專題05脂肪煌的性質(zhì)及應(yīng)用

型梳理

?題型01烷煌物理性質(zhì)

A題型02烷煌的化學(xué)性質(zhì)

A題型03狹煌的化學(xué)性質(zhì)

A題型04二烯煌的加成反應(yīng)

A題型05加聚反應(yīng)的書寫

?題型06尋找單體

A題型07煥煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

A題型08石油化工

A題型09煌類綜合推斷題

舉一反三

?題型01烷用的物理性質(zhì)

口知識積累

（1）常溫常壓下的狀態(tài)：碳原子數(shù)＜4的烷燒為氣態(tài),其他為液態(tài)或固態(tài)（注意：新戊烷常溫下為氣態(tài)）。

（2）熔、沸點(diǎn)：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，烷燃的熔、沸點(diǎn)逐漸升高；相同碳原子數(shù)時(shí)，支鏈越多,

熔、沸點(diǎn)越低。

（3）密度：相對密度隨碳原子數(shù)的增加而逐漸增大，但均小于1。

（4）溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。

【典例1-1］下列敘述正確的是

A.甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)是正四面體，所以CH2cI?有兩種不同的結(jié)構(gòu)

B.C3H6、C5H10,C7H都屬于鏈狀烷燒

C.正丁烷屬于直鏈烷燒，分子中所有的碳原子均可在同一條直線上

D.烷煌的含碳量隨著分子組成中碳原子數(shù)的增多逐漸升高

【答案】D

【解析】A.甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)是正四面體，所以CH2cI?只有一種結(jié)構(gòu)，A項(xiàng)錯(cuò)誤;

B.c3H6、C5H1。不滿足鏈狀烷流的通式CnH2tl+2,B項(xiàng)錯(cuò)誤；

c.根據(jù)烷妙的結(jié)構(gòu)可知，正丁烷分子中所有的碳原子呈鋸齒狀連接，不在同一條直線上，C項(xiàng)錯(cuò)誤；

D.根據(jù)烷煌通式CnH2n+2可知，含碳量為二，故烷燒隨著分子中碳原子數(shù)的增多，含碳量逐漸升高，D

項(xiàng)正確；

故答案為：Do

【變式1-11下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是

A.烷妙的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而升高，常溫下，碳原子數(shù)5-16的烷燒均為液態(tài)

B.C3H6和C4H8互為同系物

C.CH3cH=（：力存在順反異構(gòu)現(xiàn)象

D.甲烷分子空間構(gòu)型為正四面體的證據(jù)是二氯甲烷只有一種

【答案】D

【解析】A.烷煌的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而升高，常溫下，一般碳原子數(shù)在5?16的烷燒均為液態(tài)，但新戊

烷常溫下為氣體，A錯(cuò)誤；

B.同系物是指結(jié)構(gòu)相似在組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，C3H6和C4H8均可能是烯煌或環(huán)烷燒,

故不一定互為同系物，B錯(cuò)誤；

C.碳碳雙鍵兩端的碳原子分別連有互不相同的原子或原子團(tuán)的烯短存在順反異構(gòu)，故CH3cH=Ch不存在順

反異構(gòu)現(xiàn)象，C錯(cuò)誤；

D.二氯甲烷只有一種可以證明甲烷分子空間構(gòu)型為正四面體而不是平面四邊形，D正確；

故答案為：Do

【變式1-21下列各項(xiàng)操作正確的是

A.用乙醇提取碘水中的碘單質(zhì)時(shí)可選用分液漏斗，然后靜置、分液

B.進(jìn)行分液時(shí)，分液漏斗中的上層液體、下層液體都從下端流出

C.萃取、分液前需要對分液漏斗進(jìn)行檢漏

D.分離正己烷（沸點(diǎn)69冤）和正庚烷（沸點(diǎn)98久）不能用蒸儲的方法

【答案】C

【解析】A.乙醇與水以任意比例互溶，所以不能用乙醇萃取碘水中的碘單質(zhì)，故A錯(cuò)誤；

B.分液時(shí)，分液漏斗中的下層液體從下端流出，為防止混入雜質(zhì)，上層液體則從上口倒出，故B錯(cuò)誤；

C.由于分液漏斗有瓶塞和活塞，為防止實(shí)驗(yàn)時(shí)漏液導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗，使用前應(yīng)首先檢查活塞處是否漏水，所

