烴1．烴類的組成、結構與性質2．烴類的轉化規律知識點01烷烴知識點03炔烴知識點05苯的同系物知識點02烯烴知識點04苯知識點01烷烴一、烷烴的結構和物理性質1．烷烴的結構2．烷烴的物理性質（1）狀態：當碳原子數小于或等于4時，烷烴在常溫下呈氣態（2）溶解性：不溶于水，易溶于苯、乙醚等有機溶劑（3）熔、沸點①碳原子數不同：碳原子數的越多，熔、沸點越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3②碳原子數相同：支鏈越多，熔、沸點越低CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3③碳原子數和支鏈數都相同：結構越對稱，熔、沸點越低CH3－CH2CH3＞（4）密度：隨碳原子數的增加，密度逐漸增大，但比水的小二、烷烴的化學性質1．穩定性：常溫下烷烴很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑和還原劑都不發生反應。（1）性質（2）烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色2．氧化反應（1）可燃性：CnH2n+2+QUOTEO2nCO2+（n+1）H2O（2）KMnO4（H+）：不褪色3．分解反應：烷烴受熱時會分解產生含碳原子數較少的烷烴和烯烴C16H34C8H16+C8H184．取代反應（1）反應舉例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl（一氯取代）（2）反應條件：光照和純凈的氣態鹵素單質①在光照條件下烷烴能夠使溴蒸汽褪色②在光照條件下烷烴不能使溴水褪色。③在光照條件下烷烴不能使溴的四氯化碳溶液褪色。④液態烷烴能夠和溴水發生萃取，液體分層，上層顏色深，下層顏色淺。（3）化學鍵變化：斷裂C－H鍵和X－X鍵；形成C－X鍵和H－X鍵（4）取代特點：分子中的氫原子被鹵素原子逐步取代，往往是各步反應同時發生（5）產物種類：多種鹵代烷烴的混合物，HX的物質的量最多（6）產物的量①根據碳元素守恒，烷烴的物質的量等于所有鹵代烷烴的物質的量之和②根據取代反應的特點，有機物中鹵素的物質的量等于HX的物質的量等于反應了的X2的物質的量，即反應了的n（X2）＝n（一鹵代物）+2n（二鹵代物）+3n（三鹵代物）+……＝n（HX）＝n（C－X）【典例01】下列有關烷烴的說法中正確的是A．鏈狀烷烴的分子組成都滿足CnH2n+2(n≥1)，彼此都是同系物B．烷烴的沸點高低僅取決于碳原子數的多少C．戊烷(C5H12)有三種同分異構體D．正丁烷的四個碳原子可以在同一條直線上【答案】C【詳解】A．鏈狀烷烴的C原子之間彼此一單鍵結合，剩余價電子全部與H原子結合，因此其分子組成都滿足CnH2n+2(n≥1)，但是若分子中C原子相同時，彼此不都是同系物，如分子式是C4H10的物質有正丁烷和異丁烷，兩種物質互為同分異構體，A錯誤；B．烷烴都是由分子構成的物質，物質分子內C原子數越多，分子間作用力就越大，物質的熔沸點就越高；當兩種不同物質分子中C原子數相同時，分子內支鏈越多，分子間作用力就越小，物質的熔沸點就越低，所以烷烴的沸點高低不僅取決于碳原子數的多少，也與物質分子內支鏈多少有關，B錯誤；C．戊烷(C5H12)有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種不同結構，這三種物質互為同分異構體，C正確；D．烷烴分子中C原子采用sp3雜化，與該C原子連接的四個原子形成的是四面體結構，因此當物質分子中有多個碳原子時，碳原子之間形成的碳鏈呈鋸齒形連接，并不是碳原子在一條直線上，D錯誤；故合理選項是C。【典例02】汽油中異辛烷()的含量越高，抗爆性能越好，下列有關異辛烷的說法正確的是A．常溫常壓下為氣體 B．一氯代物有4種C．可由炔烴或二烯烴加氫制得 D．系統命名為2，4，4-三甲基戊烷【答案】B【詳解】A．異辛烷分子中碳原子數大于4，常溫常壓下為液體，故A錯誤；

