基礎(chǔ)課時4有機物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定

學(xué)習(xí)目標(biāo)1.學(xué)會測定有機化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法，并能據(jù)此確定有機化合物的分子式。2.

能夠根據(jù)化學(xué)分析和波譜分析確定有機化合物的結(jié)構(gòu)。

一、確定實驗式和分子式

（一）知識梳理

1.確定實驗式

⑴定量分析原理

將一定量的有機化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機物，并進行定量測定,通過無機物的質(zhì)量推算出該有機化

合物所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比，確定其實驗式,

也稱最簡式。

⑵實驗式的測定方法（李比希法）

2.確定分子式

（1）確定相對分子質(zhì)量---質(zhì)譜法

①原理:質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機分子失去電子，形成帶正電荷的紅離壬和碎片離子等。

這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同,在電場和磁場中的運動行為不同。計算機對其進行分析后，得到它們

的相對質(zhì)量與電荷數(shù)的比值,即質(zhì)荷比。

②質(zhì)譜圖:以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對豐度為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。如圖為

某有機化合物的質(zhì)譜圖:

10()31

+

ICH2=OH

80[

%

、

?

6(4

卅

玄I291

箕

27

20

+

CH3cH20H

0

2030405()60

質(zhì)荷比

從圖中可知,該有機物的相對分子質(zhì)量為46,即質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)就是樣品分子的相對分子質(zhì)量。

⑵確定分子式

在確定了物質(zhì)的實驗式（最簡式）和相對分子質(zhì)量之后，就可進一步確定其分子式。

計算依據(jù):分子式的相對分子質(zhì)量是實驗式的整數(shù)倍。

（二）互動探究

某含碳、氫、氧三種元素的有機化合物X,經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分

數(shù)是13.51%,且該有機化合物的質(zhì)譜圖如下。

O

*8

、

&>!6

裝

4(2

要

質(zhì)

研

比

【問題討論】

問題1怎樣計算有機化合物X的實驗式？

提示由題意可知，氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-64.86%-13.51%=21.63%,各元素原子個數(shù)

比:N（C）：N（H）：2（。）=絲轡：上手：巴警：10：1,故該有機化合物的實驗式為CHO

IN116410O

問題2根據(jù)質(zhì)譜圖分析有機化合物X的相對分子質(zhì)量，并分析確定其分子式。

提示實驗式的相對分子質(zhì)量為74,觀察該有機化合物的質(zhì)譜圖，質(zhì)荷比最大的數(shù)值為74,所以其相對分子質(zhì)

量為74廁該有機化合物的分子式為C4H100O

問題3有機物的實驗式和分子式有何異同？

提示實驗式也叫“最簡式”，表示最簡單的原子個數(shù)比,而分子式表明了一個分子中的所含各元素原子的個數(shù),

有些物質(zhì)的實驗式和分子式相同，如CH4O

【探究歸納】有機物分子式確定“四”步走

定元素。若某有機物完全燃燒的產(chǎn)物

「第1步」為co?和H'O,則說明該有機物中一定

1一產(chǎn)廠含有雇和氫兩種元素。若確定是否含

有氧元素，則需要進一步實驗確定

I第;步H算出最簡式（實驗式）

?

|第3步||確定相對分子質(zhì)量-

［第4步H求出分子式~|

I對點訓(xùn)練

1.（2024?湖北武漢經(jīng)濟技術(shù)開發(fā)區(qū)第一中學(xué)高二期中）某化學(xué)小組同學(xué)利用如圖裝置測定有機化合物中

元素C、H、。的質(zhì)量比，將質(zhì)量為m的QHyOz樣品放入石英管中加熱使其充分反應(yīng),實驗結(jié)束后,U形管

c、d的質(zhì)量增重分別為mi、m2o

下列說法錯誤的是（）

A.開始實驗時，依次點燃酒精噴燈b、a

B.實驗測得元素C、H的質(zhì)量比為27m2：22ml

C.若調(diào)換裝置c和d,則無法達成實驗?zāi)康?/p>

D.若加熱前未先通入一段時間氧氣會導(dǎo)致測得氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)偏小

