羧酸一、選擇題1．下列關于乙酸性質的敘述中，錯誤的是()A．乙酸的酸性比碳酸強，所以它可以跟碳酸鹽溶液反應，產生CO2氣體B．乙酸具有氧化性，能跟鈉反應放出H2C．乙酸分子中含有碳氧雙鍵，所以它能與氫氣發生加成反應D．乙酸在溫度低于16.6℃解析：乙酸分子中的碳氧雙鍵比較穩定，一般不易與溴水、氫氣等發生加成反應。答案：C2．某種有機物的氧化產物是甲，還原產物是乙。甲和乙都能和鈉反應放出氫氣，甲和乙反應生成丙，甲和丙都能發生銀鏡反應，則該有機物是()A．甲醇 B．甲醛C．甲酸 D．乙醛解析：該有機物應該是醛，氧化產物是酸，還原產物是醇，丙是酯。由于酸、酯均能發生銀鏡反應，所以該酸和酯一定是甲酸和甲酸某酯，該醛是甲醛。答案：B3．下列物質中，既可與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產生紅色沉淀，又可與Na2CO3溶液反應的是()A．乙酸 B．甲酸C．苯甲酸 D．乙醛解析：滿足題意的有機物應同時含有—CHO和—COOH，乙酸和苯甲酸只能溶解Cu(OH)2(酸堿中和反應)，而共熱時不會產生紅色沉淀，乙醛不與Na2CO3溶液反應。HCOOH分子中既有—CHO，又有—COOH。故正確答案為B。答案：B4．具有一個羥基的化合物A10g，與乙酸反應生成乙酸某酯11.57g，還回收了未反應的A1.8g，則A的相對分子質量與下列數值中最接近的是()A．88 B．102C．116 D．196解析：一元酸、醇發生酯化反應，酸、醇、酯物質的量的比為111。反應的A為10g－1.8g＝8.2g，eq\f(8.2,MA)＝eq\f(11.57,MA＋60－18)[60為M(乙酸)，18為M(H2O)]，M＝102。答案：B5．一定質量的某有機物和足量的金屬鈉反應，可得到氣體V1L，等質量的該有機物與足量的純堿溶液反應，可得到氣體V2L。若在同溫同壓下V1>VA．HO(CH2)3COOH B．HO(CH2)2CHOC．HOOC—COOH D．CH3COOH解析：該有機物既能與Na反應又能與Na2CO3反應放出氣體，說明該有機物中一定含有—COOH，可能有—OH，B項錯誤；假設A、C、D中物質各1mol，則與Na反應生成H2分別為：1mol、1mol、0.5mol，與Na2CO3反應生成CO2分別為：0.5mol、1mol、0.5mol，則符合V1>V2的為A。答案：A6．有機物A的結構簡式是，下列有關A的性質的敘述中錯誤的是()A．A與金屬鈉完全反應時，兩者物質的量之比是13B．A與氫氧化鈉完全反應時，兩者物質的量之比是13C．A能與碳酸鈉溶液反應D．A既能與羧酸反應，又能與醇反應解析：A中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應，故1molA能與3mol鈉反應，A不符合題意；B選項中A中的酚羥基、羧基中的羥基能與氫氧化鈉反應，故1molA能與2mol氫氧化鈉反應，符合題意；C選項中A中的酚羥基、羧基中的羥基能與碳酸鈉溶液反應，不符合題意；D選項中A含醇羥基，能與羧酸發生酯化反應，A含羧基，能與醇發生酯化反應，不符合題意。故選B。答案：B7．某有機物A的結構簡式為，若取等質量的A分別與足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反應，理論上消耗這三種物質的物質的量之比為()A．321 B．322C．645 D．323解析：能與Na反應的有醇羥基、酚羥基和羧基；能與NaOH反應的有酚羥基和羧基；能與新制的Cu(OH)2反應的有醛基和羧基。為便于比較，可設A為1mol，則反應需消耗Na3mol，需消耗NaOH2mol；當A與新制的Cu(OH)2反應時，1mol—CHO與2molCu(OH)2完全反應生成1mol—COOH，而原有機物含有1mol—COOH，這2mol—COOH需消耗1molCu(OH)2，故共需消耗3molCu(OH)2，即物質的量之比為323。答案：D8．可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是()①銀氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化鐵溶液④氫氧化鈉溶液A．②③ B．③④C．①④ D．①②解析：從所給三種化合物的結構可以看出，丁香酚中含酚羥基和，肉桂酸中含，而乙酰水楊酸中無，故可用②和③來鑒別。答案：A9．某物質中可能有甲醇、甲酸、甲酸乙酯幾種物質中的一種或幾種，在鑒定時有下列現象：①有銀鏡反應；②加入新制的Cu(OH)2溶液，沒有明顯現象；③與含有酚酞的NaOH溶液共熱時發現溶液中紅色逐漸變淺。下列敘述正確的是()A．有甲酸乙酯和甲酸B．有甲酸乙酯和乙醇C．有甲酸乙酯，可能有甲醇D．幾種物質都有解析：能發生銀鏡反應，但不能使新制的Cu(OH)2溶解，說明該物質中一定含有甲酸乙酯，一定不含有甲酸；實驗③進一步確認甲酸乙酯的存在，但無法判斷該物質中是否含有甲醇。答案：C10.