B．中有4中等效氫，一氯代物有4種，故B正確；C．可由單烯烴、加氫制得，不能由炔烴或二烯烴加氫制得，故C錯誤；

D．根據烷烴的系統命名原則，系統命名為2，2，4-三甲基戊烷，故D錯誤；選B。知識點02烯烴一、烯烴的結構和物理性質1．結構特點（1）烯烴的官能團是碳碳雙鍵（）。乙烯是最簡單的烯烴。（2）乙烯的結構特點：分子中所有原子都處于同一平面內。2．通式：單烯烴的通式為CnH2n（n≥2）3．物理性質（1）常溫常壓下的狀態:碳原子數≤4的烯烴為氣態，其他為液態或固態。（2）熔、沸點：碳原子越多，烯烴的熔、沸點越高；相同碳原子數時，支鏈越多，熔沸點越低。（3）密度：相對密度逐漸增大，但相對密度均小于1。（4）溶解性：都難溶于水，易溶于有機溶劑。二、烯烴的化學性質1．氧化反應（1）可燃性①反應：CnH2n+QUOTEO2nCO2+nH2O②現象：產生明亮火焰，冒黑煙（2）KMnO4（H+）①反應：CH2CH2CO2+H2O②現象：酸性高錳酸鉀溶液褪色（區分烷烴與烯烴）2．加成反應（1）與Br2反應：CH3CHCH2+Br2CH3－－CH2Br（2）與H2反應：CH3CHCH2+H2CH3CH2CH3（3）與HCl反應：CH3CHCH2+HClCH3－－CH3或CH3CH2CHCl（4）與H2O反應：CH3CHCH2+H2OCH3－－CH3或CH3CH2CHOH3．加聚反應（1）乙烯：nCH2＝CH2CH2－CH2n（2）丙烯：nCH3－CH＝CH2CH2－n4．二烯烴的化學性質（1）加成反應（2）加聚反應：發生1，4－加聚①1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n②2－甲基－1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n【典例03】煤油的主要成分癸烷(C10H22)，丙烯可以由癸烷裂解制得：C10H22→2C3H6+X，下列說法錯誤的是vA．癸烷是難溶于水的液體B．丙烯通過加聚反應生產聚丙烯用于制備口罩材料C．丙烯和X均可以使溴水褪色D．X的同分異構體可以用“正”、“異”進行區分【答案】C【分析】根據元素守恒可知X的化學式為C4H10。【詳解】A．石油腦分子中含有10個碳原子，沸點較高，常溫下為液體，難溶于水，選項A正確；B．丙烯中含有碳碳雙鍵，可以發生加聚反應生成聚丙烯，選項B正確；C．X為丁烷，不含碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，選項C錯誤；D．X為丁烷，有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、異丁烷[HC(CH3)3]兩種同分異構體，選項D正確；答案選B。【典例04】丙烯可發生如下轉化，下列說法不正確的是

A．丙烯分子中最多7個原子共平面B．X的結構簡式為CH3CH2BrCH2BrC．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D．聚合物Z的鏈節為

【答案】B【分析】由有機物的轉化關系可知，光照條件下丙烯與溴發生取代反應生成BrCH2CH=CH2，則X為BrCH2CH=CH2；丙烯與溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成

，則Y為

；催化劑作用下丙烯發生加聚反應生成

，則Z為

。【詳解】A．丙烯分子中碳碳雙鍵為平面結構，由三點成面可知，分子中最多有7個原子共平面，故A正確；B．由分析可知，X的結構簡式為BrCH2CH=CH2，故B錯誤；C．由分析可知，Y的結構簡式為