答案B

解析由實驗裝置圖可知,a處發(fā)生的反應(yīng)為有機物在加熱條件下與氧氣反應(yīng)生成碳的氧化物和水，裝置b處

氧化銅與一氧化碳反應(yīng)生成二氧化碳，裝置c為水蒸氣的吸收測定裝置，裝置d為二氧化碳的吸收測定裝置，

該裝置的缺陷為沒有吸收空氣中水蒸氣和二氧化碳的裝置，會導(dǎo)致實驗誤差。

為使有機物不完全燃燒生成的一氧化碳完全轉(zhuǎn)化為被堿石灰吸收的二氧化碳，實驗開始時，應(yīng)依次點燃酒精

噴燈b、a,A正確;裝置c為水蒸氣的吸收測定裝置，裝置d為二氧化碳的吸收測定裝置，則實驗測得碳、氫元

素的質(zhì)量比為黃X12）：偌x2xl）=27m2：錯誤;裝置c為水蒸氣的吸收測定裝置，裝置d為二氧化碳

的吸收測定裝置，若調(diào)換裝置c和d,則堿石灰會吸收二氧化碳和水蒸氣，無法測得反應(yīng)生成二氧化碳和水蒸

氣的質(zhì)量,無法達成實驗?zāi)康?C正確;若加熱前未先通入一段時間氧氣排盡裝置中的空氣實驗測得水蒸氣和

二氧化碳的質(zhì)量均偏高，會導(dǎo)致測得氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)偏小,D正確。

2.為了測定有機物M的分子式，取5.8gM與一定量的5置于一密閉容器中燃燒,定性實驗表明產(chǎn)物是

C02、CO和水蒸氣，測得的有關(guān)數(shù)據(jù)如下（箭頭表示氣流的方向，實驗前系統(tǒng)內(nèi)的空氣已排盡）：

濃硫酸濃氫氧化鈉澄清石灰濃硫灼熱氧化銅

增重5.4g增重8.8g水未變渾濁酸減輕L6g

該有機物M的分子式可能是（）

A.C3H6。B.C2H4O2

C.CH2O2D.C4H8

答案A

解析燃燒產(chǎn)物通入濃硫酸中增重5.4g即水的質(zhì)量為5.4g,物質(zhì)的量為0.3mol,通入濃氫氧化鈉溶液中，增

△

重8.8g即二氧化碳質(zhì)量為8.8&物質(zhì)的量為0.2mol,通入濃硫酸中干燥，根據(jù)CO+CuO-CO2+C11,灼熱氧化

銅質(zhì)量減少1.6g即CuO物質(zhì)的量為0.1mol,則CO物質(zhì)的量為0.1mol,則m(C)=0.3mo市12g-molM.6

g,m(H)=0.6molxlg-mol^O.6g,則m(O)=5.8g-3.6g-0.6g=1.6g,則氧原子物質(zhì)的量,g=0」mol,因此

16gmol

n(C)：n(H)：n(O)=0.3mol：0.6mol：0.1mol=3：6：1,A符合題意。

3.實驗測得某碳氫化合物A中，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為80%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為20%,該化合物的實驗式

為。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30,該化合物的分子式為。

答案CH3C2H6

解析N(C)：做用=等：一=1:3,該化合物的實驗式是CH3O又因為該化合物的相對分子質(zhì)量為30,所以該

化合物的分子式是C2H6。

二、確定分子結(jié)構(gòu)

(一)知識梳理

1.紅外光譜

有機化合物受到紅外線照射時，能吸收與它的某些

原理化學(xué)鍵或官能團的振動頻率相同的紅外線,通過紅

外光譜儀的記錄形成紅外光譜圖。

可獲得有機化合物分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團

作用

上圖中可找到c—OsC—H和O—H的吸收峰，因

此可推知該有機化合物是含有羥基官能團的化合

物。

2.核磁共振氫譜

處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電

原理磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號在譜圖中出現(xiàn)的位置

也不同，而且吸收峰的面積與氫壁數(shù)成正比。

作用測定有機化合物分子中氫原子的類型和數(shù)目

吸收峰數(shù)目=氫原子類型，吸收峰面積比=處于不同

分析化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比。如CH3cH20H的吸收

峰面積比=3：2：1。

3.X射線衍射

⑴原理:X射線與晶體中的原子相互作用可產(chǎn)生衍射圖。經(jīng)過計算可以獲得鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。

