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1、第七章有機(jī)化合物第一節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物學(xué)業(yè)要求核心素養(yǎng)對(duì)接1.認(rèn)識(shí)碳原子的成鍵特點(diǎn)。2知道烷烴的概念、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),知道燃燒反應(yīng)和取代反應(yīng)。3知道有機(jī)化合物存在同系物、同分異構(gòu)體和同分異構(gòu)現(xiàn)象,能寫出丁烷和戊烷的同分異構(gòu)體。1.培養(yǎng)學(xué)生證據(jù)推理與模型認(rèn)知能力2培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)精神與社會(huì)責(zé)任3培養(yǎng)學(xué)生宏觀辨識(shí)與微觀探析的能力4培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)知 識(shí) 梳 理知識(shí)點(diǎn)一有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1甲烷的組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式球棍模型空間充填模型CH4 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)CH4空間構(gòu)型為正四面體結(jié)構(gòu),C原子位于正四面體的中心,4個(gè)H原子分別位于正四面體的4個(gè)頂點(diǎn)上2.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)碳原子成鍵特點(diǎn)碳原子的
2、連接方式鍵的個(gè)數(shù)鍵的類型每個(gè)C碳原子與其他原子形成 4個(gè)共價(jià)鍵兩個(gè)C原子之間可以通過共用電子對(duì)形成單鍵、雙鍵或叁鍵多個(gè)C原子間以共價(jià)鍵構(gòu)成碳鏈或碳環(huán)知識(shí)點(diǎn)二烷烴如圖,它們都屬于烷烴,它們的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么,性質(zhì)是什么,名稱上如何區(qū)分呢?請(qǐng)完成下列知識(shí)點(diǎn):1分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2物理性質(zhì)(1)遞變規(guī)律(隨碳原子數(shù)n遞增)(2)相似性:烷烴均難溶于水,相對(duì)密度均小于1。3化學(xué)性質(zhì)(與CH4相似)(1)穩(wěn)定性:在通常情況下,烷烴比較穩(wěn)定,跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、酸性高錳酸鉀溶液等都不反應(yīng)。(2)燃燒反應(yīng)烷烴燃燒通式:CnH2n2eq f(3n1,2)O2eq o(,sup7(點(diǎn)燃)nCO2(n1)H2O。(3)取代反應(yīng)
3、概念:有機(jī)化合物分子里的某些原子(或原子團(tuán))被其他原子(或原子團(tuán))代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。甲烷與Cl2的取代反應(yīng)CH4Cl2eq o(,sup7(光)CH3ClHCl,CH3ClCl2eq o(,sup7(光)CH2Cl2HCl,CH2Cl2Cl2eq o(,sup7(光)CHCl3HCl,CHCl3Cl2eq o(,sup7(光)CCl4HCl知識(shí)點(diǎn)三同系物、同分異構(gòu)體和同分異構(gòu)現(xiàn)象1CH42.H3CCH33.H3CCH2CH34.H3CCH2CH2CH35H3CCH2CH2CH2CH36. 這八種物質(zhì)之間的關(guān)系是什么,完成下列知識(shí)點(diǎn),你就會(huì)明白。1同系物(1)特點(diǎn):結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相
4、差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)。(2)實(shí)例:CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等烷烴互為同系物。特別提醒(1)同系物具有相同的通式,但是通式相同的有機(jī)物不一定互為同系物,同系物的前提是同一類物質(zhì)且分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。(2)同系物的組成元素相同,同系物之間相對(duì)分子質(zhì)量相差14n(n1,2,3)。2同分異構(gòu)體和同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。3規(guī)律一般來說,有機(jī)化合物分子中的碳原子越多,它的同分異構(gòu)體數(shù)目就越多。如丁烷有 2種同分異構(gòu)體,戊烷有
