2025屆新高考化學(xué)沖刺復(fù)習(xí)

羧酸羧酸的衍生物知識(shí)梳理

羧酸分子中的羧基上的羥基(-OH)被其他原子或原子團(tuán)取代后的生成物一、羧酸衍生物OOO酯酰胺戊酸戊酯丁酸乙酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3OCH3(CH2)2C—O—CH2CH3O乙酸異戊酯CH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH3二、酯低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。日常生活中的飲料、糖果、糕點(diǎn)等常使用酯類香料乙酸乙酯水解的速率與反應(yīng)條件的關(guān)系：實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論稀硫酸：蒸餾水：NaOH溶液：酯層變薄酯層無明顯現(xiàn)象酯層消失1）中性、酸性、堿性溶液中水解速率比較2）不同溫度下水解速率比較水解速率：堿性>酸性>中性溶液常溫：水浴加熱：酯層消失慢酯層消失快水解速率：加熱＞常溫【設(shè)計(jì)與實(shí)驗(yàn)】酸性條件：堿性條件：CH3COOC2H5+H2O稀硫酸CH3COOH

+HOC2H5CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH酯的水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）純堿溶液可以洗去餐具上的油污可逆進(jìn)行到底，不可逆。隨堂演練CH3OH＋HCOOHHCOOCH3＋H2O稀硫酸△HCOOCH3＋NaOH△CH3OH＋HCOONaCH3COOCH3＋NaOHCH3COOCH3＋H2O稀硫酸△CH3OH＋CH3COOHCH3OH＋CH3COONa△OOCCH3＋NaOH△夯實(shí)必備知識(shí)

烴基CH3CO18OCH2CH3+H2O強(qiáng)氫夯實(shí)必備知識(shí)4.幾種重要的羧酸(1)甲酸:俗稱蟻酸,是最簡(jiǎn)單的一元羧酸。結(jié)構(gòu):,既有

,又有

,具有羧酸與醛的性質(zhì)。銀鏡反應(yīng):HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O。(2)乙酸:CH3COOH,有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體,低于16.6℃凝結(jié)成固體,又稱

,

溶于水和乙醇。(3)乙二酸:,俗稱

,屬于還原性酸,可使KMnO4(H+)溶液褪色。(4)苯甲酸:,屬于芳香酸,可作食品防腐劑。冰醋酸羧基易醛基草酸夯實(shí)必備知識(shí)二、羧酸衍生物1.

酯(酯基)難小(1)結(jié)構(gòu):酯的官能團(tuán)為

,飽和一元羧酸與飽和一元醇所生成酯的通式為

。(2)物理性質(zhì)CnH2nO2(n≥2)易夯實(shí)必備知識(shí)(3)化學(xué)性質(zhì)——酯的水解反應(yīng)原理

+H2O

。+NaOH

。無機(jī)酸只起

作用,堿除起

作用外,還能中和水解生成的酸,使水解程度增大。催化催化(1)組成和結(jié)構(gòu)油脂是

與甘油反應(yīng)所生成的酯,由C、H、O三種元素組成,其結(jié)構(gòu)可表示為夯實(shí)必備知識(shí)2.油脂高級(jí)脂肪酸夯實(shí)必備知識(shí)(2)分類夯實(shí)必備知識(shí)(3)物理性質(zhì)性質(zhì)特點(diǎn)密度密度比水

溶解性難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑狀態(tài)含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯,常溫下一般呈

態(tài);

含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯,常溫下一般呈

態(tài)熔、沸點(diǎn)天然油脂都是

物,沒有固定的熔、沸點(diǎn)小液固混合夯實(shí)必備知識(shí)(4)化學(xué)性質(zhì)①油脂的氫化(油脂的硬化)烴基上含有碳碳雙鍵,能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3H2經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱硬化油。夯實(shí)必備知識(shí)②酸性水解如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為+3H2O+

。3C17H35COOH夯實(shí)必備知識(shí)③堿性水解(皂化反應(yīng))如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為+3NaOH+

;

堿性條件下水解程度比酸性條件下水解程度

。3C17H35COONa大夯實(shí)必備知識(shí)3.酰胺(1)胺①結(jié)構(gòu):烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫作胺,一般可寫作R—NH2。胺也可以看作是烴分子中的

被

所替代得到的化合物。例如,甲烷分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)氨基取代后,生成的化合物叫甲胺(

);苯分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)氨基取代后,生成的化合物叫苯胺(

)。②性質(zhì):胺類化合物具有

,如苯胺能與鹽酸反應(yīng),生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽:+HCl→

。氫原子氨基CH3—NH2堿性夯實(shí)必備知識(shí)(2)酰胺①結(jié)構(gòu):酰胺是羧酸分子中

被

所替代得到的化合物。其結(jié)構(gòu)一般表示為

,其中的

叫作酰基,

叫作酰胺基。常見的酰胺有乙酰胺(

)、苯甲酰胺(

)、N,N-二甲基甲酰胺[

]等。羥基氨基夯實(shí)必備知識(shí)②性質(zhì):酰胺在

的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果水解時(shí)加入堿,生成的酸就會(huì)變成鹽,同時(shí)有氨氣逸出:

RCONH2+H2O+HCl

。RCONH2+NaOH

。RCOOH+NH4ClRCOONa+NH3↑酸或堿存在并加熱夯實(shí)必備知識(shí)判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)(1)分子式相同的羧酸和酯互為同分異構(gòu)體(

