【淘寶店鋪：向陽百分百】【淘寶店鋪：向陽百分百】【淘寶店鋪：向陽百分百】第06講認識有機化合物目錄新知導航：熟悉課程內容、掌握知識脈絡基礎知識：知識點全面梳理，掌握必備重點記憶：關鍵點快速記憶，提升能力小試牛刀：考點剖析+過關檢測，合理應用課時1碳原子的成鍵特點烷烴的結構一、有機化合物中碳原子的成鍵特點1.甲烷的分子結構甲烷(CH4)分子中的碳原子以最外層的4個電子與4個氫原子的電子形成4個C—H共價鍵，電子式為，結構式為。2.有機化合物中碳原子的成鍵特點鍵的個數成鍵的類型碳骨架形式與其他原子成鍵每個碳原子形成4個共價鍵單鍵()雙鍵()三鍵()碳原子之間可構成碳鏈，也可構成碳環碳原子不但可以和碳形成共價鍵，而且可以和H、O、N、S等原子成鍵【歸納總結】（1）有機化合物中，碳原子最外層有4個電子，可以形成4個共價鍵，比氮、氧、氫或鹵素原子所成價鍵都要多。（2）含有多個碳原子的有機化合物，碳原子間成鍵方式較多，可以形成單鍵，也可以形成雙鍵或三鍵，碳原子間所成骨架有多種，可以是直鏈，也可以成環，也可以帶支鏈。二、烷烴1.烷烴的結構（1）甲烷的結構分子結構示意圖球棍模型空間充填模型結構特點4個C—H鍵的長度和強度相同，夾角相等(即鍵角為109°28′)，是正四面體結構；碳原子位于正四面體的中心，4個氫原子分別位于4個頂點（2）已知乙烷、丙烷、丁烷的分子結構和甲烷相似有機化合物乙烷丙烷丁烷碳原子數234結構式結構簡式CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3分子式C2H6C3H8C4H10烷烴：只含碳和氫兩種元素，分子中的碳原子之間都以單鍵結合，碳原子的剩余價鍵均與氫原子結合，使碳原子的化合價都達到“飽和”，這樣的一類有機化合物稱為飽和烴，也稱為烷烴。鏈狀烷烴的通式：CnH2n＋2(n≥1)。2.鏈狀烷烴的結構特點（1）單鍵：碳原子之間以碳碳單鍵相結合。（2）飽和：碳原子剩余價鍵全部與氫原子相結合，烷烴是飽和烴，相同碳原子數的有機物分子里，鏈狀烷烴的含氫量最大。3.鏈狀烷烴的命名——習慣命名法（1）表示碳原子數(n)及表示n≤1012345678910甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷n＞10相應漢字數字＋烷（2）當碳原子數n相同，結構不相同時，用正、異、新表示。如：C4H10的兩種分子的命名：無支鏈時，CH3CH2CH2CH3稱為正丁烷；有支鏈時，稱為異丁烷。三、同系物同分異構體1.同系物同系物的判斷標準【特別提醒】①同系物所含元素種類一定相同，除C、H外其他種類元素原子數必須相同。②同系物一定具有不同的碳、氫原子數和分子式。③同系物一定具有不同的相對分子質量(相差14n)。2.同分異構現象和同分異構體【歸納總結】對同分異構體概念的理解同分異構體分子式相同相對分子質量必相同不一定屬于同一類物質結構不同原子或原子團的連接順序不同原子的空間排列不同課時2烷烴的性質一、烷烴的性質1.烷烴的物理性質相似性遞變性(隨分子中碳原子數增加)熔、沸點較低逐漸升高密度比水小逐漸增大狀態氣態→液態→固態，常溫常壓下分子中碳原子數n≤4的烷烴為氣態(常溫常壓下，新戊烷為氣態)溶解性難溶于水，易溶于汽油等有機溶劑2.化學性質（1）穩定性：通常條件下與強酸、強堿或高錳酸鉀等強氧化劑不反應。（2）可燃性：烷烴都能燃燒。