1、第二章烴和鹵代烴第三節鹵代烴晨背關鍵語句理解教材新知應用創新演練把握熱點考向知識點一考向一考向二隨堂基礎鞏固課時跟蹤訓練知識點二返回返回第三節第三節 鹵鹵 代代 烴烴返回返回 (1)鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成醇或酚。醇或酚。 (2)鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中可發生消去反應鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中可發生消去反應生成不飽和化合物。生成不飽和化合物。 (3)檢驗鹵代烴水解和消去反應后生成的檢驗鹵代烴水解和消去反應后生成的X，必須，必須先用硝酸將溶液酸化，然后再加入先用硝酸將溶液酸化，然后再加入AgNO3溶液。溶液。返回返回返回自學教材自學教材填

2、要點填要點 1構造構造 溴乙烷的分子式為溴乙烷的分子式為 ，結構簡式為，結構簡式為 ，溴乙烷的核磁共振氫譜表明其分子中含有兩種不同的氫原溴乙烷的核磁共振氫譜表明其分子中含有兩種不同的氫原子，其強度之比為子，其強度之比為 。在溴乙烷分子中，。在溴乙烷分子中， 是官是官能團。由于溴原子吸引電子的能力能團。由于溴原子吸引電子的能力 ，使共用電子對偏移，使共用電子對偏移，因此溴乙烷的反應活性因此溴乙烷的反應活性 。C2H5BrCH3CH2Br2 3溴原子溴原子強強較強較強返回 2物理性質物理性質 溴乙烷是溴乙烷是 色色 體，沸點是體，沸點是38.4 ，密度比水，密度比水 ， 于水，溶于多種于水，溶于多

3、種 。 3化學性質化學性質 (1)取代反應取代反應(或水解反應或水解反應)：溴乙烷可以與：溴乙烷可以與 發生取代反應，反應的化學方程式為：發生取代反應，反應的化學方程式為：無無液液大大難溶難溶有機溶劑有機溶劑NaOH的水溶液的水溶液返回 (2)消去反應：溴乙烷與消去反應：溴乙烷與 共熱，生成共熱，生成 。反應的化學方程式為：。反應的化學方程式為：強堿強堿(KOH或或NaOH)的的乙醇溶液乙醇溶液乙烯乙烯返回 消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去中脫去 (如如 、 等等)，而生，而生成成 的反應。的反應。一個或幾個小分子一個或幾個小分子H

4、2OHX不飽和化合物不飽和化合物返回師生互動師生互動解疑難解疑難返回 (2)實驗步驟：實驗步驟： 取少量鹵代烴；加入取少量鹵代烴；加入NaOH溶液；加熱煮沸；冷卻；溶液；加熱煮沸；冷卻；加入稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液。加入稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液。 (3)實驗說明：實驗說明： 加熱煮沸是為了加快水解反應的速率，因為不同加熱煮沸是為了加快水解反應的速率，因為不同的鹵代烴水解難易程度不同。的鹵代烴水解難易程度不同。 加入稀硝酸酸化，一是為了中和過量的加入稀硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止防止NaOH與與AgNO3反應對實驗產生影響；二是檢驗生反應對實驗產生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶

5、于稀硝酸。成的沉淀是否溶于稀硝酸。返回2溴乙烷的取代溴乙烷的取代(水解水解)反應和消去反應反應和消去反應取代反應取代反應消去反應消去反應斷鍵斷鍵原理原理及反及反應過應過程程CH3CH2OHHBr(水解水解) HBrNaOH= NaBrH2O(中和中和)CH2HBr(消去消去)HBrNaOH= NaBrH2O(中和中和)返回取代反應取代反應消去反應消去反應總化總化學方學方程式程式CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBrCH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O反應反應條件條件NaOH水溶液加熱水溶液加熱NaOH醇溶液加熱醇溶液加熱返回取代反應取代反應消去反應消去反應生成生成

6、物物CH3CH2OHNaBrCH2=CH2NaBrH2O結論結論溴乙烷與溴乙烷與NaOH在不同條件下發生不同類型的反應，在不同條件下發生不同類型的反應，生成不同的產物生成不同的產物返回1要檢驗某溴乙烷中的溴元素，正確的實驗方法是要檢驗某溴乙烷中的溴元素，正確的實驗方法是() A加入氯水振蕩，觀察水層是否有棕紅色出現加入氯水振蕩，觀察水層是否有棕紅色出現 B滴入滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淺黃色溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淺黃色沉淀生成沉淀生成 C加入加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉

7、淀生成溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成 D加入加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成察有無淺黃色沉淀生成返回解析：要檢驗溴乙烷中的溴元素，必須先將溴乙烷中的解析：要檢驗溴乙烷中的溴元素，必須先將溴乙烷中的溴原子通過水解或消去反應，變為溴離子，再滴入溴原子通過水解或消去反應，變為溴離子，再滴入AgNO3溶液檢驗，但要注意必須先用硝酸中和水解或溶液檢驗，但要注意必須先用硝酸中和水解或消去反應后的溶液，調節溶液呈酸性再加入消去反應后的溶液，調節溶液呈酸性再加入AgNO3溶溶液。液。答案：答案：C返回返回自學教材自學教材填要點填要點 1概念概念

8、烴分子中的氫原子被烴分子中的氫原子被 取代生成的化合物。如：取代生成的化合物。如：一氯甲烷、溴苯等都是常見鹵代烴。一氯甲烷、溴苯等都是常見鹵代烴。 2分類分類 根據分子里所含鹵素原子的不同，分為根據分子里所含鹵素原子的不同，分為 、 、 、 ，并用，并用 (X鹵素鹵素)表示。表示。鹵素原子鹵素原子氟代烴氟代烴氯代烴氯代烴溴代烴溴代烴碘代烴碘代烴RX返回 3物理性質物理性質 (1)形狀：常溫下，除形狀：常溫下，除 等少數為氣體等少數為氣體外，多數為外，多數為 或或 。 (2)溶解性：鹵代烴溶解性：鹵代烴 溶于水，可溶于大多數溶于水，可溶于大多數 。一氯甲烷一氯甲烷液體液體固體固體不不有機溶劑有機

9、溶劑返回 4用途和危害用途和危害 (1)鹵代烴的用途：鹵代烴的用途： 、滅火劑、滅火劑、 、麻醉劑，合成有機物等。、麻醉劑，合成有機物等。 (2)鹵代烴的危害：鹵代烴的危害： 含有含有 、 的氟代烷可對的氟代烷可對 產生破壞作用，產生破壞作用，構成構成 ，危害地球上的生物。，危害地球上的生物。作制冷劑作制冷劑溶劑溶劑氯氯溴溴臭氧層臭氧層臭氧空洞臭氧空洞返回師生互動師生互動解疑難解疑難 1鹵代烴消去反應的實質鹵代烴消去反應的實質 從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個鹵化氫分從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個鹵化氫分子，從而形成不飽和化合物。子，從而形成不飽和化合物。返回 2鹵代烴的消去反應規律鹵代

10、烴的消去反應規律 (1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發生消去反應，沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發生消去反應，如如CH3Br。 (2)有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發生消去反應。如子的鹵代烴也不能發生消去反應。如返回 (3)直接連接在苯環上的鹵原子不能消去，如直接連接在苯環上的鹵原子不能消去，如 (4)有兩個相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，有兩個相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發生消去反應可能生成不同的產物。如發生消去反應可能生成不同的產物。如返回 3二元鹵代烴的消去反應二元鹵代烴的消去反應 二元鹵代烴發生消去反應時要比一元鹵

11、代烴困難些。二元鹵代烴發生消去反應時要比一元鹵代烴困難些。有些二元鹵代烴發生消去反應后可在有機物中引入三鍵。有些二元鹵代烴發生消去反應后可在有機物中引入三鍵。如如返回2雙選題雙選題下列化合物中，既能發生消去反應生成烯下列化合物中，既能發生消去反應生成烯 烴，又能發生水解反應的是烴，又能發生水解反應的是 () ACH3ClDCH3CH2CH2Br返回解析：題目選項中的四種物質均為鹵代烴。能發生消去解析：題目選項中的四種物質均為鹵代烴。能發生消去反應生成烯烴的鹵代烴的結構特征為反應生成烯烴的鹵代烴的結構特征為 ，察看，察看四個選項，符合此結構特征的有四個選項，符合此結構特征的有B、D。選項。選項A