以萃取、分液前需要對分液漏斗進(jìn)行檢漏，故C正確；

D.正己烷和正庚烷的沸點(diǎn)相差較大，所以能用蒸儲的方法分離正己烷和正庚烷，故D錯(cuò)誤；

故選C。

【變式1-3］下列有關(guān)烷煌的說法正確的是

A.煌類物質(zhì)的密度隨碳原子數(shù)的增加而增大，所以十八烷的密度比水大

B.煌類物質(zhì)大多難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

C.沸點(diǎn)：正戊烷〉正丁烷＞2,2-二甲基丙烷＞2-甲基丙烷

D.等質(zhì)量的丙烷和丁烷完全燃燒時(shí)，后者耗氧量大

【答案】B

【解析】A.隨著碳原子數(shù)的增加，燒類物質(zhì)的密度增大，但烷妙的密度比水小，A錯(cuò)誤；

B.煌類物質(zhì)都含有憎水基，難溶于水，但是易溶于有機(jī)溶劑，B正確；

C.烷燃中碳原子數(shù)越多，熔沸點(diǎn)越高；C原子相同時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低，故沸點(diǎn)：正戊烷＞2,2-二

甲基丙烷〉正丁烷＞2-甲基丙烷，C錯(cuò)誤；

D.丙烷H的百分含量高于丁烷的，故等質(zhì)量的丙烷和丁烷完全燃燒時(shí)，前者耗氧量大，D錯(cuò)誤；

故答案為：B,

?題型02烷用的化學(xué)性質(zhì)

知識積累

（1）氧化反應(yīng):

3九十1占燃

烷燃可在空氣或氧氣中燃燒生成CO2和H2。，燃燒通式為：QH皿+~~j一02—^^/82+（什1）比0

（2）鹵代反應(yīng)

烷宜在光照條件下與氯氣、漠蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)生成多種鹵代烷煌，并放出鹵化氫的反應(yīng)稱為鹵代反

應(yīng)

如丙烷與氯氣的鹵代反應(yīng):

CH3cH2cH2cl+HC1

CH3cH2cH3+Cl—

2CH3cHe用+HC1

C1

（3）分解反應(yīng)

烷燒受熱時(shí)會分解生成含碳原子數(shù)較少的烷蝶和烯煌，如：C16H34催霓化翼劑C8H18+C8H16。

問Inn.

【典例2-1】烷燒（以甲烷為例）在光照條件下發(fā)生鹵代反應(yīng)，原理如圖所示:

某研究人員研究了異丁烷發(fā)生澳代反應(yīng)生成一澳代物的比例，結(jié)果如圖:

CH3CH3CH3

Br2

CH3—CH—CH3CH3—CH—CH2—Br+CH3—C—CH3

光照，127式

Br

少量>97%

下列說法錯(cuò)誤的是

A.異丁烷的二澳代物有3種

CH

3CH,

B.反應(yīng)過程中異丁烷形成的自由基一CH3比I穩(wěn)定

CH-CH-CH2-

CH3

c.光照條件下鹵素單質(zhì)分子中化學(xué)鍵斷裂是引發(fā)鹵代燃反應(yīng)的關(guān)鍵步驟

D.丙烷在光照條件下發(fā)生澳代反應(yīng)，生成的一澳代物中1-澳丙烷含量更高

【答案】D

【解析】

CH3CH3

A.異丁烷結(jié)構(gòu)簡式是I,其二澳代物有I

CH3-CH-CH3CH3-CH-CHBr2

CH

I3CH,Br

CBrI三種不同結(jié)構(gòu)，因此異丁烷的二澳代物有3種，A正

CH3-CH-CH2Br

確

CH3

B.根據(jù)裝置圖可知：異丁烷與印2在127久發(fā)生反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)生97%的CH廠C-CH3以及少量

Br

CH3,凡CH3

I，說明自由基一口又「口比I、/更穩(wěn)定，B正確；

CH

CH,-CH-CH?-Br-C-CH3CH3-CH-CH2^

32X

c.根據(jù)圖示可知：在光照條件下鹵素單質(zhì)分子中化學(xué)鍵斷裂產(chǎn)生鹵素原子，鹵素原子與煌基自由基結(jié)合產(chǎn)

生鹵代煌，因此在光照條件下鹵素單質(zhì)分子中化學(xué)鍵斷裂是引發(fā)鹵代燃反應(yīng)的關(guān)鍵步驟，c正確；

D.根據(jù)上述圖示可知：Br原子更容易取代姓中含有H原子數(shù)比較少的C原子上的H原子，則丙烷與Br?在

發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)生的CHsCHBrCF比CH3cH2cH2Br多，故丙烷在光照條件下發(fā)生澳代反應(yīng)，生成的一澳

代物中2-澳丙烷含量更高，D錯(cuò)誤；

故合理選項(xiàng)是D?