CH4燃燒方程式：CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(點燃))CO2＋2H2OC3H8燃燒方程式：C3H8＋5O2eq\o(→,\s\up7(點燃))3CO2＋4H2O鏈狀烷烴燃燒通式：CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋(n＋1)H2O（3）取代反應①實驗探究：CH4和Cl2的取代反應實驗操作實驗現象A裝置：試管內氣體顏色逐漸變淺；試管內壁有油狀液滴出現，試管中有一層油狀液體，且試管內液面上升，水槽中有固體析出B裝置：無現象實驗結論CH4與Cl2在光照條件下發生化學反應，有關化學方程式為：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl；CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4＋HCl②甲烷的四種氯代產物的性質。a.水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均不溶于水。b.狀態：常溫下除CH3Cl是氣體，其余三種均為油狀液體。③取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。（4）分解反應：烷烴在較高的溫度下會發生分解。如：eq\o(C16H34,\s\do8(十六烷))eq\o(→,\s\up7(高溫))eq\o(C8H18,\s\do8(辛烷))＋eq\o(C8H16,\s\do8(辛烯))二、烷烴(以甲烷為例)發生取代反應的有關規律1.反應條件：反應條件為光照，其光照為漫射光，強光直射易發生爆炸。2.反應物：反應物為鹵素單質，如甲烷與氯水、溴水不反應，但可以與氯氣、溴蒸氣發生取代反應。3.反應產物：雖然反應物的比例、反應的時間長短等因素會造成各種產物的比例不同，但甲烷與氯氣反應生成的產物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四種有機物與HCl形成的混合物。反應產物中HCl的物質的量最多。4.反應特點①連鎖反應甲烷分子中的氫原子被氯原子逐步取代，第一步反應一旦開始，后續反應立即進行，且各步反應可同時進行。即當n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1時，并不只發生反應CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl，其他反應也在進行。②數量關系CH4與Cl2發生取代反應時，每有1molH被取代，則消耗1molCl2，同時生成1molHCl，即n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。1molCH4與Cl2發生取代反應，最多消耗4molCl2。一、烷烴同分異構體的書寫1.遵循的原則：主鏈由長到短，支鏈由整到散；位置由心到邊，排列對鄰到間。2.書寫的步驟①先寫出碳原子數最多的主鏈。②寫出少一個碳原子的主鏈，另一個碳原子作為甲基(—CH3)接在主鏈某碳原子上。③寫出少兩個碳原子的主鏈，另兩個碳原子作為乙基(—CH2CH3)或兩個甲基(—CH3)接在主鏈碳原子上，以此類推。二、烴的燃燒規律1.等量的不同烴(CxHy)完全燃燒耗氧量的判斷（1）等質量時：eq\f(y,x)越大，耗氧量越多。（2）等物質的量時：x＋eq\f(y,4)越大，耗氧量越多。2.氣態烴完全燃燒體積變化關系CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2OΔV＝V后－V前1x＋eq\f(y,4)xeq\f(y,2)（1）當溫度大于或等于100℃時，水為氣態則ΔV＝eq\f(y,4)－1eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(當y＞4，總體積變大,當y＝4，總體積不變,當y＜4，總體積減小))（2）當常溫常壓時，水為液體則ΔV＝－(1＋eq\f(y,4))，反應后氣體體積始終減小且減少量與氫原子數有關。