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文檔簡(jiǎn)介
1、第37講烴的含氧衍生物1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們之間的相互聯(lián)系及它們之間的相互聯(lián)系。2.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解某些烴的衍生物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解某些烴的衍生物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。生的影響,關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。考綱要求考點(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)三探究高考明確考向練出高分考點(diǎn)一醇、酚1.醇、酚的概念(1)醇是羥基與或上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇的分子通式為。烴基苯環(huán)側(cè)鏈CnH2n1OH(n1)(2)酚是羥基與苯環(huán) 相連而形成的化合物,最簡(jiǎn)單的酚
2、為直接 。苯酚( )知識(shí)梳理答案1 1(3)醇的分類(lèi)答案2.醇類(lèi)物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)溶解性低級(jí)脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸點(diǎn)直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸 。醇分子間存在 ,所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)于烷烴。升高氫鍵高答案3.苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是 晶體,有 氣味,易被空氣氧化呈 。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度 ,當(dāng)溫度高于 時(shí),能與水 ,苯酚 溶于酒精。(3)苯酚有毒,對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用,如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用 洗滌。無(wú)色特殊粉紅色不大65 混溶易酒精答案4.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性
3、質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示,那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下所示:以1丙醇為例,完成下列條件下的化學(xué)方程式,并指明斷鍵部位。(1)與Na反應(yīng)_,_。2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2ONaH2(2)催化氧化_,_。答案(3)與HBr的取代_,_。(4)濃硫酸,加熱分子內(nèi)脫水_,_。答案(5)與乙酸的酯化反應(yīng)_,_。答案5.由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,酚羥基比醇羥基 ;由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫 。(1)弱酸性苯酚電離方程式為 ,俗稱(chēng)石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液變紅。苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式:。
4、 活潑活潑答案(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與飽和溴水反應(yīng),產(chǎn)生白色沉淀,反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。 (3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯 色,利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。紫答案1. 和 互為同系物嗎?答案兩者不互為同系物。同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)。結(jié)構(gòu)相似是指官能團(tuán)的種類(lèi)、數(shù)目、連接方式均相同,醇和酚的官能團(tuán)連接方式不同,兩者不是同系物。2.怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液?答案方法一:用小試管分別取溶液少許,滴加飽和溴水,有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二:用小試管分別取溶液少許,滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色的是苯酚溶液。答案深度思考3.已知H2CO
5、3的電離常數(shù):Ka14.4107,Ka24.71011;苯酚的電離常數(shù):Ka1.01011。寫(xiě)出在 溶液中通入少量CO2的離子方程式:_。答案題組一醇、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)題組一醇、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)1.下列關(guān)于酚的說(shuō)法不正確的是()A.酚類(lèi)是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B.酚類(lèi)都具有弱酸性,在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng)C.酚類(lèi)都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀,利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚D.分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類(lèi)解題探究2 2解析答案解析羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類(lèi),A對(duì);酚羥基可以電離出氫離子,所以酚類(lèi)可以和NaOH溶液反應(yīng),B對(duì);酚類(lèi)中羥基的鄰、對(duì)位易與溴發(fā)生取代反
