必修第二冊第七章

有機化合物第一節認識有機化合物第5講

同分異構體及書寫同分異構現象丁烷C4H10（1）同分異構現象

化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象。本質原子的連接方式不同正丁烷異丁烷五.同分異構體(2)同分異構體

具有同分異構體現象的化合物互稱為同分異構體。不一定是同類物質積極思考正丁烷和異丁烷的某些物理性質名稱熔點/0C沸點/0C相對密度正丁烷-138.4-0.50.5788異丁烷-159.6-11.70.557同分異構體的一般性質（規律）物理性質：支鏈越多，熔沸點密度化學性質：不一定相同

特點：分子式相同，結構不同，性質存在差異。五.同分異構體（3）判斷方法分子式相同

結構式不同碳原子數相同性質有差異易錯易混概念內涵比較對象實例同位素同素異形體同系物同分異構體質子數等，中子數不等，原子之間原子氕、氚同一元素形成的不同單質單質O2、O3結構相似，分子組成上差一個或n個CH2有機物C2H6、C4H10相同分子式，不同結構的化合物化合物正丁烷、異丁烷概念辨析①O2和O3②CH3CH3和CH3CH2CH2CH3③

和④金剛石和石墨⑤氕、氘和氚⑥CH3CH2C(CH3)2CH2CH3和

CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3同位素同素異形體同系物同分異構體12C14C(1)同系物一定具有不同的碳原子數(

)(2)只要是分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物就一定為同系物(

)(3)同系物的化學性質一定相似，一定具有相同的通式(

)(4)同分異構體的相對分子質量相同，相對分子質量相同的化合物一定是同分異構體(

)(5)互為同分異構體的有機物一定不是同系物，互為同系物的化合物一定不是同分異構體(

)(6)互為同分異構體的化合物，化學性質一定相似(

)×××√√√2.下列關于CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH3的敘述不正確的是(

)A．均能用通式CnH2n＋2來表示B．它們互為同系物C．CH3CH2CH2CH3與異丁烷互為同分異構體D．分子中的碳原子都在同一條直線上D3．下列有關說法正確的是(

)A．石墨和金剛石互為同位素B．乙烷和丙烷互為同素異形體C．CH3CH2CH2CH3與CH(CH3)3互為同分異構體D．12C和13C互為同系物C4．按要求填空。(1)下列屬于鏈狀烷烴的是________(填字母)。A．C2H4B．C3H4C．C4H8D．C5H12E．C7H14F．C9H20(2)分子中含18個氫原子的鏈狀烷烴分子式為______。(3)相對分子質量為58的鏈狀烷烴分子式為__________。(4)某鏈狀烷烴分子中含6個碳原子，則該鏈狀烷烴的相對分子質量為________。DFC8H18C4H1086典型例題1.下列物質屬于同位素的是：屬于同素異形體的是：屬于同系物的是：屬于同分異構體的是：①O2和O3②CH3CH3和CH3CH2CH2CH3

和

④金剛石和石墨

⑤氕、氘和氚⑥CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3①和④②③和⑤⑥Cl3517Cl37172.(1)CH3CH(CH3)CH3和CH(CH3)3(2)CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3(3)金剛石和石墨(4)35Cl和37Cl(5)CH3CH=CH2和乙烯(6)CH3CH=CH2和互為同位素的是_______；互為同素異形體的是_______；互為同系物的是_______；互為同種物質的是_______；互為同分異構體的是_____________。(4)(3)(5)(1)(2)(7)(7)(6)典型例題烷烴的結構結構特點通式定義結構簡式簡單命名有機化合物同系物同分異構體單鍵、飽和、鏈狀CnH2n＋2補充：有機物結構的表示方法積極思考下列哪些是屬于同一碳鏈？(碳骨架分析法)CCCC－－－(1)(4)(6)(5)(3)(2)∣CCCC－－∣CCCC－－∣CCCC－－∣CCCC－∣C∣CCC－∣√√√1.戊烷有三種同分異構體，分別是正戊烷，異戊烷和新戊烷。請參考丁烷，寫出三種戊烷結構簡式？積極思考六.同分異構體的書寫

方法：減碳法主鏈由長到短支鏈由整到散位置由心到邊排布由鄰到間分子式：C5H12名稱：正戊烷名稱：異戊烷CH3(CH2)3CH3

CH3CH3CHCH3CH2CH3CH3CHCH3CH3名稱：新戊烷同分異構現象同分異構體六.同分異構體的書寫方法：減碳法三者區別呢？六.同分異構體的書寫方法：減碳法主鏈？支鏈？

