1、選考部分選修五有機化學基礎第1節認識有機化合物1能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。2了解常見有機化合物的結構。了解有機物分子中的官能團，能正確表示它們的結構。3了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法。4了解有機化合物存在異構現象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)。5能根據有機化合物命名規則命名簡單的有機化合物。6能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。一、有機化合物的分類1按碳骨架分類有機化合物2按官能團分類(1)官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團。(2)有機物主要類別、官能團和典型代表物類別官能團代表物名稱、結構簡式烷烴甲

2、烷CH4烯烴_碳碳雙鍵乙烯H2C=CH2炔烴_碳碳三鍵乙炔HCCH芳香烴21世紀教育網苯鹵代烴X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇_羥基21世紀教育網乙醇C2H5OH來源:21世紀教育網酚21世紀教育網苯酚C6H5OH醚_醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH3醛_醛基乙醛CH3CHO酮_羰基丙酮CH3COCH3羧酸_羧基乙酸CH3COOH酯_酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3即時訓練1 下列有機化合物中，有多個官能團：(1)可以看做醇類的是(填編號，下同)_。(2)可以看做酚類的是_。(3)可以看做羧酸類的是_。(4)可以看做酯類的是_。特別提示：(1)具有相同官能團的物質不一定屬于同一類物質如：

3、苯酚、乙醇中均含有羥基(OH)；(2)結構決定性質，官能團的多樣性，決定了有機物性質的多樣性，如，則具有酚、烯烴、醛的性質。二、有機物的結構特點1碳原子的成鍵特點2同系物結構_，分子組成上相差一個或若干個_原子團的物質稱為同系物。特別提示：分子通式相同的有機物不一定互為同系物。3同分異構體(1)同分異構現象：化合物具有相同的_而_不同的現象。(2)同分異構現象的常見類型碳鏈異構，碳鏈骨架不同，如：CH3CH2CH2CH3與位置異構，官能團的位置不同，如：CH2=CHCH2CH3與CH3CH=CHCH3官能團異構，官能團種類不同：組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環烷烴H2C=CHCH3

4、與CnH2n2炔烴、二烯烴等HCCCH2CH3與H2C=CHCH=CH2CnH2n2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環醚、環醇等CH3CH2CHO、CH3COCH3、H2C=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯CH3COOH與HCOOCH3CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖即時訓練2 分別寫出下列同分異構體的數目：(1)戊烷：_種、己烷：_種；(2)分子式為C4H10O屬于醇的同分異構體為_種；(3)分子式為C4H8O2屬于酯的同分異構體為_

5、種；(4)分子式為C7H8O屬于酚的同分異構體為_種。三、有機物的命名1烷烴的系統命名(1)烷烴的系統命名是有機物命名的基礎，其命名的基本步驟是：選主鏈(碳鏈最長、支鏈最多)，稱某烷；定起點(支鏈最近、位次最小)，編碳位；取代基，寫在前，注位置，短線連；不同基，簡到繁，相同基，合并算。(2)烷烴的系統命名可以用“長、多、近、短、小”5個字概括。在命名時應注意：在選擇主鏈時，首先應符合“長”，如果有兩種或兩種以上選法都符合“長”，應在“長”的基礎上選擇“多”(支鏈最多)的為主鏈。在編號時，首先應符合“近”(以離支鏈較近的一端為起點編號)，若有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則再考

6、慮“簡”(從較簡單的支鏈一端為起點編號)；若有兩個支鏈相同，且分別處于距主鏈同近的位置，而之間還有其他支鏈，則再考慮“小”(從其他支鏈較近的一端為起點編號)。按主鏈的碳原子數目稱為“某烷”，在其前面寫出支鏈的位號和名稱，簡單支鏈在前，復雜支鏈在后，相同支鏈合并，位號一一指明，阿拉伯數字之間用“，”，阿拉伯數字與漢字之間用“”隔開。如：2,5二甲基3乙基己烷特別提示：(1)凡是烷烴的系統命名法中有“1甲基”“2乙基”“3丙基”字樣的名稱都不符合碳鏈最長，所以均錯。(2)在命名時，如果是(CH3)2CHCH2CH(C2H5)CH(CH3)2之類的結構簡式，我們可以先展開寫成，然后再進行命名(2,5

7、二甲基3乙基己烷)。2烯烴、炔烴、醇等有機物的命名其命名與烷烴相似，基本步驟是：選主鏈(含官能團最長的碳鏈)；定起點(離官能團最近)，編碳位。如：3苯的同系物的命名以苯作母體，其他基團作為取代基。如特別提示：有機物命名時常用到的四種字及含義：(1)烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯指官能團；(2)1、2、3指官能團或取代基的位置；(3)二、三、四指官能團或取代基的個數；(4)甲、乙、丙、丁、戊指碳原子數。即時訓練3 給下列有機物命名：(1)(C2H5)2CHC(CH3)3_(2)C6H5CH2CH3_(3)_ _(4)_(5)_四、研究有機物的一般步驟和方法研究有機物的一般步驟：1分離、提純有機化合物