6、應(yīng)生成白色沉淀,C對(duì);分子中含有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類(lèi),如 屬于芳香醇,D錯(cuò)。答案D2.白藜蘆醇 廣泛存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。下列關(guān)于白藜蘆醇的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.白藜蘆醇屬于三元醇,能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2B.能與NaOH反應(yīng),1 mol 該化合物最多能消耗NaOH 3 molC.能使FeCl3溶液顯色D.能與濃溴水反應(yīng),1 mol 該化合物最多能消耗溴6 mol解析該有機(jī)物屬于酚,同時(shí)還含有碳碳雙鍵。A解析答案3.莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物達(dá)菲的重要原料。已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是 ()A.莽
7、草酸能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成含醛基的有機(jī)物B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C.莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色D.1 mol 莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng),最多消耗氫氧化鈉4 mol解析答案解析根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn),該有機(jī)化合物只能被氧化為酮,A項(xiàng)錯(cuò);莽草酸的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B項(xiàng)正確;莽草酸分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基,遇FeCl3溶液不會(huì)顯紫色,C項(xiàng)錯(cuò);莽草酸分子結(jié)構(gòu)中僅含一個(gè)羧基,其余為醇羥基,故1 mol 莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng),最多消耗氫氧化鈉1 mol,D項(xiàng)錯(cuò)。答案B4.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O,它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液,而B(niǎo)能溶于
8、NaOH溶液。B能使適量溴水褪色,并產(chǎn)生白色沉淀,而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A_,B_。(2)寫(xiě)出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式: _。(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi);與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2,分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_(kāi)。解析答案解析依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2,且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子,故A、B中均有 OH,為醇和酚類(lèi)。A不溶于NaOH溶液,說(shuō)明A為醇,又不能使溴水褪色,故A為 。B溶于NaOH溶液,且與適量溴水反應(yīng)生成白色沉淀,故B為酚,結(jié)合其分子式,故B為甲基
9、苯酚,它有三種結(jié)構(gòu): ,其中苯環(huán)上一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)的只有 。 、 、H2O 與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為2 、 所以生成等量H2時(shí)分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為111。答案1:1:1題組二醇類(lèi)的氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)題組二醇類(lèi)的氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)5.下列醇類(lèi)物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類(lèi)的物質(zhì)是()解析答案解析發(fā)生消去反應(yīng)的條件是:與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子,上述醇中,B項(xiàng)不符合。與羥基(OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有兩個(gè)氫原子的醇(即含有CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。答案C6.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。(1)能被氧
10、化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是_。CH3CH2CH2CH2OH解析答案解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“CH2OH”,和符合題意;能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“ ”,符合題意;若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類(lèi)型不同,則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),可以得到兩種產(chǎn)物,符合題意。答案(1)(2)(3)1.脂肪醇、芳香醇、酚的比較類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連練后反思 規(guī)律總結(jié)主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉
11、反應(yīng);(2)取代反應(yīng);(3)脫水反應(yīng);(4)氧化反應(yīng);(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色2.醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律(1) 醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中,連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵。表示為如 則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2) 醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。返回考點(diǎn)二醛、羧酸、酯1.醛(1)醛:由與 相連而構(gòu)成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。飽和
12、一元醛分子的通式為CnH2nO(n1)。烴基或氫原子醛基知識(shí)梳理1 1答案(2)甲醛、乙醛物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛 乙醛比水小無(wú)色刺激性氣味氣體易溶于水與水互溶無(wú)色刺激性氣味液體答案2.醛的化學(xué)性質(zhì)醛類(lèi)物質(zhì)既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關(guān)系為以乙醛為例寫(xiě)出醛類(lèi)的主要化學(xué)方程式:(1)氧化反應(yīng)銀鏡反應(yīng)_答案與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)_ (2)還原反應(yīng)(催化加氫)_答案(1)醛基只能寫(xiě)成CHO或 ,不能寫(xiě)成COH。(2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過(guò)量且應(yīng)加熱煮沸。(3)銀鏡反應(yīng)口訣:銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單,生成羧酸銨,還有一水二銀三個(gè)氨。特別提醒3.羧酸(1)羧酸:由 相連
13、構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為COOH。飽和一元羧酸分子的通式為。烴基或氫原子與羧基CnH2nO2(n1)(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH答案(3)羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基,反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖:酸的通性乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸強(qiáng),在水溶液中的電離方程式為 。答案酯化反應(yīng)CH3COOH和CH3CH OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。4.酯(1)酯:羧酸分子羧基中的 被 取代后的產(chǎn)物??珊?jiǎn)寫(xiě)為 ,官能團(tuán)為 。OHORRCOOR答案(2)酯的物理性質(zhì)難易(3)酯的化學(xué)性質(zhì)。 。答案酯
14、的水解反應(yīng)為取代反應(yīng);在酸性條件下為可逆反應(yīng);在堿性條件下,能中和產(chǎn)生的羧酸,反應(yīng)能完全進(jìn)行。 (4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用 日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類(lèi)香料。酯還是重要的化工原料。特別提醒1.丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物嗎?答案是同系物,因?yàn)樗鼈兎肿又卸己恤然屯?lèi)型的烴基,即分子結(jié)構(gòu)相似,并且在組成上相差15個(gè)CH2原子團(tuán),完全符合同系物的定義。深度思考答案2.甲醛的結(jié)構(gòu)式是 ,相當(dāng)于二元醛,1 mol 甲醛與足量銀氨溶液充分反應(yīng),可生成4 mol Ag。寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。答案題組一正確理解醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.由下列5種基團(tuán)中的
15、2個(gè)不同基團(tuán)兩兩組合,形成的有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)的有()OHCH3COOH CHOA.2種 B.3種 C.4種 D.5種解題探究2 2解析答案組合后看物質(zhì)是否存在。解析兩兩組合形成的化合物有10種,其中OH與COOH 組合形成的H2CO3為無(wú)機(jī)物,不合題意。只有 (甲酸)、CH3COOH、 、OHCCOOH 5種有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)。答案D特別注意HO與COOH相連時(shí)為H2CO3。2.在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(如圖所示)中分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱,發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置是()A. B.C. D.解析處發(fā)生NaOH與COOH的中和反應(yīng),處是酯在NaOH溶液中的
16、水解。D解析答案3.把有機(jī)物 ,所用氧化劑最合理的是()A.O2 B.酸性KMnO4溶液C.銀氨溶液 D.溴水解析O2、酸性KMnO4溶液、溴水的氧化性較強(qiáng),能氧化碳碳雙鍵,銀氨溶液只能氧化醛基。C解析答案題組二多官能團(tuán)的識(shí)別與有機(jī)物性質(zhì)的預(yù)測(cè)4.科學(xué)家研制出多種新型殺蟲(chóng)劑代替DDT,其中一種的結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法正確的是 ()A.該有機(jī)物既能發(fā)生氧化反應(yīng),又能發(fā)生酯化反應(yīng)B.與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色C.1 mol 該有機(jī)物最多可以與2 mol Cu(OH)2反應(yīng)D.1 mol 該有機(jī)物最多與1 mol H2加成解析答案解析該有機(jī)物的醛基可發(fā)生氧化反應(yīng),醇羥基可發(fā)生酯化