12、、C無此無此結構特征，不能發生消去反應，而所有的鹵代烴在一定結構特征，不能發生消去反應，而所有的鹵代烴在一定條件下都能發生水解反應。故選條件下都能發生水解反應。故選B、D。答案：答案：BD返回返回返回 例例1下列化合物在一定條件下，既能發生消去下列化合物在一定條件下，既能發生消去反應，又能發生水解反應的是反應，又能發生水解反應的是 ()返回 解析解析本題給出的四個選項都是一元鹵代烴，鹵本題給出的四個選項都是一元鹵代烴，鹵代烴都能發生水解反應，能發生消去反應的鹵代烴的結代烴都能發生水解反應，能發生消去反應的鹵代烴的結構特征為構特征為 ，即至少有一個，即至少有一個氫原子。氫原子。A項，項，CH3C

13、l分子中只有一個碳原子，不能發生消去反應。分子中只有一個碳原子，不能發生消去反應。C選選項，即項，即碳原子上沒有碳原子上沒有H原子，也不能發生消去反應。原子，也不能發生消去反應。B選項，消去反應產物為選項，消去反應產物為CH3CH=CH2。D選項，消去選項，消去反應的產物為反應的產物為 答案答案BD返回鹵代烴不能發生消去反應的兩種情況鹵代烴不能發生消去反應的兩種情況 (1)含一個碳原子的鹵代烴不能發生消去反應。如：含一個碳原子的鹵代烴不能發生消去反應。如：CH3Br、CH2Cl2。返回不能消去，因其分子中與連有不能消去，因其分子中與連有鹵素原子的碳原子相鄰的碳原子上無氫原子。鹵素原子的碳原子相

14、鄰的碳原子上無氫原子。返回1雙選題雙選題化合物化合物X的分子式為的分子式為C5H11Cl，用，用NaOH的的 醇溶液處理醇溶液處理X，可得分子式為，可得分子式為C5H10的兩種產物的兩種產物Y、 Z，Y、Z經催化加氫后都可得到經催化加氫后都可得到2甲基丁烷。若將甲基丁烷。若將 化合物化合物X用用NaOH的水溶液處理，則所得有機產物的水溶液處理，則所得有機產物 的結構簡式可能是的結構簡式可能是 ()返回ACH3CH2CH2CH2CH2OH返回解析：化合物解析：化合物X(C5H11Cl)用用NaOH的醇溶液處理發生的醇溶液處理發生消去反應生成消去反應生成Y、Z的過程中，有機物的過程中，有機物X的碳

15、架結構不的碳架結構不變，而變，而Y、Z經催化加氫時，其有機物的碳架結構也經催化加氫時，其有機物的碳架結構也未變，由未變，由2甲基丁烷的結構可推知甲基丁烷的結構可推知X的碳架結構為：的碳架結構為：返回 ，其連接，其連接Cl原子的相鄰碳原子上都有氫原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學環境不同。從而推知有機物原子且氫原子的化學環境不同。從而推知有機物X的結的結構簡式為構簡式為 或或 答案：答案：BC返回返回 例例2要檢驗某溴乙烷中含有溴元素，正確的實驗要檢驗某溴乙烷中含有溴元素，正確的實驗方法是方法是 () A加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現 B滴入

16、滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淺溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淺黃色沉淀生成黃色沉淀生成 C加入加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成 D加入加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成觀察有無淺黃色沉淀生成返回 解析解析要檢驗溴乙烷中含有溴元素，必須先將溴乙要檢驗溴乙烷中含有溴元素，必須先將溴乙烷中的溴原子通過水解或消去反應變為溴離子，再滴入烷中的溴原子通過水解或消去反應變為溴離子，再滴入AgNO3溶液檢

17、驗。但要注意必須先用硝酸中和水解或消去溶液檢驗。但要注意必須先用硝酸中和水解或消去反應后的溶液，調節溶液呈酸性后再加入反應后的溶液，調節溶液呈酸性后再加入AgNO3溶液。溶液。 答案答案C返回 (1)將鹵代烴中的鹵素原子轉化為鹵素離子，也可將鹵代烴中的鹵素原子轉化為鹵素離子，也可利用鹵代烴的消去反應。在加利用鹵代烴的消去反應。在加AgNO3溶液檢驗鹵素離溶液檢驗鹵素離子前，也要先加過量的稀硝酸。子前，也要先加過量的稀硝酸。 (2)加硝酸的目的是中和堿并形成酸性環境，防止加硝酸的目的是中和堿并形成酸性環境，防止生成其他沉淀，影響實驗效果。生成其他沉淀，影響實驗效果。返回2在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體