【變式2-1］以下是某環(huán)狀煌(X)開環(huán)反應(yīng)生成更穩(wěn)定的烷煌過程，下列說法正確的是

產(chǎn)

----------工——>

」Pt/C,50℃CH3cH2cHeH2cH3

XY

A.X的一氯代物有4種B.Y不能使酸性KMnO4溶液褪色

CH,

I3

c.Y中有5個(gè)C原子位于同一直線D.反應(yīng)有副產(chǎn)物CH3cH27CH3生成

CH3

【答案】B

【解析】

④

⑤

A.X的一氯代物有5種，|,A錯(cuò)誤；

①②

B.Y屬于烷燃，烷燒性質(zhì)相對穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；

C.Y屬于烷燒，每個(gè)碳原子與周圍原子呈四面體，5個(gè)碳原子呈鋸齒狀，C錯(cuò)誤；

④

?⑤

D.I?X開環(huán)與》反應(yīng)，斷開①②碳碳單鍵，得到Y(jié),若斷開②③碳碳單鍵，得到副產(chǎn)

①②

CH,

I3

物己烷CH3cH2cH2cH2cH2cH3，不能生成CH3cHCH3,D錯(cuò)誤；

CH3

故選Bo

【變式2-2】設(shè)以為阿伏加德羅常數(shù)的值，下列敘述正確的是

A.7g環(huán)丁烷含有的極性鍵數(shù)為2A\

B.標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1.121_力0中含有氧原子數(shù)為0.05之

C.lLO.lmol/LHCOONa溶液中，Na卡數(shù)為01NA

D.H^Ca+2NH3=Ca（NH2）2+H2,生成2.24L應(yīng)時(shí)轉(zhuǎn)移的電子數(shù)為0.2方

【答案】C

7g

【解析】A.環(huán)丁烷分子中含有8個(gè)碳?xì)錁O性鍵，則7g環(huán)丁烷含有的極性鍵數(shù)為7r子7x8xA^mo|T=M，

故A錯(cuò)誤；

B.標(biāo)準(zhǔn)狀況下，水為液態(tài)，無法計(jì)算1.12L水的物質(zhì)的量和含有的氧原子數(shù)，故B錯(cuò)誤；

C.ILO.lmol/L甲酸鈉溶液中含有鈉離子的數(shù)目為lLxO.lmol/LxMmol-'O.lM，故C正確；

D.缺標(biāo)準(zhǔn)狀況下，無法計(jì)算2.24L氫氣的物質(zhì)的量和反應(yīng)轉(zhuǎn)移的電子數(shù)，故D錯(cuò)誤；

故選c。

【變式2-311mol某煌在氧氣中充分燃燒，需要消耗氧氣179.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），它在光照的條件下與氯氣

反應(yīng)能生成三種不同的一氯取代物，該煌的結(jié)構(gòu)簡式是

AcH

3B.CH3cH2cH2cH2cH3

CH3CH2CHCH3

c.ID.CH3cH2cH2cH2cH2cH2cH3

CH3

【答案】B

【解析】

由烷煌的通式為CnH2n+2可得：CnH2n+2一一廠5，Imol烷燒在氧氣中充分燃燒消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下179.2L氧氣,

3n+l1792LCH3CH2CHCH3

則由關(guān)系式可得：亍=引而,解得諄，CH3CH2CH2CH2CH3,2凡在光照的條件下

與氯氣反應(yīng)生成一氯代物的數(shù)目分別為3、4,則烷煌的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH2cH2cH2cH3,故選B。

?題型03烯煌的化學(xué)性質(zhì)

□知識積累

（1）氧化反應(yīng)

①能使酸性KMnO4溶液褪色,常用于的檢驗(yàn)。

An占燃

②燃燒：火焰明亮，并伴有黑煙，其燃燒通式為：C0H,”+當(dāng)02——TnC0,+nH,0―。

2Z""

（2）加成反應(yīng)：

①烯煌可以與X?、HX（X表示鹵素）、比、氏0等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。例如：

一宗條件

乙烯與HC1反應(yīng)：CH?=CH?+HC1——丘E1L-CH3cH2cl

催化劑

乙烯與H2O反應(yīng)：CH?=CH2+H2O—T.CH￡H20H

②當(dāng)不對稱烯煌與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，通常“氫加到含氫多的不飽和碳原子一側(cè)”，例如丙烯和澳化氫

的加成反應(yīng)主要產(chǎn)物為2-澳丙烷：

催化劑CH3CHCH3

CH?=CH—CH廿

Br

【典例3-1】烯煌或快埋在酸性高錦酸鉀溶液作用下，分子中的不飽和鍵完全斷裂，此法可用于減短碳鏈。

已知：

R「C=

烯煌被氧化的部位RCH=

CH2=

R—C=0

對應(yīng)的氧化產(chǎn)物

co2RCOOH

R2

現(xiàn)有某烯燃與酸性KMnO”溶液作用后得到的氧化產(chǎn)物有CO”乙二酸(HOOC-COOH)和丙酮

O

(II),則該烯煌的結(jié)構(gòu)簡式可能是

CH3—c—CH3

CH2=CH—CH=CCH3

C.CH2=CH-CH=CHCH2cH3D.

