1、第四節 研究有機化合物的一步驟和方法分離提純元素定量分析確定實驗式測定相對分子質量確定分子式波譜分 析確定結構一、分、提純1. 蒸餾：當液態有機物含有少量雜質，而且該有機物熱穩定性較強，與雜質的 沸點相差較大時（一般約大于 30可用蒸餾法提純此液態有機物。 2. 重結 晶： 要 溶劑 ：（ 1 ） 質在 此溶 劑中 溶解 度很 或溶 解度 很大 ，易 于 去； 2 ）被 提 的有 機物 此 溶劑 中 溶解 ，受 溫度 的影 響較 大 該有 物在 熱熔 也中 溶 度大 ，在 冷溶 液中 溶解 度 較小 ，冷 卻 易于 晶析 出等 。 取： 分為 - 萃取 和固 - 萃 取。 - 萃取 是利 用

2、機物 在兩 種互 不相 的溶 劑中 的溶 解性 同， 將有 機物 從一 種 劑轉 到另 一種 溶劑 過 。 - 萃取 是用 有 溶劑 從固 體物 質中 解出 有機 物的 過程 。二 、 元 分 子 素分 析： 用化 鑒定 機 物的 素 成， 以及 分子 內各 素原 子 的質 量數 、 就是 素的 定性 、定 分 。元 素定 量分 析只 確定 組 成分 子的 各 子最 單的 整體 比。 對分 子質 量的 - 譜法三 、 分 外光 譜： 當用 外線 射 有機 分 時， 分子 中的 化學 或官 能 團可 發生 振 吸收 不同 的化 學鍵 或官 團吸 收頻 率 同， 紅外 光 譜圖 上將 處 不同 位

3、置 ，從 而可 獲 分子 中含 有何 種化 鍵或 官 能團 的信 息。 磁共 振氫 譜： 收峰 面 積與 原 數成 正比 。因 此， 核磁 共 振氫 譜上 可 推知 有機 物分 子有 種 同類 型的 氫原 子及 們的 相 對數 目。【習 題一 】下列 說法 錯 的是 （ ）A 質 譜法 可 測定 物質 的相 對 子量B 物 質的 實 式就 是其 分子 式C 從 物質 的 外光 譜圖 可以 獲 分子 含有 化學 鍵或 官能 的信 息 D 從 核磁 共 氫譜 圖可 以推 知 有機 分子 有幾 種不 同類 的氫 原子 及他 們的 數目【分析】A質譜法中的最大值為該物質的相對分子質量；B物質的實驗式是

4、組成原子的最簡比；C紅外光譜圖常用來測定得分子中含有化學鍵或官能團的信息；D核磁共振氫譜圖用來測定有機物分子中不同類型的氫原子及他們的數目之 比【解答】解：A質譜法中的最大值為該物質的相對分子質量，故 正確； B物質的實驗式是組成原子的最簡比，而分子式可能是實驗式的倍比，故 錯 誤；C紅外光譜圖常用來測定得分子中含有化學鍵或官團的信息，故 正確； D核磁共振氫譜圖用來測定有機物分子中不同類型的氫原子及他們的數目之 比，故 D 正確；故選：B。【習題二】乙酸和甲酸甲酯互為同分異構體，其結構式分別如圖和，在下列哪種檢測儀上顯示出的信號是完全相同的（ ）A李比希元素分析儀 B紅外光譜儀C核磁共振儀

5、D質譜儀【分由結構可知，組成元素相同，而官能團、 的峰出現的位置不同，相 對分子質量相同，以此來解答。【解解：A二者均含 C、H、O 元素，則元素分析儀顯示出的信號是完全相 同，故選；B官能團不同，紅外光譜信號不同，故 B 不選；C二者含有的 H 原子的種類和個數雖相同，但峰出現的位置不同，核磁共振氫 譜信號不完全相同同，故 C 不選；D二者的相對分子質量相等，質譜法測定的最大質荷比相同，但信號不完全相 同，故 D 不選；故選：A。【習題三】圖是一種分子式為 C4H8O2 的有機物的紅外光譜圖，則該有機物可能為（ ）ACH3COOCH2CH3 BCH3CH2COHCHCOOCH2CH2CH3

