1、考綱定位要點網絡1. 能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。 2了解常見有機化合物的結構。了解有機化合物分子中的官能團，能正確地表示它們的結 構 。 3了解確定有機化合物結構的化學方法和物理方法 ( 如質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等) 。4. 能正確書寫有機化合物的同分異構體( 不包括手性異構體 ) 。5. 能夠正確命名簡單的有機化合物。第一節認識有機化合物17有機物的分類與基本結構1. 有機物的分類(1) 根據官能團分類有機化合物烴：烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物等烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等(2) 根據碳骨架分類鏈狀化合物如 CH3CH2CH2CH3

2、有機化合物環 狀 化合物脂環化合物如芳香化合物如脂肪烴鏈狀烴烷烴如CH4烯烴如CH2=CH2炔烴如CHCH脂環烴：分子中不含苯環，而含有其他環狀結構的烴如CH3烴苯苯的同系物稠環芳香烴如如CH3芳香烴(3) 根據官能團分類烴的衍生物： 烴分子里的氫原子被其他原子或原子團所代替，衍生出一系列新的有機化合物。官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團。有機物的主要類別、官能團和典型代表物有機物類別官能團名稱官能團結構典型代表物( 結構簡式 )烯烴碳碳雙鍵CH2=CH2炔烴碳碳三鍵CCCHCH鹵代烴鹵素原子 XCH3CH2Cl醇醇羥基 OHCH3CH2OH酚酚羥基 OHOH醚醚鍵CH3CH2OCH2C

3、H3醛醛基CH3CHO、HCHO羰基 ( 酮基)酮( 羰基 )羧酸羧基酯酯基CH3COOC2HCH3氨基酸氨基、羧基 NH2、 COOH2. 有機物的基本結構(1) 有機化合物中碳原子的成鍵特點成鍵數目 每個碳原子形成 4個共價鍵|成鍵種類 單鍵、雙鍵或三鍵|連接方式 碳鏈或碳環(2) 有機物的同分異構現象a. 同分異構現象：化合物具有相同的分子式，但結構不同，因而產生了性質上的差異的現象。b. 同分異構體：具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。(3) 同系物命題點 1有機物的分類1(2019 成都模擬 ) 下列對有機化合物的分類結果正確的是() A乙烯 (CH2=CH2) 、苯 () 、環

4、己烷 () 都屬于脂肪烴B. 苯() 、環戊烷 () 、環己烷 ()同屬于芳香烴C. 乙烯 (CH2=CH2) 、乙炔 (CHCH)同屬于烯烴D. 、同屬于環烷烴D 烷、烯、炔都屬于脂肪烴，而苯、環己烷、環戊烷都屬于環烴，而苯屬于環烴中的芳香烴。環戊烷、環丁烷及乙基環己烷均屬于環烴中的環烷烴。2. 下列物質的類別與所含官能團都正確的是()CH2OH酚類OH羧酸 COOH醛類 CHOCH3 O CH3醚類羧酸 COOHABCD僅C 為醇類，為酯類。 3有機物中官能團的識別(1) CH 3CH2CH2CH2OH中含氧官能團名稱是 。(2) 中含氧官能團的名稱是。(3) HCCl 3 的類別是，中的

5、官能團是。(4) H 2NCOOH中顯酸性的官能團是 ( 填名稱 ) 。(5) 中含有的官能團名稱是。(6) 中含有的官能團名稱是。 答案 (1)(醇) 羥基(2)( 酚) 羥基、酯基(3) 鹵代烴醛基(4) 羧基(5) 碳碳雙鍵、酯基、羰基(6) 碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基官能團與有機物類別的認識誤區(1) OH連到苯環上，屬于酚；OH連到鏈烴基上為醇。(2) 含醛基的物質不一定為醛類，如HCOO、H HCOOC3、H 葡萄糖等。(3) 不能認為屬于醇，應為羧酸。(4) ( 酯基 ) 與( 羧基) 的區別。(5) 雖然含有醛基，但不屬于醛，應屬于酯。命題點 2同系物、同分異構體的判斷4(20