CH3

【答案】D

【分析】由信息可知，碳碳雙鍵中不飽和碳原子連接2個(gè)氫原子會被氧化生成CO2,若連接1個(gè)碳原子被氧

化生成-COOH,若不連接碳原子會被氧化為鍛基。

【解析】

O

A.該有機(jī)物被酸性高鋸酸鉀溶液氧化生成C02、II,不符合題意，故A錯(cuò)誤；

H3C-C-ICH2COOH

B.CH2=CH-CHz-CH=CH2被酸性高錦酸鉀溶液氧化生成co2.、HOOCCH2coeIH,不符合題意，故B錯(cuò)誤；

C.CH2=CH-CH=CHCH2cH3被酸性高鎰酸鉀溶液氧化生成co2>HOOC-COOH,CH3CH2COOH,不符合題意,

故C錯(cuò)誤；

CH2=CH—CH=CCH3

D.I被酸性高鋸酸鉀溶液氧化生成C0”乙二酸(HOOC-COOH)和丙酮

CH3

0

(II),故D正確；

CH3—c—CH3

答案選D。

CH

A3

【典例3-2】檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡式為：II,下列有關(guān)檸檬烯的分析正確的是

H3c4cH

2

A.它的一氯代物有5種

B.它和丁基苯（Qr。4H9）互為同分異構(gòu)體

C.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上

D.一定條件下，它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應(yīng)

【答案】D

【解析】A.由結(jié)構(gòu)簡式可知，檸檬烯分子中含有8類氫原子，分子的一氯代物有8種，故A錯(cuò)誤；

B.由結(jié)構(gòu)簡式可知，檸檬烯的分子式為CIOH16,丁基苯的分子式為C10H14,兩者的分子式不同，不可能互

為同分異構(gòu)體，故B錯(cuò)誤；

C.由結(jié)構(gòu)簡式可知，檸檬烯分子中含有空間構(gòu)型為四面體形的飽和碳原子，分子中所有的碳原子不可能在

同一平面上，故C錯(cuò)誤；

D.由結(jié)構(gòu)簡式可知，檸檬烯分子中含有碳碳雙鍵一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，含有

的飽和碳原子一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，故D正確；

故選Do

【典例3-3】同溫同壓下，1體積某氣態(tài)燃只能與1體積HC1氣體發(fā)生加成反應(yīng)，生成氯代烷。1mol此氯代

烷可與5moiCl2發(fā)生完全的取代反應(yīng)，則該嫌的結(jié)構(gòu)簡式為

A.CH3CH=CH2B,CH2=CH2

C.CH3cH3D.CH3CH2CH=CH2

【答案】B

【解析體積某氣態(tài)燃只能與1體積HC1氣體發(fā)生加成反應(yīng)，說明該物質(zhì)含有一個(gè)碳碳雙鍵，生成氯代烷，

1mol此氯代烷可與5molCl2發(fā)生完全的取代反應(yīng)，說明此氯代烷含有5個(gè)H原子,符合條件的是?凡二小^,

故選Bo

【變式3-1】下列烯嫌中存在順反異構(gòu)體的是

A.丙烯B.1-丁烯C.2-丁烯D.2-甲基-2-丁烯

【答案】C

【解析】A.丙烯結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCH3,分子中一個(gè)不飽和的C原子上連接的是兩個(gè)相同的H原子，所以

不存在順反異構(gòu)體，A不符合題意；

B.1一丁烯結(jié)構(gòu)簡式是Ch=CHCH2cH3,分子中一個(gè)不飽和的C原子上連接的是兩個(gè)相同的H原子，所以不

存在順反異構(gòu)體，B不符合題意；

C.2-丁烯結(jié)構(gòu)簡式是CH3cH=CHCH3,分子中不飽和的C原子上連接的是兩個(gè)不同的原子，所以存在順反異

構(gòu)體，C符合題意；

D.在2—甲基一2—丁烯的結(jié)構(gòu)簡式是（CH3）2C=CHCH3,分子中一個(gè)不飽和的C原子上連接的是兩個(gè)相同的

原子團(tuán)（甲基），所以不存在順反異構(gòu)體，D不符合題意；

故選C;

【變式3-2】從臍橙果皮中提取的橙油具有抗菌抑菌、抗氧化、祛痰平喘等多種作用，常用于醫(yī)藥、食品加

工、日化等多個(gè)領(lǐng)域。橙油的主要成分是檸檬烯，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)檸檬烯的說法正確的是

A.hnol該有機(jī)物最多能與lmolBr2發(fā)生加成反應(yīng)

B.可發(fā)生加成、加聚、氧化反應(yīng)

