1、 選修選修5 5 有機化學基礎有機化學基礎 第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物自然界中的有機酯自然界中的有機酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片資料卡片【復習提問復習提問】請寫出乙酸跟甲醇在有濃硫酸存在并加請寫出乙酸跟甲醇在有濃硫酸存在并加熱的條件下熱的條件下, 發生反應的化學方發生反應的化學方程式程式 , 上述反應叫做上述反應叫做 反應反應; 生成的有機生成的有機物名稱叫物名稱叫 , 結構簡式結構簡式是是 , 生成物中的水是生成物中的水是由

2、由 . 結合而成的結合而成的. 酯化反應酯化反應乙酸甲酯乙酸甲酯 OCH3COCH3乙酸脫羥基甲醇脫羥基氫乙酸脫羥基甲醇脫羥基氫四、酯四、酯1、定義：、定義：3、通式：、通式： 酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH被被-OR取代后的取代后的產物。產物。酯的結構簡式或一般通式酯的結構簡式或一般通式:2、命名、命名:( R 可以是烴基或可以是烴基或H原子原子, 而而R只能是烴基只能是烴基,可與可與 R相同也可不同相同也可不同)某酸某酯某酸某酯(根據酸和醇的名稱來命名根據酸和醇的名稱來命名)RCOOR ORC-O-R與飽和一元羧酸互為同分異構體與飽和一元羧酸互為同分異構體 CnH2nO2【

3、練一練】說出下列化合物的名稱：【練一練】說出下列化合物的名稱： （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2 （4）CH3CH2NO2酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” 硝酸乙酯硝酸乙酯 【思考】【思考】乙醇乙醇與氫溴酸加熱能否生成酯？討論無機與氫溴酸加熱能否生成酯？討論無機酸生成酯的條件是什么？酸生成酯的條件是什么？無機酸生成酯需含氧酸。無機酸生成酯需含氧酸。 【延伸延伸】形成酯的酸可以是形成酯的酸可以是有機酸有機酸也可以也可以是是無機含氧酸無機含氧酸(如如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O寫出分子

4、式為寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧屬于芳香羧酸和芳香類酯的所有同分異構體酸和芳香類酯的所有同分異構體 根據酸的不同分為：有機酸酯和無機根據酸的不同分為：有機酸酯和無機酸酯。酸酯。 或或根據酯分子中酯基的數目分為：一根據酯分子中酯基的數目分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯二乙酯）、）、多元酸酯多元酸酯( (如油脂如油脂) )。4、分類、分類 【練習練習】寫出寫出C4H8O2的各種單官能的各種單官能團同分異構體的結構簡式團同分異構體的結構簡式4種和種和6種種 低級酯有香味，密度比水小，不溶于低級酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有機溶劑，可作溶劑。水，易溶有機

5、溶劑，可作溶劑。 酯常用作有機溶劑，也可用作制備飲酯常用作有機溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料。料和糖果的香料。五、酯代表物五、酯代表物乙酸乙酯乙酸乙酯1 1、乙酸乙酯的分子組成和結構、乙酸乙酯的分子組成和結構結構簡式：結構簡式：CH3COOCH2CH3 化學式：化學式：C4H8O2乙酸乙酯（乙酸乙酯（C C4 4H H8 8O O2 2）的核磁共振氫譜圖）的核磁共振氫譜圖吸收吸收強度強度4 3 2 1 0乙酸乙酯的乙酸乙酯的核磁共振氫核磁共振氫譜圖應怎樣譜圖應怎樣表現表現?【探究實驗】請你設計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性【探究實驗】請你設計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，

6、以及不同溫度下的水解速率溶中，以及不同溫度下的水解速率D:D:常用文檔常用文檔 教學文件教學文件 楊啟林課件集楊啟林課件集 選修五選修五 第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物 第三節第三節 羧酸羧酸 酯酯9393乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解_ _標清標清.flv.flv。 科學探究科學探究 請你填寫實驗現象及結論。請你填寫實驗現象及結論。無變化無變化無明顯無明顯變化變化層厚層厚減小減小較慢較慢層厚層厚減小減小較快較快完全完全消失消失較快較快完全完全消失消失快快1 1、酯在堿性條件下水解速率、酯在堿性條件下水解速率最快最快，其次，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；是酸性條件，中性條件下

