1、有機合成練習1 .下列說法正確的是（）A.鹵代煌的消去反應比水解反應更容易進行B.在澳乙烷中加入過量 NaOH溶液充分振蕩，然后加入幾滴 AgNO3溶液，出現黃色沉淀C.消去反應是引入碳碳雙鍵的唯一途徑D.在澳乙烷與 NaCN、CH3c三CNa的反應中，都是其中的有機基團取代澳原子的位置2 .以氯乙烷為原料制取乙二酸 （HOOCCOOH）的過程中，要依次經過下列步驟中的（）與NaOH的水溶液共熱與NaOH的醇溶液共熱與濃硫酸共熱到170 C在催化劑存在情況下與氯氣反應在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱與新制的Cu（OH） 2懸濁液共熱A.B.C.D.3 .已知乙烯醇（CH2=CH OH）不穩定

2、，可自動轉化為乙醛。乙二醇在一定條件下發生脫水反C1L-CH, /X() ()X/L'HlCE應，也有類似現象發生，所得產物的結構簡式有人寫出下列幾種，其中不可能的是（）CH2=CH2 CH3CHO H0cH 2CH2OCH2CH20HD.D. C6H5BrASB.C.4 .下列有機物能發生水解反應生成醇的是（）A. CH3CH2BrB. CH2CI2C. CHCI35 .用苯作原料，不能經一步化學反應制得的是（）A.硝基苯B.環己烷C.苯酚D.苯磺酸6 .下列反應中，不可能在有機物中引入羥基的是（）A.鹵代燃的水解C.醛的氧化B.酯的水解反應D.烯煌與水的加成反應7 .對羥基苯甲酸丁

3、酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業 上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發的從廉價、易得的化工原料出發制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：ACljBCl£cNriOHD(C4T.)(C JT7C1)A"gH。)HU)(CJI-OCD(hr代表光照)制化制甲酸丁酯港硫隈(CJIJX)-7 冊 Nat1味溫、高京(CTI；QCD已知以下信息:通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成談基。D可與銀氨溶液反應生成銀鏡。F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環境的氫，且峰面積比為回答下列問題:(1)A的化學名

4、稱為(2)由B生成C的化學反應方程式為，該反應的類型為(3)D的結構簡式為(4)F的分子式為(5)G的結構簡式為(6)E的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2 ： 2 ： 1的是種，其中核磁共振氫譜有(寫結構簡式)。8.由乙烯和其他無機原料合成環狀化合物E的流程如下:乳化>“化CH2=CH2() 十H / 1'1 C -()* A(1)請在方框內填入合適的化合物的結構簡式。(2)寫出A水解的化學方程式(3)從有機合成的主要任務角度分析，上述有機合成最突出的特點是9.對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環上的硝基可被還原為氨基,N5 &g

5、t; <,產物苯胺還原性強,易被氧化，則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是（-COOH為間位定位基）（）硝化 氧化甲軍還庭硝某A中笨2X科1丫三上斗對基基苯甲酸E- 氧化甲基口梢化H 還原硝基R甲苯PC >Y對軾基茉H 酸八E什還原、，氧化甲基、,砒化"I廿“EWC甲茉一X 、f對制基荒甲酸I、出處硝化工還原硝邛7氧化甲茶L）.甲米fX- Y對氨基羊甲酸10.已知CHi0 m ZHH?。()J下列物質中，在。3和Zn/H2O的作用下能生成(Hj-(一H的是()A. CH3 CH2 CH=CH CH3B. CH2=CH2CHwCCTh-CHmIIC. CH2CCH3CH3

6、D.11 .已知澳乙烷與氧化鈉反應后再水解可以得到丙酸:八八 NaCN- 八八 H2O八八 CH 3CH2Br> CH3CH2CN>CH3CH2COOH產物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈。請根據以下框圖回答問題。圖中F分子中含有8個原子組成的環狀結構。A(C4MB心的CCL溶液“稀W0H溶液- B-7釀催化 N心TT4)(1)反應中屬于取代反應的是 (填反應代號)。(2)寫出結構簡式：E, F12 .石油是一種不可再生能源，石油及其產品不僅是重要的燃料，也是重要的工業原料。如圖無色氣體A為石油裂解的產品之一，氣體 A與相同條件下一氧化碳的密度相同；B是一種人工合成的高