18、和在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體和1氯丙烷中的氯元素，現氯丙烷中的氯元素，現 設計了下列實驗操作程序：滴加設計了下列實驗操作程序：滴加AgNO3溶液；加溶液；加 入入NaOH溶液；加熱；加入溶液；加熱；加入MnO2固體；加蒸餾固體；加蒸餾 水過濾后取濾液；過濾后取濾渣；用稀水過濾后取濾液；過濾后取濾渣；用稀HNO3酸化。酸化。 (1)鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是_(填填 序號序號)。 (2)鑒定鑒定1氯丙烷中氯元素的操作步驟是氯丙烷中氯元素的操作步驟是_(填序號填序號)。返回解析：解析：(1)鑒定氯酸鉀晶體中的氯元素，可先轉化成氯鑒定氯酸鉀晶體中的氯元素，可先

19、轉化成氯化鉀，再利用硝酸酸化的化鉀，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液來檢驗溶液來檢驗Cl。(2)鑒定鑒定1氯丙烷中的氯元素，必須先將氯丙烷中的氯元素，必須先將1氯丙烷中的氯氯丙烷中的氯原子通過水解或消去反應變為氯離子，再滴入原子通過水解或消去反應變為氯離子，再滴入AgNO3溶液來檢驗。即先取少量溶液來檢驗。即先取少量1氯丙烷加入氯丙烷加入NaOH的水溶液，的水溶液，使其水解后，再加入稀使其水解后，再加入稀HNO3，然后加入，然后加入AgNO3溶液，溶液，返回觀察沉淀的顏色來判斷是否是氯元素。其實驗的關鍵是觀察沉淀的顏色來判斷是否是氯元素。其實驗的關鍵是在加入在加入AgNO3溶液之前，應加入稀溶液

20、之前，應加入稀HNO3酸化，以中和酸化，以中和過量的過量的NaOH溶液，防止溶液，防止NaOH與與AgNO3溶液反應生成的溶液反應生成的沉淀對實驗的觀察產生干擾。沉淀對實驗的觀察產生干擾。答案：答案：(1)(2)返回返回隨堂基礎鞏固隨堂基礎鞏固返回1下列物質中不屬于鹵代烴的是下列物質中不屬于鹵代烴的是 () ACH2Cl2 BCCl4返回解析：解析：A、B、D都符合鹵代烴的概念，只有都符合鹵代烴的概念，只有C項不僅含項不僅含鹵素原子，還含有鹵素原子，還含有N、O原子，不符合鹵代烴的概念。原子，不符合鹵代烴的概念。答案：答案：C返回2雙選題雙選題為了證明溴乙烷中溴元素的存在，正確的實為了證明溴乙

21、烷中溴元素的存在，正確的實 驗步驟為驗步驟為 () 加入加入AgNO3溶液加入溶液加入NaOH水溶液加熱水溶液加熱 加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性參與加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性參與 NaOH醇溶液醇溶液 A B C D 返回解析：溴乙烷解析：溴乙烷(CH3CH2Br)中的溴元素不能與中的溴元素不能與AgNO3溶溶液直接反應，只有在與液直接反應，只有在與NaOH水溶液或水溶液或NaOH醇溶液共熱醇溶液共熱產生產生Br，并加入稀，并加入稀HNO3酸化酸化(防止堿性條件下生成防止堿性條件下生成AgOH沉淀干擾實驗沉淀干擾實驗)后，再加入后，再加入AgNO3溶液產生淺黃色溶液產生淺黃色沉淀，才

22、能證明有溴元素存在。沉淀，才能證明有溴元素存在。答案：答案：BD返回3已知鹵代烴可以和鈉發生反應。例如，溴乙烷與鈉發已知鹵代烴可以和鈉發生反應。例如，溴乙烷與鈉發 生反應為生反應為2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH3 2NaBr。應用這一反應，下列所給化合物中可以與鈉。應用這一反應，下列所給化合物中可以與鈉 合成環丁烷的是合成環丁烷的是 () ACH3Br BCH3CH2CH2CH2Br CCH3CH2Br DCH2BrCH2CH2CH2Br返回解析：根據題給化學方程式，鹵代烴頂端碳原子上的鹵解析：根據題給化學方程式，鹵代烴頂端碳原子上的鹵素原子與素原子與Na原子結合生成原子結合生成NaX后，兩個頂端碳原子互相后，兩個頂端碳原子互相連接。