，

在氫氧化鉀醇溶液中共熱發生消去反應生成丙炔，故C正確；D．由分析可知，Z的結構簡式為

，高聚物的鏈節為

，故D正確；故選B。知識點03炔烴一、炔烴的結構和性質1．乙炔（1）結構特點分子式電子式結構式結構簡式C2H2H－C≡C－HCH≡CH碳原子雜化方式C－H鍵成分C≡C鍵成分相鄰兩個鍵之間的鍵角分子空間結構sp雜化σ鍵1個σ鍵和2個π鍵180°直線形結構（2）物理性質：無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。2．炔烴（1）結構特點：官能團是碳碳三鍵（－C≡C－），結構和乙炔相似。（2）單炔烴的通式：CnH2n－2（n≥2）（3）物理性質：與烷烴和烯烴相似，沸點隨碳原子數的遞增而逐漸升高。二、乙炔的化學性質1．氧化反應（1）可燃性①反應：2C2H2+5O24CO2+2H2O②現象：在空氣中燃燒火焰明亮，并伴有濃烈黑煙（2）KMnO4（H+）①反應：CH≡CHCO2+H2O②現象：酸性高錳酸鉀溶液褪色（區分烷烴與炔烴）2．加成反應（1）與Br2加成①1∶1加成：CH≡CH+Br2②1∶2加成：CH≡CH+2Br2CHBr2－CHBr2（2）與H2加成①1∶1加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2②1∶2加成：CH≡CH+2H2CH3－CH3（3）與HCl加成：CH≡CH+HClCH2＝CHCl（4）與H2O加成（制乙醛）：CH≡CH+H2OCH3CHO3．加聚反應（1）反應：nCH≡CHCH＝CHn（2）應用：制造導電塑料三、乙炔的實驗室制法1．反應原料：電石、水2．反應原理：CaC2+2H2OCa（OH）2+CH≡CH↑3．發生裝置：使用“固+液氣”的裝置4．收集方法：排水集氣法5．凈化除雜、性質驗證（1）裝置A①作用：除去H2S等雜質氣體，防止H2S等氣體干擾乙炔性質的檢驗②反應：CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4（2）裝置B中的現象是溶液褪色（3）裝置C中的現象是溶液褪色乙炔的實驗室制取注意事項（1）用試管作反應容器制取乙炔時，由于CaC2和水反應劇烈并產生泡沫，為防止產生的泡沫涌入導氣管，應在導氣管附近塞入少量棉花。（2）電石與水反應很劇烈，為了得到平穩的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，讓食鹽水逐滴慢慢地滴入。（3）因反應放熱且電石易變成粉末，所以制取乙炔時不能使用啟普發生器。（4）由于電石中含有與水反應的雜質（如CaS、Ca3P2等），使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等雜質，將混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質除去。【典例05】丙炔和氯化氫之間發生加成反應，產物不可能是A．1-氯丙烷 B．1，2-二氯丙烷 C．1-氯丙烯 D．2-氯丙烯【答案】A【詳解】A．1個丙炔分子與2個HCl加成，則生成的產物中一定有2個Cl原子，不可能生成1-氯丙烷，A錯誤；B．1分子丙炔與2分子HCl發生加成反應，Cl原子分別連在不同的碳上，可生成1，2-二氯丙烷，B正確；C．1分子丙炔與1分子HCl發生加成反應，生成1-氯丙烯，C正確；D．1分子丙炔與1分子HCl發生加成反應，可生成2-氯丙烯，D正確；故答案選A。【典例06】已知

，如果要合成，所用的起始原料可以是A．1，3—戊二烯和2—丁炔B．2，3—二甲基—1，3—丁二烯和丙烯C．2，3—二甲基—1，3—戊二烯和乙炔D．2—甲基—1，3—丁二烯和2—丁炔【答案】D【詳解】由題給信息可知，2—甲基—1，3—丁二烯和2—丁炔能發生如下反應生成

