有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第十章第四節(jié)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化合物合成高分子化合物欄目導(dǎo)航01必備知識(shí)關(guān)鍵能力03配套訓(xùn)練02真題體驗(yàn)領(lǐng)悟高考必備知識(shí)關(guān)鍵能力1?知識(shí)點(diǎn)1糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．糖類(lèi)(1)分類(lèi)(從能否水解及水解后的產(chǎn)物分)。(2)性質(zhì)。①葡萄糖：多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO。②二糖——蔗糖和麥芽糖。名稱(chēng)蔗糖麥芽糖分子式C12H22O11物理性質(zhì)無(wú)色晶體，溶于水，有甜味白色晶體，易溶于水，有甜味結(jié)構(gòu)差異不含醛基，是非還原性糖含有醛基，是還原性糖性質(zhì)差異①不顯還原性，與銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液不反應(yīng)②可水解，生成一分子果糖和一分子葡萄糖①有還原性，與銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)②可水解，生成兩分子葡萄糖來(lái)源甘蔗、甜菜農(nóng)產(chǎn)品(大米、玉米等)③多糖——淀粉和纖維素。名稱(chēng)淀粉纖維素分子通式(C6H10O5)n結(jié)構(gòu)特點(diǎn)由大量葡萄糖單元構(gòu)成的天然有機(jī)高分子化合物化學(xué)性質(zhì)加碘水與碘作用呈現(xiàn)藍(lán)色—水解酸或酶作用下水解成葡萄糖酯化能發(fā)生酯化反應(yīng)用途作工業(yè)原料，生產(chǎn)食品添加劑等可用于紡織工業(yè)、造紙工業(yè)等(1)在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。(2)有些糖類(lèi)物質(zhì)分子式不符合Cn(H2O)m，符合Cn(H2O)m的不一定為糖類(lèi)。(3)糖類(lèi)不一定有甜味，有甜味的不一定是糖類(lèi)。(4)淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都是高分子化合物，都是混合物。(2)物理性質(zhì)。植物油通常呈液態(tài)，叫作油；動(dòng)物油通常呈固態(tài)，叫作脂肪。二者統(tǒng)稱(chēng)為油脂。油脂的密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。食用油脂有香味。(3)化學(xué)性質(zhì)。①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例)。a．酸性條件下：________________________________________。b．堿性條件下——皂化反應(yīng)：________________________________________________。②油脂的氫化。烴基上含有碳碳雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。a．油脂的氫化反應(yīng)既是加成反應(yīng)，也是還原反應(yīng)。b．油脂氫化的目的在于提高油脂的飽和程度，便于油脂的保存和運(yùn)輸。c．油脂氫化得到的油脂叫人造脂肪，也叫硬化油。(4)工業(yè)制取肥皂的過(guò)程。(5)油脂的用途。①提供能量，保持體溫和保護(hù)內(nèi)臟器官。②增加食物的風(fēng)味。③制肥皂。3．蛋白質(zhì)和氨基酸(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團(tuán)為_(kāi)_________和________。α－氨基酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為_(kāi)_________________。—COOH

—NH2

與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________________________。H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O

(4)蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)。①組成：除含有碳、氫、氧外，還含有氮、硫等元素。②結(jié)構(gòu)：由氨基酸組成，天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是α－氨基酸。氨基酸是蛋白質(zhì)的基石，蛋白質(zhì)屬于天然高分子化合物。(5)蛋白質(zhì)的性質(zhì)。判斷正誤(正確的畫(huà)“√”，錯(cuò)誤的畫(huà)“×”)。(1)淀粉水解制葡萄糖不屬于取代反應(yīng) (

)(2)油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級(jí)脂肪酸鈉不屬于取代反應(yīng) (

)(3)木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色 (

)(4)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng) (

)易錯(cuò)辨析(5)油脂皂化反應(yīng)得到高級(jí)脂肪酸鹽與甘油 (

)(6)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未變藍(lán)色，說(shuō)明淀粉沒(méi)有發(fā)生水解 (

