mo

15、l） 飽和碳酸鈉 溶液 鹽酸（30%） 四氯化碳pH試紙（2）三口燒瓶（100mL） 球形冷凝管 滴液漏斗pH試紙 電動攪拌器 冰 浴實驗步驟（1）在100mL三口燒瓶中加入3.8g氯乙酸和5mL水，裝上回流冷凝管、攪拌 器和滴液漏斗。（2）啟動攪拌器，慢慢滴加飽和碳酸鈉溶液至pH為7-8 （約需7mL），然后加 入4.9g的2,4-二氯苯酚，再慢慢滴加30%氫氧化鈉溶液至pH為12，用沸水浴 加熱回流0.5h。（3）反應完畢后，將反應混合物趁熱倒入錐形瓶中，在攪拌下滴加30%HCl至 pH為3-4，用冰水浴冷卻。（4）結(jié)晶完全后抽濾，用冷水洗滌晶體2-3次，干燥后稱重5.5-6g。粗品收 率

16、83%-90%。粗品可用四氯化碳重結(jié)晶。思考題（1）以酚鈉和氯乙酸作原料制醚時，為什么要先使氯乙酸成鹽？對硝基苯胺+ hono2ch3 + + hono2ch3 + H2OLO化學藥品與儀器乙酰苯胺 3.5g (0.029mol) 冰醋酸 4mL (5.04g, 0.084mol) 濃硝酸2.1mL (3.16g, 0.05mol) 濃硫酸 9mL(16.5g，0.168mol)硫酸溶液(70%)20mL 氫氧化鈉溶液(20%)分圓底燒瓶球形冷凝管布氏漏斗吸濾瓶錐形瓶燒杯實驗步驟在錐形瓶中加入3.5g乙酰苯胺，再加入4.8mL冰醋酸，溫和地加熱溶 解，得到一個澄清的溶液。將錐形瓶置于冰鹽浴中冷卻至0-2C，直至略有白 色結(jié)晶體析出為止。在冰鹽浴中振搖錐形瓶，并慢慢地滴加6mL冷濃硫酸，使混合物混合均 勻，得到一個澄清溶液，仍置于冰鹽浴中冷卻。配制混酸：在100mL燒杯中，加入濃硫酸3mL，在冰鹽浴中冷卻，將 2.1mL濃硝酸緩緩地加入燒杯中，混合均勻后備用。用滴管將混酸溶液慢慢滴加到置于冰鹽浴的錐形瓶的乙酰苯胺溶液中，并 不斷地振搖，使之混合均勻，保持硝化溫度不超過5C。混酸加完后，繼續(xù)攪 拌 30min，將錐形瓶從冰鹽浴中取出，在室溫放置40min，并時時攪拌，使反應 趨向完全。將錐形瓶內(nèi)反應物慢慢地傾入20g水與20g碎冰的混合物中。一邊加料， 一邊攪拌，即有