C.該有機(jī)物有7種不同化學(xué)環(huán)境的H原子

D.與1,3-丁二烯（CH2=CH-CH=CHj互為同系物

【答案】B

【解析】A.lmol該有機(jī)物含有2moi碳碳雙鍵，最多能與2moiBr?發(fā)生加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；

B.檸檬烯含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，也可發(fā)生加聚反應(yīng)，B正確；

C.無等效碳原子，該有機(jī)物有8種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，C錯(cuò)誤；

D.檸檬烯屬于脂環(huán)燒，而1,3-丁二烯屬于脂肪燒，結(jié)構(gòu)不相似，不是互為同系物的關(guān)系，D錯(cuò)誤；

故選Bo

【變式3-3］從植物中提取的一種天然化合物（結(jié)構(gòu)如圖所示），可用于制作香水。下列有關(guān)該化合物的說法

正確的是

A.該化合物分子式為C13Hl8。

B.該化合物使濱水和酸性高鎰酸鉀溶液褪色的原理相同

C.該化合物的所有碳原子可能在同一平面上

D.該有機(jī)物存在含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體

【答案】D

【解析】A.鍵線式的端點(diǎn)、轉(zhuǎn)折點(diǎn)都有碳原子，據(jù)碳原子四價(jià)可定氫原子數(shù)，得分子式為品3H2。。，A錯(cuò)誤;

B.該化合物結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能和澳水發(fā)生加成反應(yīng)而褪色、能被酸性高鋸酸鉀氧化而褪色，所以二

者褪色原理不同，B錯(cuò)誤；

C.分子中六元環(huán)上面的碳原子以4個(gè)單鍵與4個(gè)碳原子結(jié)合形成四面體，故所有碳原子不可能在一個(gè)平面

上，C錯(cuò)誤；

D.該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有六元環(huán)且含有三個(gè)雙鍵，所以存在含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體，D正確；

故選D?

A題型04二烯煌的加成反應(yīng)

如瞞臬

分子中含有兩個(gè)雙鍵的鏈煌叫做二烯燒，二烯煌可用通式CnH2『2（n23,且為正整數(shù)）表示。1,3-丁二烯是

最重要的代表物。其與B?按1：1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)分為兩種情況。

CH2=CH—CH=CH2+Br2---------?CH2—CH—CH=CH,

1,2-加成：II

BrBr

CH2=CH—CH=CH2+Br2--------?CH,—CH=CH—CH,

1,4-加成：II

BrBr

彳煎椀一了了］窠有it物的緒而如囪函水廠二分字夜揚(yáng)而寫二分了溟單質(zhì)愛生而成反應(yīng)的產(chǎn)物熾著意位曾舁一

構(gòu)）理論上最多有

A.2種B.3種C.4種D.5種

【答案】B

【解析】一分子該物質(zhì)與一分子澳按照1：1發(fā)生加成反應(yīng)，由于結(jié)構(gòu)中的2個(gè)碳碳雙鍵都不是對稱、等效

的，所以只斷裂1個(gè)碳碳雙鍵時(shí)的加成產(chǎn)物有2種，2個(gè)碳碳雙鍵具有1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)特征，可以與澳

1：1發(fā)生1-4加成，即有2個(gè)碳碳雙鍵斷裂，故共有3種加成產(chǎn)物，故選：Bo

【典例4-2】已知：II"，2*。］，如果要合成工^，所用的起始原料可以是

A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁快B.1,3-戊二烯和2-丁烘

C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙快D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙烯

【答案】A

【解析】

由、iT六廠可知起始原料為1-丙煥和2,3-二

按照題中所給信息，合成采用逆推的方法進(jìn)行,

甲基；，3-丁二烯；由［可知起始原料2-丁煥和2-甲基；，3-丁二烯，

故選項(xiàng)A符合題意;

答案為A。

【變式4-1】a-菇品烯是一種具有柑橘和檸檬似香氣的無色液體，主要用以配制人造檸檬和薄荷精油。下列

說法正確的是

A.與澳單質(zhì)的加成產(chǎn)物理論上有3種

B.能夠被酸性高鋅酸鉀氧化得到3種有機(jī)物

C.分子式為CIQHIS

D.a-菇品烯最多10個(gè)碳原子共面

【答案】C

【解析】A.該物質(zhì)分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵，與即2按1：1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，可以發(fā)生1,2-加成反應(yīng)，

有2種加成產(chǎn)物；發(fā)生L4-加成反應(yīng)時(shí)有1種加成產(chǎn)物，也可以按L2發(fā)生完全加成反應(yīng)，有1種加成

產(chǎn)物，故與澳單質(zhì)的加成產(chǎn)物理論上有4種，A錯(cuò)誤；

B.該物質(zhì)分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵，在與酸性高鎰酸鉀作用時(shí)，碳碳雙鍵的C原子被氧化變?yōu)?COOH或酮