同分異構體書寫方法：減碳法

如何書寫C6H14的同分異構體？C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CC(1)排主鏈，主鏈由長到短(2)減一個碳變支鏈支鏈位置由心到邊，由整到散，但不到鏈端。對稱碳不重排CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3

同分異構體書寫方法：減碳法如何書寫C6H14的同分異構體？C—C—C—CCC(3)減兩個碳變支鏈(4)補氫——看每個碳周圍(滿足4個鍵)差幾個鍵就補幾個氫CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3己烷有五種同分異構體注意：減下的碳要少于剩余的碳。C—C—C—CCC

同分異構體書寫方法：減碳法采取“減鏈法”,可概括為“兩注意、四句話”兩注意：①選擇最長的碳鏈為主鏈；②找出中心對稱線。四句話：①主鏈由長到短，③支鏈由整到散，②位置由心到邊，④排布對鄰間。注意思維的有序性總結

常見烷烴的同分異構體數目烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16個數1112359寫出C7H16的同分異構體（注意按照上述思維進行順序邏輯）積極思考合作探究：(教師展示)利用手中的球棍模型拼湊出CH4，C2H6，C3H8。再用一個氯原子取代上面的氫原子后，并分別說一說他們有幾種結構。烷烴的鹵代物同分異構體的書寫方法

同分異構體書寫方法：等效氫法1.同一碳原子上的氫原子等效；等效氫的判斷方法3.處于對稱位置上的氫原子等效。CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①有幾種等效氫就有幾種一元取代物2.同一碳原子上所連接甲基上的氫原子等效；1.下列有機物的一氯取代物數目是？積極思考

積極思考2.下列有機物的一氯取代物數目是？積極思考——找對稱軸、點、面等效氫法3.下列有機物的一氯取代物數目是？4.乙烷、丙烷的一元取代產物的結構簡式？積極思考CH3—CH3CH3—CH2—CH3CH3—CH2ClCH3—CH2—CH2ClCH3—CH—CH3Cl乙烷有1種丙烷有2種積極思考5.下列有機物的一氯取代物數目是？1.一氯丁烷C4H9Cl共有

種同分異構體？2.戊烷C5H12

的一氯代物有幾種？[或C5H11Cl有幾種?]8種考慮同分異構體，實質是看“等效氫”。4典型例題

同分異構體書寫方法：基元法記住

以烴基為基元，該烴基對應烷烴的一元取代物的同分異構體數目與烴基的同分異構體數目相等。甲基（-CH3）：1種

乙基（-C2H5）：1種丙基（-C3H7）：2種

丁基（-C4H9）：4種

戊基（-C5H11)：8種分子式為C5H11Cl的同分異構體數目為:

種8了解丙基丙烷

CH3CH2CH3丙基－CH2CH2CH3

CH—CH3CH3了解丁基丁烷C4H10與Cl2反應的二元取代產物有

種

同分異構體書寫方法：定一移一法或定二移一法注意：定一移一時，不能出現重復現象。

同分異構體書寫方法：換元法（替代法）1.丙烷與Cl2反應的二元取代產物的種數?2.丙烷與Cl2反應的六元取代產物的種數?4種C3H8:CH3—CH2—CH3C3H6Cl2

(4種)C3H2Cl6(4種)H、Cl互換位置C3H6Cl2H、Cl互換位置，種類一樣多有機物同分異構體數目判斷的方法技巧1.減碳法2.等效氫法3.基元法4.定一移一法或定二移一法5.換元法或替代法總結典型例題1.分子式為C6H14的烷烴在結構式中含有3個甲基的同分異構體有（

）個A.2

B.3

C.4

D.5

A典型例題2.下列化合物形成的一氯代物的沸點有三種數值的是（

）A.(CH3)2CHCH(CH3)2

B.C(CH3)4C.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

D.CH3CH2C(CH3)3D2種1種3種4種3.（多選）某烴的一種同分異構體只能生成一種一氯代物，此烴可能是

A.CH4

B.C2H6

C.C3H8

D.C4H10

E.C5H12典型例題ABE典型例題4.下列化學式能代表一種純凈物的是()A.C3H8B.C4H10

C.C5H12

D.C2H4Br2A典型例題5.下列關于戊烷的說法正確的是A．分子中的碳原子在一條直線上

B．其一氯代物共有8種C．能與溴水發生取代反應

D．同分異構體有2種B典型例題6.一種有機物的分子式為C4H4，分子結構如圖所示，將該有機物與適量氯氣混合后光照，生成的氯代物的種類共有A．2種B．