6、19 松原模擬 ) 下列物質一定屬于同系物的是()CH2=CH CH=C2H C3H6ABCDBA 項，官能團個數不同，不相差一個或若干個CH2 原子團； C 項，結構不相似，不相差一個或若干個CH2 原子團； D項，可能為環烷烴，不一定與互為同系物。5(2019 唐山模擬 ) 烴( 甲) 、( 乙) 、( 丙) ，下列說法正確的是 ()A甲、乙均為芳香烴 B甲、乙、丙互為同分異構體 C甲與甲苯互為同系物 D甲、乙、丙中甲、乙的所有原子可能處于同一平面B 乙不含苯環，不是芳香烴，A 錯誤；甲、乙、丙的分子式均為C8 H8 ，互為同分異構，甲苯中不含體， B 正確；甲為烯烴含，二者結構不相似，

7、C 錯誤；乙中含有飽和碳原子，所有原子不可能共面，D 錯誤。 同系物判斷的兩個關鍵點(1) 分子組成一定相差“ CH 2”基團，一定不是同分異構體。(2) 同類有機物且官能團及個數均相同。有機物的命名1. 烷烴的習慣命名法2. 烷烴系統命名三步驟(1) 選主鏈，稱某烷選擇最長的碳鏈為主鏈“長” 長度相同時，選擇支鏈最多的最長的碳鏈為主鏈“多”(2) (2)編號位， 定支鏈以離支鏈最近的一端為起點給主鏈編號“近”有兩個不同的支鏈處于主鏈同近位置時，從較簡單的支鏈一端編號“簡”有兩個相同的支鏈處于主鏈同近位置 時，從主鏈兩端分別編號，注意比較支鏈位次，兩序列中位次和最小者為正 確編號“小”(3)

8、取代基，寫在前注位置，短線連 相同基，合并算不同基，簡在前如命名為2,3,4,5-四甲基 -3- 乙基己烷。3. 含官能團的鏈狀有機物命名(1) 選主鏈選擇含有官能團在內( 或連接官能團 ) 的最長的碳鏈為主鏈。(2) 編序號從距離官能團最近的一端開始編號。(3) 寫名稱把取代基、官能團和支鏈位置用阿拉伯數字標明，寫出有機物的名稱。如：命名為 4- 甲基-1- 戊炔。命名為 3- 甲基-3- _戊醇。4. 苯的同系物的命名(1) 以苯環作為母體，其他基團作為取代基。如果苯分子中兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構體，可分別用鄰、間、對表示。(2) 系統命名時，將某個最簡側鏈所在

9、的碳原子的位置編為1 號，選取最小位次給其基團編號即側鏈編號之和最小原則。如1,3,4- 三甲苯1- 甲基-3- 乙基苯5. 酯的命名合成酯時需要羧酸和醇發生酯化反應，命名酯時“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱， 后將醇改酯即可”。如：可命名為異丁酸乙酯或2- 甲基丙酸乙酯。命題點有機物的命名和根據名稱寫結構簡式1下列有機物的命名錯誤的是()1,2,4- 三甲苯3- 甲基戊烯2- 甲基-1- 丙醇1,3- 二溴丙烷ABCDB 根據有機物的命名原則判斷的名稱應為3- 甲基-1- 戊烯，的名稱應為2- 丁醇。 2用系統命名法命名下列有機物。(1) ，命名為；(2) ，命名為；(3) ，命名為；(4) ，

10、命名為；(5) ，命名為。 答案 (1)3,3,4三甲基己烷(2) 5,5二甲基 3 乙基 1 己炔(3) 2 乙基 1,3 丁二烯(4) 3,3-二甲基丁酸甲酯(5) 2,4二甲基 3,4 己二醇3寫出下列各種有機物的結構簡式和名稱。(1)2,3-二甲基 -4- 乙基己烷： 。(2) 支鏈只有一個乙基且式量最小的烷烴： ， 名稱為。(3) 核磁共振氫譜只有一個峰的烴C8H18 的結構簡式為，名稱為 。 答案 (1)(2)3- 乙基戊烷(3)2,2,3,3-四甲基丁烷研究有機化合物的一般步驟和方法1. 研究有機化合物的基本步驟分離元素定提純量分析測定相對波譜分子質量分析純凈物確定實驗式確定分子