7、分子化合物；C是農作物秸桿的主要成分，利用 C可以得到重要的替代能源E。各有機物相互轉化的關系如圖所示:回J L產化劑I J 作化劑臼 H/)濃 HzSQ*一回催丁 . 0催化制催化引h2o銀氨溶液水木加熱f銀鏡(1)寫出D的化學式：;F的結構簡式：。(2)D在酒化酶的作用下可轉化為兩種等物質的量的E和X,且X為一種常見的氣體，該氣體是(3)寫出下列反應的化學方程式：E+G_ H: A _ B : 。13.環己烯可以通過丁二烯與乙烯發生環化加成反應得到:CH.CH2/ / HCHCC 力I + ch2 I HC| HC EXCH, /C%H£(也可表示為/ + I-/ J)、 Z實驗

8、證明，下列反應中反應物分子的環外雙鍵比環內雙鍵更容易被氧化：z CIK)AA。現僅以丁二烯為有機原料， 無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環請按要求填空：(1)A的結構簡式為 ; B的結構簡式為 。(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型。反應,反應類型;反應,反應類型。14.乙酰水楊酸，又名鄰乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分。白色晶體或粉末，略有酸 味，易溶于乙醇等有機溶劑，微溶于水，是常用的解熱鎮痛藥。下面是某化學小組利用逆 推法設計乙酰水楊酸合成路線的過程：(1)查閱資料：通過查閱資料得知：以水楊酸為原料合成乙酰水楊酸的反應為：C(M 2理由由苯酚制備水楊酸的途徑：(2)實際合成路線的

9、設計觀察目標分子 乙酰水楊酸的結構。乙酰水楊酸分子中有 2個典型的官能團，即 由目標分子逆推原料分子并設計合成路線。首先，考慮酯基的引入，由水楊酸與乙酸酎反應制得；然后分頭考慮水楊酸和乙酸酎的合根據信息和以前所學知識，水楊酸可以有以下幾種不同的合成路線:成路線。其中，乙酸酎的合成路線為:( T I涂彳40. Ki I-1 M 壓隹 ,COCH (3)優選水楊酸的合成路線以上兩種合成路線中較合理的為C睛 420-150 VlOHn)( )11途役uo oII IIu+或 廠J r+ (IhC()C-(Tfc II H ooQzgzji115 tcn3nx)H ()有機合成練習答案1 .解析 嚴格

10、地說，哪個反應更容易進行，必須結合實際的條件，如果在沒有實際條件的情況下，鹵代燃的消去反應和水解反應哪個更容易進行，是沒法比較的，A錯誤；在澳乙烷中加入過量 NaOH溶液，充分振蕩，澳乙烷水解生成乙醇和NaBr,加入幾滴 AgNO3溶液后確實生成了 AgBr沉淀，但由于 NaOH溶液是過量的，同時生成 AgOH(可以轉化成Ag2O,顏色為棕色)，我們觀察不到淺黃色沉淀，B錯誤；消去反應是引入碳碳雙鍵的主要途徑，但不能認為是唯一的途徑，如乙快與氫氣按1 ： 1加成可以生成乙烯，C錯誤；在取代反應中，一般是帶相同電荷的相互取代，金屬有機化合物中，顯然是金屬帶正電荷，有機基團帶負電，澳乙烷中澳帶負電

11、，乙基帶正電，因此，D是正確的。答案 D2 .解析 采取逆向分析可知，乙二酸 一乙二醛一乙二醇一 1,2-二氯乙烷一乙烯一氯乙烷。然后再逐一分析反應發生的條件，可知C項設計合理。答案 C3 .解析CHs-CH3分子內脫水可行I ” I011 3HCHgCH?(CTh(f Mill -(IM F U) 或 /III口OH OilOil昨當尸UWLQ”八分子間脫水可行On或 zHO CH2CH2OCH2CH2OH。答案 A4 .解析 A項在堿性條件下 CH3CH2Br水解的產物是乙醇。B項CH2c12水解后生成CH2(OH)2,即在一個碳原子上有兩個羥基生成。大量事實證明，在分子結構中，若有兩個羥

12、基連在同一個碳原子上，就會脫去水分子形成厥基，如碳酸非常容易脫去一分子水形成CO2。因此 CH2c12水解生成 CH2(OH)2,脫去水分子后生成甲醛。C項CHC13水解生成CH(OH) 3,脫去1分子水后生成甲酸。 D項C6H5Br為芳香鹵代燒，水解后生成酚。答案 A5 .解析 合成苯酚需要將苯鹵代后，再水解共兩步，才能制得。答案 C6 .解析 鹵代燃水解引入了羥基，RCN水解生成RCOOH, RCHO被氧化生成 RCOOH ,烯煌如RCH=CHR被氧化后可以生成 RCOOH。答案 A7 .解析(1)由題意知A為甲苯，根據反應的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結構。(2)由光照條件

