1、雜環化合物命名補充內容雜環化合物雜環化合物 一、雜環化合物的分類一、雜環化合物的分類 二、雜環化合物的命名二、雜環化合物的命名（一）雜環母環的（一）雜環母環的命名命名（二）雜環母環的編號原則（二）雜環母環的編號原則五元雜環化合物五元雜環化合物六元雜環六元雜環稠雜環化合物稠雜環化合物（三）常見的雜環母核（三）常見的雜環母核（四）取代雜環化合物的命名（四）取代雜環化合物的命名（五）無特定名稱的稠雜環的命名（五）無特定名稱的稠雜環的命名3 由碳原子和非碳原子構成的環狀有機化合物稱為由碳原子和非碳原子構成的環狀有機化合物稱為雜環化合物雜環化合物(heterocyclic compounds) 。OSN

2、OOOOOONOOHNHOOOOOONHO內酯、交酯、環狀內酯、交酯、環狀酰胺、內酰胺等在酰胺、內酰胺等在性質上與相應的開性質上與相應的開鏈化合物相似，不鏈化合物相似，不列入雜環化合物中列入雜環化合物中討論。討論。4 這里討論的雜環化合物主要指環系較穩定，包這里討論的雜環化合物主要指環系較穩定，包括雜原子在內的環是平面型，環內有括雜原子在內的環是平面型，環內有4n+2個個電子電子處于閉環共軛體系中，統稱為芳處于閉環共軛體系中，統稱為芳(香香)雜環化合物。雜環化合物。呋喃呋喃 噻唑噻唑 嘧啶嘧啶 嘌呤嘌呤 其它不具芳香性的雜環化合物，統稱為非芳其它不具芳香性的雜環化合物，統稱為非芳香雜環化合物或

3、雜脂環化合物。香雜環化合物或雜脂環化合物。OSNNN NNNNHOOONH5一、雜環化合物的一、雜環化合物的分類分類六元雜環六元雜環: 五元雜環五元雜環: OSNNHNNNNNNNNHNN意義：分布廣泛，種類繁多。占有機物的意義：分布廣泛，種類繁多。占有機物的65以上，以上， 已發表的論文中已發表的論文中40%以上都涉及雜環化合物。以上都涉及雜環化合物。 蛋白質、核酸、多種維生素、生物堿、血紅素、蛋白質、核酸、多種維生素、生物堿、血紅素、 葉綠素、許多藥物中含雜環化合物。葉綠素、許多藥物中含雜環化合物。6二、雜環化合物的二、雜環化合物的命名命名1.音譯法：以音譯法：以45個雜環化合物的俗名為基

4、礎。我國采個雜環化合物的俗名為基礎。我國采用音譯法：在同音漢字左邊用音譯法：在同音漢字左邊 + “口口”字。字。（一）雜環母環的（一）雜環母環的命名命名吲哚吲哚ONNNNHNNNNHpyranpyridine pyrimidineindolepurine吡喃吡喃吡啶吡啶嘧啶嘧啶嘌呤嘌呤OSNHNSNNHfuranpyrrolethiopheneimidazole呋喃呋喃吡咯吡咯噻吩噻吩thiazole咪唑咪唑噻唑噻唑NNH吡唑NH哌啶NNNN喋啶SNH吩噻嗪哌嗪8 茂茂 呋喃呋喃 噻吩噻吩 吡咯吡咯OSNH2.系統命名法系統命名法 把雜環看作雜原子置換了相應碳環中的碳原子，把雜環看作雜原子置換

5、了相應碳環中的碳原子，命名時以相應的碳環為母體，在碳環名稱前加上雜命名時以相應的碳環為母體，在碳環名稱前加上雜原子的名稱，稱為原子的名稱，稱為“某雜某某雜某”。Fe二茂鐵二茂鐵氧雜茂氧雜茂 硫雜茂硫雜茂 氮雜茂氮雜茂9NSNNNNHH 噻唑噻唑 吡唑吡唑 咪唑咪唑1,3-硫氮雜茂硫氮雜茂 1,2-二氮雜茂二氮雜茂 1,3-二氮雜茂二氮雜茂 在沒有誤會的情況下，在沒有誤會的情況下，“雜雜”字可以省去。字可以省去。10ONNNNNNN 苯苯 芑芑 氮雜苯氮雜苯 氧雜芑氧雜芑 吡啶吡啶(pyridine)(pyridine) 吡喃吡喃(pyrane)(pyrane)1 , 2-二氮二氮(雜雜)苯苯

