1、高一化學必修二有機物復習教案一、有機物的物理性質1、狀態：固態：飽和高級脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、醋酸（16.6°C以下）；氣態：C4以下的烷、烯、炔烴、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；其余為液體2、氣味：無味：甲烷、乙炔（常因混有PH3H2S和AsH3而帶有臭味）；稍有氣味：乙烯；特殊氣味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低級酯；3 、密度：比水輕：苯、液態烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4硝基苯。4 、水溶性：不溶：烴.鹵代烴.高級脂肪酸、高級醇醇醛酯、烴易溶：低級醇.醛酸葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖與水混溶：乙醇、乙醛

2、、甲酸、丙三醇。二、常見的各類有機物的官能團，結構特點及主要化學性質（1）烷烴A）官能團：無；通式：CnH2n+2代表物：CH4B）結構特點：鍵角為109°28'，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個C原子的四個價鍵也都如此。C）化學性質： 取代反應（與鹵素單質、在光照條件下）燃燒熱裂解(2)烯烴：A)官能團：;通式：CnH2n（n2）;代表物：H2C=CH2B)結構特點：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面C)化學性質： 加成反應（與X2、H2HXH2O等） 加聚反應（與自身、其他烯烴） 氧化反應能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（3）苯及苯的同系物：A）通式

3、：CnH2n-6（n6）;代表物：B）結構特點：苯分子中鍵角為120°,平面正六邊形結構，6個C原子和6個H原子共平面。C）化學性質： 取代反應（與液溴、HN03H2SO4等） 加成反應（與H2、CI2等）苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（4）醇類：A）官能團：-OH（醇羥基）；代表物：CH3CH2OHHOCH2CH2OHB) 結構特點：羥基取代鏈烴分子(或脂環烴分子、苯環側鏈上)的氫原子而得到的產物。結構與相應的烴類似。C) 化學性質：羥基氫原子被活潑金屬置換的反應跟氫鹵酸的反應 催化氧化(a-H) 酯化反應(跟羧酸或含氧無機酸)(5) 羧酸A) 官能團：(或-COOH)代表物：

4、CH3C00HB) 結構特點：羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C) 化學性質： 具有無機酸的通性 酯化反應(7)酯類A)官能團：(或-COOR(R為烴基)；代表物：CH3COOCH2CH3B)結構特點：成鍵情況與羧基碳原子類似C)化學性質：水解反應(酸性或堿性條件下)3、常見糖類、蛋白質和油脂的結構和性質(1) 單糖A) 代表物：葡萄糖、果糖(C6H12O)6B) 結構特點：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮C) 化學性質：葡萄糖類似醛類，能發生銀鏡反應；具有多元醇的化學性質。(2) 二糖A) 代表物：蔗糖、麥芽糖(C12H22O1)

5、1B) 結構特點：蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個葡萄糖單元，有醛基。C) 化學性質： 蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。 水解反應(3) 多糖A) 代表物：淀粉、纖維素(C6H10O5)nB) 結構特點：由多個葡萄糖單元構成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。C) 化學性質： 淀粉遇碘變藍。水解反應(最終產物均為葡萄糖)在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種a-氨基酸。(4)油脂A) 組成：油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態的稱為油，呈固態的稱為脂，統稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。B) 代表物：油酸甘油酯：硬脂酸甘油酯：

6、C) 結構特點：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結構為：R表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同時為單甘油酯，不同時為混甘油酯。D) 化學性質： 氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。 水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(生成高級脂肪酸鈉)，皂化后通過鹽析(加入食鹽)使肥皂析出(上層)。5、重要有機化學反應的反應機理(1) 醇的催化氧化反應說明：若醇沒有a-H，則不能進行催化氧化反應。(2) 酯化反應說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時剩余部分結合生成酯。三、有機化學計算1、有機物

