1、2010年高考熱點分析同分異構體考查形式和書寫技巧一 考綱要求了解有機化合物存在異構現象，能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構體的結構簡式；二 考點分析及預測分析08年和09年各地高考試題，同分異構體的考查重現率幾乎為100%，只是考查的形式和對象不同而已； 1 主要呈現方式：（1）選擇題中簡單有機物的同分異構體的數目確定；（2）在有機推斷和合成題中相對較復雜的有機物限定條件要求判斷個數或補充部分同分異構體。2涉及的主要物質的類型（1）給定某種芳香族化合物，確定一溴取代物只有一種或一硝基取代物的同分異構體，08年四川卷、北京卷進行了考查，09年北京卷進一步考查，09年寧夏卷也有所體現。（2

2、）同官能團的有機物的同分異構體書寫，08年天津卷、全國卷II都有體現，09年寧夏卷、全國卷I得到進一步體現；w.w.w.k.s.5*u.c.#om（3）同分異構體的基本類型，如碳鏈異構、官能團位置異構、官能團異構，如08年全國卷I、上海卷進行了考查；硝基化合物與氨基酸的同分異構關系，如08年江蘇卷進行了考查。（4）限定條件的同分異構體的書寫是近幾年考試的熱點，常見的條件包括如遇到三氯化鐵溶液顯色必須含有酚的結構、能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳氣體必須含有羧基的結構、能發生銀鏡反應的必須含有醛基、能發生堿性水解的物質必須含有酯基、能使溴水褪色的物質含有的官能團有碳碳雙鍵、碳碳三鍵等、還有結構上

3、的要求如碳原子在一條直線上的。3考點預測w.w.w.k.s.5*u.c.#om縱觀近兩年考查形式來看，在有機合成和推斷中考查仍然是考查的主要形式。主要還是限定條件下同分異構體的數目確認或者補充完整同分異構體。三同分異構體的書寫規律1烷烴：烷烴只有碳鏈異構，書寫時要注意寫全而不要寫重復，一般可按下列規則書寫：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘兩碳，成乙基；二甲基，同鄰間；不重復，要寫全2具有官能團的有機物，如：烯烴、炔烴、芳香族化合物、鹵代烴、醇、醛、酸、酯等，書寫時要注意它們存在官能團位置異構、官能團類別異構和碳鏈異構。一般書寫順序是：碳鏈異構官能團位置異構官能團類別異構，一一

4、考慮，這樣可以避免重寫或漏寫。3苯環上的一鹵代物或者一硝基化合物的種類越少，說明該芳香族化合物的對稱性越強，比如二取代物的苯環上的一鹵代物只有一種說明兩個取代基是相同的且處于對位，如果二取代物的苯環上的一鹵代物有兩種，說明兩個不同的取代基是處于對位的。4官能團異構的書寫要注意常見物質的類別異構，特別是含有苯環的，如芳香酸、含有苯環的酯、羥基醛，其中酯的同分異構書寫要注意分為芳香醇和脂肪酸形成的酯、芳香酸和脂肪醇形成的酯以及酚與脂肪酸形成的酯。5苯環上的三取代物同分異構體數目的確認或書寫可以先確認兩個取代基的位置分成鄰間對三種，再根據對稱原理確定第三種的位置關系。四同分異構體數目的判斷方法w.w

5、.w.k.s.5*u.c.#om1記憶法。記住已掌握的常見的異構體數。例如：(1)凡只含一個碳原子的分子均無異構體；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、環己烷、C2H2、C2H4等分子的一鹵代物只有一種。(2)丙基、丁烷有兩種；戊烷、二甲苯有三種2基元法。例如：丁基(C4H9)有4種，則丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有4種(均指同類有機物)。3替代法。例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種；又如CH4一鹵代物只有一種，新戊烷

6、C(CH3)4的一鹵代物也只有一種。4判斷有機物發生取代反應后，能形成幾種同分異構體的規律，可通過分析有幾種等效氫原子法(又稱對稱法)來得出結論。(1)同一碳原子上的氫原子是等效的。(2)同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面鏡成像時，物與像的關系)五強化訓練w.w.w.k.s.5*u.c.#om1氟烷麻醉作用比嗎啡強100倍。氟烷化學式為C2HClBrF3，則沸點不同的上述氟烷有 （ ）A4種 B3種 C2種 D1種w.w.w.k.s.5*u.c.#om2斷腸草（Gelsemium）為中國古代九大毒藥之一，據記載能“見血封喉”，現代查明它