三、烴的一氯代物同分異構體數目的判斷先根據烴的分子結構，找出分子中位置相同的氫原子，即等效氫。若烴有n種不同的等效氫，其一元取代物就有n種。1.同一碳原子上的氫為等效氫；2.同一碳原子上所連甲基(—CH3)上的氫為等效氫；3.處于對稱位置的碳原子上的氫為等效氫。考點剖析考點一：有機物的結構特點1.（2022下·河北衡水·高一月考）有關有機化合物中碳原子的成鍵特點，下列說法錯誤的是A．碳原子最外層有4個電子，每個碳原子形成4個價鍵B．碳原子間只能形成碳鏈，不能形成碳環C．在CH4分子中，四個碳氫共價鍵的長度和強度均相同D．在正丁烷分子中，4個碳原子形成的碳鏈為鋸齒形，不為直線形【答案】B【解析】A．碳的原子序數為6，碳原子最外層有4個電子，每個碳原子可形成4個價鍵，A正確；B．碳原子間不但能形成碳鏈，還可以形成碳環，如環丁烷()，B錯誤；C．在CH4分子中，形成4個碳氫鍵，四個碳氫鍵的鍵長與鍵能均相同，C正確；D．飽和碳與周圍四個原子形成四面體結構，因此正丁烷分子中，4個碳原子形成的碳鏈為鋸齒形，不為直線形，D正確；故選B。考點二：甲烷的結構和性質2.（2023下·山東威海·高一校聯考期末）下列關于甲烷的敘述正確的是A．甲烷為平面正方形結構，其結構式為B．甲烷可以與氯氣發生取代反應，因此甲烷可以使氯水褪色C．甲烷能使酸性KMnO4溶液褪色D．甲烷能夠燃燒，在一定條件下會發生爆炸，是礦井安全的重要威脅之一【答案】D【解析】A．甲烷是正四面體結構，而不是平面結構，其結構式為，故A錯誤；B．甲烷與氯氣在光照條件下發生反應，與氯水不反應，故B錯誤；C．甲烷與高錳酸鉀溶液不反應，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故C錯誤；D．烷能夠在氧氣中燃燒，在一定條件下會發生爆炸，因此是礦井安全的重要威脅之一，故D正確。故選D。考點三：同系物、同分異構體的判斷3.（2023下·浙江紹興·高一校考期中）下列說法不正確的是A．金剛石和C60互為同素異形體 B．C2H4和C3H6一定互為同系物C．C4H10的一氯代物有4種 D．正丁烷和異丁烷互為同分異構體【答案】B【解析】A．金剛石和C60都是由碳元素組成的單質，二者結構不同，物理性質不同，互為同素異形體，A正確；B．C2H4一定為烯烴，C3H6可能為烯烴，可能為環烷烴，二者不一定互為同系物，B不正確；C．C4H10的一氯代物有CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)3CCl共4種，C正確；D．正丁烷和異丁烷的分子式相同、但結構不同，二者互為同分異構體，D正確；故選B。考點四：烷烴的性質4.（2023下·四川南充·高一校考）下列物質：①正丁烷、②異丁烷、③正戊烷、④四氯化碳，其沸點排列順序正確的是A．③>①>②>④ B．④>③>②>① C．④>③>①>② D．②>①>④>③【答案】C【解析】由烷烴中碳原子個數越多，沸點越大，則沸點丁烷＜戊烷，同分異構體中支鏈越多，沸點越低，所以正戊烷＞正丁烷＞異丁烷；四氯化碳常溫下為液體，相對分子質量最大，分子間作用力最大，故其沸點最高，綜上所述沸點高低的順序為：③＞④＞①＞②，故選C。考點五：取代反應的理解及判斷5.（2023下·黑龍江·高一統考學業考試）乙烷與氯氣發生化學反應：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl，該反應屬于A．取代反應 B．加成反應 C．加聚反應 D．氧化反應【答案】A【解析】乙烷中的一個H原子被氯氣中的Cl原子代替，該反應符合取代反應的定義，屬取代反應，故選A。