17、反應(yīng),A正確;該有機(jī)物中無(wú)苯環(huán),沒(méi)有酚羥基,B不正確;1 mol 該有機(jī)物中含2 mol CHO、1 mol ,則最多可與4 mol Cu(OH)2反應(yīng),可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),C、D不正確。答案A5.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述正確的是()A.迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B.1 mol 迷迭香酸最多能和9 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D.1 mol 迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)解析答案解析該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò);1分子迷迭香酸
18、中含有2個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵,則1 mol 迷迭香酸最多能和7 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò);1分子迷迭香酸中含有4個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基、1個(gè)酯基,則1 mol 迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)。答案C6.聚乙炔衍生物分子M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及M在稀硫酸作用下的水解反應(yīng)如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是 ()MA.M與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色B.B中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán),能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)C.1 mol M與熱的燒堿溶液反應(yīng),可消耗2n mol NaOHD.A、B、C各1 mol 分別與金屬鈉反應(yīng),放出氣體的物質(zhì)的量之比 為122解析答案解析由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及A的
19、分子式可知二者均含有碳碳雙鍵,均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,A正確;由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其水解后產(chǎn)物B(C3H6O3)的分子結(jié)構(gòu)中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán),能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng),B正確;1 mol M的單體可以消耗2 mol NaOH,則1 mol M可消耗2n mol NaOH,C正確;M與A均屬于高分子聚合物,1 mol A消耗 n mol 金屬鈉,放出氣體的物質(zhì)的量為 mol,D錯(cuò)誤。答案D7.雙酚A( )是一種重要的化工原料,它的一種合成路線如圖所示: 下列說(shuō)法正確的是()A.1 mol 雙酚A最多可與2 mol Br2反應(yīng)B.G物質(zhì)是乙醛的同系物C.E物質(zhì)的名稱(chēng)是1溴丙烷解析答
20、案解析酚羥基的鄰位有4個(gè),1 mol A可與4 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò);G物質(zhì)為丙酮,與乙醛結(jié)構(gòu)不相似,B項(xiàng)錯(cuò);E為2溴丙烷,C項(xiàng)錯(cuò)。答案D官能團(tuán)與反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系規(guī)律方法返回考點(diǎn)三烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及應(yīng)用1.轉(zhuǎn)化關(guān)系圖知識(shí)梳理1 12.幾種常見(jiàn)的酯化反應(yīng)類(lèi)型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng),如 (2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng),如(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng),如(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng):此時(shí)反應(yīng)有三種情形,可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如HOOCCOOCH2CH2OHH2O (5)羥基自身的酯化反應(yīng):此時(shí)反應(yīng)有三種情形,可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如寫(xiě)出以乙
21、醇為原料制備 的化學(xué)方程式(無(wú)機(jī)試劑任選)并注明反應(yīng)類(lèi)型。深度思考答案水解反應(yīng)或取代反應(yīng)氧化反應(yīng)1.由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)寫(xiě)出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A_,F(xiàn)_,C_。(2)寫(xiě)出以下反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型:X_,Y_。解題探究2 2(3)寫(xiě)出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式:AB:_;GH_。(4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱,則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。解析答案解析乙烯分子中含有碳碳雙鍵,能和溴發(fā)生加成反應(yīng),生成1,2二溴乙烷,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCH2Br;A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成F,則F是乙炔;乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G,