物質X的鍵線式如圖所示，常被用于香料或作為飲料的酸化劑，在食品和醫學上用作多價螯合劑，也是化學中間體。下列關于物質X的說法正確的是()A．X的分子式為C6H7O7B．1mol物質X可以和3mol氫氣發生加成C．X分子內所有原子均在同一平面內D．足量的X分別與等物質的量的NaHCO3、Na2CO3反應得到的氣體物質的量相同解析：X的分子式為C6H8O7，A項錯誤；分子結構中存在羧基和羥基官能團，羧基不能和氫氣加成，所以該分子不能和氫氣加成，B項錯誤；分子中含有正四面體結構的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面內，C項錯誤；分子中與NaHCO3、Na2CO3反應的官能團只有羧基，所以足量的X分別與等物質的量的NaHCO3、Na2CO3反應得到的氣體物質的量相同，D項正確。答案：D11．尿黑酸是由酪氨酸在人體內非正常代謝而產生的一種物質。其轉化過程如下：下列說法錯誤的是()A．酪氨酸既能與鹽酸反應，又能與氫氧化鈉反應B．1mol尿黑酸與足量濃溴水反應，最多消耗3molBr2C．對羥基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少有7個D．1mol尿黑酸與足量NaHCO3反應，最多消耗3molNaHCO3解析：A項，酪氨酸中含有氨基和羧基，氨基可以與鹽酸反應，羧基可以與NaOH反應，正確；B項，酚羥基的鄰、對位可以與Br2發生取代反應，苯環上三個位置均可以發生取代，正確；C項，苯環上的6個碳原子共平面，與苯環上連的碳原子，一定與苯環共平面，正確；D項，尿黑酸中只有羧基可以與NaHCO3反應放出CO2，而酚羥基不可以，錯誤。答案：D12.近年來，莽草酸因可以作為合成達菲(抗病毒和抗癌藥)的中間體而受到重視，其結構簡式如右所示。下列關于莽草酸的說法不正確的是()A．莽草酸的相對分子質量為174B．分子中含有兩種含氧官能團C．可發生取代、加成反應及氧化反應D．在水溶液中羥基和羧基均能電離出氫離子解析：莽草酸的分子式為C7H10O5，相對分子質量為174，A項正確；莽草酸中含有羧基、羥基2種含氧官能團，B項正確；羧基、羥基能發生取代反應，碳碳雙鍵能發生加成、氧化反應，C項正確；羥基在水溶液中不電離出H＋，D項錯誤。答案：D二、填空題13．已知下列數據：物質熔點/℃沸點/℃密度/(g·cm－3)乙醇－14478.00.789乙酸16.61181.05乙酸乙酯－83.677.50.900濃硫酸——3381.84某學生在實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：①配制2mL濃硫酸、3mL乙醇(含18O)和2mL乙酸的混合溶液。②按上圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液，用小火均勻加熱3～5min。③待試管乙收集到一定量產物后停止加熱，撤出試管乙并用力振蕩，然后靜置待分層。④分離出乙酸乙酯，洗滌、干燥。(1)配制①中混合溶液的方法為____________________________；反應中濃硫酸的作用是__________________________________；寫出制取乙酸乙酯的化學方程式：_________________________。(2)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是________(填字母)。A．中和乙酸和乙醇B．中和乙酸并吸收乙醇C．減少乙酸乙酯的溶解D．加速酯的生成，提高其產率(3)步驟②中需要小火均勻加熱，其主要理由是_____________；步驟③所觀察到的現象是________________________________；欲將乙試管中的物質分離以得到乙酸乙酯，必須使用的儀器有________；分離時，乙酸乙酯應從儀器________(填“下口放”或“上口倒”)出。(4)該同學反復實驗，得出乙醇與乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表：實驗乙醇/mL乙酸/mL乙酸乙酯/mL①221.33②321.57③42x④521.76⑤231.55表中數據x的范圍是________；實驗①②⑤探究的是_________________________________________________________。(5)為分離乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物，可按下列步驟進行分離：①試劑1最好選用_____________________________________；②操作1是________，所用的主要儀器名稱是____________；③試劑2最好選用______________；④操作2是________；⑤操作3中溫度計水銀球的位置應為右圖中________(填a、b、c、d)所示，在該操作中，除蒸餾燒瓶、溫度計外，還需要的玻璃儀器有________、________、________、________，收集乙酸的適宜溫度是________。