6、D（CH3）2CHCH2COOH【分析】由紅外光譜圖可看出該分子中有不稱 和-CH2-，含有 C=O 雙鍵， C-O-C 單鍵，因此該分子中有 2 個 CH3，1 個CH2-，書寫 C4H8O2 的結構簡式， 據此解答【解答】解：由紅外光譜圖可看出該分子中有不對稱 和-CH2-，含有 C=O 雙鍵，C-O-C 單鍵，因此該分子中有 2 個 CH31 -CH2-，所以的結構簡式為 CH3COOCH2CH3 或是 CH3CH2COOCH3，故選 A。【習題四】現代化學測定有機化合物結構的分析方法比較多，經常采用的是 核磁共振 （1H-NMR外光譜（）等方法在 1H-NMR 分析中，有機物分子中的氫

7、原 子核所處的化學環境（即附近的基團）不同，表現出的核磁性不同，代表核磁 性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置也就不同圖 和圖 2 是 A、B 兩種 物質的 1H 核磁共振氫譜已知 A、B 兩種物質都含有 個氫原子請根據圖 1 和圖 2 兩種物質的核磁共振氫譜圖選擇出不可能屬于圖 和圖 2 的兩種物質是 （ ）【分析】圖 1 核磁共振氫譜中只給出一種峰，說明 分子中只有 1 種 H 原子， 圖 2 核磁共振氫譜中只給出 3 種峰，說明 B 子中只有 3 種 H 原子，結合選項 中物質可能存在的同分異構體進行判斷【解答】解：分子式為 C3H6，可能為 CH2=CH-CH3 ，前者有有 3 種

8、H 原子，后者有 1 種 H 原子；分子式為 C2H6，結構簡式為 CH3-CH3，分子中含有 種 H 原子；分子式為 C2H6O，其結構簡式為 CH3CH2OH 或 ，前者有 3 種 H 原子，后者有 1 種 H 原子；圖 1 核磁共振氫譜中只給出一種峰，說明 A 子中只有 1 種 H 原子，則 A 可能 為 C3H6、C2H6、C2H6O，圖 2 核磁共振氫譜中只給出 種峰，說明 B 分子中只 有 3 種 H 原子，則 B 可能為 C3H6、C2H6O，故 不可能，故選：A。【習題五】核磁共振儀測定某有機物的結構，到如圖所示的核磁共振氫譜，則該有機物可能是（ ）A C2H5OH B C D

9、【分析】由圖可知，核磁共振氫譜有 3 個吸收峰，故有機物分子中有 3 種 H 原 子，H 原子數目之比等于對應峰的面積之比，結合等效氫判斷；等效氫判斷： 同一碳原子上的氫原子是等效的，同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的，處于同一對稱位置的碳原子上的氫原子是等效的【解答】解：核磁共振氫譜有 3 個吸收峰，故有機物分子中有 3 種 H 原子， AC2H5OH 即 CH3CH2OH 中，羥基上 1 種 H 原子、甲基上有 1 種 H 原子，亞甲基 上有 1 種 H 原子，故核磁共振氫譜中有 3 個峰，故 正確。B中甲基中的 H 原子、CH2 基上 原子所處化學環境不同，有 2種 H 原子，核磁共振氫譜中有 2 個峰，故 B 誤；CD故選：A。有 4 種氫原子，核磁共振氫譜有 4 種峰，故 C 錯誤；有 2 種氫原子，核磁共振氫譜有 2 種峰，故 D 錯誤；【素 材積 累】1 冬 天是 純 。冬 天一 來， 界 得雪 白一 片， 白得 無瑕 疵， 白雪 松軟 軟 鋪摘 地上 ，好 似為 地 上了 一層 銀色 的地 。松 樹 上壓 著厚 厚 白雪 宛如 慈愛 的媽 溫 地抱 著自 己的 孩子 白雪 下 的松 枝還 露 一點 色， 為這 白茫 的 界增 添了 一點 不一 的色 彩。2 張家 界的 真美 啊！ 影