1、化學：第五章第一節合成高分子化合物的基本方法精品課件（人教版選修）我們在日常生活中遇到過的有機高分子化合物有哪些？我們在日常生活中遇到過的有機高分子化合物有哪些？ 高分子化高分子化合物合物 有機高分子有機高分子 天然高分子：天然高分子：淀粉、纖維素和蛋白質、天然橡膠等。淀粉、纖維素和蛋白質、天然橡膠等。 合成高分子：合成高分子： 合成纖維、合成樹脂、合成橡膠等合成纖維、合成樹脂、合成橡膠等合成有機高分子材合成有機高分子材料改變了我們的生料改變了我們的生活活 高分子作為結構材料具有質輕、不腐、不蝕、色彩絢麗等優點，高分子作為結構材料具有質輕、不腐、不蝕、色彩絢麗等優點，廣泛應用于工農業生產、醫療

2、器械、家用器具、文化體育、娛樂用品，廣泛應用于工農業生產、醫療器械、家用器具、文化體育、娛樂用品，兒童玩具等，大大豐富和美化了人們的生活。兒童玩具等，大大豐富和美化了人們的生活。一座年產一座年產8萬萬噸的合成橡膠噸的合成橡膠廠相當于廠相當于145萬畝橡膠園的萬畝橡膠園的年產量。年產量。 一座年產萬噸一座年產萬噸的合成纖維廠的合成纖維廠相當于相當于30萬畝萬畝棉田或棉田或250萬頭萬頭綿羊的棉毛產綿羊的棉毛產量。量。 耐高溫、耐耐高溫、耐腐蝕的塑料腐蝕的塑料王特氟王特氟隆隆 塑料塑料 合成纖維合成纖維 合成橡膠合成橡膠我們學過的高分子化合物有哪些？我們學過的高分子化合物有哪些？它們與普通小分子有

3、何不同？它們與普通小分子有何不同？（1 1）小分子小分子：相對分子質量通常不上千，有明確：相對分子質量通常不上千，有明確的數值，通常稱為低分子化合物，簡稱小分子；的數值，通常稱為低分子化合物，簡稱小分子；如：如：烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等（2 2）高分子高分子：相對分子質量達幾萬甚至幾千萬，：相對分子質量達幾萬甚至幾千萬，只是一個平均值，通常稱為高分子化合物，簡稱高分只是一個平均值，通常稱為高分子化合物，簡稱高分子，有時，又稱高聚物；子，有時，又稱高聚物；如：如：淀粉、纖維素、蛋白質、淀粉、纖維素、蛋白質、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等聚乙烯、聚氯乙

4、烯、酚醛樹脂等相對分子質量大小不同相對分子質量大小不同結構不同結構不同小分子小分子：結構單一結構單一高分子高分子：由若干個重復結構單元組成由若干個重復結構單元組成性質有較大差異性質有較大差異高分子化合物的結構特點（1 1）高分子化合物通常結構并不復雜，往往由簡單的）高分子化合物通常結構并不復雜，往往由簡單的結構單結構單元重復連接元重復連接而成；而成；如聚乙烯中：如聚乙烯中：（A A）CHCH2 2CHCH2 2叫聚乙烯的叫聚乙烯的結構單元結構單元（或（或鏈節鏈節）；）；（B B）n n表示每個高分子化合物中表示每個高分子化合物中鏈節鏈節的重復次數，叫的重復次數，叫聚合聚合度度；n n越大，相對

5、分子質量越大；越大，相對分子質量越大；（C C）合成小分子的物質叫合成小分子的物質叫單體單體。如乙烯是聚乙烯的單體。如乙烯是聚乙烯的單體。CH2 CH2n（2）根據結構中鏈節連接方式分類，可以有）根據結構中鏈節連接方式分類，可以有線型線型結構結構和和體型結構體型結構，線性結構又可分為帶支鏈和不，線性結構又可分為帶支鏈和不帶支鏈的結構。帶支鏈的結構。A聚乙烯、聚氯乙烯中以聚乙烯、聚氯乙烯中以CC鍵連接成長鏈；鍵連接成長鏈；B淀粉、纖維素中以淀粉、纖維素中以CC鍵和鍵和CO鍵連接成鍵連接成長鏈；（這些長鏈結構相互纏繞使分子間接觸的長鏈；（這些長鏈結構相互纏繞使分子間接觸的地方增多，分子間的作用就大