5、3種同分異構(gòu)體,己烷有 5種同分異構(gòu)體。4同分異構(gòu)現(xiàn)象與有機(jī)化合物種類的關(guān)系(1)在有機(jī)化合物中,同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物結(jié)構(gòu)多樣性的又一表現(xiàn)。(2)有機(jī)物結(jié)構(gòu)多樣性是導(dǎo)致有機(jī)化合物種類繁多、數(shù)量巨大的主要原因。知識(shí)點(diǎn)四有機(jī)化合物1概念有機(jī)化合物是指絕大多數(shù)含碳元素的化合物,簡(jiǎn)稱有機(jī)物。2性質(zhì)熔、沸點(diǎn)可燃性溶解性大多數(shù)熔、沸點(diǎn)低常溫下多為固態(tài)或液態(tài)大多數(shù)可以燃燒大多數(shù)難溶于水易溶于有機(jī)溶劑微判斷(1)有機(jī)物都含有碳元素,則含有碳元素的化合物都是有機(jī)物()(2)有機(jī)物都易燃燒()(3)烴是含有碳元素和氫元素的化合物()(4)烴在氧氣中充分燃燒后只生成二氧化碳和水()(5)甲烷與Cl2的反應(yīng)是置換反應(yīng)
6、()(6)烷烴的分子通式是CnH2n2(n1),但符合通式CnH2n2的不一定是烷烴()(7)烷烴的特征性質(zhì)是能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)()(8)烷烴性質(zhì)穩(wěn)定,不能使酸性KMnO4溶液褪色()(9)同分異構(gòu)體具有相同的組成元素()(10)組成元素相同的化合物互為同分異構(gòu)體()(11)同分異構(gòu)體具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量()(12)相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物互為同分異構(gòu)體()(13)互為同分異構(gòu)體的化合物也可能互為同系物()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)微訓(xùn)練1下列性質(zhì)中,屬于烷烴特征性質(zhì)的是()A完全燃燒只生成二氧化碳和水B它們不溶于水C分子
7、的通式為CnH2n2,與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)D它們密度都較小答案C2下列各物質(zhì):O2和O312C和14CC2H6和C3H8和 (1)互為同位素的是_。(2)互為同素異形體的是_。(3)同屬于烷烴的是_。(4)互為同分異構(gòu)體的是_。(5)互為同系物的是_。答案(1)(2)(3)(4)(5)微思考1同分異構(gòu)體的相對(duì)分子質(zhì)量相同,那么,相對(duì)分子質(zhì)量相同的物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體嗎?提示相對(duì)分子質(zhì)量相同,但分子式不一定相同,如相對(duì)分子質(zhì)量為28的分子有CO、N2、C2H4,它們不是同分異構(gòu)體。2同分異構(gòu)體的分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別相等,分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別相等的物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體嗎?提示各元素的質(zhì)量
8、分?jǐn)?shù)相同的物質(zhì),分子式不一定相同,如CH2=CH2、CH3CH=CHCH3和分子中碳元素和氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)均為85.7%和14.3%,但它們不是同分異構(gòu)體。3CH3CH=CH2與互為同分異構(gòu)體嗎?同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)一定相同嗎?提示二者分子式相同,碳原子與碳原子間的連接方式不同,結(jié)構(gòu)不同,是同分異構(gòu)體;同分異構(gòu)體可能是不同類的物質(zhì),如題干所述兩種物質(zhì),它們的化學(xué)性質(zhì)不同。4丁烷有幾種同分異構(gòu)體?其一氯代物有幾種?提示丁烷有兩種同分異構(gòu)體,它們分別是正丁烷和異丁烷。其一氯代物共有4種,它們分別是CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)2CC
