第一節烷烴第二章

烴基礎課時

烷烴51.能從化學鍵的飽和性等微觀角度理解烷烴的結構特點,能通過模型假設、證據推理認識烷烴的空間構型,理解結構與性質的關系。2.能列舉烷烴的典型代表物的主要性質、描述和分析烷烴的典型代表物的重要反應,能書寫相應的反應方程式。3.了解烷烴的習慣命名法,掌握烷烴的系統命名法。學習目標一、烷烴的結構和性質二、烷烴的命名目錄CONTENTS課后鞏固訓練一、烷烴的結構和性質對點訓練(一)知識梳理1.烴和脂肪烴(1)烴:

兩種元素的有機化合物稱為碳氫化合物,又稱烴。

(2)脂肪烴:鏈狀的烴。烷烴是

脂肪烴。

僅含碳和氫飽和2.烷烴的結構特點結構特點分子中的共價鍵全部是單鍵。其分子中的碳原子都采取_________雜化,以伸向四面體四個頂點方向的

雜化軌道與其他碳原子或氫原子結合,形成

鍵

通式鏈狀烷烴的通式:

(n≥1)

同系物結構

、分子組成上相差______________________的化合物互稱同系物。甲烷、乙烷和丙烷互稱為同系物

sp3sp3σCnH2n+2相似一個或若干個CH2原子團3.烷烴的化學性質穩定性常溫下烷烴不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,也不與強酸、強堿及溴的四氯化碳溶液反應可燃性烷烴可在空氣或氧氣中完全燃燒生成CO2和H2O,如鏈狀烷烴燃燒的通式為

取代反應乙烷與氯氣反應生成一氯乙烷的化學方程式為

4.烷烴的物理性質物理性質變化規律狀態常溫下,碳原子數小于或等于_________________時烷烴呈氣態,大于4時呈液態或固態(新戊烷常溫下為氣態)

溶解性都難溶于水,易溶于有機溶劑沸點隨烷烴碳原子數的增加,沸點逐漸_________________;碳原子數相同的烴,支鏈越多,沸點_________________密度隨烷烴碳原子數的增加,相對密度逐漸

4升高越低增大(二)問題探究問題1

鏈狀烷烴中所有的碳原子都在一條直線上。這種說法合理嗎?提示不合理,因為烷烴的碳原子都是空間四面體結構,所以從丙烷開始碳原子都是呈鋸齒形折線排列,不可能在一條直線上。閱讀上表中的數據,你能發現烷烴沸點的遞變規律嗎?提示由數據可知,烷烴分子隨碳原子數增多,分子的沸點逐漸升高。碳原子數相同的烷烴,支鏈越多,沸點越低。問題2在1.01×105Pa下,測得某些烷烴的沸點如下表。物質名稱沸點/℃正丁烷CH3(CH2)2CH3-0.5正戊烷CH3(CH2)3CH336異戊烷CH3CH2CH(CH3)227.9新戊烷C(CH3)49.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0提示不會,因為生成的CH3CH2Cl分子中仍含有可取代的氫原子,會進一步發生取代反應。問題4乙烷與Cl2在光照下反應,寫出可能生成的有機產物的結構簡式。提示CH3CH2Cl,CH3CHCl2,CH2ClCH2Cl,CH3CCl3,CH2ClCHCl2,CCl3CH2Cl,CHCl2CHCl2,CHCl2CCl3,CCl3CCl3。

【探究歸納】烷烴可與鹵素單質在光照條件下發生取代反應生成鹵代烴和鹵化氫。(1)烷烴的取代反應是在光照條件下與純凈的鹵素單質的反應。(2)連續反應:反應過程不會停留在某一步,所以產物較為復雜,不適合制備物質。(3)定量關系:1mol鹵素單質只能取代1molH,同時生成1molHX。

1.(2024·湖南常德石門縣第一中學高二期中)下列關于鏈狀烷烴性質的敘述不正確的是(

)A.鏈狀烷烴的沸點隨著相對分子質量的增大而逐漸升高,常溫下鏈狀烷烴的狀態隨碳原子數的增加由氣態→液態→固態B.碳原子數目不同的鏈狀烷烴互為同系物C.鏈狀烷烴都可以通過烯烴與氫氣加成獲得D.鏈狀烷烴和鹵素單質在光照條件下都能發生取代反應C解析烷烴結構相似,相對分子質量越大,分子間作用力越大,熔沸點越高,隨著碳原子數的增加,常溫下的狀態逐漸由氣態變化到液態、固態,A正確;碳原子數不同的鏈狀烷烴之間,結構相似組成上相差一個或若干個CH2原子團,互為同系物,B正確;鏈狀烷烴如CH4不可以通過烯烴與氫氣加成獲得,C錯誤;烷烴的通性是飽和碳原子上的氫原子在一定條件下和氯氣發生取代反應,所以烷烴在光照條件下都能與氯氣發生取代反應,D正確。2.對稱變換是一種建模方法。依據甲烷的一氯代物只有一種,采用如下代換:下列說法錯誤的是(