22、則G是CH2=CHCl;G中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H,則H是聚氯乙烯;A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B,則B是乙二醇;乙二醇被氧化成C,則C是乙二醛;乙二醛繼續(xù)被氧化,生成乙二酸,則D是乙二酸;乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯E。答案(1)CH2BrCH2BrCHCHOHCCHO(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))加聚反應(yīng)2.下面是用常見(jiàn)有機(jī)物A(CH3OH)合成吸水材料與聚酯纖維的流程:已知:回答下列問(wèn)題:(1) B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_。D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是_、_。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_,D E的反應(yīng)類(lèi)型是_。(3)FAG的化學(xué)方程式是_。酯基CH3Br取代反
23、應(yīng)答案(4)CH3COOHCHCHB的化學(xué)方程式是_,反應(yīng)類(lèi)型_。(5)G聚酯纖維的化學(xué)方程式是_CH3COOHCHCH加成反應(yīng)_ 。答案3.從冬青中提取出的有機(jī)物A可用于合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品,合成路線如下圖:提示:根據(jù)上述信息回答:(1)請(qǐng)寫(xiě)出Y中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng): _。解析Y中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是酚羥基、羧基羧基、酚羥基(2)寫(xiě)出反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型: _。解析根據(jù)已知推斷H中含硝基,所以反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。取代反應(yīng)解析答案(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。_。解析答案答案解析由反應(yīng)知B為甲醇,根據(jù)反應(yīng)的條件推斷A中含酯基,由Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式倒推A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,所以反應(yīng)的化學(xué)方程式為
24、2NaOH CH3OHH2O。D為甲醛,與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO4Ag(NH3)2OH 、 (NH4)2CO32H2O6NH34Ag。(4)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)學(xué)中間體,在濃硫酸的作用下I和J分別生成 和 ,鑒別I和J的試劑為_(kāi) 。解析由I、J生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷,I中含有酚羥基,J中含有醇羥基,所以區(qū)別二者的試劑是FeCl3溶液或飽和溴水。FeCl3溶液或飽和溴水解析答案解有機(jī)物綜合推斷類(lèi)試題的常用方法1.逆推法。由產(chǎn)物推斷未知反應(yīng)物或中間產(chǎn)物的方法叫逆推法。2.根據(jù)反應(yīng)條件推斷。在有機(jī)合成中,可以根據(jù)一些特定反應(yīng)的條件,推出未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。如“ ”是鹵代烴消
25、去的條件,“ ”是鹵代烴水解的條件,“ ”是乙醇消去的條件,“濃硫酸,”是羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)的條件。方法指導(dǎo)3.根據(jù)有機(jī)物間的衍變關(guān)系。如“ ”這一氧化鏈一般可以與“醇醛酸”這一轉(zhuǎn)化關(guān)系聯(lián)系。有機(jī)物間重要的衍變關(guān)系:返回探究高考明確考向1.(2015上海,9)已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于咖啡酸的描述正確的是()A.分子式為C9H5O4B.1 mol 咖啡酸最多可與5 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng)D.能與Na2CO3溶液反應(yīng),但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)解析答案解析A項(xiàng),根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C9H8O4,錯(cuò)誤;B項(xiàng),苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫
26、氣發(fā)生加成反應(yīng),而羧基有獨(dú)特的穩(wěn)定性,不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),所以1 mol 咖啡酸最多可與4 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),咖啡酸含有碳碳雙鍵,可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng),含有酚羥基,可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng),正確;D項(xiàng),咖啡酸含有羧基,能與Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反應(yīng),錯(cuò)誤。答案C2.(2014重慶理綜,5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。拒食素與下列某試劑充分反應(yīng),所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加,則該試劑是()A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBr D.H2解析答案解析根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確