9、lCH3。學(xué)習(xí)任務(wù)1有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法情景:如圖是形形色色的有機(jī)物的結(jié)構(gòu),那么有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么?它們的成鍵規(guī)律是什么?請(qǐng)完成下列討論:1從碳的原子結(jié)構(gòu)分析,有機(jī)物成鍵有什么特點(diǎn)?提示碳的原子結(jié)構(gòu)示意圖,其最外層有4個(gè)電子,不易失電子,也不易得電子,一般通過共價(jià)鍵與氫、氧、鹵素、硫、氮等元素的原子相結(jié)合,也可以與碳原子形成多種形式的共價(jià)鍵。2根據(jù)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)推測(cè)CH2Cl2結(jié)構(gòu)應(yīng)該有幾種?提示甲烷的立體結(jié)構(gòu)為,因此CH2Cl2中2個(gè)Cl在空間一定處于相鄰位置,CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)。1甲烷空間結(jié)構(gòu)的三點(diǎn)拓展應(yīng)用(1)若CH4分子中的4個(gè)氫原子全部被其他相同的原子或原子團(tuán)替代
10、,則形成的分子結(jié)構(gòu)仍為正四面體結(jié)構(gòu)。(2)若CH4分子中的4個(gè)氫原子被其他不同的原子或原子團(tuán)替代,則形成的分子結(jié)構(gòu)仍為四面體,但不屬于正四面體,如CH3Cl、CH2Cl2等。(3)由CH4的空間結(jié)構(gòu)可推知CH3CH2CH3等有機(jī)物中的碳原子并不在一條直線上。2常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法(以甲烷為例)表示方法含義分子式:CH4用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子,可反映一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式):CH4表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子電子式: 用小黑點(diǎn)等符號(hào)代替電子,表示原子最外層電子成鍵情況的式子結(jié)構(gòu)式: 具有化學(xué)式所能表示的意義,能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu);表示分子中原子結(jié)合或排列順
11、序的式子,但不表示空間構(gòu)型球棍模型:小球表示原子,短棍表示價(jià)鍵(單鍵、雙鍵或三鍵)空間充填模型:用不同體積的小球表示不同大小的原子【例題1】下列各圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu),按要求回答下列問題。(1)甲烷的球棍模型是_,甲烷的電子式是_(填序號(hào))。(2)如果甲烷是平面結(jié)構(gòu),則CH2Cl2應(yīng)該有_種結(jié)構(gòu),實(shí)際CH2Cl2有_種結(jié)構(gòu),證明甲烷不是平面結(jié)構(gòu),而是_結(jié)構(gòu),上述中的_更能反映其真實(shí)存在狀況。解析(1)這幾種形式都可以表示甲烷這種物質(zhì),其中分子結(jié)構(gòu)示意圖(A)、球棍模型(C)及空間充填模型(D)均能反映甲烷分子的空間構(gòu)型,但其中空間充填模型更能形象地表達(dá)出H、C的相對(duì)位置及所占比例;電子式(
12、B)只反映原子最外層電子的成鍵情況。(2)甲烷的結(jié)構(gòu)式為,其分子空間構(gòu)型若為平面正方形結(jié)構(gòu),則二氯甲烷有2種結(jié)構(gòu):、;實(shí)際上甲烷為空間正四面體結(jié)構(gòu),所以二氯甲烷只有1種結(jié)構(gòu)。答案(1)CB(2)21正四面體D變式訓(xùn)練1下列說法正確的是()A甲烷分子的空間充填模型為,其二氯取代物有2種結(jié)構(gòu)B甲烷分子的球棍模型為C天然氣不屬于可再生能源D標(biāo)準(zhǔn)狀況下,11.2 L CCl4中含有CCl鍵的數(shù)目為2NA解析甲烷分子的空間充填模型為,其二氯取代物有1種結(jié)構(gòu),所以A項(xiàng)和B項(xiàng)均錯(cuò)誤。天然氣為化石燃料,屬于不可再生能源,C項(xiàng)正確。標(biāo)準(zhǔn)狀況下,CCl4是液態(tài)不是氣態(tài),所以11.2 L CCl4的物質(zhì)的量不是0.
13、5 mol,D錯(cuò)誤。答案C學(xué)習(xí)任務(wù)2甲烷的取代反應(yīng)資料取代反應(yīng)(substitution reaction)是指有機(jī)化合物分子中任何一個(gè)原子或原子團(tuán)被試劑中同類型的其它原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng),用通式表示為:RL(反應(yīng)基質(zhì))AB(進(jìn)攻試劑)RA(取代產(chǎn)物)LB(離去基團(tuán))屬于化學(xué)反應(yīng)的一類。請(qǐng)結(jié)合取代反應(yīng)的詞條,完成下列討論:1取代反應(yīng)是有機(jī)反應(yīng)的基本類型之一。甲烷與氯氣光照條件下的反應(yīng)屬于取代反應(yīng),CH4與Br2(g)能否發(fā)生類似的反應(yīng),如何用化學(xué)方程式表示?提示能;CH4Br2(g)eq o(,sup7(光)CH3BrHBr。2CH4和Cl2取代反應(yīng)的產(chǎn)物中物質(zhì)的量最多的是什么?它與Cl2
