1、第五章第五章 維生素和輔酶維生素和輔酶 一、維生素的概念和分類一、維生素的概念和分類 二、水溶性維生素二、水溶性維生素（重點）（重點） 三、脂溶性維生素（了解）三、脂溶性維生素（了解） 1 一、維生素的概念和分類一、維生素的概念和分類 定義定義 維生素維生素(vitamin)(vitamin)是機體維持正常功能所必需，是機體維持正常功能所必需， 但在體內不能合成或合成量很少，必須由食物供給但在體內不能合成或合成量很少，必須由食物供給 的一組低分子量有機物質。具有外源性、微量性、的一組低分子量有機物質。具有外源性、微量性、 調節性和特異性。通常作為酶的輔酶或輔基，起到調節性和特異性。通常作為酶的

2、輔酶或輔基，起到 傳遞氫、電子或化學基團的作用。傳遞氫、電子或化學基團的作用。 脂溶性維生素脂溶性維生素 (lipid-soluble vitamin) 水溶性維生素水溶性維生素 (water-soluble vitamin) 分類分類 2 分類分類 水溶性維生素包括維生素水溶性維生素包括維生素B族、硫辛酸和維生素族、硫辛酸和維生素C。屬于維生素。屬于維生素B族族 的主要有維生素的主要有維生素B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、葉酸及、泛酸、生物素、葉酸及B12。 脂溶性維生素有維生素脂溶性維生素有維生素A、D、E、K。 3 表表 水溶性維生素及其輔酶的作用水溶性維生素及其輔酶的作用 4 1

3、. 1.維生素維生素B B1 1和和焦磷酸硫胺焦磷酸硫胺 素素 基本結構：由嘧基本結構：由嘧 啶和噻唑通過亞啶和噻唑通過亞 甲基橋連結而成，甲基橋連結而成， 分子中分子中含含硫硫和和氨氨 基基，故又稱，故又稱硫胺硫胺 素素(thiamine)(thiamine)。 維生素維生素B B1 1（硫胺素）（硫胺素） 5 維生素維生素B B1 1的輔酶形式的輔酶形式 焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素(TPP)(TPP) 主要生理功能：主要生理功能： 參與參與 酮酸的氧化脫羧作用，構成酮酸的氧化脫羧作用，構成 酮酮 酸氧化脫羧酶系的輔酶。酸氧化脫羧酶系的輔酶。 6 維生素維生素B B1 1在種子外皮及胚芽中、米

4、糠、麥麩、在種子外皮及胚芽中、米糠、麥麩、 黃豆、酵母、瘦肉等食物中含量豐富。黃豆、酵母、瘦肉等食物中含量豐富。 缺乏癥缺乏癥 維生素維生素B B1 1 缺乏病通常稱為 缺乏病通常稱為腳氣病腳氣病。主要表。主要表 現為現為神經炎、心肌炎神經炎、心肌炎、食欲不振、消化不、食欲不振、消化不 良等。良等。 7 2 2. . 維生素維生素B B2 2和和黃素輔基黃素輔基 是由是由核醇核醇、黃素黃素 (6(6，7-7-二甲基異二甲基異 咯嗪咯嗪) )縮合而成，縮合而成， 故又稱故又稱核黃素。核黃素。 來源：來源： 動植物，動植物， 人體可合成人體可合成 8 在體內核黃素是以在體內核黃素是以黃素單核苷酸黃

5、素單核苷酸(FMN)和和黃素腺嘌呤二黃素腺嘌呤二 核苷酸核苷酸(FAD)的形式存在。的形式存在。 FMNFMN是核黃素與磷酸結合的產物是核黃素與磷酸結合的產物 FADFAD是是FMNFMN與與AMPAMP縮合的產物縮合的產物 9 由于在核黃素的由于在核黃素的異咯嗪環異咯嗪環上的第上的第1 1、1010位位氮氮原子上具原子上具 有兩個活躍的雙鍵，易有兩個活躍的雙鍵，易加氫和脫氫，加氫和脫氫，發生氧化還原發生氧化還原 反應，故反應，故FMNFMN和和FADFAD具有具有氧化氧化和和還原型還原型兩種形式，作兩種形式，作 為多種為多種氧化還原酶（脫氫酶）的輔基氧化還原酶（脫氫酶）的輔基，起，起傳遞氫原