13、知B生成C的反應為甲基的取代反應。由信息知IK"發生取代反應，然后失水生成(I H)O夕、Y .(4)E 為在堿性條件下反應生成(5)F在酸性條件下反應生成對羥基苯甲酸。(6)限定條件的同分異構體的書寫：有醛基、有苯環、注意苯環的鄰、間、對位置。ClCIICIeJ答案 1甲茶(2) | l| - 2CL ' ITICH.CL21JC(限處反應(3) Cl( )一CH (4)C7Il4(Nii2 (5) 11()/ COOll(6)13 Cl ( (K'lIO8 .解析本題為有機合成推斷題，解題的關鍵是熟練掌握煌和煌的衍生物之間的相互轉化，即官能團的相互轉化。由已知物乙

14、烯和最后產物E(一種環狀酯)，按照圖示條件進行推導，首先乙烯與澳加成得到1,2-二澳乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化為乙二醛，進而氧化為乙二酸，最后乙二酸與乙二醇發生酯化反應得到乙二酸乙二酯(E)。答案 (1)A : BrCH2CH2Br； B : HOCH 2-CH2OH ；C : OHC CHO; D : HOOC-COOH 水(2)BrCH 2CH2Br + 2NaOH-HOCH 2CH2OH + 2NaBr (3)官能團的相互轉化9 .解析 由甲苯制取產物時，需發生硝化反應引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到竣基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為竣基應在硝基還原前，否則生成的氨基也被

15、氧化，故先進行硝化反應，再將甲基氧化為竣基，最后將硝基還原為氨基。 另外還要注意一CH3為鄰、對位取代定位基；而 一COOH為間位取代定位基，所以 B選項也不對。答案 AA選項生成10.解析 由題給信息可知，在所給條件下反應時,CH 3CH2CHO和CH3CHO兩種物質；B選項生成兩分子 HCHO ; C選項生成HCHO和()()()IIIIII5( CH ； D選項生成H45卜和C CIh-CTho答案 A11 .解析 本題主要考查了有機物轉化過程中碳鏈的延長和碳環的生成，延長碳鏈的方法是先引入一CN,再進行水解；碳環的生成是利用酯化反應。A是丙烯，從參加反應的物質來看，反應 是一個加成反應

16、，生成的 B是1,2-二澳丙烷；反應 是鹵代煌的水解反應，生成的D是1,2-丙二醇；結合題給信息可以確定反應 是用一CN代替B中的一Br, B中有兩個一Br,都應該被取代了，生成的 C再經過水解，生成的 E是2-甲基丁二酸。答案 口， (2) CIS一門l-CUf I I()(I )()HCH3CHCHCH3 或I ICIhcihCHjCU -C(X)CHj(' Hg 0()()Cl i" H?12 .解析 由題意知A為乙烯，B為聚乙烯，C為纖維素，D為葡萄糖，E為乙醇，F為乙醛，G為乙酸，H為乙酸乙酯。答案 (1)C6H12O6 CH3CHO(2)CO2濃硫酸(3) CH3

17、CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3+ H2O nCH2=CH2 催化齊 h CH2-CH213.解析 由合成途徑和信息一可推知，A是由兩分子丁二烯經下列反應制得的：0J :而由C的分子式GHd)和第二個信息可知H是A的同化產湯.其純構簡式為/ CHC( 足是B的加成產機：站構商式應X/XzZzOil .桑得到f 可使C消去一()H而得zz/z浪電文上 /到，反應為 I | ()11f |113O-x /、守用心口發生加成反應而得到甲息環己烷J +H之年化就 J'/一J -/答案(|)('rclu) X、/XrCIlJIIZx/ 濃hm八/(2> f t1 f i13)消去/r /反應,-/XZ T1催化劑JV I “L.+ Ih* I J 加成反應14.解析 通過觀察，乙酰水楊酸分子中有2個典型的官能團即竣基、酯基。根據所學知識逆推，乙酸酎可由乙酸合成，乙酸可由乙醛氧化得到，乙醛可由乙烯氧化得到，而乙烯是 種基本的原料。因此乙酸酎的合成路線為：OOIIII。水楊cn3 =ciffi / Kni* chl(i一(如酸性高鎰酸鉀酸白2 2種合成路線中：鄰甲基苯酚上的甲基氧化為竣基時