7、化學式的確定(1) 確定有機物化學式的一般途徑(2) 有關烴的混合物計算的幾條規律 若平均式量小于26，則一定有CH4 平均分子組成中，l<n(C)<2，則一定有CH4。 平均分子組成中，2<n(H)<4，則一定有C2H2。有機物化學式的確定方法一，"單位物質的量"法根據有機物的摩爾質量(分子量)和有機物中各元素的質量分數，推算出1mol有機物中各元素原子的物質的量，從而確定分子中各原子個數，最后確定有機物分子式?！纠?】某化合物由碳、氫兩種元素組成，其中含碳的質量分數為85.7%，在標準狀況下11.2L此化合物的質量為14g，求此化合物的分子式.解

8、析：此烴的摩爾質量為Mr=14g*=28g/mol1mol此烴中碳原子和氫原子的物質的量分別為：n(C)=28gx85.7%*12g/mol=2moln(H)=28gx14.3%*1g/mol=4mol所以1mol此烴中含2molC和4molH即此烴的分子式為C2H4二，最簡式法根據有機物各元素的質量分數求出分子組成中各元素的原子個數之比(最簡式)，然后結合該有機物的摩爾質量(或分子量)求有機物的分子式。【例1】另解：由題意可知：C和H的個數比為：=1：2所以此烴的最簡式為CH2設該有機物的分子式為(CH2n由前面求得此烴的分子量為28可知14n=28n=2即此烴的分子式為C2H4。三，燃燒通

9、式法根據有機物完全燃燒反應的通式及反應物和生成物的質量或物質的量或體積關系利用原子個數守恒來求出1mol有機物所含C、H、O原子的物質的量從而求出分子式。如烴和烴的含氧衍生物的通式可設為CxHyOz(Z=0為烴)，燃燒通式為CxHyOz+(x+y/4z/2)O2xCO2+y/2H2O【例2】某有機物0.6g完全燃燒后生成448mL(標準狀況)CO2和0.36g水。已知該物質的蒸氣對氫氣的相對密度為30,求有機物的分子式。解析：該有機物的分子量為30x2=600.6g該有機物的物質的量為=0.01moln(CO2)=0.02moln(H2O)=0.02mol由原子個數守恒可知n(C)=n(CO2

10、)=0.02mol，n(H)=2n(H2O)=0.04mol0.6g該有機物中m(c)=M(C)xn(C)=12g/molx0.02mol=0.24gm(H)=M(H)xn(H)=1g/molx0.04mol=0.04gm(O)=0.6g0.24g0.04g=0.32gCxHyOz+(x+y/4z/2)02xC02+y/2H2O1xy/20.01mol0.02mol0.02molx=0.02molx1/0.01mol=2y=0.02molx4/0.01mol=4z=0.32g-16g/mol-0.01mol=2所以該有機物的分子式為C2H4O2四，平均值法根據有機混合物中的平均碳原子數或氫原子

11、數確定混合物的組成。平均值的特征為：C小wwC大H小wwH大【例3】某混合氣體由兩種氣態烴組成，取0.1mol該混合氣態烴完全燃燒后得4.48LCO2(標準狀況)和3.6gH2O則這兩種氣體可能是()A.CH4和C3H8B.CH4和C3H4C.C2H4和C3H4D.C2H2和C2H6解析：由題意可知0.1mol該混合氣態烴含碳原子的物質的量為：n(c)=n(CO2)=0.2mol含氫原子的物質的量n(H)=2n(H2O)=2x=0.4mol即1mol該混合氣態烴含碳原子的物質的量n(C)=2moln(H)=4mol該混合氣態烴的平均分子式為C2H4根據平均值的特征可知選BD五，商余通式法(適用

12、于烴類分子式的求法)根據烷烴(CnH2n+2,烯烴和環烷烴(CnH2",炔烴和二烯烴(CnH22),苯和苯的同系物(CnH2n6)的通式可以看出這些烴類物質的分子中都有一個共同的部分為CnH2n，這部分的式量為14n,因此用烴的分子量除以14就可以得到分子所含碳原子數即n值，再根據余數就可以求得烴的分子式。其規律為：Mr/14能除盡，可推知為烯烴或環烷烴Mr/14余數為2，可推知為烷烴Mr/14差2可推知二烯烴或炔烴Mr/14差6可推知為苯或苯的同系物【例4】某烴的相對分子量為106，求該烴的分子式。解析：106/14差6能除盡即(106+6)/14=8所以該烴的分子式為C8H10六