)(2)醛基、羧基和酯基中的碳氧雙鍵均能與H2加成(

)(3)用新制的銀氨溶液可以區(qū)分甲酸甲酯與乙醛 (

)×√×夯實(shí)必備知識(shí)(4)甲酸與新制氫氧化銅懸濁液既能發(fā)生中和反應(yīng),又能發(fā)生氧化反應(yīng)(

)(5)可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸 (

)(6)制備乙酸乙酯時(shí),向濃硫酸中緩慢加入乙醇和冰醋酸(

)×√×夯實(shí)必備知識(shí)(7)在酸性條件下,CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH(

)(8)苯胺具有堿性,能與鹽酸反應(yīng) (

)(9)乙酰胺、苯甲酰胺只能在酸存在并加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)(

)×√×1.某中成藥對(duì)于治療輕型和普通型的新冠肺炎患者有確切的療效,其有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列有關(guān)綠原酸的說法正確的是(

)A.最多有7個(gè)碳原子共面B.1mol綠原酸可消耗5molNaOHC.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發(fā)生酯化、加成、氧化反應(yīng)提升關(guān)鍵能力

題組一羧酸、酯的性質(zhì)D2.G是某抗炎藥物的中間體,其合成路線如圖:已知:①;②(呈堿性,易氧化)。(1)C的官能團(tuán)名稱是

。提升關(guān)鍵能力酯基(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為

;反應(yīng)②的作用是

。(3)下列對(duì)有機(jī)物G的性質(zhì)推測(cè)不正確的是

(填字母)。A.1molG與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2molCO2B.能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C.能加聚合成高分子化合物D.具有兩性,既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)提升關(guān)鍵能力取代反應(yīng)保護(hù)酚羥基,以防被氧化AC(4)寫出E→F的化學(xué)方程式:

。(5)同時(shí)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有

種。①含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2。提升關(guān)鍵能力17+HNO3+H2O提升關(guān)鍵能力[方法技巧]有機(jī)物中羥基(—OH)上的氫電離難易程度:羧酸>酚>醇類別(典例)NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇(C2H5OH)生成H2不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)酚()生成H2中和反應(yīng)反應(yīng),不生成CO2不反應(yīng)羧酸CH3COOH)生成H2中和反應(yīng)反應(yīng),生成CO2反應(yīng),生成CO2提升關(guān)鍵能力

題組二酯化反應(yīng)和水解反應(yīng)的應(yīng)用1.某藥物的合成“片段”如下。下列說法錯(cuò)誤的是(

)A.X、Y、Z的含碳官能團(tuán)種類不同B.X生成Y的試劑和條件是“乙醇、濃硫酸,加熱”C.等量X分別與足量鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2、CO2在相同條件下的體積之比為1∶2D.該變化過程中涉及的反應(yīng)類型有酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)C2.下列關(guān)于聚甲基丙烯酸羥乙酯(如圖所示)的說法正確的是(

)A.可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.其單體不會(huì)使溴水褪色C.化學(xué)式可以表示為(C6H10O3)nD.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗1molNaOH提升關(guān)鍵能力C[規(guī)律小結(jié)]酯化反應(yīng)類型和酯的水解規(guī)律1.羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)的類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng),如CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng),如2CH3COOH++2H2O(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng),如+2CH3CH2OH+2H2O提升關(guān)鍵能力(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng),此類反應(yīng)有三種情形,可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。(5)羥基酸自身的酯化反應(yīng),此類反應(yīng)有三種情形,可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。2.酯的水解規(guī)律(1)反應(yīng)原理(酯水解時(shí)斷裂下式中虛線所示的鍵)+RCOOH+R'OH(2)無機(jī)酸只起催化作用。(3)酯在堿性條件下的水解,生成的酸與堿反應(yīng)生成羧酸鹽,使水解平衡正向移動(dòng),能夠使水解反應(yīng)進(jìn)行完全。提升關(guān)鍵能力提升關(guān)鍵能力

題組三胺、酰胺的性質(zhì)1.帶狀皰疹給人類健康帶來了巨大危害,治療帶狀皰疹的藥物阿昔洛韋的結(jié)構(gòu)如圖,下列有關(guān)阿昔洛韋的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的敘述不正確的是(

)A.它的分子式為C8H11N5O3B.它既能使溴水褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色C.該物質(zhì)可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)及氧化反應(yīng)D.該物質(zhì)不能與強(qiáng)酸反應(yīng)D作業(yè)手冊(cè)考點(diǎn)四

羧酸

羧酸的衍生物10.已知酸性：

，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將

完全轉(zhuǎn)化為

的最佳方法是(

@19@

)B作業(yè)手冊(cè)

C作業(yè)手冊(cè)12.油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖K33-5所示。圖K33-5

D作業(yè)手冊(cè)13.氯硝柳胺是抗擊新冠肺炎病毒的新藥，該藥物的療效顯著，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖K33-6所示。下列說法不正確的是(

@25@

)圖K33-6A.氯硝柳胺屬于芳香族化合物

B.氯硝柳胺含有5種官能團(tuán)C.氯硝柳胺不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)

D.氯硝柳胺能發(fā)生加成、取代反應(yīng)B作業(yè)手冊(cè)考點(diǎn)五

烴的衍生物間轉(zhuǎn)化

圖K33-7作業(yè)手冊(cè)

B作業(yè)手冊(cè)15.馬來酸匹杉瓊可用于非霍奇金淋巴瘤的治療。其制備流程如圖K33-8所示。圖K33-8作業(yè)手冊(cè)回答下列問題：