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文檔簡介

7.4含有一個手性碳原子的化合物

乳酸是含有一個手性碳原子的化合物，它有手性，具有旋光性，有一對對映體。發酵得到的乳酸是左旋的，其比旋光度為；肌肉運動產生的乳酸是右旋的，其比旋光度為

。從酸奶中得到的乳酸無旋光性，它是等量的左旋乳酸及右旋乳酸的混合物，稱為外消旋體（racemicform)，常用“±”或“

”表示。外消旋體是一混和物，之所以無旋光性，是由于一個異構體分子引起的旋光為其對映分子所引起的等量的相反的旋光所抵消。

乳酸分子可用棍球立體形式及透視式等方式表示。雖然這類形式可清楚地表示出分子中原子的立體關系，但不利于書寫，為了方便，一般采用費歇爾（Fischer)投影式，其投影規則是:投影時將與手性碳原子相連的橫著的兩個鍵朝前，豎著的兩個鍵向后。書寫時用橫線和豎線垂直的交點代表手性碳原子，例如:乳酸

費歇爾投影式是一平面式，根據投影原則，它的立體形象應為:兩條直線的交點為碳，它位于紙平面上，與橫線相連的基團伸向紙前面，與豎線相連的基團伸向紙后面。例如:2-甲基-1-丁醇：

不同的擺法可得不同的投影式，盡管其實質相同，但一般將碳鏈放在豎直方向，把氧化數最高的基團放在上面。

如將投影式在紙面上旋轉90°，得到它的對映體。（做出模型不難看出）

旋轉180°，即兩個90°，投影式保持不變。

若將投影式中與手性碳原子相連的任意兩個原子或原子團對調，對調一次（或奇數次

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