14、在物質(zhì)的量上有什么關(guān)系?提示因?yàn)樵贑H4和Cl2的取代反應(yīng)中,每一步都有HCl生成,故產(chǎn)物中物質(zhì)的量最多的是HCl。根據(jù)化學(xué)方程式可知,每生成1 mol HCl則消耗1 mol Cl2,故反應(yīng)生成的HCl與反應(yīng)消耗的Cl2的物質(zhì)的量相等。3CH4與Cl2反應(yīng)共有幾種產(chǎn)物?根據(jù)取代反應(yīng)的原理,思考能否用CH4和Cl2按11的體積比混合來制取純凈的CH3Cl?提示CH4和Cl2的反應(yīng)是連鎖反應(yīng),不可能只發(fā)生第一步取代反應(yīng),生成物為混合物,即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四種有機(jī)物與氯化氫形成的混合物,CH3Cl的產(chǎn)率低。因此不能用CH4和Cl2按11的體積比混合來制取純凈的CH3C
15、l。1甲烷與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)反應(yīng)條件光照(強(qiáng)光照射會(huì)發(fā)生爆炸)反應(yīng)物氣態(tài)鹵素單質(zhì)和甲烷生成物鹵化氫和各種鹵代甲烷的混合物,其中鹵化氫的量最多反應(yīng)特點(diǎn)鹵素單質(zhì)不同,反應(yīng)速率不同逐步取代,各步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行取代1 mol H原子,消耗1 mol X2,生成1 mol HX2.甲烷與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)易錯(cuò)的四個(gè)方面(1)反應(yīng)物:鹵素單質(zhì)(純鹵素)和甲烷,不能是鹵素單質(zhì)的水溶液。(2)生成物:鹵化氫和鹵代甲烷(四種)的混合物,其中鹵化氫的物質(zhì)的量最多。(3)反應(yīng)條件:光照(室溫下在暗處不發(fā)生反應(yīng))。(4)反應(yīng)特點(diǎn):用“”而不用“=”,仍遵守質(zhì)量守恒定律,需要配平。【例題2】下列有關(guān)甲烷的取代反應(yīng)的
16、敘述正確的是(雙選)()A甲烷與氯氣的物質(zhì)的量之比為11,混合發(fā)生取代反應(yīng)只生成CH3ClB甲烷與氯氣的取代反應(yīng),生成的產(chǎn)物中CH3Cl最多C甲烷與氯氣的取代反應(yīng)生成的產(chǎn)物為混合物D1 mol甲烷生成CCl4最多消耗4 mol氯氣解析甲烷與氯氣一旦發(fā)生取代反應(yīng)就不會(huì)停止在某一步,四種有機(jī)物都會(huì)產(chǎn)生,故得不到純凈的CH3Cl,A錯(cuò)誤,C正確;甲烷與氯氣的反應(yīng)中每取代1 mol氫原子,消耗1 mol氯氣,生成1 mol HCl,故產(chǎn)物中HCl最多,B錯(cuò)誤;1 mol甲烷生成CCl4最多消耗4 mol氯氣,D正確。答案CD變式訓(xùn)練2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,22.4 L CH4與Cl2在光照下發(fā)生取代反應(yīng),待反
17、應(yīng)完全后,測(cè)得四種有機(jī)取代物的物質(zhì)的量相等,則消耗的Cl2為()A0.5 molB2 mol C2.5 molD4 mol解析方法一守恒法1 mol CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25 mol,這四種取代物中n(Cl)0.25 mol(1234)2.5 mol,根據(jù)取代反應(yīng)特點(diǎn),n(HCl)2.5 mol,故生成物中所含氯原子共2.5 mol2.5 mol5 mol,參加反應(yīng)的Cl2為n(Cl2)2.5 mol。方法二根據(jù)化學(xué)方程式進(jìn)行計(jì)算設(shè)四種有機(jī)取代物的物質(zhì)的量均為1 mol,寫出取代反應(yīng)總的化學(xué)方程式:4CH410Cl2eq o(,s
18、up7(光)CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl410HCl,由此可知,4 mol CH4正好與10 mol Cl2反應(yīng),當(dāng)1 mol CH4反應(yīng)時(shí),消耗Cl2 2.5 mol。答案C學(xué)習(xí)任務(wù)3同系物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)情景:1. 2. 3. 4. 5. 如上圖,2組、3組、5組是同系物,1組、4組不是同系物,那么如何判斷同系物呢?請(qǐng)討論下列問題:1.CH2=CHCH3和的組成相同,二者中哪一個(gè)與CH2=CH2互為同系物?由此判斷:分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物一定是同系物嗎?提示與CH2=CH2互為同系物的是CH2=CHCH3,因?yàn)镃H2=CH2和CH2=CHCH3分子中都含有
