1、.苯及其同系物的結構和性質一、苯1苯分子的結構苯的分子式，結構簡式：，凱庫勒式：，空間構型：，鍵角。具有的鍵。思考、哪些事實可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結構?2苯的物理性質顏色氣味密度溶解度沸點熔點3苯的化學性質： 易取代，能加成，難氧化。（ 1）取代反應：鹵化反應：硝化反應：磺化反應：（ 2）加成反應：.（3）氧化反應：燃燒現象：4苯的提取和用途將煤焦油在低溫（ 170）條件下蒸餾可得苯，大量的苯可從石油工業中獲得；常用于合成纖維、合成橡膠、塑料、農藥、醫藥、染料、香料等。苯也常用作有機溶劑。二、苯的同系物1.定義芳香族化合物是分子里含有一個或多個苯環的化合物。芳香烴：分子里含有一個或多

2、個苯環的碳氫化合物屬于芳香烴。苯的同系物：凡分子里只含有一個苯環結構，且符合通式的所有芳香烴都是苯的同系物。如甲苯、二甲苯等。2. 寫出 C8H10 含苯環的同分異構體并命名3. 苯的同系物化學性質與苯類似。（ 1）取代反應鹵化反應：與溴蒸汽，光照與液溴，鐵硝化反應：（ 2）加成反應（ 3）氧化反應可燃性苯的同系物能使酸性KMnO4 溶液褪色。苯環的側鏈不論長短，有.幾個側鏈，就被氧化為幾個羧基而成為羧酸。（苯環所連的側鏈的碳原子上必須有氫）酸 性 KMnO 4 溶 液CH 3COOH如：三、烴的結構特點和鑒別方法烴結構特點鑒別方法烷烴鏈烴、 鍵烯烴鏈烴、鍵炔烴鏈烴、鍵苯及同系物一個苯環四、烴

3、的分類烴.烴的風雷 6取代反應斷鍵規律(1)鹵代反應斷鍵規律：斷C-H 鍵(A) 烷烴的鹵代反應條件：光照、溴蒸汽（純態）方程式：(B) 苯的鹵代反應條件：催化劑（ Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的鹵代反應條件：催化劑、液溴方程式：原因：苯環上的鄰、對位上的氫原子受側鏈的影響而變得活潑。(2) 硝化反應斷鍵規律：斷C-H 鍵(A) 苯的硝化 反應條件：濃硫酸作催化劑 ,吸水劑 ,水浴加熱到 55 -60 。方程式：(B) 苯的同系物的硝化 反應條件：濃硫酸作催化劑 ,吸水劑。加熱。方程式：原因：苯環上的鄰、對位上的氫原子受側鏈的影響而變得活潑。(3)磺化反應斷鍵規律：斷C-H 鍵反應

4、條件：水浴加熱到70 -80方程式：7.以苯的實驗為基礎的有機實驗網絡(1) 溴苯制取實驗 長導管的作用 帶有長導管的實驗：(2) 硝基苯的制取實驗 水浴加熱 需水浴加熱的實驗：等。(3) 硝基苯的制取實驗 溫度計的使用 需要使用溫度計的實驗：等。(4) 苯與甲苯的鑒別 酸性高錳酸鉀溶液 能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別的物質：。(5) 苯與苯酚的分離 分液或分餾 分餾和分液的操作過程 常見的分離方法。.例題解析 例 1（ 1）今有 A 、 B、 C 3 種二甲苯；將它們分別進行一硝化反應得到的產物分子式都是C8H9NO 2,但 A 得到兩種產物，B 得到 3 種產物， C 只得到一種產物。由此可以判

5、斷A 、 B 、C 各是下列哪一結構，請將字母填入結構式后面的括號中。（ 2）請寫出一個化合物的結構式。它的分子式是 C8H9NO 2,分子中有苯環，苯環上有三個取代基，其中之一為羧基，但并非上述二甲苯的硝化產物。請任寫二個。解題思路 :。易錯點:。例 2 萘分子的結構式可以表示為，兩者是等同的。苯并a芘是強致癌物質（存在于煙鹵灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內燃機的尾氣中）。它的分子由五個苯環并合而成， 其結構式可以表示( )或() ，這兩者也是等同的現有結構式（A ）（ D ），其中（ 1） .跟 ( )、 ( )式等同的結構式是（ 2）跟 ( )、 ( )式是同分異構體的解題思路 :。易錯點

6、:。【考題再現】1.自 20 世紀 90 年代以來，芳炔類大環化合物的研究發展十分迅速，具有不同分子結構和幾何形狀的這一類物質在高科技領域有著十分廣泛的應用前景。合成芳炔類大環的一種方法是以苯乙炔（CHC）為基本原料，經過反應得到一系列的芳炔類大環化合物，其結構為：.（ 1）上述系列中第1 種物質的分子式為。（ 2）以苯乙炔為基本原料，經過一定反應而得到最終產物。假設反應過程中原料無損失，理論上消耗苯乙炔與所得芳炔類大環化合物的質量比為。(3) 在實驗中，制備上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（CH 2 CH ）為起始物質，通過加成、消去反應制得。寫出由苯乙烯制取苯乙炔的化學方程式（所需的無

