第三章 第二節 煤的干餾 苯【學習目標】1體會苯在生產生活中的重要地位，正確看待苯的兩面性。2掌握苯的結構及物理性質，并能運用這些知識解決一些簡單問題。3回顧苯分子結構探究的過程，感悟以事實為依據，嚴謹求實的科學態度及創新精神，形成嚴密的邏輯推理能力。【學習過程】 環節一 苯的物理性質探究顏色氣味狀態溶解性熔、沸點密度 環節二 苯分子式的確定法國化學家日拉爾等人確定了苯的相對分子質量為78，且僅含有碳、氫兩種元素，你能寫出苯的分子式嗎？【實驗探究】苯的燃燒：與甲烷、乙烯比較，苯燃燒的現象是什么樣的？為什么法拉第稱苯為“氫的重碳化合物”？描述實驗現象并分析原因 寫出苯燃燒的化學方程式 環節三 苯分子結構探究【思考】問題1 苯的一溴取代物只有一種結構，說明什么問題？你能寫出幾種結構？問題2根據凱庫勒的夢的啟示，你能寫出苯的結構式、結構簡式嗎？ 六個碳原子形成_ 每個碳原子連接_個氫原子 環內碳碳_連接凱庫勒關于苯的三點假設驗證苯分子是否含有碳碳雙鍵【實驗探究】實驗3-1根據下列實驗，總結苯的某些性質。實驗現象結論向試管中加入0.5 mL苯，再加入1 mL溴水，振蕩后靜置向試管中加入0.5 mL苯，再加入1 mL酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置問題3 以上實驗事實證明苯中是否含有碳碳雙鍵？探尋苯分子真實結構化學史料1935年詹斯利用X射線衍射最終得以窺見苯環真容，證實苯分子結構果為六邊形環狀結構，并測得苯分子中的碳碳鍵的鍵長介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。1988年，美國IBM公司的科學團隊利用掃描隧道顯微鏡第一次拍攝到了苯的單個環狀影像。進入21世紀，科學家分別用原子力顯微鏡拍攝了含有苯環結構的物質。2009年IBM 科學家團隊用原子力顯微鏡給單個并五苯分子拍照。2013年著名的science雜志刊登了加州大學化學家Fischer等通過原子力顯微鏡給亞苯基-1,2-次乙炔基低聚物拍照的照片，讓我們直觀和清晰地看到了苯環平面正六邊形的結構。苯中共價鍵參數鍵型鍵長鍵能碳碳單鍵1.5410-10 m345.6 kJ/mol碳碳雙鍵1.3410-10 m610 kJ/mol苯分子中碳碳鍵1.4010-10 m介于兩者之間問題4 你能依據以上實驗技術下的事實修正凱庫勒的假設嗎？總結歸納真實的苯分子結構特點。 環節四 知識小結1苯的組成與結構分子模型分子式結構式結構簡式2.苯的結構特點(1)苯分子為平面_結構。(2)分子中6個碳原子和6個氫原子_。(3)6個碳碳鍵_，是一種介于_之間的一種特殊化學鍵。 環節五 自主研究1下面所示的兩個結構簡式所表示的有機化合物是同一種物質還是同分異構體？請說明你的判斷理由？2. 1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實中的()苯不能使溴水褪色苯能與H2發生加成反應溴苯沒有同分異構體鄰二溴苯只有一種A B C D3苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃燒。苯燃燒時，發出_而且帶有_的火焰，這是由于苯分子含碳量_，碳燃燒_。其燃燒的化學方程式為_。4在有催化劑_存在時，苯與液溴發生反應，苯環上的氫原子被溴原子取代，生成_，反應的化學方程式是_。(1)怎樣證明苯與溴發生的是取代反應而不是加成反應？(2)反應催化劑為FeBr3，若實驗中不加FeBr3而加Fe粉，實驗同樣能夠成功，為什么？(3)苯與溴的取代產物溴苯為無色、不溶于水且比水重的油狀液體，而實際實驗中得到的溴苯因溶有溴而呈黃褐色，如何提純得到無色的溴苯？(4)有同學設計用濃溴水、苯、鐵粉三者混合反應直接制取溴苯，未能獲得成功，請你分析實驗失敗的原因，并改進實驗方案。5苯與濃硝酸和濃硫