6、傳遞氫原 子子作用。作用。 n氧化型氧化型: : FMN FMN 黃素單核苷酸黃素單核苷酸 F FAD FAD 黃素腺嘌呤黃素腺嘌呤 二核苷酸二核苷酸 F還原型：還原型： FMNHFMNH2 2 還原黃素單核苷酸 還原黃素單核苷酸 F FADHFADH2 2 還原 還原黃素腺嘌呤黃素腺嘌呤 二核苷酸二核苷酸 10 1 10 若缺乏維生素若缺乏維生素B2B2，可引起口角炎、唇舌炎、眼角膜炎等。，可引起口角炎、唇舌炎、眼角膜炎等。 11 3 3. . 泛酸和輔酶泛酸和輔酶A A 泛酸廣泛存在于生物界，又稱為遍多酸。泛酸廣泛存在于生物界，又稱為遍多酸。 12 泛酸與輔酶泛酸與輔酶A的聯系的聯系 泛酸

7、與巰基乙胺、泛酸與巰基乙胺、3-3-磷酸磷酸- - ADPADP縮合形成輔酶縮合形成輔酶A A （coenzyme A, CoAcoenzyme A, CoA） CoACoA主要起傳遞酰基的作用，主要起傳遞酰基的作用， 是各種酰基轉移酶的輔酶是各種酰基轉移酶的輔酶 13 4 4. . 維生素維生素PPPP和輔酶和輔酶I I、輔酶、輔酶 IIII 維生素維生素PP包含煙酸（尼克酸）和煙酰胺（尼克酰胺）包含煙酸（尼克酸）和煙酰胺（尼克酰胺） 煙酸煙酸煙酰胺煙酰胺 在生物體內，在生物體內，煙酰胺與核糖、磷酸、腺嘌呤煙酰胺與核糖、磷酸、腺嘌呤組成組成脫氫酶脫氫酶 的輔酶煙酰胺腺嘌呤二核苷酸（的輔酶煙酰

8、胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+, ,也稱為輔酶也稱為輔酶I）和）和 煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+，也稱為輔酶，也稱為輔酶II）。 14 15 功能：功能：是多種重要是多種重要脫氫酶脫氫酶的輔酶。在代謝反應中的輔酶。在代謝反應中 起起氫原子（電子）轉移氫原子（電子）轉移作用作用 。 吡啶環吡啶環 氧化型氧化型 NADNAD+ + （煙酰胺腺嘌呤二核苷酸）（煙酰胺腺嘌呤二核苷酸） NADPNADP+ + （煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸） （煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸） 還原型還原型 NADH+HNADH+H+ + （還原還原煙酰胺腺嘌呤二核苷酸）煙酰胺腺嘌呤二核苷酸） NA

9、DPH+HNADPH+H+ + （ （還原還原煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸）煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸） 16 維生素維生素PP廣泛存在于自然界，以酵母、花生、谷類、豆類、肉類廣泛存在于自然界，以酵母、花生、谷類、豆類、肉類 和動物肝中含量豐富，在體內色氨酸能轉變為維生素和動物肝中含量豐富，在體內色氨酸能轉變為維生素PP。 17 維生素維生素PPPP缺乏病缺乏病 人體缺乏維生素人體缺乏維生素PPPP會引起會引起癩皮病癩皮病。 此病常以此病常以“三三D”D”在癥狀為特征在癥狀為特征, ,即即 皮炎皮炎(dermatitis)(dermatitis)、 腹瀉腹瀉(diarrhea)(diarrhea)、