6、大增加）地方增多，分子間的作用就大大增加）C硫化橡膠中，長鏈與長鏈之間又形成鍵，產硫化橡膠中，長鏈與長鏈之間又形成鍵，產生網狀結構而交聯在一起。生網狀結構而交聯在一起。橡膠硫化后，其柔韌性和彈性都會增大。橡膠硫化后，其柔韌性和彈性都會增大。合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合成高分子化合物的反應合物的反應 l什么是加聚反應？請寫出下列反應的化學方程式。什么是加聚反應？請寫出下列反應的化學方程式。l（1）由乙烯制備聚乙烯（）由乙烯制備聚乙烯（2）由苯乙烯制備聚苯乙烯）由苯乙烯制備聚苯乙烯一、加聚反應一、加聚反應nCH2 CH2催化劑催化劑 CH2 CH2 n 聚乙烯

7、催化劑催化劑CH2 CH2nCH2 CH2n 聚苯乙烯單體單體反應部位？反應部位？反應本質？反應本質？是否可以用一個通式來表示這些反應呢？是否可以用一個通式來表示這些反應呢？ CCX MY Nn催化劑催化劑 CC nY NX M鏈節鏈節聚合度聚合度聚合反應聚合反應CH2=CH2單體單體CH2CH2鏈節鏈節n聚合度聚合度高分子化合物高分子化合物,簡稱高分子簡稱高分子,又叫聚合物或高聚物。又叫聚合物或高聚物。n值一定時，有確定的分子組成和相對分子質量，值一定時，有確定的分子組成和相對分子質量，聚合物的平均相對分子質量聚合物的平均相對分子質量=鏈節的相對分子質量鏈節的相對分子質量n。一塊高分子材料是

8、由若干一塊高分子材料是由若干n值不同的高分子材料組值不同的高分子材料組成的混合物。成的混合物。單體名稱單體名稱單體結構簡式單體結構簡式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔HCCHCCH加聚反應的特點：加聚反應的特點： 1、單體必須是含有雙鍵、參鍵等不、單體必須是含有雙鍵、參鍵等不飽和鍵的化合物。例如：烯、二烯、炔、飽和鍵的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。醛等含不飽和鍵的化合物。

9、 2、發生加聚反應的過程中，沒有副、發生加聚反應的過程中，沒有副產物產生，聚合物鏈節的化學組成跟單產物產生，聚合物鏈節的化學組成跟單體的化學組成相同。聚合物相對分子質體的化學組成相同。聚合物相對分子質量為單體相對分子質量的整數倍。量為單體相對分子質量的整數倍。你知道下面兩個聚合物由何種單體聚合而成的嗎？ CH2=CHCl 由加聚聚合物推單體的方法由加聚聚合物推單體的方法 單體：單體：CH2=CH2 邊鍵沿箭頭指向匯合，邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分斷鍵箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分斷鍵成單鍵。成單鍵。單體：凡鏈節主鏈只有個凡鏈節主鏈只有個C C原子的高聚物，其單體規

10、律是：原子的高聚物，其單體規律是：見雙鍵、一單體；無雙鍵、中間斷兩單體。見雙鍵、一單體；無雙鍵、中間斷兩單體。由加聚聚合物推單體的方法l兩邊鍵同時往內移動去“牽手”，對方“無手”就往內“斷開手”，“手”牽“手”不能丟。1、寫出下列單體聚合成聚合物的化學方程式、寫出下列單體聚合成聚合物的化學方程式 1）CH2=CHCl 2） 3）2、人造象牙中，主要成分的結構是它是通過加聚反應制得的，則合成人造象牙的單體是（ ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH33、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內襯，其鏈節是（、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內襯，其鏈節是（ ） A. B. C

11、. D.4、下列單體中，在一定條件下能發生加聚反應生成的是（ ） A. B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH25、有機玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結構簡式可用、有機玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結構簡式可用表示。設聚合度表示。設聚合度n為為3000。回答下列問題：。回答下列問題： （1）指出有機玻璃的單體和鏈節；）指出有機玻璃的單體和鏈節； （2）求有機玻璃的相對分子質量；）求有機玻璃的相對分子質量；（）自聚（）自聚nCH2=CHCH=CH2催化劑催化劑CH2CH=CHCH2n 雙鍵變 單鍵變 單鍵 雙鍵nCH2=CHCH=CH2CH3催化劑催化劑CH2CHCHCH2nC