8、的常用方法(1)蒸餾適用對象常用于分離提純_態有機物。要求a該有機物的熱穩定性_。b有機物與雜質的沸點_。(2)萃取分液適用對象常用于分離提純固態或液態有機物。類型a液液萃取：利用有機物在兩種_的溶劑中的_不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。b固液萃取：用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。2有機物分子式的確定(1)元素分析常用燃燒法、李比希氧化產物法，常見的分析類型：定性分析：如果燃燒后產物中含有CO2、H2O，則該有機物中一定含有_兩種元素，可能含有_元素，如果燃燒后有SO2，則一定含有_元素。定量分析：用CuO將一定量僅有C、H、O元素的有機物氧化后，產物CO2用KOH

9、濃溶液吸收，H2O用無水CaCl2吸收，計算出分子中_原子的質量，其余的為_原子的質量，從而推出有機物分子的_式。(2)相對分子質量的測定質譜法。3有機物結構式的確定(1)化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再根據其分子式確定其結構式，如能發生銀鏡反應的一定含有_。(2)物理方法：紅外光譜：測定_或_。核磁共振氫譜，測定氫原子_及個數比。即時訓練4 某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%，則其實驗式是_，通過質譜儀測定其相對分子質量為74，則其分子式為_，其核磁共振氫譜有兩個峰，峰面積之比為91，則其結構簡式為_。一、有機物分

10、子式、結構式的確定1有機物分子式的確定具體實例：(1)直接法：根據阿伏加德羅定律直接求出有機物的分子式。如已知某有機物蒸氣10 mL可與相同狀況下65 mL O2完全作用生成40 mL CO2和50 mL水蒸氣，則該有機物的分子式是什么？根據阿伏加德羅定律1 mol該有機物含有4 mol C、10 mol H，可寫出有機物的分子式為C4H10Oz。根據有機物燃燒耗氧的公式：4，得出z0。(2)實驗式(最簡式)法：根據分子式為最簡式的整數倍，利用相對分子質量和最簡式可確定其分子式。如已知有機物最簡式為CH2O，相對分子質量為90，可求出該有機物分子式為C3H6O3。(3)通式法：根據題干要求或物

11、質性質類別及組成通式n值分子式。如求相對分子質量為60的飽和一元醇分子式：首先設飽和一元醇的分子式為CnH2n2O，列方程12n2n21660，得n3，該有機物分子式為C3H8O。(4)余數法：用烴的相對分子質量除以12，看商和余數。如相對分子質量為128的烴可能的分子式由108，所以分子式為C10H8或C9H20。2有機物分子結構的確定(1)化學法官能團種類試劑判斷依據碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(O

12、H)2懸濁液有磚紅色沉淀產生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出(2)物理法質譜(測相對分子質量)、紅外光譜(測化學鍵或官能團)、核磁共振譜(氫原子種類及個數比)。【例1】 某研究性學習小組為確定某蠟狀有機物A的結構和性質，他們擬用傳統實驗的手段與現代技術相結合的方法進行探究。請你參與探究過程。.實驗式的確定(1)取樣品A進行燃燒法測定。發現燃燒后只生成CO2和H2O，某次燃燒后，經換算得到了0.125 mol CO2和0.15 mol H2O。據此得出的結論是_。(2)另一實驗中，取3.4 g蠟狀A在3.36 L(標準狀況下，下同)氧氣中完全燃燒，兩者均恰好完全反應，生成2.8 L CO2和

13、液態水。由此得出的實驗式是_。.結構式確定(經測定A的相對分子質量為136)(3)取少量樣品熔化，加入鈉有氫氣放出，說明A分子中含有_基。(4)進行核磁共振，發現只有兩個特征峰，且面積比為84，再做紅外光譜，發現與乙醇一樣透過率在同一處波數被吸收。圖譜如下：則A的結構簡式為_。.性質探究(5)A與乙酸充分反應后生成的酯在稀硫酸催化下在HO中發生水解的化學方程式(產物中注明18O)為_。二、同分異構體1同分異構體的書寫規律(1)烷烴只有碳鏈異構，書寫時要注意寫全而不要寫重復，一般可按下列規則書寫：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘兩碳，成乙基；二甲基，同鄰間；不重復，要寫全。(2