19、,結(jié)構(gòu)相似,且分子組成上相差1個(gè)CH2原子團(tuán)。分子中含碳碳單鍵而不含雙鍵,化學(xué)鍵類型不同,結(jié)構(gòu)不相似。由此可知分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)不一定相似,故不一定是同系物。2CH3CH2CH2CH3與是否屬于同系物?為什么?提示不是。因?yàn)橥滴镌诜肿咏M成上必須相差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán),一定具有不同的分子式。而CH3CH2CH2CH3與分子式相同,屬于同分異構(gòu)體。3同系物具有同一通式,具有同一通式的有機(jī)物一定是同系物嗎?提示不一定,如CH2=CH2和通式相同,均為CnH2n,再如CH3CH2CH2CH3與通式也相同,但它們均不為同系物,所以具有同一通式的有機(jī)物不一定是同系物
20、。1同系物判斷的三個(gè)關(guān)鍵點(diǎn)(1)“同”互為同系物的物質(zhì)必須屬于同一類物質(zhì)。(2)“似”結(jié)構(gòu)相似,是指化學(xué)鍵類型相似,分子中各原子的結(jié)合方式相似。(3)“差”組成上相差n個(gè)CH2原子團(tuán)(n1)。同系物一定具有不同的碳原子數(shù)(或分子式)。同系物一定具有不同的相對(duì)分子質(zhì)量(相差14n)。2判斷同系物時(shí)應(yīng)注意的兩個(gè)問題(1)互為同系物的分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可能相同,也可能不同。(2)同系物和同分異構(gòu)體的區(qū)別,同系物結(jié)構(gòu)相似,組成不同,分子式不同;同分異構(gòu)體分子式相同,結(jié)構(gòu)可能相似也可能不相似。3同系物判斷的幾個(gè)“一定”和“不一定”(1)同系物在分子組成上一定相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán);但在分子
21、組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物不一定是同系物。(2)同系物具有同一通式,但具有同一通式的有機(jī)物不一定是同系物。(3)同系物的化學(xué)性質(zhì)一定相似,但化學(xué)性質(zhì)相似的物質(zhì)不一定是同系物。(4)同系物的相對(duì)分子質(zhì)量一定不相同。【例題3】下列各組內(nèi)的物質(zhì)不屬于同系物的是(雙選)()ACH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3BCH2=CH2、CH2=CHCH3、CH3CH=CHCH3C. DCH3CH2CH2CH2CH3、解析雖然A中的3個(gè)選項(xiàng)有的是直鏈結(jié)構(gòu),有的是帶支鏈的結(jié)構(gòu),但它們通式相同,都屬于烷烴,在分子組成上分別相差一個(gè)CH2原子團(tuán),故為同系物;B選項(xiàng)中的3種物質(zhì)均只含一
22、個(gè)碳碳雙鍵、在分子組成上分別相差一個(gè)CH2原子團(tuán),也屬于同系物;C中和分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,是同分異構(gòu)體;D中3種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體;因此選C、D。答案CD變式訓(xùn)練3下列說法中錯(cuò)誤的是()化學(xué)性質(zhì)相似的有機(jī)物一定是同系物分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物一定是同系物若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,它們必定是同系物互為同系物的兩種有機(jī)物的物理性質(zhì)有差異,但化學(xué)性質(zhì)必定相似AB只有C只有D只有解析互為同系物的有機(jī)物結(jié)構(gòu)相似,化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的遞增呈規(guī)律性變化,正確;化學(xué)性質(zhì)相似的有機(jī)物,結(jié)構(gòu)不一定相似,故不一定是同系物,錯(cuò)誤;CH2=CH2和在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)
23、,碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)均相同,但二者結(jié)構(gòu)不相似,不是同系物,錯(cuò)誤,故選D。答案D學(xué)習(xí)任務(wù)4(核心素養(yǎng))同分異構(gòu)體一、知識(shí)要點(diǎn)1同分異構(gòu)體的判斷“一同一異”法判斷同分異構(gòu)體同分子式相同;異結(jié)構(gòu)不同。(1)同分異構(gòu)體一定具有相同的組成元素,但具有相同組成元素的物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體一定具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量,但具有相同相對(duì)分子質(zhì)量的物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體。(3)同分異構(gòu)體各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,但元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的不一定是同分異構(gòu)體。如C2H4與C3H6。2同分異構(gòu)體的書寫方法“減碳移位法”可概括為“兩注意,四句話”:如C6H14的同分異構(gòu)體:(1)將分子中全部碳原子連成直鏈作為主