)A.a、b、c互為同系物 B.X的通式一定為CnH2n+2C.b的同分異構體有2種(自身除外) D.b的二氯代物有3種

D【題后歸納】

同系物的深化理解(1)同系物的通式一定相同,但通式相同的有機物不一定互為同系物。(2)由同系物的通式,可以寫出相應碳原子數的該系列有機物的分子式。(3)同系物因組成和結構相似,化學性質相似,而物理性質一般呈規律性變化,如烷烴的熔沸點、密度等。二、烷烴的命名對點訓練(一)知識梳理1.烴基與烷基烴基烴分子中去掉1個_________________后剩余的基團

烷基烷烴去掉1個氫原子后剩余的基團常見的烴基甲烷分子去掉1個H,得到—CH3叫_________________;乙烷分子去掉1個H,得到—CH2CH3叫_________________;丙烷分子去掉1個氫原子后的烴基有兩種,結構簡式是_____________的叫正丙基、結構簡式是

的叫異丙基

氫原子甲基乙基—CH2CH2CH32.烷烴的習慣命名法烷烴可以根據分子里所含碳原子數目來命名,碳原子數加“烷”字,就是簡單烷烴的命名。戊烷十四烷正戊烷異戊烷新戊烷3.烷烴的系統命名法(1)定主鏈:遵循“長”“多”原則“長”,即主鏈必須是最長的;“多”,即同“長”時,考慮含支鏈最多(支鏈即取代基)。如:主鏈最長(7個碳)時,選主鏈有a、b、c三種方式,其中,a有3個支鏈、b有2個支鏈、c有2個支鏈,所以方式a正確。(2)編碳號:遵循“近”“簡”“小”原則①“近”:即從離支鏈最近的一端開始編號,定為1號位。如②“簡”:若有兩個取代基不同,且各自離兩端等距離,從簡單支鏈的一端開始編號(即基異、等距選簡單)。如③“小”:取代基位次之和應最小。若有兩個取代基相同(等“簡”),且各自離兩端有相等的距離(等“近”)時,才考慮“小”。如方式一:方式二:方式一為2,5-二甲基-3-乙基,方式二為2,5-二甲-4-乙基,3<4,所以方式一正確。(3)寫名稱:將__________________的名稱寫在___________________名稱的前面,在取代基的前面用阿拉伯數字注明它在主鏈上的位置,并在數字和名稱之間用短線相連。如果主鏈上有相同的取代基,可以將取代基合并,用漢字數字表示取代基的個數(只有一個取代基時將取代基的個數省略),表示位置的阿拉伯數字之間用逗號隔開。

取代基主鏈如:(二)問題探究問題1有同學認為下列化合物的主鏈碳原子數是6個,該說法對嗎?提示不正確。選主鏈時要將—C2H5展開為—CH2CH3,主鏈為7個碳原子。提示根據結構簡式可以看出最長碳鏈含有6個碳原子。其系統名稱為2,4,4-三甲基己烷。問題3某同學對一些有機物進行了命名,得到的名稱如下,試分析其正誤,并說明原因。①2,3,3-三甲基丁烷;②3,3,5-三甲基己烷提示①原命名不符合取代基位次之和最小的原則,正確命名為2,2,3-三甲基丁烷。②原命名編號錯誤,正確命名為2,4,4-三甲基己烷。

問題4某有機物被命名為1,2,3-三甲基丙烷,該名稱正確嗎?如果不正確,請寫出其正確的名稱。提示不正確。烷烴的命名中,碳的1號位不能出現甲基。該有機物的正確名稱為3-甲基戊烷?！咎骄繗w納】

烷烴命名口訣3.有機物命名正確的是(

)A.1,3-二甲基丁烷B.2,3,5-三甲基己烷C.2,3-二甲基-2-乙基己烷D.2,3-二甲基-4-乙基戊烷

B解析A項,主鏈選取錯誤,該物質的正確命名為2-甲基戊烷;C項,主鏈選取錯誤,該物質的正確命名為3,3,4-三甲基庚烷;D項,主鏈選取錯誤,該物質的正確命名為2,3,4-三甲基己烷。

