大學有機化學鑒別題分享_第1頁
大學有機化學鑒別題分享_第2頁
大學有機化學鑒別題分享_第3頁
大學有機化學鑒別題分享_第4頁
大學有機化學鑒別題分享_第5頁
已閱讀5頁,還剩1頁未讀 繼續免費閱讀

下載本文檔

版權說明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內容提供方,若內容存在侵權,請進行舉報或認領

文檔簡介

1、有機化學鑒別方法的總結1烷烴與烯烴,炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的ccl4溶液(烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色,只是快慢不同)2烷烴和芳香烴就不好說了,但芳香烴里,甲苯,二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應,苯就不行3另外,醇的話,顯中性4酚:常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色,而且苯酚還可以和氯化鐵反應顯紫色5可利用溴水區分醛糖與酮糖6醚在避光的情況下與氯或溴反應,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下與空氣中的氧作用,生成過氧化合物。7醌類化合物是中藥中一類具有醌式結構的化學成分,主要分為苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四種類型,具體顏色不同反應類型較多 一各類化合物的鑒別方法1.烯烴、二烯、炔烴

2、:(1)溴的四氯化碳溶液,紅色腿去(2)高錳酸鉀溶液,紫色腿去。2含有炔氫的炔烴:(1) 硝酸銀,生成炔化銀白色沉淀(2) 氯化亞銅的氨溶液,生成炔化亞銅紅色沉淀。3小環烴:三、四元脂環烴可使溴的四氯化碳溶液腿色4鹵代烴:硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉淀;不同結構的鹵代烴生成沉淀的速度不同,叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快,仲鹵代烴次之,伯鹵代烴需加熱才出現沉淀。5醇:(1) 與金屬鈉反應放出氫氣(鑒別6個碳原子以下的醇);(2) 用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇,叔醇立刻變渾濁,仲醇放置后變渾濁,伯醇放置后也無變化。6酚或烯醇類化合物:(1) 用三氯化鐵溶液產生顏色(苯酚產生蘭紫色)。(2) 苯酚與溴水

3、生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物:(1) 鑒別所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,產生黃色或橙紅色沉淀;(2) 區別醛與酮用托倫試劑,醛能生成銀鏡,而酮不能;(3) 區別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛,用斐林試劑,脂肪醛生成磚紅色沉淀,而酮和芳香醛不能;(4) 鑒別甲基酮和具有結構的醇,用碘的氫氧化鈉溶液,生成黃色的碘仿沉淀。8甲酸:用托倫試劑,甲酸能生成銀鏡,而其他酸不能。9胺:區別伯、仲、叔胺有兩種方法(1)用苯磺酰氯或對甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反應,伯胺生成的產物溶于NaOH;仲胺生成的產物不溶于NaOH溶液;叔胺不發生反應。(2)用NaNO2+HCl:脂肪胺:伯胺放出氮氣,仲胺生成黃色油

4、狀物,叔胺不反應。芳香胺:伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油狀物,叔胺生成綠色固體。10糖:(1) 單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用,產生銀鏡或磚紅色沉淀;(2) 葡萄糖與果糖:用溴水可區別葡萄糖與果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。(3)麥芽糖與蔗糖:用托倫試劑或斐林試劑,麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀,而蔗糖不能。二例題解析例1用化學方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析:上面三種化合物中,丁烷為飽和烴,1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴,用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區別飽和烴和不飽和烴,1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有,可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此,上面一組化合物的鑒別方法為:例2用

5、化學方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析:上面三種化合物都是鹵代烴,是同一類化合物,都能與硝酸銀的醇溶液反應生成鹵化銀沉淀,但由于三種化合物的結構不同,分別為芐基、二級、一級鹵代烴,它們在反應中的活性不同,因此,可根據其反應速度進行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為:例3用化學方法鑒別下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析:上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區別,然后用托倫試劑區別醛與酮,用斐林試劑區別芳香醛與脂肪醛,用碘仿反應鑒別甲基酮;用三氯化鐵的顏色反應區別酚與醇,用碘仿反應鑒別可氧化

