1、的含氧衍生物一一醇、酚一、醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1 .概念：醇是燒分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物，飽和一元醇的分子通式為 GH2n+2O（n1）。2 .分類3 .物理性質(zhì)4 .化學(xué)性質(zhì)分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下:條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式（以乙醇為例）Na叟置換2CHCHO+ 2Na2CHCHON升 H2 THBr, 取代CHCHO* HBr- CHCHBr+ H2OQ(Cu) , 氧化Cu2CHCHOM2CHCHG 2H20濃硫酸，170 c消去濃硫酸ACHCHOH行於 CH=CHT + H20濃硫酸，140 c或取代-一濃硫酸一 -一一2CHCHOH三般 C2H50

2、-C2H5+H2O 140 cCHCOOH硫酸)取代（酯化）_ _ _濃硫酸 _CHCHO* CHCOOlH ； CHCOOCH+HO要點(diǎn)提取醇與鹵代燃消去反應(yīng)的比較規(guī)律醇的消去與鹵代煌的消去反應(yīng)的共同之處是相鄰碳原子上要有氫原子和一X（或一OH）,不同之處是兩者反應(yīng)條件的不同：前者是濃硫酸、加熱，后者是強(qiáng)堿的醇溶液。二、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1 .組成結(jié)構(gòu)羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。（1） “酚”是一種燒的含氧衍生物的總稱，其根本特征是羥基與苯環(huán)直接相連。（2）酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如也屬于酚。（3）酚與芳香醇屬于不同類別的有機(jī)物，不屬于同系物（如）。2 .物理性質(zhì)（

3、以苯酚為例）3.化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響， 酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響， 苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。弱酸性電離方程式為C6H5OH ? GH5OT+J,俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。a.苯酚與鈉的反應(yīng)：2aH5。*2Na2aH5ON升H2 Tb.苯酚與NaOHE應(yīng)的化學(xué)方程式：O再通入CO氣體反應(yīng)的化學(xué)方程式：O苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃澳水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為 O此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯粒上 利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。題組一醇、酚的辨別(1)其中屬于脂肪醇的有 ,屬于芳香醇的有 ,屬于酚

4、類的有 (2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有 。(3)其中互為同分異構(gòu)體的有 。(4)列舉出所能發(fā)生反應(yīng)的類型 。答案(1)(2)(3)(4)取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，消去反應(yīng)，力口成反應(yīng)，顯色反應(yīng)2、由羥基分別跟下列基團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于醇類的是 ,屬于酚類的是(填字母)。答案 CE BD3、分子式為C7HsO的芳香類有機(jī)物存在哪些同分異構(gòu)體？答案 分子式為C7HO的芳香類有機(jī)物可以有下列幾種同分異構(gòu)體：這五種結(jié)構(gòu)中，前三種屬于酚類，第四種屬于芳香醇類，名稱是苯甲醇，第五種屬于醍類, 名稱是苯甲醛脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CHCHOHGHCHCHOHC6H50H官能團(tuán)-

5、OH-OH-OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OHW鏈煌基相連OHj芳香煌側(cè)鏈上的碳原子相連OHj苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)（1）與鈉反應(yīng)；（2）取代反應(yīng)；（3）脫水反應(yīng)；（4）氧化反應(yīng)；（5）酯化反應(yīng)（1）弱酸性；（2）取代反應(yīng)；（3）顯色反應(yīng)特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生（生成醛或酮）遇FeCl3溶液顯紫色題組二醇、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)1、莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物一一達(dá)菲的重要原料。已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于這種有機(jī)化合物的說法正確的是（）A.莽草酸的分子式為 GHwQB.莽草酸能使澳的四氯化碳溶液褪色C.莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色D. 1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)