考點六：甲烷的實驗6.（2023下·福建泉州·高一統考期末）實驗室用如圖1所示的裝置(夾持裝置略)，進行甲烷與氯氣在光照條件下的反應實驗。下列說法錯誤的是A．可發生反應：B．光照一段時間后，產生如圖2所示實驗現象C．反應過程中，飽和食鹽水中有NaCl晶體析出D．若用乙烷替代甲烷進行實驗，也能發生反應【答案】B【解析】A．甲烷與氯氣在光照條件下發生取代反應，會生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，甲烷的一氯代反應可表示為：，故A正確；B．反應后生成的CH3Cl為氣體，不溶于水，故試管不能充滿液體，故B錯誤；C．反應生成的HCl溶于飽和食鹽水中，氯離子濃度增大，抑制了部分氯化鈉的溶解，則飽和食鹽水中有NaCl晶體析出，故C正確；D．甲烷和乙烷均為烷烴，結構相似化學性質相似，若用乙烷替代甲烷進行實驗，也能發生反應，故D正確；故選B。過關檢測1.（2023·山西太原·高一月考）有機物種類繁多的原因是A．碳元素在地殼中的含量大，且屬于非金屬B．碳原子間能以共價鍵結合，形成多種鏈狀和環狀結構C．碳元素所形成的化合物性質穩定，且共價鍵鍵能大D．碳原子中質子數和中子數相等【答案】B【解析】有機物分子中碳原子間能以共價鍵結合形成4個共價鍵，而且可以形成鏈狀或環狀等結構，是導致有機物種類繁多的原因，綜上所述故B正確。2.（2023·云南·高一統考學業考試）下列表示正確的是A．HCl的電子式：

B．的結構示意圖：

C．甲烷的球棍模型：

D．乙烷的分子式：【答案】B【解析】A．HCl為共價化合物，其電子式為

，故A錯誤；B．S2-是S原子核外得到2個電子，使最外層達到8電子，即S2-的示意圖為

，故B正確；C．甲烷的球棍模型為

，

為甲烷的空間填充模型，故C錯誤；D．CH3CH3為乙烷的結構簡式，其分子式為C2H6，故D錯誤；故選B。3.（2023下·黑龍江·高一統考學業考試）有兩種不同的結構，如圖所示，二者的關系為A．同位素 B．同系物 C．同分異構體 D．同素異形體【答案】C【解析】根據圖示的分子式，正丁烷和異丁烷的分子式相同而結構不同，二者互為同分異構體，故選C。4.（2023下·黑龍江牡丹江·高一校聯考期中）下列物質的沸點由高到低排列的順序是①CH3(CH2)2CH3②CH3(CH2)3CH3③(CH3)3CH④(CH3)2CHCH2CH3A．②④①③ B．④②①③ C．④②③① D．②④③①【答案】A【解析】②④中均含5個C原子，但④中含支鏈，則沸點為②＞④，①③中均含4個C原子，但③中含支鏈，則沸點為①＞③，相對分子質量越大，沸點越高，所以沸點由高到低排列為②④①③；故選A。5.（2023下·遼寧錦州·高一統考期中）鑒別甲烷、一氧化碳和氫氣三種無色氣體的方法，是將它們分別A．先后通入溴水和澄清的石灰水B．點燃后罩上內壁涂有澄清石灰水的燒杯C．點燃后罩上內壁涂有澄清石灰水的燒杯，通入溴水D．點燃，先后罩上干燥的冷燒杯和內壁涂有澄清石灰水的燒杯【答案】D【解析】甲烷、一氧化碳和氫氣都是可燃性的氣體，甲烷燃燒產生二氧化碳和水；一氧化碳燃燒只產生二氧化碳；氫氣燃燒只產生水，二氧化碳可以使澄清石灰水變渾濁，氫氣不產生二氧化碳，因此不能使澄清石灰水變渾濁，故鑒別方法為點燃，先后罩上干燥的冷燒杯和內壁涂有澄清石灰水的燒杯，故選項D正確。故選D。6.（2023下·山西運城·高一校考）關于烷烴的結構和性質下列說法不正確的是A．甲烷的二氯代物只有一種結構證明甲烷是正四面體結構B．甲烷易燃易爆，點燃前必須要驗純C．甲烷和氯氣物質的量比為1:1混合，發生取代反應只生成一氯甲烷D．烷烴性質穩定，均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】C【解析】A．