6、1 , 3-二氮二氮(雜雜)苯苯 1 , 4-二氮二氮(雜雜)苯苯 噠嗪噠嗪 嘧啶嘧啶 吡嗪吡嗪111. 含一個雜原子的雜環將雜原子的編號為含一個雜原子的雜環將雜原子的編號為“1”。雜。雜原子鄰位的碳原子也可依次用原子鄰位的碳原子也可依次用、編號。編號。4 4 3(b) 3(b)5 1 2(a)5 1 2(a)4 4 3(b) 3(b)5 1 2(a)5 1 2(a)5 5 3(b) 3(b)6 1 2(a)6 1 2(a)4(g)4(g) 呋喃呋喃 吡啶吡啶 吡咯吡咯O ONCH2CH3OCH3NHNO22-甲基呋喃甲基呋喃 3-硝基吡咯硝基吡咯4-乙基吡啶乙基吡啶 (a a-甲基呋喃甲基呋

7、喃)（二）雜環母環的（二）雜環母環的編號原則編號原則(b b-硝基吡咯硝基吡咯)(g g-乙基吡啶乙基吡啶) 122.含有兩個或兩個以上相同雜原子，要使雜原子編號最含有兩個或兩個以上相同雜原子，要使雜原子編號最小，并將連有氫原子或取代基的雜原子編號定為小，并將連有氫原子或取代基的雜原子編號定為1號；號；含不同雜原子時，按含不同雜原子時，按OSNHN的次序編號。的次序編號。NHNH3CNSCH3NNCH31234512345123456NN12345CH34-甲基咪唑甲基咪唑 5-甲基噻唑甲基噻唑 4-甲基嘧啶甲基嘧啶 N-甲基吡唑甲基吡唑 13 3. 稠雜環的編號從雜原子開始，依次編號一周稠雜

8、環的編號從雜原子開始，依次編號一周(公用碳公用碳 不編號不編號) 。有些具有特定的編號。有些具有特定的編號。N123456781234567NHOH喹啉喹啉 3-羥基吲哚羥基吲哚 特例：特例：2-氨基-6-羥基嘌呤 (鳥嘌呤)N1234105 56789N12345678123456789NNNHNNNNNHOHH2N異喹啉異喹啉 吖吖(a)啶啶 14OO4 H 吡喃吡喃 2 H 吡喃吡喃NNNNHNNNNH7H 嘌呤嘌呤 9H 嘌呤嘌呤NHN1H 吡咯吡咯 2H 吡咯吡咯4.有些雜環存在互變異構現象，為了區別各異構體，有些雜環存在互變異構現象，為了區別各異構體，常在大寫常在大寫斜體斜體“H”

9、前標明一個或多個氫原子所在的前標明一個或多個氫原子所在的位置位置。五元雜環化合物五元雜環化合物1. 1. 吡咯、呋喃、噻吩吡咯、呋喃、噻吩NHOS（三）、常見的雜環母核（三）、常見的雜環母核162. 2. 吡唑、咪唑、噻唑吡唑、咪唑、噻唑 含兩個雜原子且至少一個為氮原子的五元單雜環含兩個雜原子且至少一個為氮原子的五元單雜環稱為唑。稱為唑。 噻唑噻唑 咪唑咪唑 噁唑噁唑 NHNONSN異噻唑異噻唑 吡唑吡唑 異噁唑異噁唑 1,3-唑唑1,2-唑唑SNNHNON17NNHH3CNNHH3C4-甲基咪唑甲基咪唑5-甲基咪唑甲基咪唑4 （5）-甲基咪唑甲基咪唑(因為因為4-甲基咪唑和甲基咪唑和5-甲基

10、咪唑不可分離甲基咪唑不可分離)互變異構互變異構 六元雜環六元雜環(1). 吡啶的結構與芳香性吡啶的結構與芳香性66N的的 p 軌道含軌道含1個電子個電子, 組成閉環共軛體系組成閉環共軛體系孤電子對占據孤電子對占據sp2 雜化軌道雜化軌道 1)符合符合Hckel規則，具有芳香性。規則，具有芳香性。 2)N原子有未共用電子對，顯堿性、能作配體。原子有未共用電子對，顯堿性、能作配體。 3)N原子電負性大，環電子云密度降低。因稱缺原子電負性大，環電子云密度降低。因稱缺 電子雜環。電子雜環。N1.430.840.871.01（三）、常見的雜環母核（三）、常見的雜環母核2. 嘧啶嘧啶(C4H4N2)及其衍