6、成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進行:(1) 將化合物各取少量分別放在7支試管中,各加入幾滴2,4-二硝基苯肼試劑,有黃色沉淀生成的為羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,無沉淀生成的是醇與酚。(2) 將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中,各加入托倫試劑(氫氧化銀的氨溶液),在水浴上加熱,有銀鏡生成的為醛,即苯甲醛和丙醛,無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。(3) 將2種醛各取少量分別放在2支試管中,各加入斐林試劑(酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液),有紅色沉淀生成的為丙醛,無沉淀生成的是苯甲醛。(4) 將2種酮各取少量分別放在2支試管中,各加入碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉淀

7、生成的為2-戊酮,無黃色沉淀生成的是3-戊酮。(5) 將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中,各加入幾滴三氯化鐵溶液,出現蘭紫色的為苯酚,無蘭紫色的是醇。(6) 將2種醇各取少量分別放在支試管中,各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉淀生成的為異丙醇,無黃色沉淀生成的是丙醇。1 化學分析(1)烴類烷烴、環烷烴 不溶于水,溶于苯、乙酸、石油醚,因很穩定且2 不和常用試劑反應,故常留待最后鑒別。不與KMnO4反應,而與烯烴區別。烯烴 使Br2CCl4(紅棕色)褪色;使KMnO4/OH-(紫色)3 變成MnO2棕色沉淀;在酸中變成無色Mn2+。共軛雙烯 與順丁烯二酸酐反應,生成結晶固體。炔烴(CC)使

8、Br2CCl4(紅棕色)褪色;使KMnO44 OH-(紫色)產生MnO2棕色沉淀,與烯烴相似。芳烴 與CHCl3+無水AlCl3作用起付氏反應,烷基苯呈橙色至5 紅色,萘呈藍色,菲呈紫色,蒽呈綠色,與烷烴環烷烴區別;6 用冷的發煙硫酸磺化,溶于發煙硫酸中,與烷烴相區別;不7 能迅速溶于冷的濃硫酸中,與醇和別的含氧化合物區別;不8 能使Br2CCl4褪色,與烯烴相區別。(2) 鹵代烴RX(Cl、Br、I)在銅絲火焰中呈綠色,叫Beilstein試驗,與AgNO3醇溶液生成(3) AgCl(白色)、AgBr(淡黃色)、AgI(黃色)。叔鹵代(4) 烷、碘代烷、丙烯型鹵代烴和芐基鹵立即起反應,仲鹵代

9、(5) 烴、伯鹵代烴放置或加熱起反應,乙烯型鹵代烴不起反應。(6) 含氧化合物醇(ROH) 加Na產生H2(氣泡),含活性 H化合物也(7) 起反應。用RCOClH2SO4或酸酐可酯化產生香味(8) ,但限于低級羧酸和低級醇。使K2Cr2O7H2SO4水溶(9) 液由透明橙色變為藍綠色Cr3+(不透明),可用來檢定伯(10) 醇和仲醇。用Lucas試劑(濃 HCl+ZnCl2)生成氯代烷(11) 出現渾濁,并區別伯、仲、叔醇。叔醇立即和Lucas試(12) 劑反應,仲醇5分鐘內反應,伯醇在室溫下不反應。加(13) 硝酸銨溶液呈黃至紅色,而酚呈NaOH)生成CHI3(黃色)。酚(ArOH) 加入

10、1FeCl3溶液呈藍紫色Fe(ArO)63(14) -或其它顏色,酚、烯醇類化合物起此反應;用NaOH水(15) 溶液與NaHCO3水溶液,酚溶于NaOH水溶液,不溶于(16) NaHCO3,與RCOOH區別;用Br2水生成 (白色,注意與苯胺區別)。醚(ROR) 加入濃H2SO4生成 鹽、混溶,用水稀釋可(17) 分層,與烷烴、鹵代烴相區別(含氧有機物不能用此法區別)。酮 加入2,4-二硝基苯肼生成黃色沉淀;用碘仿反應(I2NaOH)(18) 生成CHI3(黃色),鑒定甲基酮;用羥氨、氨基脲生成肟、縮氨基脲,測熔點。醛 用Tollens試劑Ag(NH3)2OH產生銀鏡Ag;用Fehling試