12、H3聚異戊二烯（）共聚（）共聚 催化劑催化劑nCH2 CH2+ nCH CH2CH3CH2CHCHCH2nCH3乙丙樹脂加聚反應的類型加聚反應的類型請同學們寫出下列反應的化學方程式，并說明斷成鍵的特點請同學們寫出下列反應的化學方程式，并說明斷成鍵的特點 1、乙酸與乙醇酯化反應、乙酸與乙醇酯化反應 2、兩個甘氨酸分子形成二肽、兩個甘氨酸分子形成二肽該反應與加聚反應不同，在生成聚合物的同時，還伴該反應與加聚反應不同，在生成聚合物的同時，還伴有小分子副產物（如：有小分子副產物（如：H2O等）的生成。這類反應我等）的生成。這類反應我們稱之為們稱之為“縮聚反應縮聚反應”。聚酯聚酯縮聚反應的特點：縮聚反應

13、的特點： 1、縮聚反應的單體往往是具有雙官能團（如、縮聚反應的單體往往是具有雙官能團（如OH、COOH、NH2、X及活潑氫原子等）或多官能團的小分子；及活潑氫原子等）或多官能團的小分子； 2、縮聚反應生成聚合物的同時，還有小分子副產物（如、縮聚反應生成聚合物的同時，還有小分子副產物（如H2O、NH3、HCl等）生成；等）生成； 3、所得聚合物鏈節的化學組成與單體的化學組成不同；、所得聚合物鏈節的化學組成與單體的化學組成不同； 4、縮聚物結構式要在方括號外側寫出鏈節余下的、縮聚物結構式要在方括號外側寫出鏈節余下的端基端基原子或原子團原子或原子團（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線（

14、這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“”表示。）表示。）如：如： 由一種單體由一種單體n mol 單體中含單體中含COOH官能團（或官能團（或OH）的的物質的量為：物質的量為：n mol， 而在反應中，有一個端而在反應中，有一個端基（基（COOH）是沒有參與反應的，故生成水的是沒有參與反應的，故生成水的物質的量為：（物質的量為：（n-1） mol聚聚6羥基己酸羥基己酸由兩種單體：由兩種單體：n mol n mol 和和進行縮聚反應，進行縮聚反應，n mol中含中含COOH的物質的量為的物質的量為2 n mol，而在反應而在反應中，有一個端基（中，有一個端基（COOH）是沒有參與反應

15、是沒有參與反應的，故生成水的物質的量為：（的，故生成水的物質的量為：（2n-1） mol。l請寫出下列縮聚反應的化學方程式：請寫出下列縮聚反應的化學方程式：nH2N（CH2）6NH2 nHOOC（CH2）4COOHnHOCH2CH2OHnHOOC COOH 催化劑催化劑催化劑催化劑nHOCHCOOHCH3催化劑催化劑nH2NCHCOOHCH3催化劑催化劑OCH2CH2OOC COn2nH2O OCHCO n nH2OCH3 HN（CH2）6NHOC（CH2）4CO n 2nH2O HNCHCO n nH2OCH3縮聚反應官能團：縮聚反應官能團：雙官能團雙官能團OH COOH NH2 聚酯類聚酯

16、類聚酰胺類聚酰胺類你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么單體縮聚而么單體縮聚而成呢？成呢？ 縮聚物單體的推斷縮聚物單體的推斷常用常用方法方法； “切割加基法切割加基法” 從酯基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上從酯基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。加氫原子得到羧酸和醇。如已知滌綸樹脂的結構簡式為如已知滌綸樹脂的結構簡式為凡凡鏈節為鏈節為H OH結構的，其單結構的，其單體必為一種，在鏈節的體必為一種，在鏈節的-NH上加氫原子、上加氫原子、羰基上加羥基，羰基上加羥基， 所得氨基酸為單體。所得氨基酸為單體。如如H OH的單體是的單體是和和HOOC(CH2)mC