跋基，得至U的物質(zhì)是HOOC-COOH、共2種不同物質(zhì)，B錯(cuò)誤;

C.根據(jù)C原子價(jià)電子數(shù)目是4,結(jié)合鍵線式表示時(shí)頂點(diǎn)和拐點(diǎn)表示C原子，可知分子式為CioHwc正確；

D.該物質(zhì)分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵，由于乙烯分子是平面分子，兩個(gè)平面共直線，可能處于同一平面上;

甲烷分子是四面體結(jié)構(gòu)，與甲烷分子中C原子連接的原子，最多有2個(gè)原子處于同一平面上，則a-菇品烯

最多9個(gè)碳原子共面，D錯(cuò)誤:

故合理選項(xiàng)是C。

【變式4-2］不考慮立體異構(gòu)，下列正確的是

A.C5H10有4種非環(huán)狀的同分異構(gòu)體

B.環(huán)戊二烯（）與等物質(zhì)的量的力加成，產(chǎn)物有2種

C.與2.3-二甲基戊烷互為同分異構(gòu)體的有機(jī)化合物有8種

是丁醇的兩種同分異構(gòu)體

【解析】A.C5Hl0非環(huán)狀的同分異構(gòu)體即考慮：CH3cH2cH2cH2cH3、CH3cH2cHt國卜中放入一個(gè)碳碳雙鍵,

分別有2種和3種，即共有5種，A錯(cuò)誤;

B.環(huán)戊二烯（）與等物質(zhì)的量的也加成，不管是1,2-加成還是1,4加成均得到相同的產(chǎn)物，即

一種，B錯(cuò)誤;

CH3

C.與2,3-二甲基戊烷即CH3cHeHCH2cH3互為同分異構(gòu)體的有機(jī)化合物有:

CH3

CH3cH2cH2cH2cH2cH2cH3、CH3cH2cH2cH(CFyCH2cH3、CH3cH2cH2cH2cH(CQ、CH(CH2cH3)3、

CH3cH2c(CH3)2CH2cH3、CH3cH2cH2c(CH3)3、(CH3)2CHCH2cH(CH3)2和(CH3)3CCH(CH3)2等8種，C正確;

是同一種物質(zhì),即為2-丁醇，D錯(cuò)誤;

【變式4-3】第爾斯和阿爾德在研究1,3-丁二烯的性質(zhì)時(shí)發(fā)現(xiàn)如下反應(yīng)，該反應(yīng)被稱為第爾斯阿爾德反應(yīng)。

c

c/

Hc彳HCcH

I2

HH2一定條件hH\I

c2C（也可表示為

HHII--------?HeHrH+

=2CH,x2

cc

回答下列問題：

（1）第爾斯-阿爾德反應(yīng)屬于（填反應(yīng)類型）。

（2）1,3-丁二烯也能與乙煥發(fā)生類似上述成環(huán)反應(yīng)，請寫出其化學(xué)方程式.

（3）寫出O與乙烯發(fā)生第爾斯-阿爾德反應(yīng)的產(chǎn)物是

（4）（5）已知某些烯嫌被酸性高鎰酸鉀溶液氧化生成竣酸和酮，例如：

CH3cH=C（CH3）2W"CH3coOH+CH3coeH3（丙酮）。現(xiàn)有分子式為C8H修的某烯煌被酸性高鎰酸鉀溶液

氧化后生成正丁酸（CH3cH2cH2C00H）和2-丁酮（CH3coeH2cH3）,則該烯煌的結(jié)構(gòu)簡式為。

【答案】（1）加成反應(yīng)

H3cH2cH2cHe=fCH2cH3

(4)

CH3

【解析】（1）第爾斯-阿爾德反應(yīng)中L3-丁二烯發(fā)生1,4-加成，乙烯發(fā)生加成反應(yīng)，屬于加成反應(yīng);

（2）

根據(jù)第爾斯-阿爾德反應(yīng)1，3-丁二烯也能與乙烘反應(yīng)生成,故反應(yīng)的化學(xué)方程式為:

(+1—Q；

(3)

與乙烯發(fā)生第爾斯-阿爾德反應(yīng)的產(chǎn)物為:

(4)