6、，最多消耗氫氧化鈉4 mol答案 B解析 根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡式可得出莽草酸的分子式為GH0O, A項(xiàng)錯(cuò)；莽草酸的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能使澳的四氯化碳溶液褪色，B項(xiàng)正確；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基，遇FeCl3溶液不會(huì)顯紫色，C項(xiàng)錯(cuò)；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中僅含一個(gè)蝮基，其余為醇羥基，故 1 mol莽草 酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉1 mol , D項(xiàng)錯(cuò)。2、用下圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是（）。乙烯的制備試劑X試劑YACHCHBr與NaOH醇溶液共熱H2OKMnO酸性溶液BCHCHBr與NaOH醇溶液共熱H2OBr2的CCl4溶液CQHOHI濃 H2SO加熱至 170 CNaOHB 液

7、KMnO酸性溶液DC2HOHI濃 H2SO加熱至 170 CNaOHB 液Br2的CCl4溶液解析 CHCHBr+NaOhl*CH=CHT + NaBr+ H2O,由于乙醇具有揮發(fā)性，且能與酸性KMnO溶液反應(yīng)，但不與Br2的CCl4溶液反應(yīng)，故 A項(xiàng)中需除雜， B項(xiàng)中不需除雜；CHCHOFHSO4CH=CHT + H2Q由于濃H2SQ具有脫水性和強(qiáng)氧化性，反應(yīng)產(chǎn)物中會(huì)含有 CO、 SO雜質(zhì)，SQ具有還原性，會(huì)與酸性 KMnO溶液和Br2的CCL溶液反應(yīng)，所以， C D選項(xiàng)中 必須除雜。答案 B3、(2013 重慶理綜，5)有機(jī)物X和Y可作為“分子傘”給藥物載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子

8、或原子團(tuán)的空間排列) 。H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列敘述錯(cuò)誤的是()。A 1 mol X 在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3 mol H 2OB 1 mol Y 發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗2 mol XC. X與足量HBr反應(yīng)，所得有機(jī)物的分子式為C24H37QB3D. Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強(qiáng)解析 有機(jī)物X分子中的三個(gè)醇羥基均可發(fā)生消去反應(yīng)，故 1 mol X在濃硫酸作用下發(fā) 生消去反應(yīng)，最多生成 3 mol H 2O, A正確；1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗3 molX, B錯(cuò)誤；X與足量HBr反應(yīng)，分子中的三個(gè)醇羥基

9、均要被澳原子取代，所得有機(jī)物的分子 式為C24H37O2Br3, C正確；由于 Y分子中含有兩個(gè)一NH和一個(gè)一NH-,極性比癸烷強(qiáng),D正確。答案 B4、(2014 江蘇，12改編)去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡式 如圖所示。下列說法正確的是() 。A.每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基B.去甲腎上腺素遇 FeCl3溶液不顯色C 1 mol 去甲腎上腺素最多能與2 mol Br 2發(fā)生取代反應(yīng)D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)解析 A 項(xiàng)，去甲腎上腺素分子中含有2 個(gè)酚羥基，1 個(gè)醇羥基，錯(cuò)誤；B 項(xiàng)，去甲腎上腺素分子中含有酚羥基，遇 FeCl3溶液

10、顯紫色，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，1 mol去甲腎上腺素可以和 3 mol Br 2發(fā)生取代反應(yīng)(酚羥基鄰、對位有 3個(gè)氫原子)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，去甲腎上腺素中 NH 可以和鹽酸反應(yīng)，酚羥基能與 NaOHE應(yīng)，正確。答案 D5、下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。(1) 能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是。(2) 能被氧化成酮的是。(3) 能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是。答案 (1) (2) (3) 解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“一CHOH ,和符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“CHO”，H符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，

11、符合題意。醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律1 醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基(一OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為如CH3OH則不能發(fā)生消去反應(yīng)。2醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(一OHm目連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。題組三醇、酚與有機(jī)綜合推斷1、 醇和酚在人類生產(chǎn)和生活中扮演著重要的角色，根據(jù)醇和酚的概念和性質(zhì)回答下列問題。(1) 下列物質(zhì)屬于醇類的是。 CH2=CH CH2OH CH2OH CH2OH (2)300 多年前，著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)明了藍(lán)黑墨