⑵應(yīng)用:X射線衍射已成為物質(zhì)結(jié)構(gòu)測定的一種重要技術(shù)。1975年底，我國科學(xué)家通過x射線衍射測定

了青蒿素的分子結(jié)構(gòu)。

（二）互動探究

有機物X是一種重要的有機合成中間體，可用于制造塑料、涂料等。為研究X的組成與結(jié)構(gòu)，進行了如

下實驗：

【問題討論】

問題1有機物X的質(zhì)譜圖如圖所示,有機物X的相對分子質(zhì)量是多少？

10

55

58

胡6Z

vi

革

4

玄

妾227

林845

部了85100

()?,山1,?hlllhlJII?I

1020304050607()8090100

質(zhì)荷比

提不100。質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大數(shù)值即物質(zhì)的相對分子質(zhì)量，由質(zhì)譜圖可知有機物X的相對分子質(zhì)量為

100。

問題2將10.0gX在足量02中充分燃燒，并將其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCI2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無

水CaCb增重7.2&KOH濃溶液增重22.0g。請確定該有機物X的分子式。

提示C5H8。2。無水CaCl增重的7.2g是水的質(zhì)量，氫原子的物質(zhì)的量為公||村＜2=0.8mol,KOH濃溶液增

重的22.0g是二氧化碳的質(zhì)量，碳原子的物質(zhì)的量為就*=0.5mol,根據(jù)質(zhì)量守恒，氧原子的質(zhì)量為10.0g-

0.8molxlg.moHO.5molxl2g-molTZg,則氧原子的物質(zhì)的量為y=g=0.2mol,則該分子中碳、氫、氧原

16gmol1

子的個數(shù)之比為0.5mol:0.8mol：0.2mol=5:8:2,結(jié)合X的相對分子質(zhì)量可知，有機物X的分子式為

C5H8。2。

問題3經(jīng)紅外光譜測定,有機物X中含有醛基;有機物X的核磁共振氫譜圖上有2組吸收峰，峰面積之

比為3：1。請寫出該有機物X的結(jié)構(gòu)簡式。

提示（CH3）2C（CHO）2。經(jīng)紅外光譜測定,有機物X中含有醛基,有機物X的核磁共振氫譜圖上有2組吸收峰，

則分子中含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其中一種是醛基中的氫原子,又因為峰面積之比為3：1,則含兩個

醛基，故其結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2C（CHO）2。

【探究歸納】分子結(jié)構(gòu)確定的一般步驟

?1對點訓(xùn)練

4.（2024?河北省月考）現(xiàn)代分析儀器對有機物M的分子結(jié)構(gòu)進行測定，相關(guān)結(jié)果如下:

100-31

80-59

60-4674

40-

20-

0

10203040506070質(zhì)荷比

圖2紅外光譜

1001-----------------------------------

人AJL_

86420波數(shù)/cm-1

圖3核磁共振氫譜

有關(guān)M的說法不正確的是)

A.根據(jù)圖1信息,M的相對分子質(zhì)量應(yīng)為74

B.根據(jù)圖1、圖2信息，推測M的分子式是C4HioO

C.根據(jù)圖1、圖2、圖3信息,可確定M屬于醛類有機物

D.根據(jù)圖1、圖2、圖3信息,M分子內(nèi)有三種化學(xué)環(huán)境不同的H,個數(shù)比為6：3：1

答案C

解析圖1中最大質(zhì)荷比為74,因此M的相對分子質(zhì)量為74,A正確;圖2可知M中含有烷基與醐鍵,則其通

式可表示為。,因此解得故其分子式為正確;由圖可知屬于醛類，結(jié)合

CnH2n+214“+2+16=74,”=4,C4HIOO,B2M

分子式C,HioO,可確定M是一元醛,C錯誤;由圖3可知M中含有3種類型的氫原子,并且個數(shù)比為6：3：1,D

正確。

5.（2024?安徽六安裕安區(qū)新安中學(xué)高二期中）青蒿素是我國科學(xué)家從傳統(tǒng)中藥中發(fā)現(xiàn)能治療瘧疾的有機化合