分子式為c8H16的某烯嫌被酸性高銃酸鉀溶液氧化后生成正丁酸(CH3cH2cH2co0H)和2-丁酮

(CH3coeH2cH3),根據(jù)已知某些烯燃被酸性高鎰酸鉀溶液氧化生成段酸和酮，例如：

CHCH=C(CH)/M^H-則該烯煌的結(jié)構(gòu)簡式為：

33CH3COOH+CH3COCH3

H3cH2cH2cHe=fCH2cH3

CH3

》題型05加聚反應(yīng)的書寫

知識積累

(1)具有不飽和鍵的有機(jī)物通過加聚反應(yīng)得到高分子化合物的反應(yīng)稱為加聚反應(yīng)。

(2)用以形成高分子化合物的小分子稱為單體；高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元稱為。

芭—;鏈節(jié)的數(shù)目稱為聚合度。

單烯煌可在一定條件下發(fā)生加成聚合反應(yīng)，如丙烯生成聚丙烯：

?CH-CH,上絲巧H-CHa

|'I

品3C%

一宗條件-ECHZ一CH玉

氯乙烯的加聚反應(yīng)為：nCH,=CHC1———±LL^I。

-------Z------C1

(3)應(yīng)用：加聚反應(yīng)是獲得高分子材料的重要途徑之一，如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、順丁橡膠

等材料。

一【亞麗如云露石鼻亍底［01；不?布；］五％百素麗］鷲山鼻亍癡屋二星癡手木市最素鼻亍端而足事

方程式：?

【答案】異丁烯氏耳菖仁區(qū)),］含有碳碳雙鍵，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚異丁烯的化學(xué)方程式為:

H

nHC=C-CH一定條件2CHI3

23Cn

-H—

CH3利C

CH3

【變式3寫出由網(wǎng)4。。網(wǎng)在加熱和催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成有機(jī)玻璃的化學(xué)方程式

COOCH

CH

【答案】nI3催%1>^CH2—C」

a

CH2=CCOOCH3g；

COOCH

ICH3

有機(jī)玻璃的主要成分為-tCHz-f土由結(jié)構(gòu)簡式可知，制備有機(jī)玻璃的反應(yīng)為「口口在加熱

CH?—CCOOCH3

CH3

CH

和催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成寸（3比一9土，反應(yīng)的化學(xué)方程式為催即＞

CHo—CCOOCHi

CH3

COOCHCO"OCH

ICH3

-fCH2-C^,故答案為:n

CH2=CCOOCH3

CH3CH3

【變式5-21（1）有機(jī)物M（CH?=CH-CH=CHz）是合成順丁橡膠的單體發(fā)生1,4-加聚反應(yīng)，得到順

丁橡膠（順式結(jié)構(gòu)產(chǎn)物）的反應(yīng)方程式是

CH

⑵口人口3cue發(fā)生加聚反應(yīng)后，所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

CH2—CH—CH—CHO

d-CH2-CH-Fn

H3C-CH

CHO

發(fā)生1,4-加聚反應(yīng)，得到順丁橡膠（順式結(jié)構(gòu)產(chǎn)物）的反應(yīng)方程式是

引發(fā)劑

nCH>=CH-CH=CH1

-FCH-CH-F

CH2In

CH2二CH」H3YHO發(fā)生加聚反應(yīng)，其產(chǎn)物為H3C-^H，故答案為:

CHO

-FCH2-CH-Fn

H3C-CH;

CHO

【變式5-3]下列反應(yīng)的化學(xué)方程式或離子方程式書寫正確的是

+2+

A.碳酸鈣與醋酸溶液反應(yīng)：CaCO3+2H=H2O+Ca+CO2T

+2+

B.Fe與過量稀硝酸反應(yīng)：3Fe+2NO；+8H=3Fe+2NOT+4H2O

C.1-丁烯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)：nCHj-CH廠CH=CH2二^幺-[CH3-CH2-CH-CH2七

+

D.鉛蓄電池放電時(shí)總反應(yīng)：PbO2+Pb+4H+2S0t=2PbSO4+2H2O

【答案】D

【解析】A.醋酸是弱酸，離子方程式中不能拆分，碳酸鈣與醋酸溶液反應(yīng)：

2+

CaCO3+2CH3COOH=H20+Ca+CO2T+2CH3coeT,故A錯(cuò)誤：

3+

B.Fe與過量稀硝酸反應(yīng)生成Fe3+,離子方程式為：Fe+4lT+N0；=Fe+NOT+2H2O,故B錯(cuò)誤;

H2H

c.L丁烯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成：----C—9-------，化學(xué)方程式為:

Jn

2H2cH3

H2H

nCH?=CHCH2cH3一定條件>------C-C-------,故C錯(cuò)誤；

Jn

CH2CH3

D.鉛蓄電池放電時(shí)，Pb。2得到電子變?yōu)镻bS04，Pb失去電子變?yōu)镻bSO"總反應(yīng)為：

+

PbO2+Pb+4H+2S0j=2PbSO4+2H2O,故D正確；

故選D?