10、 癡呆癡呆(dementia)(dementia)。 18 5 5. . 維生素維生素B B6 6及其輔酶及其輔酶 吡啶的衍生物：吡啶的衍生物：吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。 19 磷酸吡多醛和磷酸吡多胺是維生素磷酸吡多醛和磷酸吡多胺是維生素B B6 6的活性形式，的活性形式， 作為參與氨基酸代謝的多種酶的輔酶。作為參與氨基酸代謝的多種酶的輔酶。 轉氨酶通過轉氨酶通過磷酸吡多醛磷酸吡多醛和和磷酸吡多胺磷酸吡多胺的相互轉換，的相互轉換， 起起轉移氨基轉移氨基的作用。的作用。 在在氨基酸脫羧氨基酸脫羧反應中為反應中為脫羧酶的輔酶脫羧酶的輔酶 20 6 6. . 生物素生物素 維生素

11、維生素B B7 7 由噻吩環和尿素結合由噻吩環和尿素結合 而成的一個雙環化合而成的一個雙環化合 物，側鏈上有一個戊物，側鏈上有一個戊 酸酸 作為多種羧化酶輔基作為多種羧化酶輔基 催化催化COCO2 2的固定的固定及及羧化羧化 反應。反應。 HNNH C O CHH2C S (CH2)4COOH 尿素尿素 噻吩噻吩 21 7 7. . 葉酸和葉酸輔酶葉酸和葉酸輔酶 葉酸最初有肝臟中分離出，后來發現綠葉中含量葉酸最初有肝臟中分離出，后來發現綠葉中含量 十分豐富，因此命名葉酸，又稱蝶酰谷氨酸或維十分豐富，因此命名葉酸，又稱蝶酰谷氨酸或維 生素生素B B9 9。 22 葉酸的輔酶形式：葉酸的輔酶形式：

12、四氫葉酸（四氫葉酸（FHFH4 4） FH4FH4是轉移一碳基團（是轉移一碳基團（C1C1）酶系的輔酶，是所有氧化水平碳原子）酶系的輔酶，是所有氧化水平碳原子 一碳單位（一碳單位（ -CH3, -CH2-, -CHO-CH3, -CH2-, -CHO）的重要受體和供體。的重要受體和供體。 四氫葉酸的主要作用：四氫葉酸的主要作用： 作為一碳基團，如作為一碳基團，如-CH-CH3 3, -CH, -CH2 2-, -CHO -, -CHO 等的載體，參與多種生物合等的載體，參與多種生物合 成過程成過程，如甲硫氨酸，嘌呤類和胸腺嘧啶的生物合成。，如甲硫氨酸，嘌呤類和胸腺嘧啶的生物合成。 23 24

13、25 8 8. . 維生素維生素B B12 12和 和B B12 12輔酶 輔酶 又稱又稱鈷胺素鈷胺素, ,含有金屬元素鈷含有金屬元素鈷, ,有有 多種形式多種形式, ,如如: : 氰鈷胺素氰鈷胺素 5 5 - -脫氧腺苷鈷胺素（輔酶）脫氧腺苷鈷胺素（輔酶） 甲基鈷胺素甲基鈷胺素（輔酶）（輔酶） 羥鈷胺素（藥用形式）羥鈷胺素（藥用形式） 26 27 生理功能生理功能：甲基谷胺素作為同：甲基谷胺素作為同 型半胱氨酸甲基轉移酶的輔酶，型半胱氨酸甲基轉移酶的輔酶， 而脫氧腺苷鈷胺素即作為甲基而脫氧腺苷鈷胺素即作為甲基 丙二酸單酰丙二酸單酰CoACoA變位酶的輔酶。變位酶的輔酶。 缺乏病：缺乏病：惡性