甲烷若為平面結構，則其二氯代物有2種不同結構，甲烷的二氯代物只有一種可證明甲烷為正四面體結構，A正確；B．點燃甲烷和空氣的混合氣體易發生爆炸，故在點燃甲烷前，先進行驗純操作，B正確；C．甲烷與氯氣的物質的量之比為1:1混合，發生取代反應生成物有CH3Cl，CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，C錯誤；D．烷烴性質穩定，不能與強酸強堿反應，也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確；故選C。7.（2023下·黑龍江哈爾濱·高一校考期末）下列烷烴在光照條件下與氯氣反應，能生成兩種一氯代物的是A．CH3CH2CH2CH3 B．CH3CH2CH(CH3)CH3C．C(CH3)4 D．CH3C(CH3)2CH2CH3【答案】A【解析】A．CH3CH2CH2CH3中有2種氫原子，所以一氯代物有2種，A正確；B．CH3CH2CH(CH3)CH3中有4種氫原子，所以一氯代物有4種，B錯誤；C．C(CH3)4中有1種氫原子，所以一氯代物有1種，C錯誤；D．CH3C(CH3)2CH2CH3中有3種氫原子，所以一氯代物有3種，D錯誤；故選A。8.（2023下·河北衡水·高一校考期中）下列事實能證明甲烷分子的空間結構為正四面體的是A．甲烷的4個碳氫鍵完全相同 B．甲烷中各碳氫鍵夾角相等C．甲烷的二氯代物無同分異構體 D．甲烷中碳原子最外層有4個電子【答案】C【解析】A．無論甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結構，還是平面正方形結構，CH4中的四個鍵完全相同，選項A錯誤；B．無論甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結構，還是平面正方形結構，CH4中各碳氫鍵夾角都相等，選項B錯誤；C．甲烷是正方形的平面結構，而CH2Cl2有兩種結構：相鄰或者對角線上的氫被Cl取代，而實際上，其二氯取代物只有一種結構，因此只有正四面體結構才符合，選項C正確；D．無論甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結構，還是平面正方形結構，甲烷中碳原子最外層都是4個電子，選項D錯誤；故選C。9.（2023下·江蘇鹽城·高一校考期中）下列關于有機物的說法中正確的是A．正丁烷和異丁烷互為同分異構體B．乙烷的結構簡式為C．在一定條件下，甲烷能與氯氣發生置換反應D．和互為同系物【答案】A【解析】A．正丁烷和異丁烷的結構簡式分別為CH3CH2CH2CH3、，二者互為同分異構體，A正確；B．是乙烷的分子式，乙烷的結構簡式為CH3CH3，B錯誤；C．在一定條件下，甲烷與氯氣發生的是取代反應，C錯誤；D．結構相似，分子式相差若干個CH2的有機物互為同系物。CH3CH2CH2CH2CH3和是同分異構體，不是同系物；故選A。10.（2023下·浙江溫州·高一校考）下列有關同系物、同分異構體的說法正確的是A．分子組成相差一個或多個CH2原子團的物質互為同系物B．結構不同，相對分子質量相同的物質一定是同分異構體C．同系物的化學性質相似，同分異構體的化學性質一定不相似D．正丁烷與異戊烷互為同系物【答案】D【解析】A．互為同系物的有機物除了分子組成相差一個或若干個“CH2”之外，還要求結構相似，A錯誤；B．同分異構體要求分子式相同，不是相對分子質量相同，比如CO和N2相對分子質量都是28，但它們不互為同分異構體，B錯誤；C．互為同分異構體的有機物化學性質有可能相似如正丁烷和異丁烷，也可能不相似如甲酸甲酯和乙酸，C錯誤；D．