物，其分子結(jié)構(gòu)如下圖所示，它可用單官能團有機溶劑A從中藥中提取。

⑴青蒿素的分子式為o借助李比希法確定有機溶劑A的實驗式（最簡式）。利用如圖所示的裝置測

定有機化合物A的組成，取4.4gA與足量氧氣充分燃燒，實驗結(jié)束后，高氯酸鎂的質(zhì)量增加3.6g,堿石棉的質(zhì)

量增加8.8g。裝置圖中氧化銅的作用是。

⑵使用現(xiàn)代分析儀器對有機化合物A的分子結(jié)構(gòu)進行測定，相關(guān)結(jié)果如下:

①根據(jù)圖1,A的相對分子質(zhì)量為。

100-40

.20：

°102030405060708090

圖1

②根據(jù)圖2,推測A所屬有機化合物的類別可能是，分子式為

40003000200015001000500

圖2

③根據(jù)以上結(jié)果和圖3(三組峰的面積比為3：3：2),推測A的結(jié)構(gòu)簡式可能為o(寫出一種即可)

：_____h__LL

___????_________

8___6______4______2_______0

'圖3

答案(l)Cl5H22。5使碳元素完全轉(zhuǎn)化為CO2

(2)@88②酯C4H8。2③CH3cH2coOCH3或CH3coOCH2cH3

解析(1)青蒿素的分子式為c15H22。5；裝置圖中氧化銅能使可能存在不完全燃燒生成的co完全轉(zhuǎn)化為C02,

故氧化銅的作用是使碳元素完全轉(zhuǎn)化為82；⑵①根據(jù)圖1中信息得到A的相對分子質(zhì)量為88；②取4.4g

A(物質(zhì)的量為0.05mol)與足量氧氣充分燃燒，實驗結(jié)束后，高氯酸鎂的質(zhì)量增加3.6g(水的物質(zhì)的量為0.2

mol),堿石棉的質(zhì)量增加8.8g(二氧化碳物質(zhì)的量為0.2mol),則根據(jù)質(zhì)量守恒得到A中碳氫關(guān)系為C4H8相對

分子質(zhì)量小于88,說明還含有氧，則分子式C4H根據(jù)相對分子質(zhì)量為88得到分子式為C4H8。2,根據(jù)圖2,含

有碳氧雙鍵，還含有碳氧單鍵和甲基,則推測A所屬有機化合物的類別可能為酯，分子式為C4H8。2；③含有不對

稱的甲基，分子式為c4H8。2,有三組峰的面積比為3：3：2,推測A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH2COOCH3或

CH3COOCH2cH3。

6.某有機物A只含C、H、。三種元素，具有解毒、降脂等藥效,常用作飲品。經(jīng)化學(xué)分析如下：

?有機物A的相對分子質(zhì)量為134

13.4gA充分燃燒，吸水劑增重9g,二氧化碳吸收劑增

②

重22g

13.4gA分別與足量Na、足量NaHCCh反應(yīng)放出

③

3.36L出、2.24LC5(氣體體積均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測定)

(l)A的分子式是o

⑵結(jié)合數(shù)據(jù)分析1個A分子中有個羥基。

答案(1)C5HI0O4(2)2

解析⑴吸水劑增重9g為的質(zhì)量，則n(H)=2n(H2O)=2x緊ax—：篇=1mol,二氧化碳吸收劑增重22g,則

n(C)=n(CO2)=^=44^ol=0.5mol,由質(zhì)量守恒可得“(0)x16g/mol+0.5xl2g+lxlg=13.4g,解得n(O)=0.4mol,則