4.(2024·遼寧高二月考)用系統命名法命名下列烷烴。2-甲基丁烷2,4-二甲基己烷2,5-二甲基-3-乙基己烷3,5-二甲基庚烷2,4-二甲基-3-乙基己烷解析(1)烷烴主鏈含有4個碳原子,第二個碳上1個甲基做支鏈,名稱是2-甲基丁烷;(2)主鏈含有6個碳原子,第二、第四個碳上各有1個甲基做支鏈,名稱是2,4-二甲基己烷;(3)烷烴主鏈含有6個碳原子,第二、第五個碳上各有1個甲基做支鏈,第三個碳上有一個乙基做支鏈,名稱是2,5-二甲基-3-乙基己烷;(4)烷烴主鏈含有7個碳原子,第三、第五個碳上各有個1甲基做支鏈,名稱是3,5-二甲基庚烷;(5)烷烴主鏈含有6個碳原子,第二、第四個碳上各有1個甲基做支鏈,第三個碳上有一個乙基做支鏈,名稱是2,4-二甲基-3-乙基己烷。課后鞏固訓練A級

合格過關練選擇題只有1個選項符合題意(一)烷烴的物理性質1.(2024·云南大理高二月考)下列物質的沸點由高到低排列順序正確的是(

)①丁烷②2-甲基丙烷③戊烷④2-甲基丁烷⑤2,2-二甲基丙烷A.①>②>③>④>⑤

B.⑤>④>③>②>①C.③>④>⑤>①>②

D.②>①>⑤>④>③C解析對于烷烴,碳原子數越多,沸點越高;對于碳原子數相同的烷烴,支鏈越多,沸點越低。由此分析可知，選項C正確。2.根據以下數據推斷丙烷的沸點可能是(

)A.約-40℃

B.低于-160℃C.低于-89℃

D.高于36℃解析

根據表中數據知,烷烴的沸點隨著C原子數增大而升高,故丙烷沸點應在乙烷和丁烷之間,故選A。

A物質甲烷乙烷正丁烷正戊烷沸點-164℃-89℃-0.5℃36℃(二)烷烴的化學性質3.液化氣的主要成分是丙烷,下列有關丙烷的敘述不正確的是(

)A.丙烷是鏈狀烷烴,但分子中碳原子不在同一直線上B.在光照條件下能夠與Cl2發生取代反應C.丙烷比其同分異構體丁烷易液化D.1mol丙烷完全燃燒消耗5molO2C解析丙烷是直鏈烷烴,其中碳原子為飽和碳原子,三個碳原子構成鋸齒狀的鏈狀結構,故3個碳原子不在同一直線上,A正確;丙烷在光照條件下與Cl2發生取代反應,B正確;丙烷與丁烷互為同系物,不是同分異構體,丁烷的熔沸點較高,更易液化,C錯誤;1

mol丙烷(C3H8)完全燃燒消耗5

mol

O2,D正確。

4.甲烷既是一種重要的能源,也是一種重要的化工原料。(1)甲烷分子的空間構型為

,下列說法能證明甲烷是如上空間構型的實驗事實是

。

a.CH3Cl只代表一種物質b.CH2Cl2只代表一種物質c.CHCl3只代表一種物質d.CCl4只代表一種物質正四面體b解析(1)甲烷分子的空間構型為正四面體結構;CH4分子中有四個等同的碳氫鍵,可能有兩種對稱的結構:正四面體結構和平面正方形結構。甲烷無論是正四面體結構還是正方形結構,一氯代物均不存在同分異構體。而平面正方形中,四個氫原子的位置雖然也相同,但是相互間存在相鄰和相間的關系,其二氯代物有兩種異構體:兩個氯原子在鄰位和兩個氯原子在對位。若是正四面體,則只有一種,因為正四面體的兩個頂點總是相鄰關系。因此,由CH2Cl2只代表一種物質,可以判斷甲烷分子是正四面體結構,而不是平面正方形結構。

(2)如圖是某同學利用注射器設計的簡易實驗裝置。甲管中注入10mLCH4,同溫同壓下乙管中注入50mLCl2,將乙管氣體全部推入甲管中,用日光照射一段時間,氣體在甲管中反應。①某同學預測的實驗現象:a.氣體最終變為無色;b.反應過程中,甲管活塞向內移動;c.甲管內壁有油珠;d.產生火花。其中正確的是(填字母,下同)