7、幾乎不水解； 在強堿的溶液中酯水解趨于在強堿的溶液中酯水解趨于完全完全。2 2、溫度越高，酯水解程度、溫度越高，酯水解程度越大越大。（水解反應是吸熱反應水解反應是吸熱反應） OCH3C-OH + H-OC2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 濃濃H2SO4 2 2、乙酸乙酯的化學性質、乙酸乙酯的化學性質 OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH=A A、酸乙酯的化學性質、酸

8、乙酯的化學性質CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH酯在無機酸、堿催化下，均能發生水解反應，酯在無機酸、堿催化下，均能發生水解反應，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的件下水解是不可逆的。酯水解的規律：酯水解的規律：NaOHCH3COOC2H5 +H2OCH3COOH + C2H5OH酯酯 + + 水水 無機酸無機酸 酸酸 + + 醇醇無機堿無機堿酯酯 + + 堿堿鹽鹽 + + 醇醇酯的化學性質酯的化學性質酯可以水解生成相應的酸和醇。酯可以水解生成相應的酸和醇。無機酸無機酸RCOOR+NaOH

9、RCOONa + ROH【小結小結】: 1、酯在酸、酯在酸(或堿或堿)存在的條件下存在的條件下, 水解生水解生成酸和醇。成酸和醇。 2、酯的水解和酸與醇的酯化反應是、酯的水解和酸與醇的酯化反應是可可逆逆的。的。 3、在有堿存在時、在有堿存在時, 酯的水解趨近于完全。酯的水解趨近于完全。 (用用化學平衡化學平衡知識解釋知識解釋)酯化反應與酯水解反應的比較酯化反應與酯水解反應的比較NaOH溶液溶液濃硫酸濃硫酸B B、酯的醇解、酯的醇解酯在酸或醇鈉催化下，可以發生醇酯在酸或醇鈉催化下，可以發生醇解反應。解反應。酯的醇解反應又稱為酯交換反應，酯的醇解反應又稱為酯交換反應，在有機合成中有重要用途。在有機

10、合成中有重要用途。【小結小結】幾種衍生物之間的關系幾種衍生物之間的關系有機物相互網絡圖有機物相互網絡圖 例例11（0303年高考理綜試題）根據圖示填空。年高考理綜試題）根據圖示填空。（1）化合物）化合物A含有的官能團是含有的官能團是_。（2）1molA與與2molH2反應生成反應生成1molE，其反應，其反應方程式是方程式是_。（3）與）與A具有相同官能團的具有相同官能團的A的同分異構體的結的同分異構體的結構簡式是構簡式是_。（4）B在酸性條件下與在酸性條件下與Br2反應得到反應得到D，D的結構的結構簡式是簡式是_。（5）F的結構簡式是的結構簡式是_。由。由E生成生成F的反應類型是的反應類型是

11、_。 例例22 通常情況下，多個羥基連在同一個碳原子通常情況下，多個羥基連在同一個碳原子上的分子結構是不穩定的，容易自動失水，生成上的分子結構是不穩定的，容易自動失水，生成碳氧雙鍵的結構：碳氧雙鍵的結構： 下面是下面是9 9個化合物的轉變關系：個化合物的轉變關系：（1）化合物是）化合物是_，它跟氯氣發，它跟氯氣發生反應的條件生反應的條件A是是_。（2）化合物跟可在酸的催化下去水生）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物，成化合物， 的結構簡式是：的結構簡式是：_；名稱是名稱是_。（3）化合物是重要的定香劑，香料工業）化合物是重要的定香劑，香料工業上常用化合物和直接合成它。寫出此反上常用化合物和直

12、接合成它。寫出此反應的化學方程式。應的化學方程式。甲苯甲苯光照光照苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯練習練習:1.膽固醇是人體必需的生物活性物質膽固醇是人體必需的生物活性物質，分子式為分子式為C27H46O 。一種一種膽固醇酯的膽固醇酯的液晶材料液晶材料，分子式為，分子式為C34H50O2 。合成合成這種膽固醇酯的羧酸是這種膽固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOHB2、1mol有機物有機物 與足量與足量NaOH 溶溶液充分反應，消耗液充分反應，消耗NaOH 的物質的量為（的物質的量為（ ） A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB3、一環酯化合物，結構簡式如下、一環酯化合物，結構簡式如下：試推斷：試推斷：. .該環酯化合物在酸性條件下水解的產物該環酯化合物在酸性條件下水解的產物的結構簡式；的結構簡式；. .寫出此水解產物與金屬鈉反應的化學方寫出此水解產物與金屬鈉反應的化學方程式；程式；3.3.此水解產物是否可能與此水解產物是否可能與FeClFeCl3 3溶液發生變溶液發生