正丁烷與異戊烷結構相似，分子組成相差1個“CH2”原子團，互為同系物，D正確；故選D。11.（2023·河北唐山·高一月考）下列說法正確的是A．的名稱為異丁烷B．CH3CH2CH2CH2CH3和互為同素異形體C．和為同一物質D．CH3CH2OH和CH3OCH3互為同系物【答案】C【解析】A．的名稱為正丁烷，故A錯誤；B．CH3CH2CH2CH2CH3和分子式相同、結構不同，互為同分異構體，故B錯誤；C．甲烷為正四面體結構，CHClF2只有一種結構，則和為同一物質，故C正確；D．CH3CH2OH和CH3OCH3分子式相同、結構不同，互為同分異構體，故D錯誤；故選C。12.（2023下·四川德陽·高一校考）下列說法正確的是A．和互為同位素B．金剛石、石墨互為同素異形體C．和一定是同系物D．與是同分異構體【答案】B【解析】A．和的質子數不同，屬于不同的元素，不能互為同位素，A錯誤；B．金剛石、石墨均是碳元素形成的不同單質，二者互為同素異形體，B正確；C．一定是乙烯，不一定是烯烴，可能是環丙烷，所以二者不一定是同系物，C錯誤；D．與的結構完全相同，是同一種物質，D錯誤；故選B。13.（2023·河南洛陽·高一月考）取一支硬質大試管，通過排飽和食鹽水的方法先后收集半試管甲烷和半試管氯氣(如圖)，下列對于試管內發生的反應及現象的說法正確的是

A．盛放飽和食鹽水的水槽底部不會有晶體析出B．甲烷和Cl2反應后的產物有4種C．反應過程中試管內黃綠色逐漸消失，試管壁上有油珠產生D．CH4和Cl2完全反應后液面上升，液體充滿試管【答案】C【解析】A．發生取代反應生成的HCl溶于氯化鈉溶液后，能使氯化鈉的溶解度降低，故能使飽和氯化鈉溶液中有晶體析出，A錯誤；B．甲烷與氯氣在光照條件下發生取代反應，反應產物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳四種鹵代烴，同時還有氯化氫生成，故甲烷和Cl2反應后的產物不止4種，B錯誤；C．氯氣不斷消耗，反應產物中二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳呈液態，且不溶于水中，因此反應過程中試管內黃綠色逐漸消失，試管壁上有油珠產生，C正確；D．生成的一氯甲烷及HCl為氣體，HCl溶于水而一氯甲烷不溶，故此反應中氣體的物質的量減少，導致液面上升，但液體不能充滿整個試管，D錯誤；故選C。14.（2023下·湖北荊州·高一期末）在常溫、常壓下，取下列四種氣態烴各1mol，分別在足量的氧氣中燃燒，消耗氧氣最多的是()A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C2H6【答案】C【分析】根據燃燒通式CxHy+(x+0.25y)O2=xCO2+0.5yH2O進行計算。【解析】根據燃燒通式可知，氣態烴各1mol，甲烷燃燒需要2mol，丙烷燃燒需要5mol，丁烷燃燒需要6.5mol，乙烷需要3.5mol，故消耗氧氣最多的是丁烷。故選C。15．（2023下·四川成都·高一校考）下列關于同系物及同分異構體(不含立體異構)的說法正確的是A．分子式的通式相同的一系列物質一定互為同系物B．相對分子質量相同的不同化合物互稱為同分異構體C．分子式為C4H9Cl的同分異構體有4種D．分子式為C6H14的烴，主鏈含4個碳原子的同分異構體有3種【答案】C【解析】A．結構相似，類別相同，分子組成相差1個或n個CH2原子團的物質互稱為同系物，A錯誤；B．分子式相同而結構不同的有機物一定互為同分異構體，B錯誤；C．丁烷含2種同分異構體，去掉1個H為丁基，丁基有4種同分異構體，則分子式為C4H9Cl的同分異構體共有4種，C正確；D．分子式為C6H14的烴，主鏈含4個碳原子，則支鏈只能是兩