1、第二節炷和鹵代炷考綱定位1.掌握烷、烯、快和芳香輕的結構與性質。2.掌握鹵代輕的結構與性質以及與其他有機物之間的相互轉化。3.掌握加成反應、取代反應和消去反應等有機反應類型。考點1|脂肪輕（對應學生用書第212頁）1. 考綱知識整合烷輕、烯輕和快輕的組成、結構特點和通式脂肪輕的物理性質常溫卜含有1I個碳原子的慌為氣態，舶碳原狀態一s于數的增多，逐漸過渡到液態、固態隨著碳峰子數增名，沸點逐漸升高*沸同分異構體中支鏈越多，沸點搜低隨者碳原數的增多,相對密度逐漸贈大,相耕密度一.密度均比水小水溶性均筮溶于水脂肪輕的化學性質（1）烷輕的取代反應取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所

2、替代的反應。a. 烷輕的鹵代反應反應條件：氣態烷輕與氣態鹵素單質在光照工反應。b. 產物成分：多種鹵代輕混合物（非純凈物）+HX。定量關系：hcqhc即取代1mol氫原子，消耗1_moL鹵素單質生成1molHCl。烯輕、快輕的加成反應加成反應：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。烯輕、快輕的加成反應(寫出有關反應方程式)涅的cci4溶掖CH#CHg+昵一CHBrCH合Brz僵化劑cri2ch：+hciacu；CH?nch2=ch.JlvO催也劑加強.加不CaHr.Of|CHCH的UUh溶液fCH=CH+B乓BrCEI=CHBr（少量u潤的ecu海池AH=C

3、H+?既一BrBr'足量"BrCHCHBr1ICJ催化劑卜CHCH4-HCI-CH；,=CUC1<1D(3) 加聚反應丙烯加聚反應方程式為!iCH2CHch3能偵5cn>CH,乙快加聚反應方程式為nCH三CH催氣CH=CH。二烯輕的加成反應和加聚反應加成反應L出加成CHCHCFf1,3丁二漏）擊嚴一CHCf+玦一產一fH-CHm蓄釜5-GH-CH-C+業一Q4-a4-aCHBrBr是最RrCH-=CHCH=CH；+2Br2-fCFLCHCHCF_.一、催化劑加聚反應:nCH2=CHCH=CH2>CH2CH=CHCH2。(5)脂肪輕的氧化反應烷輕烯輕快輕燃燒現

4、象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色高考命題點突破命題點1脂肪輕的組成、結構與性質備選習1R下列關丁烷輕與烯輕的性質及反應類型的敘述正確的是（）A. 烷輕只含有飽和鍵，烯輕只含有不飽和鍵B. 烷輕不能發生加成反應，烯輕不能發生取代反應C. 烷輕的通式一定是CnH2n+2,而烯輕的通式一定是CnH2nD. 烷輕與烯輕相比，發生加成反應的一定是烯輕DA項，烯輕可以含飽和鍵和不飽和鍵；B項，烯輕可以發生取代反應；C項，鏈狀烷輕通式一定是CnH2n+2,環烷輕通式為CnH2n,單烯輕的通式為1. CnH2n,多烯輕的通式不是CnH2n;D項，

5、加成反應是不飽和輕的特征反應。（2018衡水模擬）下列分析中正確的是（）A. 烷輕在任何情況下均不與強酸、強堿、氧化劑反應B. 正丁烷分子中四個碳原子可能在同一直線上常溫常壓下C1%CllIIC11：.是氣態Cihch3C. 烯輕、快輕使漠水褪色的原理相似D烷輕通常情況下均不與強酸、強堿、氧化劑反應，但點燃條件下可以燃燒，發生氧化反應，A錯誤；正丁烷分子中四個碳原子呈鋸齒狀排列不可能在同一直線上，B錯誤；CH：,CHCllCIL分子式是QH14,常溫常壓ch3CHj下是液態，C錯誤；烯輕、快輕使漠水褪色的原理均為加成反應，D正確。2.科學家在100C的低溫下合成一種輕X,此分子的球棍模型如圖所