7、機試劑自選）思維方法 :。展望高考 :2.人們對苯的認識有一個不斷深化的過程。(1)1834 年德國科學家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸和堿石灰的混合物得到液體，命名為苯， 寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學方程式(2)苯不能使溴水褪色，性質類似烷烴，任寫一個苯發生取代反應的化學方程式(3)1866 年凱庫勒（右圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實（填入編號）a.苯不能使溴水褪色b.苯能與 H2 發生加成反應c.溴苯沒有同分異構體d.鄰二溴苯只有一種(4) 現代化學認為苯分子碳碳之間的鍵.是。思維方法 :。針對訓練A. 基

8、礎訓練1.有三種不同的基團，分別為X 、 Y、 Z，若同時分別取代苯環上的三個氫原子，能生成的同分異構體數目是A10B8C6D42.萘環上的碳原子的編號如 式，根據系統命名法， 式可稱為2 硝基萘，則化合物 的名稱應是A 2,6二甲基萘B 1,4二甲基萘C4,7二甲基萘D 1,6二甲基萘B. 提高訓練3.化合物 B 3N3H 6 俗名無機苯，有關它的說明不正確的是A 它的結構式可表示為B它的結構式可表示為C該化合物不能發生加成反應，可發生取代反應D 它是非極性分子4.在燒杯中加入水和苯（密度：0.88 g / cm 3）各 50 mL 。將一小粒金屬鈉（密度：0.97 g / cm 3）投入燒

9、杯中。觀察到的現象可能是A 鈉在水層中反應并四處游動B鈉停留在苯層中不發生反應C鈉在苯的液面上反應并四處游動D鈉在苯與水的界面處反應并可能作上、下跳動.5.烷基取代苯可以被KMnO 4 的酸性溶液氧化成但若烷基 R 中直接與苯環連接的碳原子上沒有C H 鍵，則不容易被氧化得到，現有分子式是 C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化為苯甲酸的異構體有7 種，其中的 3 種是：C. 能力訓練請寫出其他四種的結構式：，。6.下列有關甲苯的實驗事實中，能說明側鏈對苯環性質有影響的是A 甲苯能反應生成三硝基甲苯 B 甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C甲苯燃燒產生帶濃烈的黑煙的火焰D 1 mol 甲苯能與

10、3 mol H 2 發生加成反應7.藥物菲那西汀的一種合成路線如下：反應 中生成的無機物的化學式是，反應 中生成的無機物的化學式是，反應 的化學方程式是；菲那西汀水解的化學方程式是。D. 奧賽一瞥8.人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程。(1) 由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C6H6 的.一種含兩個叁鍵且無支鏈鏈烴的結構簡式。(2)已知分子式為C6 H6 的結構有多種，其中的兩種為 這兩種結構的區別表現在：定性方面（即化學性質方面） ： 能 _( 選填 a、 b、 c、d，多選扣分 )而 不能a被酸性高錳酸鉀溶液氧化b能與溴水發生加成反應，c能與溴發生取

11、代反應d能與氫氣發生加成反應定量方面（即消耗反應物的量的方面）：1 mol C 6H6 與 H 2 加成時： 需 _mol ，而 需 _mol 。 今發現C6H 6還可能有另一種如右圖立體結構：該結構的二氯代物有_ 種。(3) 萘 也是一種芳香烴，它的分子式是 C10H8 ,請你判斷它的結構簡式可能是下列中的 _（填入編號）(4) 根據第 (3)小題中你判斷得到的萘結構簡式，它不能解釋萘的下列事實（填入編號）a 萘不能使溴水褪色b 萘能與 H2 發生加成反應c 萘分子中所有原子在同一平面d一溴代萘（C10H7Br ）只有兩種(5) 現代化學認為萘分子碳碳之間的鍵是根據第 (4)小題中萘的性質及

12、我們學過的苯的結構簡式推測，請你寫出你認為的萘的結構簡式。參考答案.【例題解析】1.【解析】 (1) 分別寫出三種二甲苯的硝化產物的同分異構體，再根據寫出的同分異構體數目即可解答。(2)根據題意可知， 該類化合物可能為氨基酸，又因為有八個碳原子，則除了苯環外，還應含有-COOH、-NH2、 -CH3。先寫出兩個取代基的同分異構體，再分別加上第三個基團，如下圖所示，然后，任選二個即可。答案 (1)(C)(A)(B)或其它位置上異構體。2.解析：根據苯環的疊加順序和碳原子、氫原子數目即可答案。答案.（ 1 ） A,D（2） B1.（ 1）C24H12（ 2）51 50 (3) CH CH2 Br2