：

，2，3—二甲基—1，3—丁二烯和丙炔也能發生如下反應生成：

，故選D。知識點04苯一、苯的分子結構和性質1．苯的結構（1）分子結構（2）苯環中的化學鍵①六個碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子形成σ鍵②鍵角均為120°；碳碳鍵的鍵長相等，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。③每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側。（3）證明苯分子中無碳碳雙鍵①結構上：六個碳碳鍵的鍵長和鍵能完全相同②結構上：鄰二取代苯無同分異構體和③性質上：溴水不褪色④性質上：酸性高錳酸鉀溶液不褪色2．苯的物理性質（1）色味態：無色有特殊香味的液體（2）密度：比水的小（3）溶解性：難溶于水，易溶于有機溶劑3．苯的氧化反應（1）可燃性①方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O②現象：燃燒產生明亮火焰、冒濃黑煙（2）酸性高錳酸鉀溶液：不褪色4．苯的取代反應（1）鹵代反應①條件：三鹵化鐵催化、純凈的鹵素單質②方程式：+Br2Br+HBr③苯和溴水混合的現象：分層，上層顏色深，下層顏色淺④溴苯：無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水的大。（2）硝化反應①條件：濃硫酸作催化劑和吸水劑、控溫55～60℃水浴加熱②方程式：+HNO3（濃）NO2+H2O③硝基苯：無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。（3）磺化反應①條件：控溫70～80℃水浴加熱②方程式：+HO－SO3HSO3H+H2O5．苯的加成反應（1）條件：在鎳催化劑的作用下和氫氣反應生成環己烷（2）方程式：+3H2（3）環己烷（）不是平面正六邊形結構。二、苯的取代反應實驗1．實驗裝置2．實驗原理：+Br2Br+HBr3．實驗現象（1）燒瓶充滿紅棕色氣體，在導管口有白霧（HBr遇水蒸氣形成）（2）反應完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有淺黃色的AgBr沉淀生成（3）把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色（溶有Br2）不溶于水的液體生成4．注意事項（1）應該用純溴（2）要使用催化劑FeBr3，需加入鐵屑；（3）錐形瓶中的導管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr極易溶于水5．產品處理（精制溴苯）三、苯的硝化反應實驗1．實驗裝置2．實驗原理：+HNO3（濃）NO2+H2O3．實驗現象（1）將反應后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有黃色油狀物質（溶有NO2）生成（2）用NaOH（5%）溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌后得無色油狀、有苦杏仁味、密度比水大的液體4．注意事項（1）試劑添加順序：濃硝酸+濃硫酸+苯（2）濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑（3）必須用水浴加熱，溫度計插入水浴中測量水的溫度【典例07】一種生產聚苯乙烯的流程如圖，下列敘述不正確的是

A．乙苯的分子式為B．聚苯乙烯屬于高分子C．1mol苯乙烯最多可與發生加成反應D．鑒別苯與苯乙烯可用的四氯化碳溶液【答案】C【詳解】A．根據乙苯的結構簡式可知，其分子式為C8H10，A正確；B．聚苯乙烯由苯乙烯通過加聚反應得到，屬于高分子物質，B正確；C．1個苯乙烯中苯環能與3個氫氣發生加成反應，1個碳碳雙鍵能與1個氫氣發生加成反應，1mol苯乙烯最多能與4mol氫氣發生加成反應，C錯誤；D．苯與溴不反應，苯乙烯能與Br2發生加成反應從而使溴的四氯化碳溶液褪色，可用溴的四氯化碳溶液鑒別兩者，D正確；故答案選C。【典例08】實驗室制取溴苯的反應裝置如圖所示(夾持裝置已略去)：

回答下列問題：(1)儀器a的名稱為，儀器b的作用是。(2)(填“能”或“不能”)用澳水代替液溴進行上述反應，理由為。(3)儀器a中發生反應的化學方程式為。(4)實驗過程中，儀器b中可觀察到的現象為，該裝置中可能發生的反應為(用化學方程式表示)。(5)下列說法錯誤的是(填標號)。A．實驗開始前，應檢查裝置氣密性B．反應后的混合液經稀堿洗滌、結晶，得到溴苯C．該反應的反應物的鍵能總和小于生成物的鍵能總和【答案】(1)圓底燒瓶防倒吸(2)不能溴在水中的溶解度小，苯和溴水不反應(3)