14、)具有官能團的有機物，如：烯烴、炔烴、芳香族化合物、鹵代烴、醇、醛、酸、酯等，書寫時要注意它們存在官能團位置異構、官能團類別異構和碳鏈異構。一般書寫順序是：碳鏈異構官能團位置異構官能團類別異構，一一考慮，這樣可以避免重寫或漏寫。(3)高考題經常以給出信息，根據信息排除其他同分異構體，書寫該物質的結構式的形式出題。如：寫出分子式為C8H8O2，結構中含苯環屬于酯類的同分異構體。解題方法：首先分析分子式，C8H8O2除一個苯環、一個酯基外，還有一個碳原子。從酯的組成考慮，形成酯的羧酸中至少含一個碳原子，醇中也至少含一個碳原子，則酸只可能為甲酸、乙酸、苯甲酸；醇只可能為甲醇、苯甲醇，此外不要漏下苯酚

15、。可寫出甲酸某酯：酯類的同分異構體的書寫比較復雜，數目較多，書寫時一定按照規則和順序進行，否則容易重復或漏寫，造成不必要的失分，在解題時要注意總結書寫的規律和規則。2同分異構體數目的判斷方法(1)記憶法。記住已掌握的常見的異構體數。例如：凡只含一個碳原子的分子均無異構體；甲烷、乙烷、新戊烷(看做CH4的四甲基取代物)、2,2,3，3四甲基丁烷(看做乙烷的六甲基取代物)、苯、環己烷、C2H2、C2H4等分子的一鹵代物只有一種。丙基、丁烷有2種；戊烷、二甲苯有3種。(2)基元法。例如：丁基(C4H9)有4種，則丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CH

16、O)、戊酸(C4H9COOH)等都有4種。(3)替代法。例如：二氯苯(C6H4Cl2)的同分異構體有3種，四氯苯的也有3種；又如CH4的一鹵代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一鹵代物也只有一種。(4)判斷有機物發生取代反應后，能形成幾種同分異構體的規律，可通過分析有幾種等效氫原子法(又稱對稱法)來得出結論：同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面鏡成像時，物與像的關系)。【例21】 分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構)()。A7種 B8種 C9種 D10種方法歸納(1)解答這類題目時，要注意分析限制條件的

17、含義，弄清在限制條件下可以確定什么，再針對可變因素書寫各種符合要求的同分異構體。(2)在判斷取代產物的種類時，常依靠等效氫法判斷，多元取代物，常采用定一移二(固定一個取代基，再移動另一個取代基位置)的方法。【例22】 (1)化合物CH3OCHO有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：_。能發生銀鏡反應；含苯環且苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子。(2)H是的同分異構體，具有以下結構特點：能與溴水反應，且1 mol H恰好與3 mol Br2發生取代反應；能使FeCl3溶液顯色，不能發生銀鏡反應；能發生水解反應，且1 mol H與足量NaOH反應最多可消耗3 mol NaO

18、H；則H可能有_種結構，寫出其中一種：_。1下列各化合物的命名中正確的是()。ACH2=CHCH=CH21,3二丁烯BCH3CH2CH(OH)CH33丁醇C甲基苯酚D 2甲基丁烷2下列化合物的核磁共振氫譜中出現三組峰的是()。A2,2,3,3四甲基丁烷 B2,3,4三甲基戊烷C3,4二甲基己烷 D2,5二甲基己烷3雙酚A是食品、飲料包裝和奶瓶等塑料制品的添加劑，能導致人體內分泌失調，對兒童的健康危害更大。下列有關雙酚A的敘述中不正確的是()。A雙酚A的分子式是C15H16O2B雙酚A的核磁共振氫譜顯示氫原子數之比是1223C反應中，1 mol雙酚A最多消耗2 mol Br2D反應的產物中只有一

19、種官能團4(2012山東青島二模)丁子香酚結構簡式為。F是丁子香酚的一種同分異構體，常用于合成藥物的中間體，可以通過以下方案合成。A是一種氣態烴，密度是同溫同壓時氫氣的14倍。(1)的化學反應類型為_；(2)下列物質不能與丁子香酚發生反應的是_(填序號)；aNaOH溶液bNaHCO3溶液cBr2的四氯化碳溶液d酸性高錳酸鉀溶液(3)寫出反應的化學反應方程式_ _；(4)寫出3種符合下列條件的D的同分異構體的結構簡式_。含有苯環能夠發生銀鏡反應5已知化合物A中各元素的質量分數分別為C 37.5%，H 4.2%和O 58.3%。請填空：(1)0.01 mol A在空氣中充分燃燒需消耗氧氣1.01

20、L(標準狀況)，則A的分子式是_；(2)實驗表明：A不能發生銀鏡反應，1 mol A與足量的碳酸氫鈉溶液反應可以放出3 mol二氧化碳。在濃硫酸催化下，A與乙酸可發生酯化反應。核磁共振氫譜表明A分子中有4個氫處于完全相同的化學環境，則A的結構簡式是_；(3)在濃硫酸催化和適宜的反應條件下，A與足量的乙醇反應生成B(C12H20O7)，B只有兩種官能團，其數目比為31。由A生成B的反應類型是_，該反應的化學方程式是_；(4)A失去1分子水后形成化合物C，寫出C的兩種可能的結構簡式及其官能團的名稱_，_。6(2012湖北華中師大附中檢測)A為肉桂酸甲酯(C10H10O2)的一種同分異構體，其分子結