解析：(1)混合過程中濃硫酸相當于被稀釋，故應將濃H2SO4加入乙醇中，然后加入乙酸，也可先將乙醇與乙酸混合好后再加入濃硫酸；因酯化反應速率慢且為可逆反應，使用濃硫酸可加快酯化反應的速率并有利于平衡向生成酯的方向移動(吸收了水)；酯化反應的機理是酸脫羥基醇脫氫，故生成的酯中含有18O。(2)使用飽和碳酸鈉溶液的理由是：①可除去混入乙酸乙酯中的乙酸；②可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液體分層。(3)由表中數據知乙醇的沸點(78.0℃)與乙酸乙酯的沸點(77.5℃)很接近，若用大火加熱，大量的乙醇會被蒸發出來，導致原料的大量損失；因酯的密度小于水的密度，故上層為油狀有香味的無色液體，又因會有一定量的乙酸汽化，進入乙中與Na2CO(4)探究乙醇、乙酸用量的改變對酯產率的影響情況，分析三組實驗數據知，增加乙醇、乙酸的用量，酯的生成量均會增加。(5)將混合物用飽和Na2CO3溶液進行萃取分液可把混合物分成兩部分，其中一份是乙酸乙酯(A)，另一份是乙酸鈉和乙醇的水溶液(B)。蒸餾B可得到乙醇(E)留下的殘液為乙酸鈉溶液(C)，再在C中加稀硫酸得乙酸溶液(D)，經蒸餾可得乙酸。蒸餾時，溫度計水銀球應處于蒸餾燒瓶支管口附近(即圖中b)處。答案：(1)將濃H2SO4加入乙醇中，邊加邊振蕩，然后加入乙酸(或先將乙醇與乙酸混合后再加入濃硫酸并在加入過程中不斷振蕩)催化劑與吸水劑CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(18,2)OHeq\o(,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O(2)BC(3)大火加熱會導致大量的原料汽化而損失液體分層，上層為無色有香味液體，下層為淺紅色液體，振蕩后下層液體顏色變淺分液漏斗上口倒(4)1.57～1.76增加乙醇或乙酸的用量對酯的產量的影響(5)①飽和碳酸鈉溶液②分液分液漏斗③稀硫酸④蒸餾⑤b酒精燈冷凝管牛角管錐形瓶略高于11814．《茉莉花》是一首膾炙人口的江蘇民歌。茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯()是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成。一種合成路線如下：(1)寫出反應①的化學方程式：_____________________________。(2)反應③的反應類型為____________。(3)C的結構簡式為____________。(4)C通常有三種不同類別的芳香族同分異構體，試寫出另兩種不同類別的同分異構體的結構簡式(各寫一種)____________、____________。(5)反應________(填序號)原子的理論利用率為100%，符合綠色化學的要求。解析：乙醇催化氧化為A(乙醛)：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up17(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O；乙醛進一步催化氧化得B(乙酸)：2CH3CHO答案：(1)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up17(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O15．某有機化合物X(C7H8O)與另一有機化合物Y發生如下反應，生成化合物Z(C11H14O2)：X＋Yeq\o(,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))Z＋H2O(1)X是下列化合物之一，已知X不能與FeCl3溶液發生顯色反應，則X是________(填字母)。(2)Y的分子式是__________________，可能的結構簡式是__________________和__________________。(3)Y有多種同分異構體，其中一種同分異構體E發生銀鏡反應后，其產物經酸化可得到F(C4H8O3)。F可發生如下反應：Feq\o(,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))＋H2O該反應的類型是__________，E的結構簡式為__________。(4)若Y與E具有相同的碳鏈，則Z的結構簡式為_____________。解析：(1)由于X的分子式為C7H8O，且不能與FeCl3溶液發生顯色反應，則X為D(苯甲醇)。(2)根據X和Z的分子式以及反應方程式X＋Yeq\o(,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))Z＋H2O，可知Y的分子式為C4H8O2，又Y能與X(苯甲醇)發生酯化反應，所以Y是羧