。

②實驗結束后,要吸收甲管中剩余氣體，最宜選用下列試劑中的

。

a.水 b.氫氧化鈉溶液 c.硝酸銀溶液 d.飽和食鹽水③反應結束后,將甲管中的所有物質推入盛有適量AgNO3溶液的試管中,振蕩后靜置,可觀察到

。

bcb液體分為兩層,產生白色沉淀解析(2)①甲烷與氯氣在光照條件下發生取代反應生成CH3Cl(氣體)、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,氯氣逐漸減少,但不消失,因為氯氣過量,所以氯氣的顏色逐漸變淺,不會變成無色;反應后有油狀液滴(二氯甲烷、三氯甲烷與四氯化碳)出現;反應過程中氣體的體積減小,導致試管內的壓強低于外界大氣壓,體積減小,甲管活塞向內移動,故答案為bc。②反應后,甲管中剩余氣體為氯氣、氯化氫和CH3Cl,三者都能與堿反應,可以用氫氧化鈉溶液吸收,故答案選b。③甲管中的氯氣、氯化氫溶于水,氯氣與水反應生成鹽酸和次氯酸,溶液呈酸性,氯離子能與AgNO3溶液產生氯化銀白色沉淀;其余有機物不溶于水,溶液分層,所以將甲管中的物質推入盛有適量AgNO3溶液的小試管中會觀察到液體分為兩層,產生白色沉淀。(3)將1mol甲烷和適量的Cl2混合后光照,充分反應后生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種有機產物的物質的量之比為1∶2∶3∶4,則參加反應的Cl2的物質的量為

mol。

3解析(3)發生取代反應時,一半的Cl進入HCl,一半的氯在有機物中,根據充分反應后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種有機產物的物質的量之比為1∶2∶3∶4,可以設其物質的量分別是x

mol、2x

mol、3x

mol、4x

mol,四種有機取代物的物質的量之和為x

mol+2x

mol+3x

mol+4x

mol=1

mol,解得x=0.1

mol,發生取代反應時,一半的Cl進入HCl,消耗氯氣的物質的量為0.1

mol+2×0.2

mol+3×0.3

mol+4×0.4

mol=3

mol。

(三)同系物和同分異構體5.下列物質一定互為同系物的是(

)A.③和⑧ B.②和④

C.①和⑥ D.⑤和⑦解析

③和⑧的Cl原子個數不同,不是同系物,A錯誤;②和④中羥基數目不同,不是同系物,B錯誤;①和⑥中碳碳雙鍵的數目為1個,分子組成上相差若干“CH2”基團,是同系物,C正確;⑤和⑦為分子式相同,結構不同的同分異構體,D錯誤。

C6.下列分子式只表示一種物質的是(

)A.C4H10

B.C8H10 C.C2H5Cl D.C2H4Cl2C7.(2024·江西宜春市豐城市第九中學高二月考)下列烷烴在光照條件下與Cl2反應,生成的一氯代物只有1種的是(

)C(四)烷烴的命名8.某烴的結構簡式如圖,該烴的正確命名是(

)A.2-甲基-4-異丙基戊烷 B.2,4,5-三甲基己烷C.2,3,5-甲基己烷 D.2,3,5-三甲基己烷

D9.某烴的結構簡式如圖所示。下列有關該烴的系統命名的說法錯誤的是(

)A.最長碳鏈上有7個碳原子B.系統名稱為2,3-二甲基-2-乙基己烷C.該烴分子中含有3個甲基取代基D.取代基連接碳原子的編號代數和為10B解析由結構簡式,按照烷烴的命名原則:選擇最長的碳鏈為主鏈,正確的名稱為3,3,4-三甲基庚烷。有3個甲基取代基,故C正確;序號相加為3+3+4=10,D正確。

B級

素養培優練選擇題有1個或2個選項符合題意10.(2024·河北邯鄲高二聯考)下列關于烷烴的說法正確的是(

)A.分子通式為CnH2n+2的有機物不一定是烷烴B.沸點:正戊烷>異戊烷>新戊烷C.等物質的量的正丁烷和異丁烷分子中的化學鍵數目相同D.等質量的甲烷和乙烷完全燃燒,乙烷消耗氧氣的物質的量多BC解析碳已經達到飽和,分子式符合

CnH2n+2

的有機物一定是鏈狀烷烴,A錯誤;正戊烷、異戊烷和新戊烷互為同分異構體,且支鏈由此增多,所以正戊烷、異戊烷和新戊烷的熔沸點依次降低,即沸點:正戊烷>異戊烷>新戊烷,B正確;正丁烷和異丁烷只是碳架不同,含有的共價鍵數均為13條,即等物質的量的正丁烷和異丁烷分子中的化學鍵數目相同,C正確;等質量的烴燃燒時,烴中的H元素的質量分數越高,耗氧量越大,甲烷中H元素的質量分數高于乙烷,故等質量的甲烷和乙烷燃燒時,甲烷耗氧量更高,D錯誤。11.異辛烷是優良的發動機