12、水。沒食子酸的結(jié)構(gòu)簡式為：，用沒食子酸制造墨水主要利用了類化合物的性質(zhì) ( 填代號(hào) ) 。A.醇B.酚C.油脂D.竣酸(3) 尼泊金酯() 是國際上公認(rèn)的廣譜性高效食品防腐劑，是國家允許使用的食品添加劑。下列對尼泊金酯的判斷不正確的是。a.能發(fā)生水解反應(yīng)b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c.分子中所有原子都在同一平面上d.與濃澳水反應(yīng)時(shí)，1 mol尼泊金酯消耗1 mol Br 2 尼 泊 金 酯 與 NaOH 溶 液 在 一 定 條 件 下 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 是 解析 (1) 羥基與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物為醇，羥基直接連在苯環(huán)上為酚，注意苯環(huán)和環(huán)己烷的區(qū)別。(2)

13、 藍(lán)黑墨水是著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)的鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng)，所以用沒食子酸制造墨水主要利用酚的性質(zhì)。(3) 尼泊金酯分子中含有酚羥基、酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。與濃溴水反應(yīng)時(shí)1 mol 尼泊金酯消耗2 mol Br 2。含有一個(gè)甲基，分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金酯在堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇，而酚呈酸性，也會(huì)與 NaOH反應(yīng)，所以與NaOH在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是一定條件+ 2NaOH +CHOHb H2O答案 (1) (2)B(3) c、 d 見解析2、菇品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、溶劑和醫(yī)藥中間體。合成 “-菇品醇(G)的路線之一如下：其

14、中E的化學(xué)式為 QH12Q,請回答下列問題：(1)A中含有的官能團(tuán)名稱是 ; C的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由化合物C制取化合物D的反應(yīng)類型為 ;有人提出可以由化合物B直接在濃 硫 酸 中 加 熱 也 可 以 獲 得 化 合 物E， 但 很 快 遭 到 反 對 ， 你 認(rèn) 為 可 能 原 因 是(4) 試 寫 出 由 化 合 物 E 制 取 化 合 物 F 的 化 學(xué) 方 程 式(4)化合物A滿足下列條件的同分異構(gòu)體有 種。a.為鏈狀有機(jī)物且無支鏈b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體(5) 下列說法正確的是( 填寫序號(hào)) 。a. A的核磁共振氫譜有 4種峰b. B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反

15、應(yīng)c. G中所有原子可能在同一平面上d. G可以使濱水褪色解析(1)A中含有一COOH(I基)和談基。由B的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件可知 B-C發(fā)生的是 一OH被澳原子取代的反應(yīng)。(2)CfD 的反應(yīng)條件為“ NaOH醇溶液，加熱”可知為鹵代煌的 消去反應(yīng)。B中除含有一OH外還有一COOH在濃硫酸作用下加熱會(huì)發(fā)生酯化反應(yīng)。由于是堿性條件下的消去，D為酸化后得E為生成F的條件為C2HOH濃HSQ、,說明發(fā)生的是酯 化反應(yīng)。(4)A 中含有 7 個(gè)碳原子、3 個(gè)氧原子，不飽和度為3。由題給信息可知符合條件的結(jié) 構(gòu) 有 CHO、 COOH， 用 去 了 2 個(gè) 不 飽 和 度 及 3 個(gè) 氧 原 子 ， 說

16、明 碳 架 為 HOOC-C- C C C C CHQ還有1個(gè)不飽和度為碳碳雙鍵，加在直鏈的4個(gè)位置上，共4種。(5)A中有4種氫()，a正確；B中無苯環(huán)，錯(cuò)誤；G中有甲基，不可能所有原子共平面， c錯(cuò)誤；G中有碳碳雙鍵，可以使濱水褪色，d正確。答案(1)默基、竣基(2)消去反應(yīng)化合物B在濃HkSO中會(huì)發(fā)生酯化反應(yīng)，影響產(chǎn)率e. ) +C2HOH 濃HS04 +H2O (4)4(5)ad3、A和B兩種物質(zhì)的分子式都是 GHO,它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。 A不溶于NaOH容 液，而B能溶于NaOH。 B能使適量濱水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而 A不能。B苯環(huán)上的 一澳代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A,B o(2)寫出B與NaOH液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： (3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ；與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量 H2,分別需A B H2O三