24、鏈。CCCCCC(2)從主鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈(即甲基),依次連在主鏈中心對(duì)稱線(虛線)一側(cè)的各個(gè)碳原子上,此時(shí)碳骨架有兩種:注意:甲基不能連在位和位上,否則會(huì)使碳鏈變長(zhǎng),位和位等效,只能用一個(gè),否則重復(fù)。(3)從主鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈(即乙基)或兩個(gè)支鏈(即2個(gè)甲基)依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上,此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種:注意:位或位上不能連乙基,否則會(huì)使主鏈上有5個(gè)碳原子,使主鏈變長(zhǎng)。(4)補(bǔ)氫至飽和:按“碳四鍵”的原理,碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和,就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)體。3烴的一元取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(1)對(duì)
25、于烴的一元取代產(chǎn)物的判斷可用“等效氫”法,所謂“等效氫”就是位置等同的氫原子。烴中等效氫原子有幾種,其一元取代產(chǎn)物就有幾種。(2)等效氫原子的判斷:連在同一碳原子上的氫原子等效。同一個(gè)碳原子所連接CH3上的氫原子等效。如新戊烷分子中四個(gè)原子團(tuán)CH3上的12個(gè)氫原子等效。分子中處于對(duì)稱位置碳原子上的氫原子等效。如分子中的18個(gè)氫原子等效。二、核心素養(yǎng)同分異構(gòu)體的判斷和書寫培養(yǎng)學(xué)生證據(jù)推理和模型認(rèn)知能力【素養(yǎng)解題】典例示范下列說法中正確的是()AC3H7Cl有3種同分異構(gòu)體B相對(duì)分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的兩種化合物互為同分異構(gòu)體C同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化D. 和互為同分異構(gòu)體解題思路知識(shí)支持具
26、有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。分析選項(xiàng)C3H7Cl有2種同分異構(gòu)體,即和;相對(duì)分子質(zhì)量相同,但分子式不一定相同,故相對(duì)分子質(zhì)量相同,結(jié)構(gòu)不同的兩種化合物不一定是同分異構(gòu)體;同分異構(gòu)體為不同的物質(zhì),故它們之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化;和為同一物質(zhì),不是同分異構(gòu)體。得出答案C易錯(cuò)點(diǎn)碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此烷烴(主鏈的碳原子數(shù)4)的碳鏈形狀可以改變。在判斷是否為同分異構(gòu)體時(shí),要特別注意與同一物質(zhì)相區(qū)分。三、對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1關(guān)于烷烴的敘述不正確的是(雙選)()A分子式符合CnH2n2的烴一定是烷烴B烷烴均能與氯水發(fā)生取代反應(yīng)C正戊烷的熔、沸點(diǎn)比異戊烷的低D烷烴不能被酸性高錳酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑氧化解析對(duì)
27、烷烴的概念應(yīng)從“單鍵、飽和、鏈狀”三方面理解,分子式符合CnH2n2的烴中碳原子均已飽和,則A正確;烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似,取代反應(yīng)必須與純鹵素單質(zhì)反應(yīng),則D正確,B錯(cuò)誤;結(jié)合烷烴的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律,可知正戊烷的熔、沸點(diǎn)比異戊烷的高,C錯(cuò)誤。答案BC2下列分子式不止表示一種物質(zhì)的是()AC3H8BC4H10 CCHCl3DCH2Cl2解析正丁烷和異丁烷的分子式都是C4H10。C3H8(丙烷)、CHCl3(三氯甲烷)、CH2Cl2(二氯甲烷)都只表示一種物質(zhì)。答案B3下列有關(guān)說法正確的是()A石墨和金剛石互為同位素B乙烷和丙烷互為同素異形體CCH3CH2CH2CH3與CH(CH3)3互為同分