27、定其性質(zhì),進(jìn)而確定其與不同試劑反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng),使官能團(tuán)數(shù)目由3個(gè)增加為4個(gè),選項(xiàng)A正確;有機(jī)物中的醛基被銀氨溶液氧化為COOH,官能團(tuán)數(shù)目不變,選項(xiàng)B不正確;有機(jī)物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng),但官能團(tuán)數(shù)目不變,選項(xiàng)C不正確;有機(jī)物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng),官能團(tuán)數(shù)目減少,選項(xiàng)D不正確。答案A3.(2015福建理綜,32)“司樂(lè)平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。(1)下列關(guān)于M的說(shuō)法正確的是_(填序號(hào))。a.屬于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液顯紫色 c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d.1 mol M完
28、全水解生成2 mol 醇解析答案解析a項(xiàng),M分子中含有苯環(huán),M屬于芳香族化合物,正確;b項(xiàng),M分子中不含酚羥基,遇FeCl3溶液不能顯紫色,錯(cuò)誤;c項(xiàng),M分子中含有碳碳雙鍵以及與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子等基團(tuán),因此可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,正確;d項(xiàng),1個(gè)M分子中含有3個(gè)酯基,故1 mol M完全水解應(yīng)生成3 mol 醇,錯(cuò)誤。答案ac(2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下:已知:CROHOHR(H)RCOR(H)H2O烴A的名稱(chēng)為_(kāi)。步驟中B的產(chǎn)率往往偏低,其原因是_。解析由B的分子式為C7H6Cl2,且A為烴類(lèi)物質(zhì)可知A的名稱(chēng)為甲苯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;烴的取代反應(yīng)是連續(xù)發(fā)生的
29、,由于甲基上有3個(gè)氫原子,因此在光照射下可能發(fā)生一氯取代、二氯取代及三氯取代反應(yīng),能生成三種含氯有機(jī)物,因此步驟中B的產(chǎn)率偏低。甲苯反應(yīng)中還有一氯代物和三氯代物生成解析答案步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。解析根據(jù)已知反應(yīng)信息鹵代烴B在NaOH的水溶液中及加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為 2NaClH2O。解析答案步驟的反應(yīng)類(lèi)型是_。解析依據(jù)反應(yīng)物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),可推斷反應(yīng)為醛基的加成反應(yīng)。加成反應(yīng)解析答案肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。解析物質(zhì)C的分子式為C9H10O2,D的分子式為C9H8O,說(shuō)明C發(fā)生消去反應(yīng)生成了D,D的化學(xué)式為 ,被銀氨溶液氧化生解析答案成肉桂酸,故肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。C的同分異構(gòu)
30、體有多種,其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類(lèi)化合物有_種。解析C的分子式為C9H10O2,含有一個(gè)苯環(huán),且苯環(huán)上有一個(gè)甲基,則剩余的取代基化學(xué)式為C2H3O2,又為酯類(lèi)化合物,則取代基為HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC三種結(jié)構(gòu),它們與甲基在苯環(huán)上分別有鄰位、間位與對(duì)位三種位置關(guān)系,因此符合條件的物質(zhì)共有9種。9解析答案4.(2015浙江自選模塊,16)某研究小組以化合物1為原料,按下列路線制備聚合物8:請(qǐng)回答:(1)以下四個(gè)化合物中,含有羧基的是_。A.化合物3 B.化合物4C.化合物6 D.化合物7解析A選項(xiàng),化合物3為CH3CH2CN,不含有羧基;B選項(xiàng),化合物4為CH3CH2COOH,
31、含有羧基;C選項(xiàng),化合物6為CH2=CHCOOH,含有羧基;D選項(xiàng),化合物7為CH2=CHCOOCH3,不含有羧基。BC解析答案(2)化合物48的合成路線中,未涉及的反應(yīng)類(lèi)型是_。A.取代反應(yīng) B.消去反應(yīng)C.加聚反應(yīng) D.還原反應(yīng)解析化合物4化合物5為取代反應(yīng);化合物5化合物6為消去反應(yīng);化合物6化合物7為取代反應(yīng);化合物7化合物8為加聚反應(yīng)。此合成路線中未涉及還原反應(yīng),所以D選項(xiàng)符合題意。D解析答案(3)下列四個(gè)化合物中,與化合物4互為同系物的是_。A.CH3COOC2H5 B.C6H5COOHC.CH3CH2CH2COOH D.CH3COOH解析化合物4為CH3CH2COOH。A選項(xiàng),該
32、物質(zhì)與化合物4的分子結(jié)構(gòu)不相似,所以不符合題意;B選項(xiàng),該物質(zhì)與化合物4在分子組成上不是相差CH2的整數(shù)倍,所以不符合題意;C選項(xiàng),兩者均為羧酸,且分子組成上相差一個(gè)CH2,屬于同系物,所以符合題意;D選項(xiàng),兩者均為羧酸,且分子組成上相差一個(gè)CH2,屬于同系物,所以符合題意。CD解析答案(4)化合物4的屬于酯類(lèi)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi) _ 。解析先確定COO,再將剩余的原子和原子團(tuán)按有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),分布在酯基的兩端,最后得到屬于酯類(lèi)的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH3、CH3COOCH3兩種。CH3COOCH3、HCOOC2H5解析答案(5)寫(xiě)出化合物78的化學(xué)方程式: _。解析化合物
33、7化合物8為加聚反應(yīng),其化學(xué)方程式為解析答案返回練出高分1.羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體,它可由苯酚和乙醛酸反應(yīng)制得。(乙醛酸)(羥基扁桃酸)下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()A.該反應(yīng)是加成反應(yīng)B.苯酚和羥基扁桃酸是同系物C.乙醛酸與H2在熱的鎳催化下反應(yīng)生成乙二醇D.常溫下,1 mol 羥基扁桃酸能與3 mol NaOH反應(yīng)解析A項(xiàng)為醛基上碳氧雙鍵的加成反應(yīng),正確;B項(xiàng),苯酚與羥基扁桃酸結(jié)構(gòu)不相似,不屬于同系物;C項(xiàng),乙醛酸的羧基不能發(fā)生催化加氫;D項(xiàng),醇羥基不能與NaOH反應(yīng)。A解析答案2.某單官能團(tuán)有機(jī)化合物,只含碳、氫、氧三種元素,相對(duì)分子質(zhì)量為58,完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2