)(7)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸 (

)【答案】(1)×

(2)×

(3)×

(4)√

(5)√

(6)×

(7)×突破一糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．下列說(shuō)法正確的是 (

)A．在紫外線(xiàn)、飽和Na2SO4、CuSO4溶液、福爾馬林等作用下，蛋白質(zhì)均會(huì)發(fā)生變性B．油脂屬于高分子化合物，是混合物C．在一定條件下，氨基酸之間能發(fā)生反應(yīng)，合成更加復(fù)雜的化合物D．檢驗(yàn)淀粉在稀硫酸催化條件下水解產(chǎn)物的方法是取適量水解液于試管中，加入少量新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，觀察是否有紅色沉淀【答案】C【解析】飽和Na2SO4溶液可使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，而在紫外線(xiàn)、CuSO4溶液、福爾馬林等作用下，蛋白質(zhì)均會(huì)發(fā)生變性，A錯(cuò)誤；油脂相對(duì)分子質(zhì)量較小，不屬于高分子化合物，B錯(cuò)誤；氨基酸含有氨基、羧基，可發(fā)生取代、縮聚反應(yīng)，可生成二肽、多肽或蛋白質(zhì)，C正確；淀粉是在酸性條件下水解，而葡萄糖和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)必須在堿性條件下，所以用新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)葡萄糖時(shí)要先中和酸，否則無(wú)法成功，D錯(cuò)誤。2．下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是 (

)A．氯乙烷與NaOH溶液共熱，在水解后的溶液中加入AgNO3溶液檢驗(yàn)Cl－B．要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，應(yīng)先加足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液C．向淀粉溶液中加入稀H2SO4，水浴加熱一段時(shí)間后，取出部分水解液滴加碘水，若溶液變藍(lán)，證明淀粉未發(fā)生水解D．蛋白質(zhì)溶液中加入丙酮可以使蛋白質(zhì)從溶液中析出，再加水又能溶解【答案】BA．C12H22O11屬于二糖B．可采取分液的方法分離乙醇和水C．可用碘水檢驗(yàn)淀粉是否完全水解D．葡萄糖可以在酒化酶作用下分解生成乙醇【答案】B【解析】乙醇與水相互溶解，不能通過(guò)分液的方法分離，二者沸點(diǎn)不同，應(yīng)用蒸餾法分離，B錯(cuò)誤。4．下列說(shuō)法中不正確的是

(

)A．蔗糖、淀粉和纖維素完全水解的產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體B．可用碘水檢驗(yàn)淀粉水解是否完全C．可以利用丁達(dá)爾效應(yīng)來(lái)鑒別葡萄糖和淀粉溶液D．可以用新制的氫氧化銅鑒別葡萄糖和蔗糖【答案】A【解析】蔗糖水解產(chǎn)物是葡萄糖和果糖，互為同分異構(gòu)體，淀粉和纖維素完全水解的產(chǎn)物都是葡萄糖，是同一種物質(zhì)。淀粉水解及水解程度的檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論：情況現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論1溶液呈藍(lán)色未產(chǎn)生銀鏡未水解2溶液呈藍(lán)色出現(xiàn)銀鏡部分水解3溶液不呈藍(lán)色