7、是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分離出來的四種毒素的結構式，下列推斷正確的是（ ） 虎茸草素 異虎耳草素 異佛手相內酯 6-甲氧基白芷素 A、與分別互為同分異構體B、互為同系物C、均能與氫氧化鈉溶液反應D等物質的量、分別在足量氧氣中完全燃燒，前者消耗氧氣比后者少3有三種不同取代基-X，-Y，-Z，當它們同時取代苯分子中的3個氫原子，取代產物有 ( )w.w.w.k.s.5*u.c.#omA4種 B6種 C10種 D14種4下列各組中的兩種有機物，其最簡式相同但既不是同系物，又不是同分異構體的是 （ ） A.苯 苯乙烯 w.w.w.k.s.5*u.c.#om B.甲醛 乙二醛 C.對

8、甲基苯酚 苯甲醇 D.甲酸 乙醛51,5戊二醛（簡稱GA），是一種重要的飽和直鏈二元醛。2%的GA溶液具有廣譜、高效、無刺激、無腐蝕等特點，對禽流感、口蹄疫、豬瘟等疾病有良好的防治作用。根據上述信息，判斷下列說法中正確的是 A戊二醛分子式為C5H10O2，符合此分子式的二元醛有4種B戊二醛不能在加熱條件下和新制備的氫氧化銅反應C戊二醛不能使酸性KMnO4溶液褪色D2%的GA溶液能破壞菌體蛋白質，殺死微生物，具有消毒殺菌作用6現有A、B兩種有機化合物，已知：w.w.w.k.s.5*u.c.#om它們的分子中含有相同數目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一個氫原子被氨基取代得到；它們的分子中氫元素的

9、質量分數相同，相對分子質量都不超過170，A中碳元素的質量分數為72.00；它們都是一取代苯，分子中都沒有甲基，都有一個羧基。w.w.w.k.s.5*u.c.#om請按要求填空：A、B的分子中氫元素的質量分數都是_；A的結構簡式是_；A有一同分異構體C是對位二取代苯，能發生銀鏡反應也能與金屬鈉反應，但官能團不直接與苯環相連，C的結構簡式是_；B有一同分異構體D是苯環上的一硝基化合物，其苯環和側鏈上的一溴代物各有兩種，D的結構簡式是_。答案 6.67% 7阿斯匹林（aspirin）的有效成分是乙酰水楊酸，它是19世紀末合成成功的，作為一個有效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛使用，有關報道表

10、明，人們正在發現它的某些新功能。阿斯匹林是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與乙酸酐進行酯化反應而得的。 水楊酸 乙酸酐 乙酰水楊酸 （1）乙酰水楊酸的含氧官能團分別是_和酯基。w.w.w.k.s.5*u.c.#om （2）乙酰水楊酸能在稀酸和NaOH溶液中水解。寫出乙酰水楊酸與稀酸溶液共熱的化學方程式：_。 （3）寫出同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構體：。含有苯環； 能發生銀鏡反應，不能發生水解反應；w.w.w.k.s.5*u.c.#om在稀NaOH溶液中，1 mol該同分異構體能與2 mol NaOH發生反應；只能生成兩種一氯代產生。 （4）已知酚羥基遇FeC13溶液顯紫色，但顯色反應要在中性

11、或弱酸性溶液進行。現要求用已有的知識檢驗出乙酰水楊酸分子中存在酯基。有人設計了如下的實驗方案：取一支潔凈的試管，向其中加入2mL阿斯匹林清液，然后再滴入2 滴稀硫酸，將溶液在酒精燈上加熱片刻后，滴入2滴FeC13溶液，振蕩，無明顯現象；再向其中逐滴加入Na2CO3溶液，振蕩，出現了紫色。你認為逐滴加入Na2CO3溶液的目的是_。從此實驗你得到的啟示有_。答案（1）羧基 (2) 化學方程式（略） （3） （4）中和硫酸，使溶液呈弱酸性和中性。 啟示：控制反應條件、不能直接檢驗的官能團可通過轉化為可檢驗的官能團加以間接說明。 8莽草酸是合成治療禽流感的藥物達菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一種異構體。A的結構簡式如下：w.w.w.k.s.5*u.c.#om（提示：環丁烷可簡寫成）（1）A的分子式是 。（2）A與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式（有機物用結構簡式表示） （3）A與氫氧化鈉反應的化學方程式（有機物用結構簡式表示）是 （4）17.4g A與足量碳酸氫鈉溶液反應，計算生成二氧化碳的體積 L（標準狀況）。（5）A在濃硫酸作用下加熱可得到B（B的結構簡式為HOCOO