11、式確定結構式2. 分離、提純有機化合物的常用方法(1) 蒸餾和重結晶適用對象要 求蒸餾重結晶(2) 萃取分液常用于分離、提純液態有機物常用于分離、提純固態有機物該有機物熱穩定性較強該有機物與雜質的沸點相差較大雜質在所選溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液- 液萃取：利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中溶解度的不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。固- 液萃取：用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。提醒：常見有機物的幾種分離提純方法混合物試劑分離方法主要儀器溴乙烷 ( 乙醇)水分液分液漏斗醇( 酸)

12、NaOH溶液蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管硝基苯 (NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯( 苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯( 酸、醇 )飽和 Na2CO3 溶液分液分液漏斗3. 有機物分子式的確定(1) 元素分析(2) 相對分子質量的測定質譜法質荷比 ( 分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值) 最大值即為該有機物的相對分子質量。4. 分子結構的鑒定(1) 化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。(2) 物理方法紅外光譜分子中的化學鍵或官能團可對紅外線發生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息

13、。核磁共振氫譜(3) 有機物分子不飽和度的確定化學鍵不飽和度化學鍵不飽和度一個碳碳雙鍵1一個碳碳三鍵2一個羰基1一個苯環4一個脂環1一個氰基2命題點 1常見有機物的分離提純1(2019 專家原創 ) 實驗室可以用甲醇和叔丁醇為原料制備甲基叔丁基醚：(CH3) 3COH硫酸，CH3OH (CH3) 3COC3H H2O。實驗裝置如圖所示。實驗步驟：在裝有分餾柱、溫度計的100 mL 燒瓶中，加入 45 mL 10%的 H2SO4、10 mL(0.25 mol)甲醇和 12 mL(0.125 mol)叔丁醇，混合均勻。投入幾粒碎瓷片，加熱至燒瓶中的溫度達到7580 時，產物便慢慢被分餾出來。調整熱

14、源，控制分餾柱柱頂溫度為(51 2)，分餾，收集產物。分餾時間約為1 小時，當頂端溫度明顯波動時停止加熱。將餾出物移入分液漏斗中，用水多次洗滌，每次3 mL 水，直到醚層清澈透明。分出醚層，用少量無水碳酸鈉干燥， 濾去固體， 將醚轉移到干燥的回流裝置中，加入 0.2 0.4 g 金屬鈉，加熱回流 20 分鐘后，改成蒸餾裝置，蒸餾收集5456 的餾分。稱重、計算產率。參考數據如下表：18物質沸點/ 密度/(g mL甲醇 (CH3OH)64.70.791 5叔丁醇 (CH 3) 3COH82.60.788 7甲基叔丁基醚 (CH 3) 3COCH3注：甲基叔丁基醚與水形成的共沸物的沸點約為回答下列

15、問題：54.051 。 1)(1) 制 備 過 程 中 加 入 碎 瓷 片 的 作 用 為， 硫 酸 的 作 用 為 。31(2) 圖中 E 的位置應安裝下列儀器中的為。 ( 填“ A”“ B”或“ C”) ， 該儀器的名稱ABC(3) 本實驗中， 分餾柱的使用可以達到的目的， 而餾出物水洗后， 可用操作將醚水混合物分離。(4) 本 實 驗 中 先 用 無 水 碳 酸 鈉 干 燥 ， 再 加 入 金 屬 鈉 回 流 的 目 的 是 。(5) 若稱重后得到產品9.35 g ，則此次實驗的產率為%。(6) 本實驗中使用的硫酸若改為70%的濃硫酸，則產率會( 填“降低”或“升高” ) ，原因可能是

16、。 解析 (1) 制備過程中加入碎瓷片的作用是防暴沸，硫酸在甲基叔丁基醚的制備中作催化劑。 (2) 結合實驗步驟知，圖中E 位置的儀器起冷凝的作用，應用直形冷凝管。(3) 本實驗中， 分餾柱的作用是提高產品的純度，同時使反應物冷凝回流， 提高轉化率。餾出物水洗后，用分液的方法將醚水混合物分離。(5) 實驗的產率 實際產量理論產量100%9.35 g0.125 mol 88 g mol 1100% 85%。(6) 本實驗中用 10%的硫酸作催化劑，若改為70%的濃硫酸， 則叔丁醇在濃硫酸作用下會發生消去反應，甲醇也會被濃硫酸氧化，這些副反應都會使產率降低。 答案 (1) 防暴沸催化劑(2)A直形