11、生物及其衍生物 兩個兩個N原子六元單雜環體系（二嗪類）。原子六元單雜環體系（二嗪類）。 因氮原子在環中的相對位置不同，二嗪類有三因氮原子在環中的相對位置不同，二嗪類有三種異構體：噠嗪、嘧啶、吡嗪。種異構體：噠嗪、嘧啶、吡嗪。 噠嗪噠嗪 (pyridazine) 嘧啶嘧啶 (pyrimidine) 吡嗪吡嗪(pyrazine)123456NNNN123456123456NN20稠雜環化合物稠雜環化合物1. 1. 吲哚吲哚 吲哚是白色結晶，熔點吲哚是白色結晶，熔點52.5。極稀溶液有香味，。極稀溶液有香味，可用作香料，濃的吲哚溶液有糞臭味。素馨花、柑桔可用作香料，濃的吲哚溶液有糞臭味。素馨花、柑桔

12、花中含有吲哚。吲哚環的衍生物廣泛存在于動植物體花中含有吲哚。吲哚環的衍生物廣泛存在于動植物體內，與人類的生命、生活有密切的關系。內，與人類的生命、生活有密切的關系。NHCH2HCNH2COOH色氨酸，構成蛋白色氨酸，構成蛋白質的重要成分質的重要成分分解分解NHCH3-甲基吲哚甲基吲哚(糞臭素糞臭素),很稀時有茉莉香味很稀時有茉莉香味（三）、常見的雜環母核（三）、常見的雜環母核21NHHONH25-羥基色胺羥基色胺,動物激素動物激素 參與神經思維的物質參與神經思維的物質NHH3CONHCOCH3腦白金腦白金NHCH2COOH-吲哚乙酸吲哚乙酸,植物激素植物激素,少少量調節植物生長量調節植物生長,

13、量大則量大則殺傷植物。殺傷植物。222. 喹啉和異喹啉喹啉和異喹啉NN1234567812345678性質性質與萘的結構相似與萘的結構相似 喹啉和異喹啉是由一個苯環和一個吡啶環稠喹啉和異喹啉是由一個苯環和一個吡啶環稠合而成的。合而成的。3. 嘌呤嘌呤NNNNHNNNN H1 12 23 34 45 56 67 78 89 91 12 23 34 45 56 67 78 89 99H - 嘌呤嘌呤7H - 嘌呤嘌呤嘧啶環與咪唑環稠合嘧啶環與咪唑環稠合NNNHN123456NH2NNNHN123456OHH2N腺嘌呤腺嘌呤(A) (6-氨基嘌呤氨基嘌呤)鳥嘌呤鳥嘌呤(G) (2-氨基氨基-6-羥基

14、嘌呤羥基嘌呤)25OCHO2 - 呋喃甲醛 - 呋喃甲醛SCOOH3 - 噻吩甲酸NCOOHCOOH2, 3 - 吡啶二甲酸 - 噻吩甲酸 , - 吡啶二甲酸 命名時，先確定出雜環母環的名稱和編號，然命名時，先確定出雜環母環的名稱和編號，然后將取代基名稱連同位置編號；也可以將雜環作為后將取代基名稱連同位置編號；也可以將雜環作為取代基，含官能團的側鏈為母體進行命名。取代基，含官能團的側鏈為母體進行命名。（四）取代雜環化合物的命名（四）取代雜環化合物的命名特例：特例：NHNO2如：如： 3-硝基吡咯硝基吡咯(b b-硝基吡咯硝基吡咯)26NHCH3NCOCH3NNNO2CH3NHBrCOOHNNH

15、NNOHHOOH1.2.3.4.5.3-甲基吡咯甲基吡咯5-溴溴-3-吲哚甲酸吲哚甲酸2，6，8-三羥基嘌呤三羥基嘌呤3-吡啶乙酮吡啶乙酮4-甲基甲基-2-硝基嘧啶硝基嘧啶命名下列化合物：命名下列化合物：27NH3CCH3+I-OClSSO3HNCOOHNHCH2COOHNOHNH1.2.3.4.5.6.7.1、碘化、碘化N,N-二二甲基四氫吡咯甲基四氫吡咯2、-氯代呋喃氯代呋喃3、六氫吡啶、六氫吡啶4、-噻吩磺酸噻吩磺酸5、 -吡啶甲酸吡啶甲酸6、 8 -羥基喹啉羥基喹啉7、-吲哚乙酸吲哚乙酸28（五）無特定名稱的（五）無特定名稱的稠雜環稠雜環的命名的命名1.1.基本環與附加環的確定基本環與

