課程基本信息課例編號學科化學年級高二學期一課題高二【化學（魯科版）34】微項目：模擬和表征有機化合物分子結構教科書書名：化學選擇性必修3有機化學基礎出版社：山東科技出版社出版日期：2020年7月教學人員姓名單位授課教師指導教師教學目標教學目標：通過模型拼搭、圖譜表征活動深入體會有機化合物的分子結構特征。知道紅外光譜、核磁共振等現代儀器分子方法在有機化合物分子結構測定中的應用，能結合簡單圖譜信息分析、判斷有機化合物的分子結構。形成多角度認識有機化合物分子結構的思路和方法，進一步體會“結構決定性質，性質反映結構”的學科思想。教學重點：通過模型拼搭、圖譜表征活動深入體會有機化合物的分子結構特征；結合簡單圖譜信息分析、判斷有機化合物的分子結構。教學難點：結合簡單圖譜信息分析、判斷有機化合物的分子結構教學過程時間教學環節主要師生活動8min5min7min8min環節1運用模型和符號認識有機化合物分子結構的角度環節2通過同分異構體結構的書寫深化對有機化合物結構角度的認識環節3利用性質和反應、圖譜表征有機化合物的分子結構【項目活動1】利用模型模擬有機化合物的分子結構【任務1.1】觀察實驗室里部分有機化合物的分子結構模型，寫出這些模型對應的結構簡式和分子式，分別對其進行命名并指出屬于哪類有機化合物。初步建立認識有機化合物分子結構的角度。【任務1.2】選取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替換甲烷分子球棍模型上表示氫原子的球，每次替換完成后，同學之間對比觀察各自的球棍模型在空間排布上是否完全相同，并討論其原因。學生拼搭模型，匯報交流。第一組：甲烷分子中的一個H原子被一個F原子取代得出結論：甲烷分子中的一個H原子被一個F原子取代后，對應的空間結構只有一種。第二組：甲烷分子中的兩個H原子分別被一個F原子和一個Cl原子取代得出結論：甲烷分子中的兩個H原子分別被一個F原子和一個Cl原子取代后，對應的空間結構只有一種。第三組：甲烷分子中的三個H原子分別被一個F原子、一個Cl原子和一個Br原子取代得出結論：甲烷分子中的三個H原子分別被一個F原子、一個Cl原子和一個Br原子取代后，做任意旋轉都無法使兩個分子完全重疊，存在兩種空間結構。【討論原因】原因是碳原子分別與四個不同的原子形成了共價鍵，而甲烷為四面體結構，因此這四個原子或原子團在碳原子周圍就可以有兩種不同的排列形式，形成兩種不同的四面體空間構型。【拓展視野】兩種分子呈鏡像關系，不能完全重疊，就像人的左、右手一樣，我們將這兩種互為鏡像的兩個分子稱為對映異構體。對映異構體中一般含有手性碳原子（不對稱碳原子）,在結構式中用*加以標記。與順反異構一樣，對映異構也屬于立體異構。完善認識有機化合物分子結構的角度。【任務1.3】實驗室里有一瓶標簽脫落的有機試劑X，其分子式為C4H10O，寫出該物質所有可能的結構簡式。回憶如何準確寫出已知有機化合物分子式的同分異構體？學生有序書寫所有可能的結構：【思考】分子式為C4H10O的所有結構中，是否存在立體異構？學生發現存在對映異構。歸納同分異構的種類：【任務2.1】分子式為C4H10O的有機化合物的結構有多種，那么，如何確定該標簽脫落的有機試劑X的分子結構是哪一種呢？學生想到運用醇和醚性質的差異，采用與鈉反應是否產生氣體的方法確定是醚或者醇。而有機物分子的碳骨架無法確定。【項目活動2】利用圖譜表征有機化合物的分子結構【講授】采用現代儀器分析方法，可以快速、準確地測定有機化合物的分子結構。常用的測定分子結構的方法有紅外光譜（IR）、核磁共振（NMR）、紫外和可見光譜（UV）、質譜（MS），其原理是通過樣品對特殊電磁波等的作用產生相應的信號（圖譜），提供分子結構的信息，用于表征有機化合物的分子結構。紅外光譜——獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。紅外分光光度計當用紅外線照射有機化合物分子時，不同的化學鍵、官能團對紅外光的吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。資料：在紅外光譜中，一般羥基吸收峰峰形較寬，出現在比碳氫吸收峰所在頻率高的部位，即大于3000cm-1。有機化合物X的紅外光譜圖該紅外光譜中，在3363cm-1處有強而寬的吸收峰，由此可確定該分子結構含有官能團—OH。2.核磁共振氫譜——獲得分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的相對數目。核磁共振儀處于不同化學環境的氫原子在圖譜上對應信號峰的位置不同，而且峰的面積與氫原子數成正比。有機化合物X的核磁共振氫譜圖核磁共振氫譜圖中有五種信號峰，說明該分子結構中有五種不同化學環境的氫原子，由此可確定該分子可能的結構簡式為或根據不同位置的信號峰的面積比為1∶1∶2∶3∶3，說明不同化學環境的氫原子的數目之比為1∶1∶2∶3∶3，由此可確定該分子的結構簡式為【思考】2-丁醇存在對映異構，如何確定該物質的空間結構呢？教師介紹：3.X射線衍射譜X射線衍射可以確定原子間的距離和分子的三維結構，從而確定有機化合物分子的空間結構，區分有機化合物的對映異構體。【任務2.2】請從化學鍵的角度，分析和預測