17、OOH。如如H OH的單體是的單體是 凡凡鏈節為鏈節為H OH結構結構的單的單體體必是兩種必是兩種 ，可從，可從 上斷開，在上斷開，在-NH上上加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和二加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和二酸即為單體。酸即為單體。 線型結構線型結構含有三個官能團的單體縮聚后生成的含有三個官能團的單體縮聚后生成的縮合聚合物會呈現什么樣的結構？縮合聚合物會呈現什么樣的結構？1、寫出下列單體聚合成聚合物的化學方程式、寫出下列單體聚合成聚合物的化學方程式 1）CH2=CHCl 2） 3）2、下列化合物中、下列化合物中 a.b.c.d.e.f.(1)可發生加聚反應的一個化合物是可發生加聚反

18、應的一個化合物是 ，加聚物的結構式，加聚物的結構式為為 。（2）可發生縮聚反應的一個化合物是）可發生縮聚反應的一個化合物是 ，縮聚物的結構，縮聚物的結構式為式為 。（3）可發生縮聚反應的兩個化合物是）可發生縮聚反應的兩個化合物是 和和 ，縮聚，縮聚物的結構式為物的結構式為 。3、下列高聚物經簡單處理可以從線型結構變成體型結構的是、下列高聚物經簡單處理可以從線型結構變成體型結構的是 A.B.C. D.合成有機高分合成有機高分子化合物反應子化合物反應比較比較 反應類型反應類型加加 聚聚縮縮 聚聚反應物種類反應物種類 反應物特征反應物特征 生成物特征生成物特征產物種類產物種類常見產品常見產品相同或不

19、同單體相同或不同單體相同或不同單體相同或不同單體含有不飽和鍵含有不飽和鍵含有多個特征官能團含有多個特征官能團聚合物與單體具有聚合物與單體具有相同的組成主鏈上相同的組成主鏈上一般只有碳原子一般只有碳原子 聚合物與單體組成有所不同的聚合物與單體組成有所不同的主鏈上除有碳原子外還有其他；主鏈上除有碳原子外還有其他；鏈節上有穩定下的端基原子或鏈節上有穩定下的端基原子或原子團原子團只有聚合物只有聚合物有聚合物和小分子有聚合物和小分子聚乙烯、聚氯乙烯聚乙烯、聚氯乙烯聚丙烯、乙丙樹脂聚丙烯、乙丙樹脂聚苯乙烯聚苯乙烯ABS工程塑料工程塑料有機玻璃、合成橡膠有機玻璃、合成橡膠尼龍尼龍66滌綸、錦綸滌綸、錦綸高聚

20、物單體高聚物單體判斷練習小判斷練習小結結l如何根據高聚物的鍵的特點判斷聚合反應類型及單體？如何根據高聚物的鍵的特點判斷聚合反應類型及單體？如果是縮聚產物，斷如果是縮聚產物，斷COO（NH）中的單鍵，斷開后，中的單鍵，斷開后，CO接接OH，O（NH）接接H。 CH2C nCOOCH3CH3 CH2CHCHCH2CH2CH n如果是加聚產物，雙鍵變單鍵，單鍵變雙鍵。如果是加聚產物，雙鍵變單鍵，單鍵變雙鍵。 HN(CH2)5CO n 有機玻璃丁苯橡膠錦綸（尼龍6）1.一般規律性一般規律性2.特殊靈活性特殊靈活性例：例：HT纖維由下列兩種單體反應生成，寫出該高分子的結構。纖維由下列兩種單體反應生成，寫

21、出該高分子的結構。Cl COCClOH2NNH2 COCO NNH n CH2 O C C O CH2 CH O O CH CH2 CH2 n O O HO C C O HCH2CHCH2OH例：電器、儀表和飛機等某些部件要用一種簡稱例：電器、儀表和飛機等某些部件要用一種簡稱DAP塑料。它的結構如下，則塑料。它的結構如下，則合成它的單體應該是什么？合成它的單體應該是什么？ 它們的單體各是什么？屬于哪類反應的產物？它們的單體各是什么？屬于哪類反應的產物？1.高分子化合物高分子化合物A和和B的部分結構如下：的部分結構如下：COOH COOH COOHA：CHCH2CHCH2CHCH3 CH3 CH3B：NHCHCONHCHCONHCH練練 習習CH2CHCOOHNH2 CH3CHCOOH加聚縮聚C：CHOCHOCHO （加聚產物）（加聚產物）CH3 CH3 CH3CHOCH3方法點撥：方法點撥：尋找最小的結構重復單元，以此切割并恢復成單尋找最小的結構重復單元，以此切割并恢復成單體的結構。體的結構。OCH2 CH2 O C=O OC NH（C