13、，區間法根據有機物燃燒耗O2量的上下限值及有機物通式列出不等式進行求解確定其分子式?！纠?】常溫下，在密閉容器中混有2ml氣態烷烴和13mlO2點燃爆炸，生成的只是氣態產物，除去CO2和H2O后，又在剩余物中加入6mlO2,再進行爆炸重新得到的也只是氣態產物，除得到CO2外,還剩余O2,試確定該烴的分子式。解析：設烷烴的分子式為CnH2n+21ml完全燃燒時耗O2為(3n+1)/2ml,2ml完全燃燒時耗O2為(3n+1)ml。由題意可知13<3n+1v13+6即4<n<6所以n=5分子式為C5H12七，討論法當反應物的相對用量不確定或條件不足時應根據有機物的狀態或分子式中碳

14、原子或氫原子數為正整數等這些條件來討論有機物的分子式?！纠?】嗎啡是嚴格查禁的毒品，嗎啡分子中含碳71.58%，氫6.67%，氮4.91%，其余為氧元素。已知嗎啡相對分子質量不超過300，試求嗎啡的分子式解析：該題初看起來條件不足無從下手，但仔細分析題意就會發現嗎啡的分子量不超過300，氮原子的百分含量最小，原子個數最少。根據有機物中原子個數為正整數的特點，不妨先設嗎啡分子中氮原子數為1，由題意可知嗎啡的分子量為：14/4.91%=285<300，如果氮原子數大于1，很顯然嗎啡的分子量會超過300不符合題意。因此可以確定嗎啡的分子量為285,該分子中所含N、C、H、O個數分別為：N(N)

15、=1,N(C)=285X71.58%十12=17,N(H)=285X6.67%十仁19,N(O)=285X16.84%十16=3。故嗎啡的分子式為C17H19NQ32有機物燃燒規律有機物完全燃燒的通式：烴：烴的含氧衍生物：一.有機物的質量一定時：規律1.烴類物質(CxHy)完全燃燒的耗氧量與成正比.規律2.有機物完全燃燒時生成的CO2或H20的物質的量一定，則有機物中含碳或氫的質量分數一定；若混合物總質量一定，不論按何種比例混合，完全燃燒后生成的C02或H20的物質的量保持不變,則混合物中各組分含碳或氫的質量分數相同。規律3.燃燒時耗氧量相同，則兩者的關系為：同分異構體或最簡式相同例1.下列各

16、組有機物完全燃燒時耗氧量不相同的是A.50g乙醇和50g甲醚B.100g乙炔和100g苯C.200g甲醛和200g乙酸D.100g甲烷和100g乙烷解析：A中的乙醇和甲醚互為同分異構體，BC中兩組物質的最簡式相同，所以答案為D。例2.下列各組混合物中，不論二者以什么比例混合，只要總質量一定，完全燃燒時生成CO2的質量也一定，不符合上述要求的是A.甲烷、辛醛B.乙炔、苯乙烯C.甲醛、甲酸甲酯D.苯、甲苯解析：混合物總質量一定，不論按什么比例混合，完全燃燒后生成CO2的質量保持不變，要求混合物中各組分含碳的質量分數相同。BC中的兩組物質的最簡式相同，碳的質量分數相同，A中碳的質量分數也相同，所以答

17、案為Do二. 有機物的物質的量一定時：規律4.比較判斷耗氧量的方法步聚：若屬于烴類物質，根據分子中碳、氫原子個數越多，耗氧量越多直接比較；若碳、氫原子數都不同且一多一少，則可以按1個碳原子與4個氫原子的耗氧量相當轉換成碳或氫原子個數相同后再進行比較即可。若屬于烴的含氧衍生物，先將分子中的氧原子結合氫或碳改寫成H2O或CO2的形式，即將含氧衍生物改寫為CxHy-(H2O)n或CxHy-(CO2)m或CxHy-(H2O)n(CO2)m形式，再按比較CxHy的耗氧量。規律5.有機物完全燃燒時生成的CO2或H2O的物質的量一定，則有機物中碳原子或氫原子的個數一定；若混合物總物質的量一定，不論按何種比例

