1、精選優質文檔-傾情為你奉上選修5第二章 烴和鹵代烴課標要求1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構和性質上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應用。3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結構特點以及它們與其他有機物的相互聯系。4.了解加成反應、取代反應和消去反應。5.舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用。要點精講一、幾類重要烴的代表物比較1.結構特點2、化學性質（1）甲烷化學性質相當穩定，跟強酸、強堿或強氧化劑（如KMnO4）等一般不起反應。氧化反應甲烷在空氣中安靜的燃燒，火焰的顏色為淡藍色?；瘜W方程式為：CH4+2O2CO2+2H2O取代反應：有機物

2、物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。甲烷與氯氣的取代反應分四步進行：第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl（重要）第二步：CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl第三步：CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl甲烷的四種氯代物均難溶于水，常溫下，只有CH3Cl是氣態，其余均為液態，CHCl3俗稱氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有機溶劑，密度比水大。（2）乙烯與鹵素單質X2加成CH2CH2X2CH2XCH2X 與H2加成CH2CH2H2 CH3CH3與鹵化氫加成CH2CH2HXCH3CH2X 與水加成CH2CH2H2OCH3C

3、H2OH氧化反應常溫下被氧化，如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液的紫色褪去。易燃燒CH2CH23O22CO2+2H2O現象（火焰明亮，伴有黑煙）加聚反應 二烯烴的化學性質二烯烴跟烯烴性質相似，由于含有雙鍵，也能發生加成反應、氧化反應和加聚反應。這里我們主要介紹1，3-丁二烯與溴發生的兩種加成反應。當兩個雙鍵一起斷裂，同時又生成一個新的雙鍵，溴原子連接在1、4兩個碳原子上，即1、4加成反應(1)二烯烴的加成反應：（1，4一加成反應是主要的）若兩個雙鍵中的一個比較活潑的鍵斷裂，溴原子連接在1、2兩個碳原子上，即1、2加成反應以上兩種加成是二烯烴與溴等物質的量加成，若要完全發生加成反應，1 mol

4、的二烯烴需要2 mol 的溴，CH2=CHCH=CH2 +2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br二烯烴可發生加聚反應，如(2) 加聚反應 n CH2=CHCH=CH2 烯烴的順反異構在烯烴中，由于雙鍵的存在，除因雙鍵位置不同而產生的同分異構體外，在烯烴中還有一種稱為順反異構（也稱幾何異構）的現象。當CC雙鍵上的兩個碳原子所連接的原子或原子團不相同時，就會有兩種不同的排列方式。1、 由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產生的異構現象，稱為順反異構。2、形成條件：(1)具有碳碳雙鍵(2)組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團. （3） 乙炔分子式：

5、C2H2，實驗式：CH，電子式： 結構式：H-CC-H，分子構型：直線型，鍵角：180乙炔的實驗室制取(1)反應原理：CaC22H2OCHCHCa（OH）2(2)裝置：固-液不加熱制氣裝置。 (3)收集方法：排水法。思考用電石與水反應制得的乙炔氣體常常有一股難聞的氣味，這是因為其中混有H2S，PH3等雜 質的緣故。使電石與水反應所得氣體通過盛有硫酸銅溶液的洗氣瓶后，再聞其氣味。H2S和PH3都被硫酸銅溶液吸收，不會干擾聞乙炔的氣味。 (4)注意事項：為有效地控制產生氣體的速度，可用飽和食鹽水代替水。點燃乙炔前必須檢驗其純度。思考為什么用飽和食鹽水代替水可以有效控制此反應的速率？飽和食鹽水滴到電

6、石的表面上后，水迅速跟電石作用，使原來溶于其中的食鹽析出，附著在電石表面，能從一定程度上阻礙后邊的水與電石表面的接觸，從而降低反應的速率。乙炔的性質乙炔是無色、無味的氣體，微溶于水。（1）氧化反應可燃性（明亮帶黑煙）2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O 點燃乙炔（驗純后再點燃）現象；燃燒，火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。推知：乙炔含碳量比乙烯高。易被KMnO4酸性溶液氧化（叁鍵斷裂）將乙炔通入KMnO4酸性溶液現象：溶液的紫色褪去，但比乙烯慢。乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化，具有不飽和烴的性質。碳碳三鍵比碳碳雙鍵穩定（2）加成反應將乙炔通入溴的四氯化碳溶液現象：顏色逐漸褪去，但比乙烯慢。證明