6、示（圖中的連線表示化學鍵）。下列說法正確的是（）A. X既能使漠的四氯化碳溶液褪色，乂能使酸性KMnO4溶液褪色B. X是一種常溫下能穩定存在的液態輕C. X和乙烷類似，都容易發生取代反應充分燃燒等質量的X和甲烷，X消耗氧氣較多A觀察該輕的球棍模型可知X的結構簡式為CHCHIIZIC1/|CHCH，該炷分子中含有生成物有當漠與HrBr發生1,4-加成時，生成物有碳碳雙鍵，A正確；由丁是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩定存在，B錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤；該輕的分子式為C5H4，故等質量燃燒時，CH4的耗氧量較多，D錯誤。3.某輕用鍵線式表示為該輕與Br2加成時（物質

7、的量之比為/1:1）,所得的產物有（）A. 3種B.4種C.5種D.6種C當Br2與發生1,2-加成時，意。,顯然所得產物有5種，選項C符合題2. 命題點2烷輕或烯(快)輕的結構確定某氣態輕1mol能與2molHCl加成，所得的加成產物每摩爾乂能與8molCl2反應，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則氣態輕為()丙烯C.丁烯D.2-甲基-1,3-丁二烯B根據加成與取代的定量關系可知氣態輕為C4H6。ch3某烷輕的結構簡式為CH('H-CH.廠CH0ch3(1) 用系統命名法命名該輕：。(2) 若該烷輕是由烯輕和1molH2加成得到的，則原烯輕的結構有種(不包括立體異構，下同)

8、(3) 若該烷輕是由快輕和2molH2加成得到的，則原快輕的結構有種(4) 該烷輕在光照條件下與氯氣反應，生成的一氯代烷最多有中。【解析】(1)該烷輕中最長的碳鏈上有五個碳原子，屆丁戊烷，有兩個取代基，故其名稱為2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個H,該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復的結構，該輕分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少兩個H,該位置就有可能是原來存在碳碳三鍵的位置，該輕分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷輕分子中有6種等效氫原子，故與氯氣反應生成的一氯代烷最多有6種。3. 【答案】(1)2,3-二甲基戊烷

9、(2)51(4)6某輕的分子式為C11H20,1mol該輕在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮(cn3cCH2CH3)、琥珀酸()(HOcCH2CHcOH)和丙酮IIIoo(CH3cCH3)三者的混合物，o該輕的結構簡式:【答案】CH3CH2O-CHCH2CH,CHTCH；CH.CH3題后拓展烯輕、快輕與酸性KMnO4溶液反應圖解蜻帝、快蛭被*化的樣分K1HC-K-C»HH-C-Olrj0cn:!HjDR-C-OHIIQfK'ft*mcooh考點2|芳香輕(對應學生用書第213頁)考綱知識整合1. 芳香化合物的分類芳香化合物芳香輕(1)

10、芳香輕：分子里含有一個或多個苯呸的爛(2) 芳香輕在生產、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香輕都是重要的有機化工原料，苯還是一種重要的有機溶劑。(3) 芳香輕對環境、健康產生影響：油漆、涂料、復合地板等裝飾材料會揮發出苯等有蠹有機物，秸稈、樹葉等物質不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香輕，對環境、健康產生不利影響。2. 苯的同系物與苯的性質比較(1)相同點一一苯環性質取代鹵化、硝化、磺化加氫T環烷輕反應比烯、快輕困難點燃：有濃煙不同點烷基對苯環有影響，所以苯的同系物比苯易發生取代反應；苯環對烷基也有影響，所以苯環上的甲基能被酸性高鋌酸鉀溶液氧化完成下列有關苯的同系物的化學方