18、混合，完全燃燒后生成的CO2或H2O的量保持不變，則混合物中各組分中碳或氫原子的個數相同。例3.相同物質的量的下列有機物，充分燃燒，消耗氧氣量相同的是A.C3H4和C2H6B.C3H6和C3H8OC.C3H6O和C3H8OD.C3H8創C4H6O2解析：A中C3H4勺耗氧量相當于C2H8,BCCD中的C3H8切改寫為C3H6(H2O),C中的C3H6O2可改為C3H2-(H2O)2,D中的C4H6O可改為C3H6-(CO2),顯然答案為B、D。例4.1molCxHy(烴)完全燃燒需要5molO2,則X與Y之和可能是AX+Y=5BX+Y=7CX+Y=11DX+Y=9例5:有機物A、B只可能烴或烴

19、的含氧衍生物,等物質的量的A和B完全燃燒時,消耗氧氣的量相等,則A和B的分子量相差不可能為(n為正整數)()A.8nB.14nC.18nD.44n解析：A中的一個碳原子被B中的四個氫原子代替,A和B的分子量相差8的倍數，即答案A.如果A和B的分子組成相差若干個H2O或CO2,耗氧量也不變，即分別對應答案C和D。三. 有機物完全燃燒時生成的CO2和H2O的物質的量之比一定時：規律6:有機物完全燃燒時,若生成的CO2和H2O的物質的量之比為a:b,則該有機物中碳、氫原子的個數比為a:2b，該有機物是否存在氧原子，有幾個氧原子，還要結合燃燒時的耗氧量或該物質的摩爾質量等其他條件才能確定。例6.某有機

20、物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和二氧化碳的物質的量之比為1:1，由此可以得出的結論是A該有機物分子中C:H:O原子個數比為1:2:1B分子中C:H原子個數比為1:2C. 有機物必定含OD. 無法判斷有機物是否含O答案：B、D例7.某烴完全燃燒后，生成二氧化碳和水的物質的量之比為n:(n-1)，此烴可能是A.烷烴B.單烯烴C.炔烴D.苯的同系物答案：C例8.某有機物6.2g完全燃燒后生成8.8g二氧化碳和0.3mol水，該有機物對氫氣的相對密度為31.試求該有機物的分子式.答案：C2H6O乙醇)四. 有機物完全燃燒前后氣體體積的變化1. 氣態烴(CxHy)在100C及其以上溫度完全燃燒時氣體體

21、積變化規律與氫原子個數有關 若y=4,燃燒前后體積不變,V=0 若y>4,燃燒前后體積增大，V= 若y<4,燃燒前后體積減少,V=2. 氣態烴(CxHy)完全燃燒后恢復到常溫常壓時氣體體積的變化直接用烴類物質燃燒的通式通過差量法確定即可。例9.120C時,1體積某烴和4體積O2混和,完全燃燒后恢復到原來的溫度，壓強體積不變，該烴分子式中所含的碳原子數不可能是(A)1(B)2(C)3(D)4解析：要使反應前后壓強體積不變，只要氫原子個數可以等于4并保證能使1體積該烴能在4體積氧氣里完全燃燒即可答案：D例11.兩種氣態烴以任意比例混合,在105C時1L該混合烴與9L氧氣混合,充分燃燒后

22、恢復到原狀態,所得氣體體積仍是10L.下列各組混合烴中不符合此條件的是(A)CH4C2H4(B)CH4C3H6(C)C2H4C3H4(D)C2H2C3H6答案：B、D3. 液態有機物(大多數烴的衍生物及碳原子數大于4的烴)的燃燒,如果燃燒后水為液態,則燃燒前后氣體體積的變化為：氫原子的耗氧量減去有機物本身提供的氧原子數的。例10:取3.40g只含羥基、不含其他官能團的液態飽和多元醇，置于5.00L的氧氣中，經點燃，醇完全燃燒反應后氣體體積減少0.560L,將氣體經CaC吸收,體積又減少2.8L(所有體積均在標況下測定)。貝3.4g醇中CH、O的物質的量分別為：C;H;O;該醇中C、H、O的原子