34、O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))()A.3種 B.4種C.5種 D.6種解析由于燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O,則該有機(jī)物滿足CnH2nOx,依據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量,討論知當(dāng)x1,n3符合要求,其他均不符合題意,則C3H6O的單官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有CH3CH2CHO,CH3COCH3、 、 、共5種。C解析答案3.下列各化合物中,能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是() A.CH3CH=CHCHOC.HOCH2CH2CH=CHCHO解析答案解析A不能發(fā)生酯化、消去反應(yīng);B不能發(fā)生還原、加成反應(yīng),D不能發(fā)生消去反應(yīng)。答案C4.CPAE是蜂膠的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成過(guò)程如
35、下。下列說(shuō)法不正確的是 ()咖啡酸苯乙醇A.1 mol CPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多消耗3 mol NaOHB.可用金屬Na檢測(cè)上述反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇C.與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類(lèi)物質(zhì)共有9種D.咖啡酸可發(fā)生聚合反應(yīng),并且其分子中含有3種官能團(tuán)CPAE解析答案解析CPAE中酚羥基和酯基都能與NaOH反應(yīng),A正確;題述反應(yīng)方程式中的四種物質(zhì)都能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,所以用Na無(wú)法檢驗(yàn)反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇,B項(xiàng)錯(cuò)誤;與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類(lèi)物質(zhì)共有9種,分別為咖啡酸中含有碳碳雙鍵、羧基、酚羥基3種官能團(tuán),能發(fā)生加聚反應(yīng),D項(xiàng)正確。答案BC項(xiàng)正確;5.某高分子化合物R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)
36、式為 ,下列有關(guān)R的說(shuō)法正確的是()A.R的一種單體的分子式為C9H10O2B.R完全水解后的生成物均為小分子有機(jī)物C.可以通過(guò)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)合成RD.堿性條件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為2 mol解析答案解析R的一種單體的分子式為C9H10O3,A項(xiàng)錯(cuò)誤;R的水解產(chǎn)物中含有高分子化合物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;R為高分子化合物,堿性條件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量遠(yuǎn)大于2 mol,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案C6.藥用有機(jī)化合物A(C8H8O2)為一種無(wú)色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。則下列說(shuō)法正確的是()A根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚B.G
37、的同分異構(gòu)體中屬于酯類(lèi)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種C.上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、GD.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為解析答案解析根據(jù)現(xiàn)象及化學(xué)式,推知A為乙酸苯酚酯,B為苯酚鈉,D為苯酚,F(xiàn)為三溴苯酚。G的符合題意條件的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2兩種。答案D7.如下流程中a、b、c、d、e、f是六種有機(jī)物,其中a是烴類(lèi),其余是烴的衍生物。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是 ()A.若a的相對(duì)分子質(zhì)量是42,則d是乙醛B.若d的相對(duì)分子質(zhì)量是44,則a是乙炔C.若a為苯乙烯(C6H5CH=CH2),則f的分子式是C16H32O2D.若a為單烯烴,則d與f的最簡(jiǎn)式一定相同解析
38、答案解析A項(xiàng)中若有機(jī)物a的相對(duì)分子質(zhì)量是42,則其分子式為C3H6,則d為丙醛;B項(xiàng)中若有機(jī)物d的相對(duì)分子質(zhì)量為44,則有機(jī)物d為乙醛,有機(jī)物a為乙烯;C項(xiàng)中若有機(jī)物a為苯乙烯,則有機(jī)物d為苯乙醛,其分子式為C8H8O,則有機(jī)物f的分子式為C16H16O2,故A、B、C均錯(cuò)誤。答案D8.下列說(shuō)法正確的是()A.已知 X與Y互為同分異構(gòu)體,可用 FeCl3溶液鑒別B. 能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型:加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、水解 反應(yīng)C.3甲基3乙基戊烷的一氯代物有6種D.相同條件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大解析答案解析X與Y互為同分異構(gòu)體,Y中含有酚羥基,故可用FeCl3溶液鑒別,A