28、異構(gòu)體D12C和13C互為同系物解析石墨和金剛石互為同素異形體,A項(xiàng)錯(cuò)誤;乙烷和丙烷互為同系物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;12C和13C互為同位素,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案C4同分異構(gòu)體和同系物是兩個(gè)不同的概念,觀察下列幾種物質(zhì)的化學(xué)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,回答下列問題:CO(NH2)2NH4CNOCH3CH2CH3白磷(P4) CH3CH2CH2CH3紅磷其中,(1)互為同素異形體的是_;(2)互為同分異構(gòu)體的是_;(3)互為同系物的是_;(4)屬于同種物質(zhì)的是_。解析同素異形體的研究對(duì)象是單質(zhì),即組成元素相同,但結(jié)構(gòu)不同的單質(zhì),故題目中的紅磷和白磷屬于同素異形體;同分異構(gòu)體主要是指有機(jī)化合物,但某些特殊的無機(jī)物也可以存在,如
29、NH4CNO與CO(NH2)2(尿素是有機(jī)化合物);同系物是指結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)化合物,故題目中的和,和,和,和,和,和都屬于烷烴,結(jié)構(gòu)相似,都相差一個(gè)或兩個(gè)CH2原子團(tuán)。答案(1)與(2)與,與(或),與(3)見解析(4)與學(xué) 考 練1下列說法不屬于有機(jī)化合物特點(diǎn)的是()A大多數(shù)有機(jī)化合物難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑B有機(jī)化合物反應(yīng)比較復(fù)雜,一般反應(yīng)較慢C絕大多數(shù)有機(jī)化合物受熱不易分解,而且不易燃燒D絕大多數(shù)有機(jī)化合物是非電解質(zhì),不易導(dǎo)電,熔點(diǎn)低解析大多數(shù)有機(jī)化合物受熱易分解,而且易燃燒,C不正確。答案C2下列物質(zhì)中,不屬于有機(jī)物的是(雙選) ()A四氯化碳B
30、硫氰化鉀C尿素D碳化鈣解析有機(jī)物指的是含碳元素的化合物。組成有機(jī)物的元素除碳外,通常還含有氫、氧、氮、硫、鹵素、磷等。但對(duì)于碳的氧化物、碳酸及其鹽、氰化物、硫氰化物、碳化物等少數(shù)含碳化合物,由于其組成與性質(zhì)都跟無機(jī)物更相似,故仍屬無機(jī)物。答案BD3.下列物質(zhì)分子中,屬于正四面體結(jié)構(gòu)的是()ACCl4BCHCl3 CCH2Cl2DCH3Cl解析只有CCl4是正四面體,另外三種物質(zhì)都只是四面體,但不是正四面體。答案A4下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是()AC2H43O2eq o(,sup7(點(diǎn)燃)2CO22H2OBZnCuSO4=ZnSO4CuCNaClAgNO3=AgClNaNO3DCH2Cl2Cl2e
31、q o(,sup7(光)CHCl3HCl解析取代反應(yīng)是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。A項(xiàng)C2H4的燃燒不是取代反應(yīng);B項(xiàng)為置換反應(yīng);C項(xiàng)為復(fù)分解反應(yīng);D項(xiàng)中Cl原子取代了CH2Cl2中的一個(gè)H原子,故屬于取代反應(yīng)。答案D5下列說法中正確的一組是()AH2和D2互為同位素B. 和互為同分異構(gòu)體C正丁烷和異丁烷是同系物D. 和是同一種物質(zhì)解析H2和D2都是氫的單質(zhì),A錯(cuò)誤;由于CH4分子是正四面體結(jié)構(gòu),其二溴代物只有一種結(jié)構(gòu),故二者是同一種物質(zhì),B錯(cuò)誤;正丁烷和異丁烷屬于同分異構(gòu)體,C錯(cuò)誤。答案D6下列關(guān)于同系物的說法中,錯(cuò)誤的是()A同系物具有相同的最簡(jiǎn)式B同系物
32、能符合同一通式C同系物中,相鄰的同系物彼此在組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)D同系物的化學(xué)性質(zhì)基本相似,物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)增加而呈規(guī)律性變化解析結(jié)構(gòu)相似,必屬同一類物質(zhì),因此有同一通式,但不一定有相同的最簡(jiǎn)式,A錯(cuò)誤,B正確;相鄰?fù)滴锝M成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán),C正確;因結(jié)構(gòu)相似,所以化學(xué)性質(zhì)基本相似,但組成上的差異使得物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)增加而呈規(guī)律性變化,D正確。答案A7分子式為C4H10的烴的一氯代物的同分異構(gòu)體有()A3種B4種 C5種D6種解析分子式為C4H10的烴有兩種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和 (異丁烷),正丁烷和異丁烷各有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故C4H10的