11、劑2Cu2+4OH-或Benedict試劑生成Cu2O(紅棕色);用Schiff試驗品紅醛試劑呈紫紅色。羧酸 在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2氣體;也可利用活性H的反應鑒別。酸上的醛基被氧化。羧酸衍生物 水解后檢驗產物。(19) 含氮化合物利用其堿性,溶于稀鹽酸而不溶于水,或其水溶性化合物能使石蕊變藍。脂肪胺 采用Hinsberg試驗芳香胺芳香伯胺還可用異腈試驗:苯胺 在Br2+H2O中生成 (白色)。苯酚有類似現象。(20) 氨基酸采用水合茚三酮試驗脯氨酸為淡黃色。多肽和蛋白質也有此呈色反應。(6)糖類淀粉、纖維素需加SnCl2防止氧對有色鹽的氧化。碳水化合物均為正性。淀粉加入I2呈蘭色

12、。葡萄糖 加Fehling試劑或Benedict試劑產生Cu2O(紅棕色),還原糖均有此反應;加Tollens試劑Ag(NH3)2+OH-產生銀鏡。怎么鑒別正丁醛 苯甲醛 丙酮 苯乙酮 甲醛 乙醛 無水乙醇 正丁醇第一步,羰基試劑(例如苯肼),可以與所有羰基化合物生成晶體,鑒別出正丁醛 苯甲醛 丙酮 苯乙酮 甲醛 乙醛;無水乙醇和正丁醇不反應第二步,碘仿反應,乙醇黃色沉淀,正丁醇無現象第三步,銀鏡反應,發生反應的是正丁醛、苯甲醛、甲醛和乙醛;無現象的是丙酮和苯乙酮第四步,菲林試劑,甲醛銅鏡,正丁醛和乙醛磚紅沉淀,苯甲醛無現象第五步,碘仿反應,乙醛黃色沉淀,正丁醛無現象第六步,飽和亞硫酸氫鈉,丙

13、酮沉淀,苯乙酮無現象兩瓶沒有標簽的無色液體,一瓶是正己烷,另一瓶是1己烯,用什么簡單方法可以給它們貼上正確的標簽?答案:用簡單并有明顯現象的化學方法鑒別下列各組化合物:a.正庚烷1,4庚二烯1庚炔b.1己炔2己炔2甲基戊烷答案:用簡單化學方法鑒別下列各組化合物:a.1,3環己二烯,苯和1己炔b.環丙烷和丙烯答案:麝香酮(C16H30O)是由雄麝鹿臭腺中分離出來的一種活性物質,可用于醫藥及配制高檔香精。麝香酮與硝酸一起加熱氧化,可得以下兩種二元羧酸:將麝香酮以鋅-汞齊及鹽酸還原,得到甲基環十五碳烷,寫出麝香酮的結構式。答案:12用簡單化學方法鑒別下列各組化合物a.葡萄糖和蔗糖b.纖維素和淀粉c.

14、麥牙糖和淀粉d.葡萄糖和果糖e.甲基-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-D-吡喃甘露糖答案:鑒別醛糖(還原性)和酮糖(非還原性糖):(1)間苯二酚,酮糖在20-30秒內生成鮮紅色,醛糖反應慢,顏色淺,增加濃度或長時間煮沸才有較弱的紅色。(2)弱氧化劑,如溴水可將醛糖氧化成相應的糖酸(葡萄糖酸),而對酮糖則無氧化作用。 鑒別醛和酮利用醛比酮易被氧化的性質,選用Tollens試劑,它是銀氨絡離子的堿性水溶液,反應時醛被氧化成酸,銀離子被還原成銀附著在試管壁上,故Tollens試驗又稱銀鏡反應。RCHO+2Ag(NH3)2+OH- 2Ag+RCO2NH4 + H2O + 3NH3鑒別甲基酮和非甲基酮碘仿反應是具有甲基酮結構和在氧化劑條件下能夠產生甲基酮結構的

溫馨提示

  • 1. 本站所有資源如無特殊說明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請下載最新的WinRAR軟件解壓。
  • 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請聯系上傳者。文件的所有權益歸上傳用戶所有。
  • 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網頁內容里面會有圖紙預覽,若沒有圖紙預覽就沒有圖紙。
  • 4. 未經權益所有人同意不得將文件中的內容挪作商業或盈利用途。
  • 5. 人人文庫網僅提供信息存儲空間,僅對用戶上傳內容的表現方式做保護處理,對用戶上傳分享的文檔內容本身不做任何修改或編輯,并不能對任何下載內容負責。
  • 6. 下載文件中如有侵權或不適當內容,請與我們聯系,我們立即糾正。
  • 7. 本站不保證下載資源的準確性、安全性和完整性, 同時也不承擔用戶因使用這些下載資源對自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

評論

0/150

提交評論