39、項(xiàng)正確;題給有機(jī)物分子不能發(fā)生水解反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;3甲基3乙基戊烷的一氯代物有3種,C項(xiàng)錯(cuò)誤;乙醇為常見(jiàn)的有機(jī)溶劑,乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案A9.近年來(lái),乳酸CH3CH(OH)COOH成為人們的研究熱點(diǎn)之一。乳酸可以用化學(xué)方法合成,也可以由淀粉通過(guò)生物發(fā)酵法制備。請(qǐng)完成下列有關(guān)問(wèn)題:(1)寫(xiě)出乳酸分子中所有官能團(tuán)的名稱(chēng):_。解析乳酸分子中含有的官能團(tuán)分別為OH、COOH,其名稱(chēng)分別為羥基、羧基。羥基和羧基解析答案(2)一定條件下,下列物質(zhì)不能與乳酸發(fā)生反應(yīng)的是_(填序號(hào))。A.溴水 B.NaOH溶液C.Cu(OH)2懸濁液 D.C2H5OH解析乳酸含有羧基,
40、可與NaOH、Cu(OH)2懸濁液發(fā)生中和反應(yīng)、與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng),不能與溴水反應(yīng)。A解析答案(3)如果以丙烯( )為主要原料(其他無(wú)機(jī)原料任選)合成乳酸,其合成過(guò)程的流程圖如下:則的反應(yīng)類(lèi)型是_;反應(yīng)化學(xué)方程式為_(kāi)。解析答案解析結(jié)合鹵代烴和醇的性質(zhì),利用乳酸的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知反應(yīng)為丙烯與溴水發(fā)生的加成反應(yīng)、反應(yīng)為溴代烴在NaOH水溶液條件下加熱發(fā)生水解反應(yīng)得到1,2丙二醇,從而通過(guò)催化氧化、與氫氣加成等反應(yīng)得到乳酸。答案 加成反應(yīng)10.利用碳碳偶聯(lián)反應(yīng)合成新物質(zhì)是有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一,如:反應(yīng)化合物可以由以下合成路線獲得:(1)化合物的分子式為_(kāi)。(2)化合物與溴的CCl4溶液發(fā)生
41、加成反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)化合物生成化合物的化學(xué)方程式_ 。(注明反應(yīng)條件);化合物與NaOH水溶液共熱的化學(xué)方程C8H7Br答案式為_(kāi) (注明反應(yīng)條件)。(4)化合物是化合物的一種同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上只有一種取代基,的催化氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi),的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi) 。(5)有機(jī)物與 在一定條件下發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)的反應(yīng),生成的有機(jī)化合物(分子式為C16H17N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。答案11.已知A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油的主要成分,它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示:ABCD請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_(填字母,下同),既能使FeCl3溶液顯紫色,又能和Na
42、HCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有_。解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)分子中含有醛基,A、C符合,既能使FeCl3溶液顯紫色,又能和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的物質(zhì)應(yīng)含有酚羥基和羧基,D符合。ACD解析答案(2)按如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系,C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E,E和B互為同分異構(gòu)體,則反應(yīng)屬于_反應(yīng)(填反應(yīng)類(lèi)型名稱(chēng)),寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式: _。解析答案答案解析C的相對(duì)分子質(zhì)量是134,E的相對(duì)分子質(zhì)量是150,兩者相差16,根據(jù)兩者的分子式可知反應(yīng)是氧化反應(yīng);E是一元羧酸,反應(yīng)是酯化反應(yīng),E和F的相對(duì)分子質(zhì)量相差28,再加上生成的水的相對(duì)分子質(zhì)量是18,由質(zhì)量守恒得,一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量為46,是乙醇。(3)已
43、知同時(shí)符合下列兩個(gè)條件的D的同分異構(gòu)體有4種?;衔锸青徫欢〈?;苯環(huán)上的兩個(gè)取代基分別為羥基和含有COO結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示,請(qǐng)寫(xiě)出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析答案答案解析根據(jù)要求對(duì)D的結(jié)構(gòu)進(jìn)行變化:必須有酚羥基,另一個(gè)取代基可以是酯基,也可以是羧基。12.鈴蘭醛具有甜潤(rùn)的香味,常用作肥料、洗滌劑和化妝品的香料。合成鈴蘭醛的路線如下圖所示(部分試劑和條件未注明):已知:請(qǐng)回答:(1)由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型是_。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(3)生成E的化學(xué)方程式是_。(4)F能發(fā)生銀鏡反應(yīng),F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(5)下列有關(guān)G的敘述中,不正確的是_(填字母)。a.G分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子b.G能發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)c.1 mol G最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)(6)由H生成鈴蘭醛的
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