134g

n(C)：n(H)：n(O)=0.5：1：0.4=5：10：4,A的分子式是C5Hi0O4；(2)n(A)=-=,_=0.1

M134gmol_±

mobn(H2)=—=――36L=0.15moln(CO2)=—=-2'24L_=0.1mol,0.1molA與足量NaHCC)3放出0.1mol82說

-1z-1

Vm22.4molLVm22.4molL

明A中有1個竣基,0.1molA與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生0.15molH2說明還有2個羥基。

課后鞏固訓(xùn)練

A級合格過關(guān)練

選擇題只有1個選項符合題意

(一)分子式的確定

1.某有機化合物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和CO2的物質(zhì)的量之比為1：1,由此得出的結(jié)論是()

A.該有機化合物分子中C、H、0原子個數(shù)比為1：2：3

B.分子中C、H原子個數(shù)比為1：2

C.有機化合物中必定含有氧

D.有機化合物中一定不含氧

答案B

解析有機物的質(zhì)量未知,無法判斷有機物中是否含有o元素;CO2和水的物質(zhì)的量比為1：L根據(jù)原子守恒

可知，有機物分子中碳、氫原子個數(shù)比為1:2。

2.喜樹中含有一種被稱為喜樹堿的生物堿，這種堿的相對分子質(zhì)量在300~400之間，實驗分析得知其元素組成

為C占69.0%、0占18.4%,且。含量為H的4倍,其余為N,則一個喜樹堿分子中含有的原子總數(shù)為()

A.42B.43

C.44D.45

答案A

解析由。占18.4%,且O含量為H的4倍，則H元素的含量為4.6%,N元素的含量為1-69%-4.6%-18.4%=8%,

則該物質(zhì)中&H、。、N的原子個數(shù)比為*:手：噂：獸=io：8：2：1,則該物質(zhì)的化學(xué)式為

1211614

(C10H8O2N%,又堿的相對分子質(zhì)量在300~400之間,300<(12xl0+lx8+16x2+14)X"<400,則n=2符合，即物質(zhì)的化

學(xué)式為C20Hl6。4M,則1個分子中含有20+16+4+2=42個原子，故選A。

?福建寧德第一中學(xué)高二月考)將某有機物完全燃燒，生成和將該有機物的完全燃燒產(chǎn)

3.(2024CO2H2OO12g

物通過濃硫酸，濃硫酸增重14.4g,再通過堿石灰，堿石灰增重26.4g。則該有機物的分子式為()

A.C4HioB.C2H6。2

C.C3H8。D.C2H4O2

答案c

解析濃硫酸增重可知水的質(zhì)量為14.4g,可計算出n(H20)=i：藍。1=0.8mol,n(H)=1.6mol,m(H)=1.6g；使堿石

灰增重26.4g,可知二氧化碳質(zhì)量為26.4g,n(C)=n(C02)=薩普丁0.6mol,m(C)=7.2g,m(C)+m(H)=8.8g,有機物的

44g/mol

質(zhì)量為12g,所以有機物中氧的質(zhì)量為3.2g,n(O)=3，^g=0.2mol,n(C)：n(H)：n(O)=0.6mol：1.6mol:0.2

16g/mol

即實驗式為。,由于。中碳原子已經(jīng)飽和，所以分子式也為

mol=3：8：1,C3H8C3H8C3H8Oo

4.某化合物6.4g在氧氣中完全燃燒,只生成8.8g82和7.2g力0。下列說法正確的是()