(4)產生白霧Na2CO3+HBr=NaBr+NaHCO3(5)B【分析】a中苯和液溴在FeBr3作用下發生取代反應生成溴苯和溴化氫，盛有CCl4的洗氣瓶除HBr中的Br2蒸汽，碳酸鈉溶液吸收HBr。【詳解】（1）根據裝置圖，儀器a的名稱為圓底燒瓶，氯化氫溶于水易倒吸，儀器b的作用是防倒吸。（2）溴在水中的溶解度小，苯和溴水不反應，不能用澳水代替液溴進行上述反應。（3）儀器a中苯和液溴在FeBr3作用下發生取代反應生成溴苯和溴化氫，反應的化學方程式為

；（4）HBr易吸收水蒸氣，儀器b中可觀察到的現象為產生白霧，該裝置中HBr和過量碳酸鈉反應生成溴化鈉、碳酸氫鈉，可能發生的反應為Na2CO3+HBr=NaBr+NaHCO3。（5）A．為分子溴蒸汽、HBr揮發到空氣中，實驗開始前，應檢查裝置氣密性，故A正確；B．反應后的混合液經稀堿洗滌、水洗、分液、蒸餾得到溴苯，故B錯誤；C．該反應放熱，反應物的鍵能總和小于生成物的鍵能總和，故C正確；選B。知識點05苯的同系物一、苯的同系物的結構和命名1．苯的同系物（1）概念：苯環上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產物①分子中有一個苯環②側鏈都是烷基（－CnH2n+1）（2）通式：CnH2n－6（n≥7）（3）分子構型：與苯環碳原子直接相連接的所有原子與苯環共平面2．苯的同系物的物理性質（1）溶解性：不溶于水，易溶于有機溶劑（2）密度：比水的小。二、苯的同系物的化學性質1．氧化反應（1）可燃性①反應：CnH2n－6+QUOTEO2nCO2+（n－3）H2O②現象：產生明亮火焰，冒濃黑煙（2）酸性KMnO4溶液①氧化條件：與苯環直接相連的碳原子上有氫原子，能夠被酸性KMnO4溶液氧化褪色不褪色②氧化原因：苯環影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而易被氧化。③氧化產物：不管烴基碳原子數為多少，都被氧化成“苯甲酸”CH3COOHCH2CH3COOHCH3CH2－CH3HOOC－COOH2．硝化反應（1）反應：+3HO－NO2+3H2O（2）原因：側鏈烴基影響苯環，使苯環鄰、對位的氫更活潑而易被取代3．鹵代反應4．加成反應：三、烴燃燒的規律和應用1．烴（CxHy）完全燃燒的化學方程式CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）2．烴（CxHy）完全燃燒耗氧量規律（1）等物質的量①（x+）的值越大，耗氧量越多②x值越大，產生的CO2越多③y值越大，生成的水越多（2）等質量①的值越大，耗氧量越多②的值越大，生成的水越多③的值越大，產生的CO2越少（3）總質量一定的有機物以任何比例混合①特點：生成的CO2和H2O量、耗氧量都相同②規律：各有機物的最簡式相同3．烴完全燃燒體積變化規律（1）溫度≥100℃，ΔV＝－1①當y＝4時，反應后氣體的體積（壓強）不變②當y＜4時，反應后氣體的體積（壓強）減少③當y＞4時，反應后氣體的體積（壓強）增大（2）溫度＜100℃，ΔV＝－（1+）4．烴不完全燃燒的規律（1）氫元素全部變成H2O，可以根據如下關系式：CxHy~H2O計算（2）碳元素變成CO或CO2或CO和CO2的混合物，可以根據碳元素守恒：n（C）＝n（CO）+n（CO2）計算【特別警示】利用烴類燃燒通式處理相關問題時的注意事項（1）水的狀態是液態還是氣態。（2）氣態烴完全燃燒前后，氣體體積變化只與烴分子中氫原子個數有關。（3）注意烴是否完全燃燒，也就是O2是否足量。正誤判斷1．苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應的性質，故不可能發生加成反應()2．可用酸性高錳酸鉀溶液區別甲苯與環己烷()3．苯乙烯中所有的原子一定在同一平面上()4．受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應易生成三硝基甲苯()5．甲苯能使