安徽省懷遠縣包集中學20XX屆高三二輪復習考點42有機反應類型與有機合成

考點聚焦1．掌握常見的有機反應類型，能進行判斷；2．掌握常見官能團的引入、消除和衍變及碳骨架增減的方法；3．掌握有機合成路線的選擇和有機合成的常規方法；4．能根據有機物的化學反應及衍變關系，合成具有指定結構簡式的產物。知識梳理一．重要反應類型：1.取代反應⑴定義：；⑵反應特點；⑶舉例：。2.加成反應⑴定義：有機分子中含有，當打開其中一個鍵或兩個鍵后，與其他原子或原子團直接加合生成一種新分子的反應。⑵舉例：。3.消去反應⑴定義：；⑵舉例：。⑶能夠發生消去反應的物質有；思考：這些物質都能發生該反應嗎？4.氧化反應⑴定義：；⑵類型：①燃燒氧化②弱氧化劑氧化③強氧化劑氧化④催化氧化：練習：寫出乙醛發生銀鏡反應的反應式5.聚合反應單聚：一種單體加聚，烯烴、二烯烴、醛（酮）共聚：2種或2種以上單體加聚，烯烴＋烯烴、烯烴＋二烯烴……加聚反應⑴單聚：一種單體加聚，烯烴、二烯烴、醛（酮）共聚：2種或2種以上單體加聚，烯烴＋烯烴、烯烴＋二烯烴……加聚反應⑷⑷聚醚：⑴酚醛縮聚：縮聚反應＋nHCHOOHn催化劑Δ二元醇、酸縮聚：羥基酸縮聚：⑵聚酯氨基酸縮聚：二元酸、胺縮聚：⑶聚酰胺⑵縮聚反應三、有機合成⒈定義：有機合成指利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的基礎原料輔助原料基礎原料輔助原料1……中間體1輔助原料2輔助原料3副產物1中間體2副產物2目標產物⒉過程：ABC反應物反應條件ABC反應物反應條件反應物反應條件……D⒋合成方法：①識別有機物的類別，含何官能團，它與何知識信息有關②據現有原料，信息及反應規律，盡可能合理把目標分子分成若干片斷,或尋求官能團的引入、轉換，保護方法或設法將各片斷拼接衍變③正逆推，綜合比較選擇最佳方案⒌合成原則:①原料價廉，原理正確②路線簡捷，便于操作，條件適宜③易于分離，產率高⒍解題思路:①剖析要合成的物質(目標分子)，選擇原料，路線(正向、逆向思維，結合題給信息)②合理的合成路線由什么基本反應完全，目標分子骨架③目標分子中官能團引入⒎官能團引入:官能團的引入-OHR-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR’+HOH-X烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HXC=CR-OH和R-X的消去,炔烴加氫-CHO某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖類水解；R-CH=CH2+O2；；炔+HOH；R-CH2OH+O2-COOHR-CHO+O2；苯的同系物被強氧化劑氧化，羧酸鹽酸化；R-COOR’+H2O-COO-酯化反應試題枚舉50℃--60℃濃H250℃--60℃濃H2SO4+HNO3+H2ONO2A.62%H62%H2SO495℃B.CH3CH2CH2CH(OH)CH3CH3CH2CH=CHCH3+H2O濃H濃H2SO4140℃C.2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OD.(CH3)2CHCH=CH2+HI(CH3)2CHCH(I)CH3+(CH3)2CHCH2CH2I濃H2濃H2SO4ΔE.CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2OΔΔ濃H2SO4F.(RCOO)3C3H5+3H2O3RCOOH+C3H5(OH)3(式中R是正十七烷基)解析:取代反應是指有機物分子中的原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。從形式上看有機物分子中斷下一個原子或原子團，同時連上一個原子或原子團的反應均是取代反應。硝化、酯化、水解、縮合等反應，并不是與取代反應并列的反應類型，而是取代反應的亞類型。根據取代反應的定義可以看到，萘的硝化、由乙醇生成乙醚、乙酸與甲醇的酯化以及酯的水解都是前者的H原子或原子團被其它基團所代替。故這四個有機反應都屬于取代反應的范圍。本題常見的錯解是：選A、B；或只選A，少選C、E、F。主要錯誤的原因是對取代反應的定義理解過于狹隘，并不能按試題所給信息和取代反應的定義做出正確判斷（如把熟悉的醇的分子內脫水、酯的水解漏選）。此外，自學能力存在缺陷，不會挖掘相關化學知識的內在聯系并進行歸納。在中學范圍內，取代反應包括烷烴與鹵素單質的反應，苯及其同系物與鹵素單質在苯環上或側鏈上取代反應，苯的硝化、磺化反應，醇的分子間脫水、醇與氫鹵酸反應，酯化反應、鹵代烴及酯的水解反應，苯酚與濃溴水反應等。答案:A、C、E、F【例2】以為主要原料合成解析：表面變化－CH3－COOH(無法一步實現),充分利用原有活性官能團：C＝CBBr2O2Cu.△O2Cu.△濃H2SO4△由此可知:－COOH中C并非來自－CH3,原有雙鍵打開后又重新形成本題知識要點:①什么樣結構的醇能氧化?②醇發生消去形成C＝C.Fe、Fe、HCl一定條件【例3】已知3HC≡CH由乙醇為主要原料合成有機產物解析：用切割法和倒推法CC2H2H2C－CH2BrCH2＝CH2OBBrCH3C－OHCH3CHOC2H5OH原料將上述逆向思路進行順展整理,注明條件即可.具體過程不作詳解.【例4】化合物C和E都是醫用功能高分子材料，且有相同的元素百分組成，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下圖所示，B和D互為同分異構體。（1998年上海高考題）試寫出：（1）化學方程式A→D，B→C（2）反應類型A→B，B→C，A→E（3）E的結構簡式（4）A的結構簡式的同分異構體（同類別且有支鏈）的結構簡式：及.濃H濃H2SO4一定條件下濃H2SO4一定條件下D(C4H6O2)五原子環化合物B(C4H6O2)可使溴水褪色E(C4H6O2)nC(C4H6O2)nA(C4H8O3)具有酸性解析：由于A→B時分子式由C4H8O3變為C4H6O2，失去一分子水且B為不飽和化合物，說明A分子中存在-OH，A→B發生的是分子內消去反應。又由于在濃硫酸存在下A→D時分子式由C4H8O3變為C4H6O2，也失去一分子水，但由于D為五原子環化合物，而D分子中僅有4個碳原子，說明D分子中不僅無支鏈，而且環上除碳原子外，還應有一個氧原子才能形成五元環化合物，由此可知A→D的反應為-OH與-COOH反應的酯化反應。OHOO答案：⑴A→D：CH2-CH2-CH2-C-OHCH2-CH2-CH2-C=O+H2OCH2COOHB→C：nCH2=CH-CH2-COOH→[CH2-CH]n；⑵A→B：消去反應；B→C：加聚反應；A→E：縮聚反應；⑶E的結構簡式：[O(CH2)3CO]n；（4）A的同分異構：CH3OCH3OCH2-CH-C-OH