A.該化合物僅含碳、氫兩種元素

B.該化合物中碳、氫原子個數(shù)比為1：8

C.無法確定該化合物是否含有氧元素

該化合物實驗式為

D.CH4O

答案D

解析某化合物在氧氣中完全燃燒,只生成和根據(jù)元

6.4g8.8gCO27.2gH2O,n(CO2)=0.2mol,n(H2O)=0.4mol,

素守恒,6.4g該化合物中含有0.2molC、0.8molH,根據(jù)質(zhì)量守恒定律，該化合物中含有。的物質(zhì)的量為

6.4g-0.2molxl2g/mol-0.8molxlg/mol

=0.2mol。根據(jù)以上分析，該化合物含碳、氫、氧三種元素,A錯誤;6.4g該

16g/mol

化合物中含有0.2molC、0.8molH,碳、氫原子個數(shù)比為1：4,B錯誤;6.4g該化合物中含有0.2molC、0.8

molH、0.2mol。該化合物實驗式為CHQD正確。

（二）分子結(jié)構(gòu)的確定

5.（2024?廣東東莞高二月考）有機化合物的定性、定量分析會用到多種化學(xué)儀器,下列關(guān)于化學(xué)儀器的說法不

正確的是（）

A.質(zhì)譜儀可以確定有機化合物的相對分子質(zhì)量

B.醋酸的晶體結(jié)構(gòu)可以通過X射線衍射法確定

C.紅外光譜儀可以檢測有機化合物的官能團

D.質(zhì)譜儀常用來確定有機物的分子式

答案D

解析質(zhì)譜法是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法,A正確;醋酸的晶體結(jié)構(gòu)可以通

過X射線衍射法確定,B正確;不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可

以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團,C正確;質(zhì)譜儀可以確定有機化合物的相對分子質(zhì)量，而不是分子

式,D錯誤。

6.（2024.江蘇南師大附中高二期末）某有機化合物有碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖有C—H鍵、

0—H鍵、C—。鍵的振動吸收，該有機物的相對分子質(zhì)量是60,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式是（）

