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7.10旋光異構與生理活性

旋光異構體的物理性質除旋光方向外,在非手性溶劑中的溶解度和比旋光度、熔點、沸點等都完全相同。

旋光性物質與非手性試劑反應時也是完全相同的,但在與手性試劑或存在手性催化劑或在手性溶劑中反應時,其反應速度則不同。為了便于理解,打一個通俗的比方:人手是一對對映體,去拿無旋光性的球,無論哪只手都是一樣的(喜歡用哪只手,是個習慣),但與人的右手握手時,一定伸出右手,而絕不是左手,這涉及手的立體結構上的差異。

生物體中產生的化合物,往往是一對對映體中的一個,這是由于生物體內的酶,和由酶催化產生的底物是有旋光性的。例如:淀粉在酵母發酵時只形成(-)-2-甲基-1-丁醇,肌肉收縮時只產生(+)-乳酸

,從水果中只得到(-)-蘋果酸因此一對對映異構體與生物作用時,生理活性有很大的差別,例如:在生命中起重要作用的葡萄糖,只有右旋體才能在動物體內代謝,才能發酵。

手性藥物的兩個對映體往往具有不同的藥理活性,與人體的作用會導致不同的結果,這可用在20世紀60年代發生在歐洲的一個悲劇來說明:外消旋的沙利度胺(thalidomide)曾是有力的鎮靜劑和止吐藥,尤其適合在早期妊娠反應中使用。不幸的是,曾服用過這種藥的孕婦產下了畸形的嬰兒,因此很快就發現它是極強的致畸劑。進一步的研究表明,其致畸性是由藥物(S)-異構體引起,而(R)-異構體不但不致畸還有很好的鎮靜止吐作用

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