17、冷凝管(3) 提高產品的純度， 同時使反應物冷凝回流，提高轉化率分液(4) 逐級干燥，深度除水，同時避免金屬鈉與水反應過于劇烈引燃產物(5)85(6) 降低發生叔丁醇消去或者甲醇氧化等副反應，損耗原料命題點 2有機物分子式和結構式的確定2. 下列說法中正確的是()A. 在核磁共振氫譜中有5 個吸收峰B. 紅外光譜圖只能確定有機物中所含官能團的種類和數目C質譜法不能用于相對分子質量的測定 D核磁共振氫譜、紅外光譜和質譜都可用于分析有機物結構 答案 D3. 下列化合物在核磁共振氫譜中能出現兩組峰，且其峰面積之比為21的有 () A乙酸甲酯B對苯二酚C2- 甲基丙烷D對二甲苯BA. 乙酸甲酯 (CH

18、3COOC3H) 中含有 2 種氫原子， 核磁共振氫譜中能出現兩組峰，且其峰面積之比為1 1，錯誤； B. 對苯二酚中含有2 種氫原子，核磁共振氫譜中能出現兩組峰，且其峰面積之比為2 1，正確； C.2- 甲基丙烷含有2 種氫原子，核磁共振氫譜中能出現兩組峰，且其峰面積之比為9 1，錯誤； D. 對二甲苯含有 2 種氫原子，核磁共振氫譜中能出現兩組峰，且其峰面積之比為3 2，錯誤。 4. 有機物 A 只含有 C、H、O三種元素，常用作有機合成的中間體。16.8 g 該有機物燃燒生成 44.0 g CO 2 和 14.4 g H2O；質譜圖表明其相對分子質量為84，紅外光譜分析表明A 分子中含有

19、 OH 鍵和位于分子端的 CC鍵，核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為6 1 1。(1) A 的分子式是。(2) A 的結構簡式是。16.8 g 解析 (1) n( 有機物 ) 84 g mol 1 0.2 mol ，44.0 g14.4 gn(C) 44 g mol 1 1 mol ， n(H) 18 g mol 12 1.6 mol ， 1n(O) 16.8 1121.6 1g 0.2 mol 。16 g mol又因為其相對分子質量為84，故 A 的分子式為 C5H8O。(2) 分子中含 OH、 CCH，且含三種氫原子的個數比為611，故結構簡式為。 答案 (1)C 5H8O(2)有機物分

20、子式、結構式的確定流程同分異構體的書寫與數目的確定證據推理與模型認知同分異構體的書寫或數目的確定，在選做大題中， 每年必考。 題型主要是限定條件下的異構體的書寫或數目的確定。此類題難度較大，易失分。復習時要強化各類條件下的練習，并及時歸納方法。體現了“證據推理與模型認知”的核心素養。1同分異構體的書寫(1) 同分異構體的分類與書寫順序(2) 幾種異類異構體CnH2n( n3) ：烯烴和環烷烴。CnH2n2( n4) ：二烯烴和炔烴。CnH2n2O(n2) ：飽和一元醇和飽和一元醚。CnH2nO(n3) ：飽和一元醛、烯醇和環氧烷、飽和一元酮。CnH2nO2( n2) ：飽和一元羧酸、飽和一元羧

21、酸與飽和一元醇形成的酯等。CnH2n1O2N(n2) ：氨基酸、硝基烷。(3) 芳香化合物異構體書寫若苯環上連有 2 個取代基，其結構有鄰、間、對3 種。若苯環上連有 3 個相同的取代基，其結構有3 種。若苯環上連有X、 X、 Y 3 個取代基，其結構有6 種。若苯環上連有X、 Y、 Z 3 個不同的取代基，其結構有10 種。2同分異構體數目的確定(1) 一元取代產物數目的判斷等效氫原子法： 連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對稱位置的氫原子等效。如：的一氯代烷有 3 種。烷基種數法： 烷基有幾種， 一元取代產物就有幾種。如： CH3 、 C2H5 各有一