出現(xiàn)銀鏡完全水解突破三蛋白質(zhì)的鹽析與變性5．下列說(shuō)法正確的是 (

)A．NaCl和CuCl2稀溶液都能使蛋白質(zhì)變性B．葡萄糖溶液能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．蛋白質(zhì)和油脂都是高分子化合物D．油脂及其水解產(chǎn)物都不能與金屬鈉反應(yīng)【答案】B蛋白質(zhì)鹽析和變性的區(qū)別名稱(chēng)鹽析變性概念在某些濃的無(wú)機(jī)鹽溶液中的溶解度降低而析出在熱、堿或酸等作用下性質(zhì)發(fā)生改變而凝聚區(qū)別析出的蛋白質(zhì)仍能重新溶于水凝聚的蛋白質(zhì)失去了可溶性，也失去了生理功能名稱(chēng)鹽析變性特征可逆不可逆變化物理變化化學(xué)變化條件輕金屬鹽或銨鹽的濃溶液熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、紫外線(xiàn)、福爾馬林等用途提純蛋白質(zhì)殺菌、消毒?知識(shí)點(diǎn)2合成有機(jī)高分子化合物1．有機(jī)高分子的組成(1)單體：能夠進(jìn)行________反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的________。聚合數(shù)目1．有機(jī)高分子的組成(1)單體：能夠進(jìn)行________反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的________。(4)舉例：【答案】單體鏈節(jié)聚合度(2)縮聚反應(yīng)。單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________________________________________________________________________________________。3．高分子化合物的分類(lèi)天然熱塑熱塑熱固其中，塑料、__________、__________又被稱(chēng)為三大合成材料。合成纖維合成橡膠(2)縮聚反應(yīng)的書(shū)寫(xiě)方法。①書(shū)寫(xiě)縮合聚合物(簡(jiǎn)稱(chēng)縮聚物)結(jié)構(gòu)式時(shí)，與加成聚合物(簡(jiǎn)稱(chēng)加聚物)結(jié)構(gòu)式寫(xiě)法有點(diǎn)不同，縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫(xiě)出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)，而加聚物的端基不確定，通常用橫線(xiàn)“—”表示。例如：②寫(xiě)縮聚反應(yīng)方程式時(shí)，除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一致外，也要注意生成的小分子的物質(zhì)的量。由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成的小分子物質(zhì)的量為n－1；由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成的小分子物質(zhì)的量應(yīng)為2n－1。例如：判斷正誤(正確的畫(huà)“√”，錯(cuò)誤的畫(huà)“×”)。(1)棉花、蠶絲、羊毛、天然橡膠都屬于天然高分子化合物 (

)(2)盛放汽油的試劑瓶不能用橡膠塞 (

)(3)天然橡膠是高聚物，不能使溴水褪色 (

)(4)縮聚反應(yīng)生成的小分子的化學(xué)計(jì)量數(shù)一定為(n－1) (

)易錯(cuò)辨析(5)加聚反應(yīng)的單體有一種，而縮聚反應(yīng)的單體應(yīng)該有兩種 (

)(6)線(xiàn)型樹(shù)脂通常具有熱塑性，而體型樹(shù)脂通常具有熱固性 (

)(7)酚醛樹(shù)脂的制取實(shí)驗(yàn)可以用濃氨水或濃鹽酸作催化劑，可以用熱水洗滌做過(guò)酚醛樹(shù)脂制取實(shí)驗(yàn)的試管 (

)【答案】(1)√

(2)√

(3)×

(4)×

(5)×

(6)√

(7)×C．完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中，苯環(huán)上的氫原子具有相同的化學(xué)環(huán)境D．通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定凱夫拉纖維的平均相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度【答案】B【答案】B真題體驗(yàn)領(lǐng)悟高考21．(2020·全國(guó)卷Ⅰ)國(guó)家衛(wèi)健委公布的新型冠狀病毒肺炎診療方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒劑、過(guò)氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效滅活病毒。對(duì)于上述化學(xué)藥品，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 (

)A．CH3CH2OH能與水互溶B．NaClO通過(guò)氧化滅活病毒C．過(guò)氧乙酸相對(duì)分子質(zhì)量為76D．氯仿的化學(xué)名稱(chēng)是四氯化碳【答案】D【解析】氯仿的化學(xué)名稱(chēng)為三氯甲烷，D錯(cuò)誤。2．(2020·天津卷)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 (

)A．淀粉和纖維素均可水解產(chǎn)生葡萄糖B．油脂的水解反應(yīng)可用于生產(chǎn)甘油C．氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元D．淀粉、纖維素和油脂均是天然高分子【答案】D回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______________。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________。(3)C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_。(4)由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________。(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。4．(2020·全國(guó)卷Ⅱ)維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α－生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線(xiàn)，其中部分反應(yīng)略去。回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_____________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________。(3)反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____________________。(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________。(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足以下三個(gè)條件的有________個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號(hào))。①含有兩個(gè)甲基；②含有酮羰基(