21、構模型如右圖所示(圖中球與球之間的連線表示單鍵或雙鍵)。用芳香烴D為原料合成A的路線如下：(1)寫出化合物C中的官能團名稱_。(2)FH的反應條件是_，HC的反應類型有_。(3)寫出化學方程式CB_；CG_。(4)B的同分異構體中符合下列條件的有_種。.分子內含苯環，且苯環上只有兩個支鏈；.一定條件下，1 mol該物質與足量的銀氨溶液充分反應生成4 mol銀單質。7(2012湖北八校一次聯考)由碳、氫、氧3種元素組成的有機物A，相對分子質量為118，含氫的質量分數為8.5%，分子中氫原子個數為碳原子個數的2倍。(1)A的分子式是_。(2)一定條件下，A與重鉻酸鉀反應最終生成B，B分子的結構僅有

22、兩種氫原子。A的結構簡式是_；其官能團名稱是_。A不能發生的反應是(填寫序號字母)_。a取代反應 b消去反應c加成反應 d氧化反應(3)與A具有相同官能團、且只有一個甲基的同分異構體有_種。8(2012江西南昌一模)有機物A只由C、H、O三種元素組成，常用作有機合成的中間體，16.8 g該有機物經燃燒測得生成44.0 g CO2和14.4 g水，質譜圖表明其相對分子質量為84；紅外光譜分析表明A中含有OH鍵和位于分子端的CC鍵，核磁共振氫譜顯示有3個峰，峰面積比為611。(1)寫出A的分子式：_。(2)寫出A的結構簡式：_。(3)下列物質一定能與A發生反應的是_(填序號)。aH2 bNacKM

23、nO4 dBr2(4)有機物B是A的同分異構體，1 mol B可以與1 mol Br2加成，該有機物所有碳原子在同一平面上，沒有順反異構現象，則B的結構簡式為_。9(高考集萃)(1)(2012課標全國理綜)CH3的化學名稱為_；的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為221的是_(寫結構簡式)。(2)(2012江蘇化學)化合物的含氧官能團為_和_(填官能團的名稱)。寫出同時滿足下列條件的B()的一種同分異構體的結構簡式_。.分子含有兩個苯環；.分子有7個不同化學環境的氫；.不能與FeCl3溶液發生顯色反應，但水解產物之一能發生此反應

24、。(3)(2012天津理綜)的分子式為_；寫出同時滿足下列條件的鏈狀同分異構體的結構簡式：_。核磁共振氫譜有2個吸收峰能發生銀鏡反應10F()有多種同分異構體，寫出滿足下列條件的兩種同分異構體的結構簡式。屬于酯類，且能發生銀鏡反應。苯環上的一氯取代物只有兩種結構。分子結構中只有兩個甲基。_。11(1)甲()中不含氧原子的官能團是_；下列試劑能與甲反應而褪色的是_(填標號)。aBr2/CCl4溶液b石蕊溶液c酸性KMnO4溶液(2)甲的同分異構體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結構簡式：_。(3)化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質量為110。丁與FeCl3溶液作用顯現特征顏色，且丁分

25、子中烴基上的一氯取代物只有一種。則丁的結構簡式為_。12(2012北京東城期末)某同學用苯甲醛和氫氧化鉀溶液制得苯甲醇和一種鉀鹽(用X表示)的混合溶液。資料顯示，苯甲醇易溶于乙醚(無色液體，微溶于水)、乙醇等有機溶劑，在水中溶解度較小。請回答：(1)從混合溶液中分離出X溶液的實驗方法是_(寫出一種即可)。(2)X溶液用鹽酸酸化并冷卻后得酸Y的粗產品，進而用水重結晶得Y。由此可知_(填序號)。aY在水中的溶解度受溫度影響較大b雜質氯化鉀在水中的溶解度較大，易于除去cY在冷的溶液中溶解度大，在熱的溶液中溶解度小(3)質譜圖顯示Y的相對分子質量是122。該同學稱取12.2 g Y并將其完全氧化。測得生成0.3 mol H2O和0.7 mol CO2，則Y的分子式是_。紅外光譜分析表明Y屬于芳香族化合物，Y的名稱是_。(4)Y的屬于芳香族化合物且能發生銀鏡反應的同分異構體有_種。參考答案基礎梳理整合一、1.脂環化合物芳香化合物即時訓練1答案：(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E二、1.4單雙三2相似CH23(1)分子式結構即時訓練2