14、貧血惡性貧血。 維生素維生素B B12 12的功能和缺乏病 的功能和缺乏病 28 9 9. . 維生素維生素C C 來源：來源：除人、猿猴及豚鼠外，各除人、猿猴及豚鼠外，各 種生物都能合成。種生物都能合成。新鮮蔬菜和水新鮮蔬菜和水 果果含豐富維生素含豐富維生素C C。 結構結構：不飽和的多羥基化合物，：不飽和的多羥基化合物， 以內酯形式存在。以內酯形式存在。 性質：性質：具有具有較強還原性。較強還原性。 缺乏缺乏：壞血病，又稱抗壞血酸。：壞血病，又稱抗壞血酸。 29 硫辛酸有兩種形式，即硫辛酸（氧化型）和二氫硫辛硫辛酸有兩種形式，即硫辛酸（氧化型）和二氫硫辛 酸（還原型）。酸（還原型）。 硫硫

15、辛酸作為輔酶，存在辛酸作為輔酶，存在于丙酮酸脫氫酶和于丙酮酸脫氫酶和-酮酮戊二酸戊二酸 脫氫酶中脫氫酶中，起到遞氫和轉移酰基的作用。，起到遞氫和轉移酰基的作用。 硫辛酸在自然界廣泛分布，肝和酵母中含量豐富尤為硫辛酸在自然界廣泛分布，肝和酵母中含量豐富尤為 豐富。在食物中硫辛酸常和維生素豐富。在食物中硫辛酸常和維生素B1同時存在。同時存在。 1010. . 硫辛酸硫辛酸 30 Vit Vit 別名別名 生理功能生理功能 缺乏癥缺乏癥 A A 視黃醛視黃醛 合成視紫紅質合成視紫紅質 夜盲癥、干眼病夜盲癥、干眼病 D D 鈣化醇鈣化醇 促進鈣磷吸收促進鈣磷吸收 佝僂病、軟骨病佝僂病、軟骨病 E E

16、生育酚生育酚 抗氧化抗氧化 治療習慣性流產治療習慣性流產 K K 凝血凝血Vit Vit 合成凝血因子合成凝血因子 凝血時間延長凝血時間延長 三、脂溶性維生素三、脂溶性維生素 31 維生素維生素A（菠菜、番茄、胡蘿卜和動物肝（菠菜、番茄、胡蘿卜和動物肝 臟、奶制品、魚肝油）臟、奶制品、魚肝油） 維生素維生素D（魚肝油、動物肝、蛋為主要來（魚肝油、動物肝、蛋為主要來 源）源） 維生素維生素E（植物油）（植物油） 維生素維生素K（K1存在動物肝及葉植物中，如存在動物肝及葉植物中，如 蔬菜；蔬菜；K2由腸道細菌合成）由腸道細菌合成） 32 第五章第五章 維生素與輔酶維生素與輔酶 每組2-3人，10-

17、15分鐘，闡述內容（概念，結構，組成，功能，應用） 維生素B1和焦磷酸硫胺素；維生素B2和黃素輔基（郭方田，隆芬，冉莎莎） 泛酸和輔酶A；維生素PP和輔酶I、II（李秋紅，劉露） 維生素B6及其輔酶；生物素（陳子雯，何霞，夏瑩） 葉酸和葉酸輔酶；維生素B12和B12輔酶（黃冰琳，黃紫然，何幸弘） 維生素C；硫辛酸（黃逸郎，王勇，楊祎） 維生素A、D（李永超，林駿騫，羅涵夫） 維生素E、K（林結琴，劉勝男） 33 習題 變構酶（變構酶（allosteric enzymeallosteric enzyme） 同工酶（同工酶（isozymeisozyme） 在某種因素作用下，有些酶發生構象變化而改變活性，這類酶叫別在某種因素作用下，有些酶發生構象變化而改變活性，這類酶叫別 構酶或變構酶。構酶或變構酶。 存在于同一種屬生物或同一個體中能催化同一種化存在于同一種屬生物或同一個體中能催化同一種化 學反應，但酶蛋白分子的結構、理化性質和生化學反應，但酶蛋白分子的結構、理化性質和生化 特性存在明顯差異的一組酶。特性存在明顯差異的一組酶。 34 將下列化學名稱與B族維生素及其輔酶形