第十二章第三節(jié)真題體驗·直擊高考1．(2016·江蘇卷，11)化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是()A．分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面B．不能與飽和Na2CO3溶液反應C．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D．1mol化合物X最多能與2molNaOH反應【答案】C【解析】兩個苯環(huán)中間有一個碳原子，該碳原子形成四個單鍵，為四面體結(jié)構(gòu)，所以兩個苯環(huán)不一定會處于同一平面，A項錯誤；分子中含有羧基，可以與Na2CO3溶液反應，B項錯誤；酸性條件下，酯基斷開，但產(chǎn)物仍為一種，C項正確；X分子中1mol酚酯基需要2molNaOH，羧基也會與NaOH反應，則1molX最多可以與3molNaOH反應，D項錯誤。2．(2015·重慶卷，5)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應制備：下列敘述錯誤的是()A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2C．Y既能發(fā)生取代反應，也能發(fā)生加成反應D．Y可作加聚反應單體，X可作縮聚反應單體【答案】B【解析】X、Z中含有酚羥基，能與溴水發(fā)生取代反應而褪色，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應而褪色，A項正確；X、Z中均含有酚羥基，酚羥基的酸性比碳酸弱，不能與NaHCO3溶液反應生成CO2，B項錯誤；Y中的苯環(huán)可以在鐵作催化劑的條件下與液溴發(fā)生取代反應，苯環(huán)的側(cè)鏈中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應，C項正確；Y中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應，X中含有酚羥基，能與醛發(fā)生酚醛縮聚反應，D項正確。3．(2015·上海卷，9)已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于咖啡酸的描述正確的是()A．分子式為C9H5O4B．1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應C．與溴水既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生加成反應D．能與Na2CO3溶液反應，但不能與NaHCO3溶液反應【答案】C【解析】咖啡酸的分子式為C9H8O4，A項錯誤；1mol咖啡酸中苯環(huán)加成消耗3molH2，碳碳雙鍵加成消耗1molH2，共4molH2，B項錯誤；苯環(huán)上與溴水發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應，C項正確；咖啡酸中含有—COOH，可以與NaHCO3溶液反應，D項錯誤。4．(2016·天津卷，8)反－2－己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題：已知：eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))RCHO＋R′OH＋R″OH(1)A的名稱是________；B分子中的共面原子數(shù)目最多為________個；C分子中與環(huán)相連的三個基團中，不同化學環(huán)境的氫原子共有________種。(2)D中含氧官能團的名稱是________，寫出檢驗該官能團的化學反應方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)E為有機物，能發(fā)生的反應有________。a．聚合反應 b．加成反應c．消去反應 d．取代反應(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)：________________________________________________________________________。(5)以D為主要原料制備己醛(目標化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補充完整。(6)問題(5)的合成路線中第一步反應的目的是__________________________。【答案】(1)正丁醛(或丁醛)98(2)醛基(5)eq\o(→,\s\up7(H2/催化劑))eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))CH3(CH2)4CHO(6)保護醛基(或其他合理答案)【解析】(1)A的名稱為丁醛或正丁醛；根據(jù)碳碳雙鍵相連的原子在同一平面、單鍵可以旋轉(zhuǎn)的特點，可判斷B分子中共平面的原子最多為9個(4個C、1個O、4個H)；因為C分子為不對稱分子，每一個碳原子上的H都是不同的，共有8種氫原子。(2)D中的含氧官能團為醛基，檢驗醛基可以用銀鏡反應或與新制的氫氧化銅懸濁液反應。(3)根據(jù)信息和反應的特點推出E為乙醇，則不能發(fā)生聚合反應和加成反應，故選cd。(4)B的同分異構(gòu)體中，含有相同官能團即含有碳碳雙鍵和醚鍵，只有碳骨架異構(gòu)和順反異構(gòu)，共4種，結(jié)構(gòu)式見答案。(5)中間產(chǎn)物可與氫氣加成消除碳碳雙鍵，再利用已知信息進行反應，在酸性條件下水解得己醛。(6)合成路線中第一步的目的是防止醛基與氫氣反應，保護醛基。5．(2016·浙江卷，26)化合物X是一種有機合成中間體，Z是常見的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成X和Z：已知：①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基；②RCOOR′＋R″CH2COOR′eq\o(→,\s\up7(CH3CH2ONa))請回答：(1)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式：__________________，F(xiàn)中官能團的名稱是________。(2)Y→Z的化學方程式是______________________________________________。(3)G→X的化學方程式是______________________________________________，反應類型是________________________________________________________________________。(4)若C中混有B，請用化學方法檢驗B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論)：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【答案】(1)CH2=CH2羥基(4)取適量試樣于試管中，先用NaOH中和，再加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，則有B存在【解析】A為丁醇，其中有兩個甲基，且A能經(jīng)過兩步氧化生成C，由C的分子式可知C為丁酸，A能催化氧化生成羧酸，所以A為伯醇，結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2OH，進而推知B為(CH3)2CHCHO，C為(CH3)2CHCOOH，由Y的分子式知D為CH≡CH，E為CH2=CH2，CH2=CH2與H2O發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)為CH3CH