11、程式:+3HNO3濃H2SO4硝化:鹵代:+HBr;易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色:酸性KMnOi溶液/-、*CUOlL*3. 苯的同系物的同分異構體寫出C8H10的屆丁芳香輕的所有同分異構體的結構簡式:cu3CI1.高考命題點突破命題點1輕的空間原子共線、共面問題分析1.下列有機化合物分子中的所有碳原子不可能處丁同一平面的是()('隊【導學號：97500198IIC=CCIIIXCIhCUC1JD苯分子中12個原子處在同一平面上,(一可以看作甲基取代苯環上的1個氫原子，故所有碳原子在同一平面上；乙快分子中的4個原子在同一直線上，HACCH3可以看作甲基取代乙快中的1個氫原子，故所

12、有C3碳原子在同一平面上；乙烯分子中6個原子在同一平面上，可CH.CC偵看作乙烯分子中的兩個氫原子被一CHb取代，故所有碳原子在同一平面上；甲烷為正四面體結構,Cllj可看作甲烷分子中的3個氫原子被一CHbCHTHCH取代，故所有碳原子不在同一平面上。Mcihhc_XjTCLch八+手人山序心曰2. (1)Hs分子中至少有個碳原子共面，取多有碳原子共面。(2)CH3-CH=CHC三CH分子中最多共面原子有個，最多共線原子有。CC【解析】(1)中最多共面C有16個，至少有11個宵匕最多共面原子有9個，最多共線原子有4個【答案】(1)1116(2)94方法技巧有機物分子的共面、共線分析方法1直接連

13、在飽和碳原子上的四個原子形成四面體形。2直接連在雙鍵碳原子上的四個原子與雙鍵兩端的碳原子處在同一平面上6原子共面。3直接連在三鍵碳原子上的兩個原子與三鍵兩端的碳原子處在同一直線上4原子共面。4直接連在苯環上的六個原子與苯環上的六個碳原子處在同一平面上12原子共面。注意：有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉。3. 命題點2芳香輕的組成、結構、性質及應用下列有關同分異構體數目的敘述不正確的是()A.甲苯苯環上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產物有6種C.含有5個碳原子的某飽和鏈輕，其一氯取代物可能有8種D.菲的結構簡式為，它與硝酸反應，可生成5種一硝基

14、取代物B含3個碳原子的烷基有2種，甲苯苯環上的氫原子有3種，故產物有6種，A正確；B項中物質的分子式為C7H8O,與其互為同分異構體的芳香族化合物中有1種醇（苯甲醇）、1種酰（苯甲酰）、3種酚（鄰甲基苯酚、問甲基苯酚和對甲基苯酚），總共有5種，B錯；含有5個碳原子的烷輕有3種同分異構體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由4. 菲的結構簡式可以看出其結構中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。異丙苯CH（CH3）q是一種重要的化工原料，下列關于異丙苯的說法不正確的是（）A. 異丙苯是苯的同系物B. 可用酸性高鋌酸鉀溶液區別苯與異丙苯C. 在光照條件下，異丙

15、苯與C12發生取代反應生成的氯代物有三種D. 在一定條件下能與氫氣發生加成反應5. C在光照的條件下，主要發生側鏈上的取代反應，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。（2018邵陽模擬）有機物中碳原子和氫原子個數比為3:4,不能與漠水反應卻能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在鐵存在時與漠反應，能生成兩種一漠代物。該有機物可能是（）A. CH三C-CH3B.CCH2-CHCH3DH3C"1C?%CCH2CHCH3DB該有機物不能與漠水反應，排除A、C;與漠發生取代生成兩種一漠代物，確定B,排除Do命題點3特殊輕的結構與性質6.苯并（a）曲是一種

16、致癌物、致畸源及誘變劑，也是多環芳輕中蠹性最大的一種強致癌物。苯并（a）芷的結構簡式如圖所示，下列有關苯并（a）曲的說法中不正確的是()A. 苯并(a)芷的分子式為C20H12,屆丁稠環芳香輕B. 苯并(a)苗與互為同分異構體C. 苯并(a)正在一定條件下可以發生取代反應，但不能使酸性KMnO4溶液褪D. 苯并(a)正不易溶丁水，易溶丁苯、氯仿等有機溶劑B根據結構簡式可得苯并(a)芷的分子式為C20H12，苯并(a)正是由5個苯環形成的稠環芳香輕,A對；苯并(a)芷與分子式不同,不屆丁同分異構體，B錯；苯并(a)芷分子中苯環上的氫原子在一定條件下可以發生取代反應，但不能使酸性KMnO4溶液褪色