7、：乙炔屬于不飽和烴，能發生加成反應。二、烷烴、烯烴和炔烴 1概念及通式 （1）烷烴：分子中碳原子之間以單鍵結合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結合的飽和烴，其通式為：CnH2n2（nl）。 （2）烯烴：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，分子通式為：CnH2n（n2）。 （3）炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴，分子通式為：CnH2n2（n2）。 2物理性質 （1）狀態：常溫下含有14個碳原子的烴為氣態烴，隨碳原子數的增多，逐漸過渡到液態、固態。 （2）沸點：隨著碳原子數的增多，沸點逐漸升高。 同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低。 （3）相對密度：隨著碳原子數的增多，相對密度逐漸增大，密度均

8、比水的小。 （4）在水中的溶解性：均難溶于水。3化學性質（1）均易燃燒，燃燒的化學反應通式為：（2）烷烴難被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，在光照條件下易和鹵素單質發生取代反應。（3）烯烴和炔烴易被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，易發生加成反應和加聚反應。三、苯及其同系物1苯的物理性質2. 苯的結構（1）分子式：C6H6，結構式：，結構簡式：_或。（2）成鍵特點：6個碳原子之間的鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。（3）空間構形：平面正六邊形，分子里12個原子共平面。3、苯的化學性質(1) 氧化反應：不能使酸性KMnO4溶液褪色苯較穩定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃燒，但

9、由于其含碳量過高，而出現明顯的黑煙。(2) 取代反應鹵代：溴代反應注意事項：1、實驗現象：燒瓶內：液體微沸，燒瓶內充滿有大量紅棕色氣體。錐形瓶內：管口有白霧出現，溶液中出現淡黃色沉淀。2、加入Fe粉是催化劑，但實質起作用的是FeBr33、加入的必須是液溴，不能用溴水，苯不與溴水發生化學反應，只能是萃取作用。4、長直導管的作用是：導出HBr氣體和冷凝回流5、純凈的溴苯為無色油狀液體，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往為褐色，是因為溶解了未反應的溴。欲除去雜質，應用NaOH溶液洗液后再分液。方程式：Br22NaOHNaBrNaBrOH2O1、錐形瓶中導管末端為什么不插入液面以下？錐形瓶中導管

10、末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr極易溶于水）2、如何證明反應是取代反應，而不是加成反應？證明是取代反應，只要證明有HBr生成。 3、HBr可以用什么來檢驗？HBr用AgNO3 溶液檢驗或紫色石蕊試液硝化：硝基苯，無色，油狀液體，苦杏仁味，有毒，密度水，難溶于水，易溶于有機溶劑1、藥品添加順序？先濃硝酸，再濃硫酸冷卻到50以下，加苯2、怎樣控制反應溫度在60左右?用水浴加熱，水中插溫度計3、試管上方長導管的作用?冷凝回流4、濃硫酸的作用？催化劑5、硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)如何除雜？硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液磺化SO3H叫磺酸基，苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺

11、酸基所取代的反應叫磺化反應。(3) 加成反應 易取代、難加成、難氧化小結 反應的化學方程式 反應條件苯與溴發生取代反應C6H6+Br2 C6H5Br+HBr液溴、鐵粉做催化劑苯與濃硝酸發生取代反應5060水浴加熱、濃硫酸做催化劑吸水劑苯與氫氣發生加成反應C6H6+3H2 C6H12鎳做催化劑苯的同系物 1、物理性質甲苯、二甲苯物理性質，并得出二者都是無色有刺激性氣味的液體。苯的同系物不溶于水，并比水輕。苯的同系物溶于酒精。同苯一樣，不能使溴水褪色，但能發生萃取。苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。如何區別苯和甲苯? 分別取少量待測物后，再加少量的酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后觀察現象，能褪色的為甲苯

12、，不能褪色的是苯。2、化學性質苯的同系物的性質與苯相似，能發生取代反應、加成反應。但由于烷基側鏈受苯環的影響，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用來區別苯和苯的同系物。（1）苯的同系物的苯環易發生取代反應。（2）苯的同系物的側鏈易氧化：苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較（1）異同點相同點：a都含有碳、氫元素；b都含有苯環。不同點：a苯的同系物、芳香烴只含有碳、氫元素，芳香族化合物還可能含有O、N等其他元素。b苯的同系物含一個苯環，通式為CnH2n6；芳香烴含有一個或多個苯環；芳香族化合物含有一個或多個苯環，苯環上可能含有其他取代基。（2）相互關系 含苯環的化合物同分異構體的書寫