A.CH3cH20cH3B.CH3cH2cH(0H)CH3

C.CH3cH2cH20HD.HCOOCHs

答案C

解析有機物CH3cH20cH3的相對分子質(zhì)量為60,含有C—H鍵、C—0鍵，但不含有0—H鍵,A不符合題

意;CH3cH2cH（OH）CH3的相對分子質(zhì)量為74,B不符合題意;CH3cH2cH20H的相對分子質(zhì)量為60,分子中含有

C—H鍵、0—H鍵、C—0鍵,C符合題意;HC00CH3的相對分子質(zhì)量為60,含有C—H鍵、C—0鍵，但不含有

0—H鍵,D不符合題意。

7.（2024?廣東東莞第十高級中學(xué)高二期中）按要求回答下列問題：

⑴研究有機物的方法有很多，常用的有①核磁共振氫譜②蒸鐳③重結(jié)晶④萃取⑤紅外光譜⑥過濾。其中用

于分子結(jié)構(gòu)確定的有（填序號）

⑵下列物質(zhì)中，其核磁共振氫譜中只有一個吸收峰的是（填字母）。

A.CH3cH3B.CH3COOH

C.CH3COOCH3D.CH3OCH3

⑶某含C、H、0三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%。

①如下圖是該有機物甲的質(zhì)譜圖,則其相對分子質(zhì)量為，分子式為o

%

、8(6

趙

卅

玄4(

箕2(

（）I，…I..................3||...............|，川............Ill

1（）15202530354045505560657075

質(zhì)荷比

②確定甲的官能團:通過實驗可知甲中一定含有羥基。

③確定甲的結(jié)構(gòu)簡式：

a.經(jīng)測定有機物甲的核磁共振氫譜如下圖1所示，則甲的結(jié)構(gòu)簡式為

432108

甲的核磁共振氫譜圖

圖1

b.若乙為甲的一種同分異構(gòu)體，乙的紅外光譜如下圖2所示,則該有機物乙的結(jié)構(gòu)簡式為

100-1--------------------------------------------------------------

5(

0

40003()00200015001()0()500

波數(shù)/cm-1

答案⑴①⑤（2）AD

⑶①74C4HI0O

@C（CH3）3OHCH3cH20cH2cH3

解析（1）在上述各種研究方法中,蒸儲、重結(jié)晶、萃取、過濾是有機物分離或提純的方法，核磁共振氫譜、

紅外光譜常用于分子結(jié)構(gòu)確定,答案選①⑤;（2）核磁共振氫譜中只有一個吸收峰,說明有機物分子中只有一類

氫原子,CH3cH3分子中只有一類氫原子,A正確;CH3COOH分子中含有兩類氫原子,B錯誤;CH3co0CH3分子中

含有兩類氫原子,C錯誤;CH30cH3分子中只有一類氫原子,D正確。⑶設(shè)有機物的質(zhì)量為74g,故

n（C）：“（H）：〃（。）=筌產(chǎn)普：二詈等：74x（】"一；,%曰?w：］,故實驗式為C4H2①根據(jù)分析

12g/mol1g/mol16g/mol

可知,甲的實驗式為C4HioO；根據(jù)質(zhì)譜圖知，其相對分子質(zhì)量是74,結(jié)合其實驗式知其分子式為C,HioO；③a.甲的

核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)2組峰，說明該結(jié)構(gòu)中有2種氫原子,則結(jié)構(gòu)簡式為C（CH3）3OH；b.乙為甲的一種同分異

構(gòu)體，乙的紅外光譜含有對稱一CH%對稱一CH2—和C—0—C結(jié)構(gòu),故結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH20CH2cH%含有的官能

團為酸鍵。

B級素養(yǎng)培優(yōu)練

選擇題有1個或2個選項符合題意

8.某有機化合物的鍵線式及球棍模型如下：

EtOC

II

0

06

該有機化合物分子的核磁共振氫譜圖如下（單位是ppm）。下列關(guān)于該有機化合物的敘述正確的是（）

A.該有機化合物中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種

B.該有機化合物屬于芳香族化合物

C.鍵線式中的Et代表的基團為一CH2cH3

D.該有機化合物的分子式為C9H10O4

答案AC

解析根據(jù)該有機化合物的核磁共振氫譜圖及球棍模型判斷，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種,A正確;該有機

化合物中不含苯環(huán),所以不屬于芳香族化合物,B錯誤;根據(jù)該有機化合物的鍵線式和球棍模型判斷Et為乙

基,C正確;根據(jù)該有機化合物的球棍模型可知，其分子式為C9H12O4,D錯誤。

9.（2024.陜西西安市鐵一中學(xué)高二月考）某學(xué)習(xí)小組研究某煌的含氧衍生物A的組成和結(jié)構(gòu)，研究過程如下:稱

取9gA在足量氧氣中充分燃燒，并使產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g,

對A進行波譜分析結(jié)果如圖。下列說法錯誤的是（）

255()7510()125質(zhì)荷比

質(zhì)譜

波數(shù)/cm-1

紅外光譜

14121（）86420

8

核磁共振氫譜

A.由質(zhì)譜圖可知A的分子式為C3H6。3

B.結(jié)合紅外光譜和核磁共振氫譜可知A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH（OH）COOH

C.若取A和C2H6。的混合物1mol進行燃燒實驗，該混合物完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量取決于混合物中二

組分的比例

D.B是A的位置異構(gòu)體，則B在核磁共振氫譜中峰面積之比為2：2：1：1

答案C

解析9gA在足量氧氣中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^足量的濃硫酸和堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4

g和13.2g,說明完全燃燒生成水的質(zhì)量為5.4&二氧化碳的質(zhì)量為13.2g,9gA完全燃燒生成水的物質(zhì)的量是

于*mol,9.0gA完全燃燒生成二氧化碳的物質(zhì)的量是白F*=O.3

M18g/molM44g-mol/L

mol4。"}"。g-0.6m,；g/mo：a3mog2g二。?m0|,所以A的實驗式為C^O,通過質(zhì)譜法測得A相對分子質(zhì)量

為90,設(shè)分子式為（MO%,則（12+2+16）"=90,"=3,故A的分子式為C3H603o根據(jù)紅外光譜知A中含有一OH和

-COOH,由核磁共振氫譜可知,A中含有4種氫原子，其數(shù)目比為1：1：1：3,故A的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3CH（OH）COOH,B正確;A的分子式為C3H6。3,假設(shè)有機物的物質(zhì)的量都為1mol,混合物中的兩種有機物物質(zhì)

的量相同時，完全燃燒消耗的氧氣的物質(zhì)的量相等，無論以何種物質(zhì)的量的比例混合，完全燃燒消耗氧氣的量

都為3mol,C錯誤;B是A的位置異構(gòu)體，則B為CH2（OH）C