33、一氯取代物有4種。答案B8下列說法正確的是()A戊烷的同分異構(gòu)體有2種B兩種化合物組成元素相同,各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,則兩者一定是同分異構(gòu)體C相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物,互稱為同分異構(gòu)體D組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,且相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物,互為同分異構(gòu)體解析相對(duì)分子質(zhì)量相同而且各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,可推出相同的分子式,但由于是不同化合物,結(jié)構(gòu)一定不同,故互為同分異構(gòu)體,D項(xiàng)正確。答案D9下列物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體的是(雙選)()A. 與B. 與CH3CH2CH2CH2ClCCH3CH2CH(CH3)CH2CH3與(CH3) 2CHCH(CH3) 2DCH3CH(CH3)CH2CH2CH
34、3與CH3CH2CH2CH(CH3)CH3解析兩種物質(zhì)是否為同分異構(gòu)體,一看分子式(相同),二看結(jié)構(gòu)式(不同)。如下圖:答案BC10已知丙烷的二氯代物有4種結(jié)構(gòu),則其六氯代物的同分異構(gòu)體有()A2種B3種 C4種D5種解析丙烷中共有8個(gè)H原子,其二氯代物和六氯代物種數(shù)相同。答案C能 力 練11有下列結(jié)構(gòu)的物質(zhì):CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3 其中,屬于同系物的是_(填字母,下同);屬于同分異構(gòu)體的是_;屬于同種物質(zhì)的是_。ABCDE F解析7種物質(zhì)均為烷烴,若碳原子數(shù)不同,則互為同系物;若碳原子數(shù)相同,而結(jié)構(gòu)不同,則互為同分異構(gòu)體;若
35、碳原子數(shù)相同,且結(jié)構(gòu)也相同,則為同一種物質(zhì)。7種物質(zhì)的分子式分別為C5H12、C5H12、C6H14、C6H14、C6H14、C6H14、C6H14。所以中任一物質(zhì)與中任一物質(zhì)均屬于同系物;結(jié)構(gòu)相同,屬于同種物質(zhì),結(jié)構(gòu)相同,屬于同種物質(zhì);或互為同分異構(gòu)體。答案BDEAF12(1)有機(jī)化合物中,碳原子之間可以形成_或碳環(huán)。某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式為,請(qǐng)按照碳原子的成鍵方式指出該分子中各共價(jià)鍵的類型:_,該有機(jī)物_(填“屬于”或“不屬于”)烷烴。(2)觀察下面幾種烷烴的球棍模型A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_,B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。C的名稱為_, D的分子式為_。隨碳原子數(shù)增加,烷烴的熔、沸點(diǎn)依次_,液態(tài)時(shí)密度依
36、次_。烷烴分子中碳原子間以_相連,碳原子的其他價(jià)鍵被H原子飽和。假設(shè)烷烴分子中碳原子個(gè)數(shù)是n,則烷烴的通式是_(填字母)。aCnH2n2BCnH2ncCnH2n2DCnH4n(3)若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四種烴各為1 mol,在足量O2中燃燒,消耗O2最多的是_(填化學(xué)式,下同),上述四種烴各為1 g,在足量O2中燃燒,消耗O2最多的是_。在烷烴分子中,每增加一個(gè)碳原子,每摩爾該烷烴完全燃燒需要多消耗氧氣_(填字母)。a1 molB1.5 molc2 molD2.5 mol (4)取一定質(zhì)量的丙烷完全燃燒,產(chǎn)生的CO2的物質(zhì)的量_(填“大于”、“等于”或“小于”)H2O的物質(zhì)的量。解析(3)設(shè)此氣態(tài)烴的分子式為CxHy,其完全燃燒的化學(xué)方程式為CxHyeq blc(rc)(avs4alco1(xf(y,4)O2eq o(,sup7(點(diǎn)燃)xCO2eq f(y,2)H2O。若同為 1 mol 烴,消耗O2的多少取決于CxHy中“xeq f(y,4)”的大小,“xeq f(
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