第三章烴的衍生物

第三節醛酮

本節內容在高中化學所介紹的含氧衍生物（醇、醛、羧酸）中，醛起著承上啟下的作用，向前

聯系著醇，向后聯系著羧酸，它既可引入羥基又可引入羧基，在官能團的轉化、化學鍵的結構變化

和有機合成中占有核心地位，同時通過探究學習也可以讓學生學會自主構建化學知識體系的方法。

課程目標學科素養

宏觀辨識與微觀探析：從官能團的角度認識有機化

1.從官能團和化學鍵可能的斷鍵部位預a.

合物的分類，通過對乙醛的認識，明確官能團和醛類

測乙醛的化學性質，并能在結構分析和實驗

特征性質的特征關系，形成“結構決定性質的”觀念。

事實的基礎上書寫相關反應的化學方程式，

b.證據推理與模型認知：通過實驗探究掌握醛基的特

強化結構決定性質的觀念。

“”征反應和能被弱氧化劑氧化的重要性質，建立醛類認

2.能夠結合分子結構特點，運用類比遷移知模型，并能運用認知模型解決實際問題。

的方法預測其他醛類物質的主要性質。c.科學態度和社會責任：通過乙醛的學習，認識醛類

3.能根據官能團的特點和性質區別醛和對環境和健康的影響，形成環境保護意識，養成節約

適度、綠色低碳的生活方式。

酮，以丙酮為例認識酮的主要化學性質。

教學重點：乙醛的化學性質

教學難點：乙醛的化學性質

講義教具

【導入新課】

自然界的許多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作為植物香料使用。

【學習任務一】認識醛類物質

1.醛的定義

2.醛的官能團

3.飽和一元醛的通式

4.常見的醛及其物理性質、應用

【講解】

1.醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連而構成的化合物，簡寫為RCHO。

2.醛的官能團：醛基（—CHO）

3.飽和一元醛的通式為CnH2nO。

4.乙醛：乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水的小，沸點20.8℃，易揮發，易燃燒，

能與水、乙醇等互溶。

甲醛、苯甲醛物理性質

名稱甲醛苯甲醛

結構簡式HCHO

俗稱蟻醛苦杏仁油

顏色無色無色

物

理氣味強烈刺激性氣味苦杏仁氣味

性狀態氣體液體

質

溶解性易溶于水—

合成多種有機化合物；福爾馬林(甲醛水溶液)可用制造染料、香料及藥物的重要

用途

于消毒和制作生物標本原料

化學性質與乙醛相似，可以被還原為醇，氧化為酸，可以發生銀鏡反應,能與氰化氫加成

【學習任務二】以乙醛為例，探究醛類物質的化學性質

[環節一]

書寫乙醛的結構簡式，搭建其分子的結構模型，分析乙醛的結構特點

【講解】

1.乙醛

分子式：C2H4O，

結構式：，

結構簡式：CH3CHO，

結構模型：

核磁共振氫譜：

乙醛的核磁共振氫譜有2組峰，峰面積比為3:1。

[環節二]預測乙醛可能具有的化學性質

1.從C=O的結構特點和烯烴C=C的性質出發，分析乙醛可能與H2、HCN發生的加成反應，寫出化

學方程式。

【講解】

1.加成反應

(1)催化加氫

乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過熱的鎳催化劑,乙醛與氫氣即發生催化加氫反應,得到乙醇。

(2)與HCN加成

(3)原理解釋

在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分

負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。

當極性分子與醛基發生加成反應時，帶正電荷的原子或原子團連接在氧原子上，帶負電荷的原子或

原子團連接在碳原子上。

2.實驗探究

【實驗3-7】

實驗操作：

在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產生的沉

淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱。觀察實驗現象。

實驗現象：

A中現象：先產生白色沉淀后變澄清。D中現象：試管內壁出現一層光亮的銀鏡

實驗結論：

硝酸銀與氨水生成的銀氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氫氧化二氨合銀)，它是一種弱氧化劑，能把乙

醛氧化成乙酸，而Ag被還原成Ag。

由于生成的銀附著在試管壁上形成銀鏡，所以該反應又叫做銀鏡反應。

化學方程式：

AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓(白色)+NH4NO3

AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O

△

CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

應用：檢驗醛基。

【實驗3-8】

實驗操作：

在試管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)，振蕩后加入

0.5mL乙醛溶液，加熱。觀察實驗現象。

實驗現象：

A中溶液出現藍色絮狀沉淀，C中有磚紅色沉淀產生。

實驗結論：

新制的Cu(OH)2是—種弱氧化劑，能使乙醛氧化。該反應生成了磚紅色Cu2O沉淀。

化學方程式：

A中：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2↓+Na2SO4。

△

C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

應用：檢驗醛基。

3.乙醇、乙醛和乙酸三者之間的轉化關系如下圖所示，結合具體反應和三者的分子結構、官能團的

變化情況，談談有機反應中的氧化反應和還原反應的特點。

氧化反應：有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應

還原反應：有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應

4.思考與討論

(1）由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?

