1、第一章第一章 認識有機化合物認識有機化合物第4節 研究有機化合物的一般步驟和方法(課時2)將下列各組混合物與對應的分離方法連線: 汽油和柴油汽油和柴油 重結晶重結晶 溴溴 水水 分液分液硝酸鉀和氯化鈉的混合物硝酸鉀和氯化鈉的混合物 蒸餾蒸餾 四氯化碳和水四氯化碳和水 萃取萃取分離、提純步驟方法蒸餾、重結晶、萃取等思考與交流思考與交流得到純凈的有機物后，如何確定它的得到純凈的有機物后，如何確定它的 分子式分子式 ？1、元素分析：李比希法現代元素分析法一、元素分析與相對分子質量的確定元素分析儀元素分析儀德國化學家李比希（德國化學家李比希（1803180318731873）李比希對有機化合物結構的研

2、究有什么貢獻？李比希對有機化合物結構的研究有什么貢獻？ 李比希法：李比希法：定量測定有機物中碳定量測定有機物中碳和氫元素含量的一種分析方法。和氫元素含量的一種分析方法。 將準確稱量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內，前者將排出的二氧化碳變為碳酸鈉，后者吸收水變為含有結晶水的高氯酸鎂，這兩個吸收管增加的重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達不到100%，而又檢測不出其他元素，則差數就是氧的百分含量。本法的特點是碳氫分析在同一樣品中進行，

3、且對儀器裝置稍加改裝后，即能連續檢測其他元素。“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C C、H H（O O）的有）的有機物機物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無水用無水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質量差質量差得前后得前后質量差質量差計算計算C C、H H含量含量計算計算O O含量含量得出得出實驗式實驗式 將將一定量一定量的有機物燃燒，的有機物燃燒，分解分解為簡單的無機物，并作為簡單的無機物，并作定量測定定量測定，通過無機，通過無機物的質量物的質量推算推算出組成該有機物元素原子的出組成該有機物元素原子的質量分

4、數質量分數，然后計算出該有機物分，然后計算出該有機物分子所含元素子所含元素原子最簡單的整數比原子最簡單的整數比，即確定其，即確定其實驗式實驗式（又稱為（又稱為最簡式最簡式）。）。 某含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物碳的質量分數為52.16，氫的質量分數為13.14，試求該未知物A的實驗式。【思路點撥思路點撥】 (1) 先確定該有機物中各組成元素原子的質量分數先確定該有機物中各組成元素原子的質量分數(2) 再求各元素原子的個數比再求各元素原子的個數比有哪些方法可以求相對分子質量？有哪些方法可以求相對分子質量？（1）M = m / n（2）根據有機蒸氣的相對密度D: D

5、=M1/M2（3）標況下有機蒸氣的密度為g/L， M = 22.4L/mol g/L2.2.相對分子質量的確定相對分子質量的確定質譜法質譜法有機物分有機物分子子高能電子束轟擊高能電子束轟擊帶電的帶電的 “碎片碎片”確定確定結構結構碎片的質荷比碎片的質荷比（由于分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量） 測定相對分子質量的方法很多，質譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質量，質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記錄為質譜圖。

6、質荷比：碎片的相對質量(m)和所帶電荷(e-)的比值質譜法作用：測定相對分子質量質譜儀質譜儀CH3CH2OH+質荷比質荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相相對對豐豐度度/%乙醇的質譜圖乙醇的質譜圖 最大分子、離最大分子、離子的質荷比越大子的質荷比越大，達到檢測器需要達到檢測器需要的時間越長的時間越長，因因此質譜圖中的此質譜圖中的質質荷比最大荷比最大的就是的就是未知物的未知物的相對分相對分子質量子質量。質譜儀質譜儀例2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發明了對有機物分子進行結構分析的質譜法。其方法是讓極少量的（109

7、g）化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質荷比。設H的質荷比為，某有機物樣品的質荷比如右圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能是（ ）A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯B二甲醚二甲醚 乙醇乙醇 寫出寫出C C2 2H H6 6O O可能的結構：可能的結構：有機物有機物A A的分子式為的分子式為C C2 2H H6 6O O，你怎樣確定有機物，你怎樣確定有機物A A是是乙醇乙醇，還是，還是二甲醚二甲醚？P22第一自然段第一自然段紅外光譜紅外光譜用途：

8、用途：確定官能團和確定官能團和 化學鍵的類型化學鍵的類型 四、分子結構的鑒定四、分子結構的鑒定波譜分析波譜分析紅外光譜紅外光譜儀儀未未知知物物A的紅外光譜的紅外光譜核磁共振氫譜核磁共振氫譜核磁共振儀核磁共振儀用途：用途：確定氫原子的確定氫原子的 種類及數目種類及數目氫原子類型吸收峰數目氫原子類型吸收峰數目不同氫原子的個數之比峰強度不同氫原子的個數之比峰強度 ( (峰面積或峰高峰面積或峰高) )之比之比閱讀：閱讀：P22-23P22-23從核磁共振氫譜圖我們從核磁共振氫譜圖我們可以知道哪些信息？可以知道哪些信息？ 核磁共振氫譜在后續學習中多次出現，是判斷同分異構體、確定有機物結構的一個重要依據！

9、CH3OCH3 3 :2 : 1CH3CH2OH分離、提純步驟方法蒸餾、重結晶、萃取測定相對分子質量 確定分子式 質譜 波譜分析確定結構式 紅外光譜核磁共振氫譜元素定量分析 確定實驗式李比希元素分析 現代元素分析儀研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法 1 1、某含、某含C C、H H、O O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是的質量分數是64.86%64.86%，氫的質量分數是，氫的質量分數是13.51%, 13.51%, 則其實驗式是則其實驗式是_。 C C4 4H H1010O On n(C):(C):n n(

10、H):(H):n n(O)=(O)=64.86%64.86%121213.51%13.51%1 121.63%21.63%1616: : := 4:10:1= 4:10:1下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為_。質荷比質荷比相對豐度7474 確定結構式：下圖是有機物的紅外光譜圖，則有機物的結構確定結構式：下圖是有機物的紅外光譜圖，則有機物的結構式：式：_COCCOC對稱對稱CHCH2 2 對稱CH3CHCH3 3CHCH2 2O OCHCH2 2CHCH3 32.2.下列有機物中有幾種下列有機物中有幾種H H原子以及個數之比？原子以及個數之比？種

11、；種；種種種；種；種；種；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3 CH CH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH3.分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為11；第二種情況峰給出的強度為321。由此推斷混合物的組成可能是（寫結構簡式） 。CHCH3 3COOCHCOOCH3 3CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOHHOCHHOCH2 2COCHCOCH3

12、 3HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 33 33 33 32121諾貝爾諾貝爾化學獎與物質結構分析化學獎與物質結構分析(2002(2002年年) )引入了核磁共振光譜學觀察到了引入了核磁共振光譜學觀察到了DNADNA、蛋白質等大分子的真、蛋白質等大分子的真面目。面目。 美國美國 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 維特里希維特里希一、研究有機化合物的基本步驟一、研究有機化合物的基本步驟分離提純分離提純元素定量分析以確定實驗式元素定量分析以確定實驗式測定相對分子質量以測定相對分子質量以確定分子式確定分子式波譜分析確定結構。波譜分析確定結構。二、分離和提純二、分離和提純1.1.蒸餾蒸餾 2.2.重結晶重結晶 3.3.萃取萃取 4.4.色譜法色譜法三、元素分析與相對原子質量的測定三、元素分析與相對原子質量的測定1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法現代元素分析法現代元素分析法2.2