17、，C對；苯并(a)芷屆丁稠環芳香輕，是一種相對分子質量比較大的有機物，易溶丁有機溶劑苯、氯仿等，不易溶丁水，D對。7.(1)已知立方烷的鍵線式如圖rEp,則立方烷的分子式為,一氯代物有中，二氯代物有中。(2)已知金剛烷的鍵線式如圖K,可以看作四個等同的六兀環構成的立體構型。則金剛烷的分子式為,一氯代物有中，二氯代物有種。【答案】(1)C8H813C10H1626考點3|鹵代輕(對應學生用書第214頁)考綱知識整合1. 鹵代輕的物理性質及對環境的影響輕分子里的氫原子被子取代后生成的化合物，官能團為一X(Cl、Br、JL飽和一元鹵代輕的通式為CnH2n+iX(n>1)。(1)物理性質通常情況

18、下除CHCl.CHsCHzCLCHzCHCI狀杰一4等少數為氣體外，其余為液體或固體比同碳原子數的烷煌沸點要高同系物沸點,隨碳原子數增加而些溶解性|一鹵代煌難溶于水,易溶于有機溶劑密度I一一戒代炷、一氯代煌密度比水小,其余比水大(2)鹵代輕對環境的影響2. 氟氯輕在大氣平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因鹵代輕的化學性質(1)鹵代輕水解反應和消去反應比較反應類型水解反應(取代反應)消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式-C三商口V.J-c-<411.-!'反應本質和通式鹵代輕分子中一X被水中的一OH所取代，生成醇；八cH2ORCH2X+NaOH-R

19、CH2OH+NaX相鄰的供子HX；醇H2Oi個肥一(1C-芒原子廠-C脂4!去小分+NaOHNaX+特征引入一OH,生成含一OH的化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物寫出下列的化學方程式(以CH3CH2Br為例) 水解反應：八八水八八CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。 消去反應：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2f+NaBr+H2O。提醒：鹵代輕的橋梁作用3. 烯煌鹵代燃一醇一醛一酸I鹵代輕的獲取方法(1) 取代反應,一，、一一光照如乙烷與C12的反網的化學萬程式：CH3CH3+C12>CH3CH2C1+HCl。FeBr,苯與Br2的反應的化學

20、方程式：W/Br+HBr_=。C2H5OH與HBr的反應的化學方程式：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2。(2) 不飽和輕的加成反應丙烯與Br2、HBr的反應的化學方程式：CH2=CHCH3+Br2>CH2BrCHBrCH3、催化劑CH3-CHTH+HHlTHCHTH3CH3lCH"CH2Br。乙快與HC1制氯乙烯的萬程式為CH三CH+HClCH2=CHC1。高考命題點突破命題點1鹵代輕的兩大性質及應用(2018玉溪模擬)下列關丁甲、乙、丙、丁四種有機物說法正確的是()【導學號：97500199CH3CHBtCH3CHCH3。比一（?一。也&IkClfel"

21、;r甲乙丙丁A. 四種物質中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成四種物質中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成四種物質中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成B. 乙發生消去反應得到兩種烯輕B這四種有機物均不能與氯水反應，A項不正確;B項描述的是鹵代輕中鹵素原子的檢驗方法，操作正確，B項正確；甲、丙和丁均不能發生消去反應,1. C項不正確；乙發生消去反應只有一種產物，D項不正確。有以下物質：CH3C1CH2C1CH2C1 C£J3（1）能發生水解反應的有（填序號，下同），其中能生成二元醇的有0（2）能發生消去反應的有。（3）發生消去反應能生成快輕的有。【答案】（1）（2）（3）題后歸納1鹵代輕消去反應規律與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子或有鄰位碳原子但無氫原子的鹵代輕不能發生消