[示]

(2）苯甲醛在空氣中久置，在客器內壁會出現苯甲酸的結晶，這是為什么?

[提示]苯甲醛在空氣中久置被氧化為苯甲酸

(3)乙醛能不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色?

[提示]酸性高錳酸鉀溶液屬于強氧化劑，故乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

【學習任務三】認識酮

1.酮的定義及表示

2.酮的官能團：

3.丙酮的結構

4.丙酮的物理性質

5.丙酮的化學性質

6.丙酮的應用

7.丙酮是丙醛的同分異構體嗎?它們有哪些性質差異?可采用哪些方法鑒別它們?

【講解】酮

6.酮是重要的有機溶劑和化工原料。例如,丙酮可用作化學纖維、鋼瓶貯存乙炔等的溶劑,還用于生產

有機玻璃、農藥和涂料等。

7.(1)丙酮與丙醛互為同分異構體，

(2)丙酮可發生還原反應，卻不與銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應。丙醛可發生氧化反應、還原反應、

與銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應。

(3)丙酮與丙醛可用銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應。

【學習任務四】

對醛和酮進行知識建構

1.下列關于乙醛的說法不正確的是

A.乙醛的官能團是

B.乙醛與發生還原反應，生成乙醇

C.銀鏡反應說明乙醛有還原性

D.乙醛中加入粉末并加熱可看到紅色沉淀生成

【答案】D

【解析】

A.乙醛的官能團是醛基，故A正確；

B.乙醛可與氫氣發生加成反應生成乙醇，故B正確；

C.銀氨溶液有弱氧化性，故說明乙醛有還原性，故C正確；

D.要用新制的氫氧化銅懸濁液才可以，故D錯誤。

故選D。

2.有機物A是合成二氫荊芥內酯的重要原料，其結構簡式為，下列檢驗A中官能團

的試劑及相關操作均正確的是

A.先加入酸性高錳酸鉀溶液，后加入銀氨溶液，微熱

B.先加入溴水，后加入酸性高錳酸鉀溶液

C.先加入銀氨溶液，微熱，再加入溴水

D.先加入新制氫氧化銅，微熱，酸化后再加入溴水

【答案】D

【解析】

A.先加入酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，不能檢驗，故A錯誤；

B.先加入溴水，醛基被氧化，碳碳雙鍵發生加成反應，不能檢驗，故B錯誤；

C.若先加入銀氨溶液，微熱，可檢驗醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加入溴水，則

無法確定有機物中是否含有碳碳雙鍵，故C錯誤；

D.先加入新制的氫氧化銅，微熱，可出現磚紅色沉淀，檢驗，酸化后加入溴水，溴水褪色，

可檢驗碳碳雙鍵，故D正確。

3.某有機物經加氫還原所得產物的結構簡式為，該有機物不可能是

A.B.

C.D.

【答案】D

【解析】

A.與氫氣加成后的產物為，A正確；

B.與氫氣加成后的產物為，B正確；

C.與足量氫氣加成后的產物為，C正確；

D.與氫氣加成后的產物為，D錯誤。

4.下列裝置正確且能達到對應實驗目的的是

A.用圖1裝置進行銀鏡反應

B.用圖2裝置檢驗溴乙烷消去后的產物是否含乙烯

C.用圖3裝置制備乙酸乙酯

D.用圖4裝置比較乙酸、碳酸、苯酚的酸性強弱

【答案】B

【解析】

A.銀鏡反應需要水浴加熱，圖1裝置不能進行銀鏡反應，故A錯誤；

B.溴乙烷消去反應在氫氧化鈉的醇溶液中進行，產生的氣體是乙烯，其中混有乙醇，通入水中除去

乙醇，再通入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色說明產生的氣體是乙烯，故B正確；

C.導管在飽和碳酸鈉溶液的液面下，易發生倒吸，導管口應在液面上方貼近液面，故C錯誤；

D.乙酸易揮發，揮發出來的乙酸也能使苯酚鈉轉化為苯酚，用圖4裝置不能比較乙酸、碳酸、苯酚

的酸性強弱，故D錯誤。

故選B。

5.下列關于醛的說法中，正確的是

A.福爾馬林是甲醛的水溶液，可用于食品保鮮處理

B.丙醛和丙酮可用新制的來鑒別

C.用溴水檢驗丙烯醛中是否含有碳碳雙鍵

D.對甲基苯甲醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明分子