1、楊定云 20130418氨基酸的重要反應氨基酸的化學反應亞硝酸鹽反應烴基化反應酰化反應脫氨基反應西佛堿反應側(cè)鏈反應成鹽成酯反應成酰氯反應脫羧基反應疊氮反應2022/9/23+ HNO2+ N2 收集反應放出的氮氣，可用來測定氨基酸的含量，這種測定氨基酸含量的方法稱為范斯萊克（Van slyke）氨基測定法。1、與亞硝酸反應 （一）-NH2參加的反應2. 烴基化反應（1）氨基酸與2,4-二硝基氟苯反應 2,4-二硝基氟苯（DNFB）也叫做Sanger試劑。此反應首先被英國的Sanger用來鑒定多肽、蛋白質(zhì)的N末端氨基酸。2,4-二硝基氟苯（DNFB）氨基酸2,4-二硝基氟苯氨基酸(DNP氨基酸)

2、弱堿（2）與苯異硫氰酸酯（PITC）反應， 亦可用于鑒定多肽鏈N-端AA。3. 與酰化試劑反應 氨基酸的氨基與酰氯或酸酐在弱堿溶液中發(fā)生作用時，氨基被酰基化。丹磺酰氯氨基酸丹磺酰衍生物用于多肽鏈N末端氨基酸的標記和微量氨基酸的定量測定。氨基酸氧化酶4. 脫氨基反應 氨基酸在生物體內(nèi)經(jīng)氨基酸氧化酶的催化即脫去-氨基而轉(zhuǎn)變成酮酸。5. 形成西佛堿的反應西佛堿（Schiffs base）轉(zhuǎn)氨基反應中間產(chǎn)物 氨基酸的-氨基能與某些醛類化合物反應生成弱堿（西佛堿）2022/9/238（二）-羧基參加的反應1、成鹽、成酯反應可以屏蔽羧基活化氨基RCHCOOHNH2+C2H5OH干燥， HCl回流RCHCO

3、OC2O5NH3Cl-+H2O成酯反應RCHCOOHNH2+NaOHRCHCOONaNH2+H2O2022/9/239 氨基被保護后，羧基可與二氯亞砜或五氯化磷反應，生成酰氯， 使羧基活化，在多肽的人工合成中常用。 2、成酰氯的反應HN-保護基R-CH-COOH+PCl5HN-保護基R-CH-COCl+POCl3+HCl活化羧基，可用于肽的人工合成。3、疊氮反應2022/9/2311將-氨基酸加熱時，可脫去CO2得到胺。Ba(OH)2尸胺4、脫羧基反應 NH2 I R-CH-COOH-R-CH2-NH2+CO2脫羧酶2022/9/2312 茚三酮在弱酸中與-氨基酸共熱，引起氨基酸的氧化脫氨，脫

4、羧反應，最后，茚三酮與反應產(chǎn)物氨和還原茚三酮反應，生成紫色物質(zhì)（max=570nm）。（三） -NH2和-COOH共同參加的反應1、與茚三酮反應+ NH3CO2RCHOH+ +CCCOHOCCCOON藍紫色復合物Pro、Hy-Pro與直接形成黃色化合物（ max=440nm）茚三酮還原茚三酮還原茚三酮茚三酮（max=570nm）2022/9/23142、成肽反應 一個氨基酸的氨基與另一個氨基酸的羧基可以縮合成肽，形成的鍵稱肽鍵。肽鍵（四） 側(cè)鏈R基參加的反應氨基酸側(cè)鏈功能基團:苯環(huán)色氨酸、苯丙氨酸羥基絲氨酸、蘇氨酸巰基半胱氨酸吲哚基色氨酸胍基精氨酸咪唑基組氨酸非-氨基賴氨酸非-羧基谷氨酸、天冬氨酸 側(cè)鏈基團可與特異試劑發(fā)生特定反應，用于氨基酸的鑒定，氨基酸的修飾。 蛋白質(zhì)化學修飾：在較溫和的條件下，以可控制的方式使蛋白質(zhì)某些試劑起特異反應，以引起蛋白質(zhì)中個別氨基酸側(cè)鏈或功能基團發(fā)生共價化學改變。1、酪氨酸的酚羥基： 在3和5位上容易發(fā)生親電取代反應，例如發(fā)生碘化或硝化，分別生成一碘酪氨酸和二碘酪氨酸或一硝基酪氨酸和二硝基酪氨酸。 酪氨酸的酚基還可以與重氮化合物(例如對氨基苯磺酸的重氮鹽)結(jié)合生成桔黃色的化合物。2、組氨酸的側(cè)鏈咪唑基： 與重氮苯磺酸也能形成相似的化合物，但顏色稍有差異，呈棕紅色。3、精氨酸的側(cè)鏈胍基：在硼酸鈉緩沖液(pH8-9, 25-35)