?題型06尋找單體

【典例6-11北京冬奧會"冰墩墩""雪容融"成為頂流，由PVC、PC、ABS和亞克力等環(huán)保材料制作而成。下

列說法錯(cuò)誤的是

A.PVC（千。凡一管土）是由CH?=CHC1單體通過加聚反應(yīng)生成的

C1

O

B.PC的單體為II,則PC的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3O—c—OCH3

CHCOOCH3

D.ABS的單體之一苯乙烯能使酸性高錦酸鉀溶液褪色

【答案】C

在凡一CH士

【解析】A.PVC(I)是通過氯乙烯(CH?=CHC1)加聚反應(yīng)得到，A正確;

Cl

B.合成高分子材料PC的反應(yīng)為

B正確;

D.苯乙烯含有碳碳雙鍵，能被酸性高錦酸鉀溶液氧化使高鋅酸鉀溶液褪色，D正確;

故選C。

【變式6-1］下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是

CH3

A.用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物CH3—CH2—C—CH-CH3：3,3-二甲基-4-乙基戊烷

CH3CH2cH3

+CH2-C=CH-CH2-hCH3-C=CH-CH3

B.高聚物|的單體是|

ClCl

c.可以利用質(zhì)譜法鑒別二甲醛和乙醇

D.有機(jī)物CH3cH=CH?不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象

【答案】D

【解析】

CH3

A.CH3—CH2—C—CH—CH3的主鏈含有6個(gè)碳原子，名稱為3,3,4-三甲基己烷，故A錯(cuò)誤；

CH3CH2cH3

——

CH2C=CHCH2^77CH2—C—CH=CH2

B.高聚物|的單體是|，故B錯(cuò)誤；

ClCl

c.二甲醛和乙醇互為同分異構(gòu)體，相對分子質(zhì)量相等，無法用質(zhì)譜法鑒別，故c錯(cuò)誤；

D.有機(jī)物CH3cH=(2"的碳碳雙鍵一端的碳原子上連接有2個(gè)相同的基團(tuán)，不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，故D正

確；

故選D。

【變式6-2】某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如圖所示，合成此高聚物單體除CH2=CH-CH=CH2外，還

有、o

------CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH=CH—CH2------

CNCH3

【答案】CH2=CHCNCH2=CH-CH3

主鏈只有c,應(yīng)為加聚反應(yīng)產(chǎn)物，添鍵斷鍵法可知單體為CH2=CH-CH=CH2外，還有CH2=CHCN、CH2=CH-CH3；

a題型07快煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

CHjCH3CH3

【典例7-1］若CH3—CH2—CH—CH—C—CH3是某單烯燃與氫氣加成后的產(chǎn)物，則烯煌可能有種結(jié)構(gòu);

CH3

若是煥煌與氫氣加成的產(chǎn)物，則此快燒可能有種結(jié)構(gòu)。

A.4種；1種B.4種；2種C.5種；1種D.5種；2種

【答案】C

【解析】

CIc

ufIII

若是單烯燃與氫氣加成后的產(chǎn)物，則烯煌根據(jù)雙鍵的位置不同可能有C,C-cLc-C-C共5種,

t-II

1CC

CC

II

C-C-C-C

若是煥燃與氫氣加成的產(chǎn)物，則此煥煌只有1種結(jié)構(gòu)，C三II

CC

故選c。

【典例7-110.5mol某氣態(tài)燒，恰好與ImolHCI加成，生成物分子中的氫又可被3moic1?恰好取代，則此氣

態(tài)煌可能是

A.C2H,B.C2H4

C.CH=C-CH3D.CH2=C(CH3)9

【答案】C

【解析】煌0.5mol能與ImolHCI加成，說明垃中含有1個(gè)C三C鍵或2個(gè)C=C鍵，加成后產(chǎn)物分子上的氫原

子又可被3moicI2完全取代，說明0.5mol氯代煌中含有3molH原子，由于HCI加成引入ImolH原子,則0.5mol

煌中含有2moiH原子，即lmol煌含有含有4moiH,并含有1個(gè)C三C鍵或2個(gè)C=C鍵，選項(xiàng)中符合要求的只

有CH=CCH3；

故選Co

下列能說明分子式為的某燒是個(gè)、//,而不是的事實(shí)是

【變式7-1]C4H6

A.燃燒有濃煙

B.能使酸性KM11O4溶液褪色

C.能與澳發(fā)生物質(zhì)的量之比為1:2的加成反應(yīng)

D.與足量濱水反應(yīng)，生成物中只有2個(gè)碳原子上有濱原子

【答案】D

【解析】A.分子式為C4H6的炫含碳量較高，燃燒時(shí)有濃煙，與分子結(jié)構(gòu)無關(guān)，無法證明，A錯(cuò)誤；

B.含有碳碳三鍵或碳碳雙鍵的有機(jī)化合物均能使酸性KMnC)4溶液褪色，無法證明，B錯(cuò)誤；

C.和夕均能與足量的澳