13、（1）苯的氯代物苯的一氯代物只有1種：苯的二氯代物有3種：（2）苯的同系物及其氯代物甲苯（C7H8）不存在同分異構體。分子式為C8H10的芳香烴同分異構體有4種：甲苯的一氯代物的同分異構體有4種 四、鹵代烴1鹵代烴的結構特點：鹵素原子是鹵代烴的官能團。CX之間的共用電子對偏向X，形成一個極性較強的共價鍵,分子中CX鍵易斷裂。2鹵代烴的物理性質（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多數有機溶劑。（2）狀態、密度：CH3Cl常溫下呈氣態，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下呈液態且密度 （填“”或“”）1 g/cm3。 3.鹵代烴的化學性質（以CH3CH2Br為例）1、溴乙烷的取代反應

14、已知：CH3CH3與氫氧化鈉溶液不能反應，CH3CH2Br能否與氫氧化鈉溶液反應? 若反應，可能有什么物質產生？若反應，則生成乙醇和溴化鈉，發生如下反應 ：CH2CH2BrNaOH CH3CH2OH+NaBr 條件：水溶液，加熱 2、溴乙烷的消去反應.實驗按圖218組裝實驗裝置，.大試管中加入5mL溴乙烷.加入15mL飽和KOH乙醇溶液，加熱.向大試管中加入稀HNO3酸化.滴加2滴AgNO3溶液.現象：產生氣體，大試管中有淺黃色沉淀生成.CH3CH2Br CH2CH2+HBr P42消去反應：有機化合物在一定條件下，從分子中脫去一個小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的

15、反應，叫消去反應.一般來說，消去反應是發生在兩個相鄰碳原子上.思考與交流 1乙醇在反應中起到了什么作用？乙醇在反應中做溶劑，使溴乙烷充分溶解.2檢驗乙烯氣體時，為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管？起什么作用？除去HBr，因為HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.一、選擇題1下列事實、事件、事故中與甲烷有無關的是（ ）A天然氣的主要成分 B石油經過催化裂化的產物 C“西氣東輸”中氣體 D煤礦中的瓦斯爆炸 2取代反應是有機化學中一類重要的反應，下列反應屬于取代反應的是（ ）A丙烷與氯氣在光照的作用下生成氯丙烷的反應B乙烯與溴的四氯化溶液生成溴乙烷的反應C乙烯與水生成乙醇的反應D

16、乙烯自身生成聚乙烯的反應3加成反應也是有機化學中的一類重要的反應類型，下列各組物質中不能全部發生加成反應的是（ ）A乙烷、乙烯 B乙烯、乙炔C氯乙烯、溴乙烯 D順2丁烯、反2丁烯4相同碳原子數的烷烴、烯烴、炔烴，在空氣中完全燃燒生成二氧化碳和水，需要空氣量的比較中正確是（ ）A烷烴最多 B烯烴最多 C炔烴最多 D三者一樣多5. 關于苯的下列說法中不正確的是（ ）A組成苯的12個原子在同一平面上B苯環中6個碳碳鍵鍵長完全相同C苯環中碳碳鍵的鍵能介于CC和CC之間D苯只能發生取代反應6不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是（ ）A乙烯 B乙炔 C苯 D甲苯7根據下列物質的名稱，就能確認是純凈物的是（ ）A

17、溴乙烷 B二溴乙烷 C已烯 D二甲苯8下列烴中，苯環上的一氯代物沒有同分異構體的是（ ）A甲苯B鄰二甲苯C間二甲苯D對二甲苯 9由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇時，需要經過下列哪幾步反應： A、加成消去取代 B、消去加成取代C、取代消去加成 D、消去加成消去10. 若1 mol某氣態烴CxHy完全燃燒，需用3 mol O2，則（ ） Ax 2，y 2 Bx 2，y 4 Cx 3，y 6 Dx3，y811. 能夠鑒定氯乙烷中氯元素的存在的操作是 （ ）A在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B加蒸餾水，充分攪拌后，加入AgNO3溶液C加入NaOH溶液，加熱后加入稀硫酸酸化，然后加入AgNO3溶液 D加入NaOH的乙醇溶液，加熱后加入AgNO3溶液12. 下列各組混合氣體中，比乙烯含碳量高的是（ ）A甲烷和丙烯 B乙烷和丁烯C環丙烷與丙烯 D丙烯與丙炔2、 填空題13（8分）有機化學中的反應類型較多，將下列反應歸類（填序號）。由乙炔制氯乙烯 乙烷在空氣中燃燒乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色