22、種， C3H7有兩種， C4H9 有四種。如： C4H10O的醇有 4 種， C5H10O2 的羧酸有 4 種。(2) 替代法：如二氯苯C6H4Cl 2 的同分異構體有3 種，四氯苯的同分異構體也有3 種( 將Cl 替代 H)。(3) 二元取代或多元取代產物數目的判斷定一移一或定二移一法： 對于二元取代物同分異構體數目的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構體的數目。如：的二氯代物有12 種。(4) 疊加相乘法先考慮取代基的種數， 后考慮位置異構的種數， 相乘即得同分異構體的總數目。分情況討論時，各種情況結果相加即得同分異構體的總數目。如：的苯環上氫原子被 C4H9

23、 取代所形成的結構有12 種。(5) 組合法A ( m種) 與 B( n 種) 連接形成 AB 結構有 m n 種如：C5H10O2 的酯： HCOO與 C4H9形成的酯有 14 4 種；CH3COO與 C3H7形成的酯有 12 2 種；C2H5COO與 C2H5形成的酯有 11 1 種；C3H7COO與 CH3形成的酯有21 2 種， 共 9 種。 典例導航 (2018 全國卷， 節選 ) 已知 D(C6 H8O2) 結構簡式為 CHC CH2COOC2H5，X 與 D 互為同分異構體，且具有完全相同的官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環境的氫，其峰面積 之 比 為332 。 寫 出3

24、種 符 合 上 述 條 件 的X的 結 構 簡 式 。 思路點撥 CHC CH2COO2CH5相同官能團三種氫原子，個數比為 332條件 X 分子中有 2 個 CH3, 1 個,1 個 CC， 1 個 CH2? 符合條件的 X 的結構簡式為 答案 ( 任寫 3 種)限定條件的同分異構體書寫步驟(1) 確定碎片明確書寫什么物質的同分異構體，該物質的組成情況怎么樣？解讀限制條件，從性質聯想結構，將物質分裂成一個個碎片，碎片可以是官能團，也可是烴基( 尤其是官能團之外的飽和碳原子 ) 。(2) 組裝分子要關注分子的結構特點， 包括幾何特征和化學特征。 幾何特征是指所組裝的分子是空間結構還是平面結構，

25、有無對稱性。化學特征包括等效氫原子。1. 已知 G的結構簡式為，同時滿足下列條件的 G的同分異構體數目為種( 不考慮立體異構 ) ，寫出其中的一種結構簡式 。核磁共振氫譜為3 組峰；能使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol 該同分異構體與足量飽和NaHCO3 溶液反應產生 88 g 氣體。 解析 說明滿足條件的同分異構體的結構具有高度對稱性；說明含有碳碳雙鍵； 說 明 分 子 結 構 中 含 有2個 羧 基 ， 則 滿 足 條 件 的 G 的 所 有 同 分 異 構 體 為HOOC CH2 CH=CH CH2 COOH和。 答案 2HOOC CH2 CH=CH CH2 COO、H( 任寫一種 )2

26、. C9H10O2 的有機物有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有種，寫出其中任意一種同分異構體的結構簡式：。含有苯環且苯環上只有一個取代基；分子結構中含有甲基；能發生水解反應。 答案 53. 對于分子式為 C4H8O2 的有機物：(1) 屬于酯類的有種；(2) 屬于羧酸類的有種；(3) 既含有羥基又含有醛基的有種。 答案 (1)4(2)2(3)5 4根據要求完成以下反應。(1) 寫 出 符 合 下 列 條 件 的的 所 有 同 分 異 構 體 的 結 構 簡 式 ： 。a苯環上只有兩個取代基且互為鄰位 b既能發生銀鏡反應又能發生水解反應(2) 芳香化合物 F 是 C(CCl2CH3)

27、的同分異構體， 其分子中只有兩種不同化學環境的氫原子，數目比為31，寫出其中3 種的結構簡式：。 解析 (1)同分異構體中，苯環上只含兩個取代基且互為鄰位，能發生銀鏡反應和水解反應的是、。(2) 芳香化合物 F 是 C(CCl2CH3) 的同分異構體， F 需滿足條件： . 與 C 具有相同的分子構成，含有1 個苯環和 2 個氯原子； . 分子中只有兩種不同化學環境的氫原子，且數目比為 31，說明分子結構存在對稱性，分子中含有2 個 CH3，考慮苯環上取代基的結構及相對位置關系，符合條件的F 的結構簡式有等。 答案 (1)(2)( 任選三種 )1(2018 全國卷，節選 )F 是 B() 的同分異構體。 7.30 g的 F