23、個數之比為。解析：設3.40g醇中含H、O原子的物質的量分別為x和y則：x+16y=3.40g-2.80L/22.4Lmol-1X12gmol-1方程x/4-y/2=0.560L/22.4Lmol-1方程、聯解可得:x=0.300moly=0.100mol進而求得原子個數比。該醇中CHO的原子個數之比為5:12:4五. 一定量的有機物完全燃燒，生成的CO2和消耗的O2的物質的量之比一定時：1. 生成的CO2的物質的量小于消耗的O2的物質的量的情況例11.某有機物的蒸氣完全燃燒時，需要三倍于其體積的O2產生二倍于其體積的CO2則該有機物可能是(體積在同溫同壓下測定)AC2H4BC2H5OHCCH

24、3CHODCH3COOH解析：產生的CO2與耗氧量的體積比為2：3,設該有機物為1mol,則含2mol的C原子，完全燃燒時只能消耗2mol的氧氣，剩余的1mol氧氣必須由氫原子消耗，所以氫原子為4mol,即該有機物可以是A,從耗氧量相當的原則可知B也正確。答案為A、B。2. 生成的C02的物質的量等于消耗的02的物質的量的情況符合通式Cn（H20）m3. 生成的C02的物質的量小于消耗的02的物質的量的情況若C02和02體積比為4：3,其通式為（C20）n（H20）m若C02和02體積比為2:1，其通式為（C0）n（H20）m例12.有xL乙烯和乙炔的混合氣體，完全燃燒需要相同狀態下氧氣yL,

25、則混合氣體中乙烯和乙炔的體積比為（）ABCD例13.某有機物X燃燒時生成C02和H20,1molX完全燃燒時消耗023mol.（1）試寫出X可能的分子式（三種）：。（2）若X不跟鈉和氫氧化鈉反應,0.1molX與足量銀氨溶液反應生成43.2g銀,則X的結構簡式為.答案：1、C2、（1）C2H4、C2H60、C3H402（2）0HCCH2CH0四同分異構體的書寫一、中學化學中同分異構體主要掌握四種：CH3 碳干異構：由于C原子空間排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH和CH3-CH-CH3 位置異構：由于官能團的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3 官

26、能團異構：由于官能團不同而引起的。如：HCC-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH這樣的異構主要有：烯烴和環烷烴；炔烴和二烯烴；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。 順反異構：高中僅烯烴中可能存在，且C=C同一碳原子所連的兩個基團要不同。二、烷烴的同分異構體書寫回顧以C7H16為例：1、先寫最長的碳鏈：C-C-C-C-C-C-C2、減少1個C,依次加在第、個C上（不超過中線）：C-C-C-C-C-C3、減少2個C：1）組成一個-C2H5,從第3個C加起（不超過中線）：C-C-C-C-C2）分為兩個-CH3a）兩個-CH3在同一碳原子上（不超過中線）：C-C-C-C-CC-C-C-

27、C-Cb）兩個-CH3在不同的碳原子上：C-C-C-C-CC-C-C-C-C三、同分異構體的書寫技巧1、一鹵代烴種數與烴的質子峰個數、化學環境不同的氫原子的種數的關系例1某烴的分子式為C5H12核磁共振氫譜圖中顯示三個質子峰，該烴的一氯代物有種。解析寫出C5H12的各種同分異構體進行分析，結果如下表：同分異構體質子峰數一氯代物CH3CH2CH2CH2CH333（CH3）2CHCH2CH344C（CH3）4【小結】（1）烴的一鹵代物種數=質子峰數=化學環境不同的H原子種數（2）分子結構越對稱，一鹵代物越少，分子結構越不對稱，一鹵代物越多。練習某有機物A的分子式為C8H8QA能發生銀鏡反應，其苯環上的一氯代物只有二種，試寫出A的可能的結構簡式。2、丁基異構的應用（1）寫出丁基的四種同分異構體：CH3CH2CH2CH2-（2）寫出分子式為C5H10G的醛的各種同分異構體并命名：C