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文檔簡介

1、精選優質文檔-傾情為你奉上有機物簡單總結 11.15一、有機物的物理性質1. 狀態: 固態:飽和高級脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、醋酸(16.6 以下); 氣態:C4以下的烷、烯、炔烴(甲烷、乙烯、乙炔)、甲醛、一氯甲烷、新戊烷; 其余為液體:苯,甲苯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯等 。2. 密度:比水輕:苯、液態烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、汽油;比水重:溴苯、CCl4、硝基苯。二、常見的各類有機物的官能團,結構特點及主要化學性質:烴1. 烴的定義:僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物,也稱為烴。2. 烷烴(1)官能團:無 ;通式:CnH2n+2;代表物:甲烷CH4(2)化學

2、性質:【甲烷和烷烴 不能 使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】 取代反應(與鹵素單質、在光照條件下)CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH4 + 2O2CO2 + 2H2O點燃燃燒C=C3. 烯烴:(1)官能團: ;烯烴通式:CnH2n(n2); 代表物:CH2=CH2(2)結構特點:雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。(3)化學性質:加成反應(與X2、H2、HX、H2O等)CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br A. (1,2-二溴乙烷) 【乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】催化劑CH2=CH2 + HClCH

3、3CH2Cl B. (氯乙烷)催化劑CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 加熱、加壓C. 工業制乙醇:催化劑CH2CH2 nnCH2=CH2加聚反應(與自身、其他烯烴): (聚乙烯)CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 點燃 氧化反應:乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化成CO2,使酸性KMnO4溶液褪色。4. 苯及苯的同系物:(1)通式:CnH2n6(n6);代表物: (2)結構特點:一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,環狀,平面正六邊形結構,6個C原子和6個H原子共平面。苯苯的同系物化學式C6H6CnH2n6(n>6)結構特點苯環上的碳碳鍵是一種獨特的化學鍵分子中含有一個苯

4、環; 與苯環相連的是烷基主要化學性質(1)取代硝化:HNO3H2O;鹵代:Br2HBr(2)加成:3H2(3)難氧化,可燃燒,不能使酸性KMnO4溶液褪色(1)取代 硝化:CH33HNO33H2O; 鹵代:Br2 HBr; Cl2 HCl(2)加成(3)易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色 注意:(1)苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,而是發生萃取。 (2)苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)甲基對苯環有影響,所以甲苯比苯易發生取代反應;因為苯環對甲基有影響,所以苯環上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。(4)先加入足量溴水,然后加入酸性KMnO4溶液,

5、若溶液褪色,則證明苯中混有甲苯。5. 鹵代烴(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團是鹵素原子。(3)化學性質【水解反應與消去反應的比較】:反應類型取代反應(水解反應)消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應本質和通式鹵代烴分子中X被溶液中的OH所取代,CH3CH2ClNaOHNaClCH3CH2OH相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX,NaOHNaXH2O產物特征引入OH,生成含OH的化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物(4)鹵代烴的獲取方法A. 不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應,

6、如:CH3CH=CH2Br2 CH3CHBrCH2Br;B. 取代反應,如:C2H5OH與HBr:C2H5OHHBr C2H5BrH2O。6. 醇類:(1)官能團:OH(醇羥基); 代表物: CH3CH2OH、HOCH2CH2OH(2)化學性質(結合斷鍵方式理解)如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示,那么醇發生化學反應時化學鍵的斷裂情況如表所示:反應斷裂的價鍵反應類型化學方程式(以乙醇為例)與活潑金屬反應置換反應2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2催化氧化反應氧化反應2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O與氫鹵酸反應取代反應CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O

7、分子間脫水反應取代反應2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O分子內脫水反應消去反應 CH2=CH2H2O酯化反應取代反應7. 酚的化學性質(結合基團之間的相互影響理解)由于苯環對羥基的影響,酚羥基比醇羥基活潑;由于羥基對苯環的影響,苯酚中苯環上的氫比苯中的氫活潑。(1)弱酸性(苯環影響羥基),俗稱石炭酸,酸性很弱,不能使石蕊試液變紅。苯酚與NaOH反應的化學方程式:。(2)苯環上氫原子的取代反應(羥基影響苯環)苯酚與濃溴水反應,產生白色沉淀,化學方程式:(3)顯色反應:苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色,利用這一反應可檢驗苯酚的存在。(4)加成反應(與H2):3H2 (5)氧化反應:

8、苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色;易被酸性KMnO4溶液氧化;容易燃燒。(6)縮聚反應:注意:醇的氧化反應規律:醇在有催化劑(銅或銀)存在的條件下,可以發生催化氧化(又稱去氫氧化)反應生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。 凡是含有RCH2OH(R代表烴基)結構的醇,在一定條件下都能發生“去氫氧化”生成醛: 2RCH2OH+O22RCHO+2H2O 凡是含有結構的醇,在一定條件下也能發生“去氫氧化”,但生成物不是醛,而是酮 ()。 凡是含有結構的醇通常情況下很難被氧化。OCOH8. 羧酸:(1)官能團: (或COOH);代表物:CH3COOH(2)結構特點:羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵

9、角為120°,該碳原子跟其相連接的各原子在同一 平面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 (3)化學性質:濃H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O (酸脫羥基,醇脫氫)具有無機酸的通性:酯化反應:OCOR9. 酯類:(1)官能團: (或COOR)(R為烴基); 代表物: 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(2)結構特點:成鍵情況與羧基碳原子類似稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH(3)化學性質:水解反應(酸性或堿性條件下)CH3COOCH2CH3

10、+ NaOH CH3COONa + CH3CH2OH CH3CHOHH|O|OHCH3CHOHH2OOCH3CH注意:重要有機化學反應的反應機理:1. 醇的催化氧化反應說明:若醇沒有H,則不能進行催化氧化反應。濃H2SO4OCH3COH + H OCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 2. 酯化反應:說明:酸脫羥基而醇脫羥基上的氫,生成水,同時剩余部分結合生成酯。3. 醛類物質既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關系為4. 檢驗醛基的兩種方法銀鏡反應與新制的Cu(OH)2懸濁液反應反應原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2NaO

11、HRCOONaCu2O3H2O反應現象產生光亮的銀鏡產生磚紅色沉淀定量關系RCHO2Ag;HCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2O;HCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事項(1)試管內壁必須潔凈;(2)銀氨溶液隨用隨配,不可久置;(3)水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱;(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般加入3滴;(5)銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去(1)新制的Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配,不可久置;(2)配制新制的Cu(OH)2懸濁液時,所用NaOH必須過量5. 酯化反應原理:CH3COOH和CH3CHOH發生酯化反應的化學方程式為CH3COOHC2HOHCH3CO 18OC2H5H2O。裝置(液­液加熱反應)及操作:a用燒瓶或試管,試管傾斜成45°角,

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