16、附加環的確定 把稠雜環視為二個單雜環并合在一起，一個為把稠雜環視為二個單雜環并合在一起，一個為基本環（母體）；另一個為附加環（取代環）。基基本環（母體）；另一個為附加環（取代環）。基本環的名稱作為本環的名稱作為“詞尾詞尾”，附加環的名稱作為詞首；，附加環的名稱作為詞首；中間加一個中間加一個“并并”字及方括號，并在方括號內標明字及方括號，并在方括號內標明稠合原子的編號及稠合邊的位置。稠合原子的編號及稠合邊的位置。附加環附加環 名稱名稱并并 稠合原子的編號稠合原子的編號- -稠合邊稠合邊 基本環基本環名稱名稱29ONH基本環基本環附加環附加環呋喃并呋喃并 吡咯吡咯3,2-b30O基本環基本環附加環

17、附加環12abc苯并呋喃苯并呋喃Nabcdefh苯并異喹啉苯并異喹啉基本環的選取原則：基本環的選取原則：（1）碳環與雜環組成的稠雜環，選雜環作為基本環。）碳環與雜環組成的稠雜環，選雜環作為基本環。31（2）由大小不同的兩個雜環組成的稠雜環，以大）由大小不同的兩個雜環組成的稠雜環，以大環作為基本環。環作為基本環。NNOOH吡咯并吡啶吡咯并吡啶（吡啶為基本環）（吡啶為基本環）NNOOH（3）由大小相同的兩個雜環組成的稠雜環，按所）由大小相同的兩個雜環組成的稠雜環，按所含原子含原子N、O、S順序優先確定。順序優先確定。SONSH噻吩并呋喃噻吩并呋喃(呋喃為基本環呋喃為基本環)呋喃并吡喃呋喃并吡喃（吡

18、喃為基本環）（吡喃為基本環）噻吩并吡咯噻吩并吡咯(吡咯為基本環吡咯為基本環)32（4）雜原子數目和種類不同，應選雜原子數目多的）雜原子數目和種類不同，應選雜原子數目多的或種類多的雜環為基本環。或種類多的雜環為基本環。NNN吡啶并嘧啶吡啶并嘧啶NONHN吡唑并噁唑吡唑并噁唑（5）雜原子數目和種類相等時，應選稠合前雜原）雜原子數目和種類相等時，應選稠合前雜原子編號較低者為基本環。子編號較低者為基本環。NNNN吡嗪并噠嗪吡嗪并噠嗪33（6）若含有共用雜原子，則視兩個稠合環均含）若含有共用雜原子，則視兩個稠合環均含有該雜原子，再按上述規則來選擇基本環。有該雜原子，再按上述規則來選擇基本環。NNS咪唑并

19、噻唑咪唑并噻唑34 稠合邊（即共用邊）的位置是用附加環和基本環稠合邊（即共用邊）的位置是用附加環和基本環的位號來共同表示的。基本環按照原雜環的編號順的位號來共同表示的。基本環按照原雜環的編號順序，將環上各邊用英文字母序，將環上各邊用英文字母a、b、c表示（表示（1，2之之間為間為a；2，3之間之間b）。附加環按原雜環的編號順）。附加環按原雜環的編號順序，以阿拉伯數字標注各原子。當有選擇時，應使序，以阿拉伯數字標注各原子。當有選擇時，應使稠合邊的編號盡可能小。稠合邊的編號盡可能小。 表示稠合邊位置時，在方括號內，阿拉伯數字在表示稠合邊位置時，在方括號內，阿拉伯數字在前，英文字母在后，中間用短線相連。阿拉伯數字前，英文字母在后，中間用短線相連。阿拉伯數字排列順序與英文字母順序方向一致時，數字從小到排列順序與英文字母順序方向一致時，數字從小到大，相反時從大到小。大，相反時從大到小。2.稠合邊的表示方法稠合邊的表示方法35附加環附加環 名名 稱稱稠合原子的編號稠合原子的編號-稠合邊的編號稠合邊的編號基本環基本環名名 稱稱基本環各邊用英文基本環各邊用英文字母表示。字母表示。1，2原原子之間為子之間為a，2，3原原子之間為