第頁高三化學二輪復習《有機化學基礎》專題訓練-附答案學校:___________班級：___________姓名：___________考號：___________使用建議該單元從屬于普通高中化學課程標準（2017年版2020修訂）必修課程五個主題的主題4：簡單的有機化合物及其應用。有機化學雖具有一定的獨立性，但仍與其他主題密切相關，比如有機物的結構及性質反應是主題3（物質結構基礎與化學反應規律）的應用和延伸，有機合成和轉化在生產、生活中的應用更是主題5（化學與社會發展）的生動素材，而有機物的制備、提純、分離則是主題1（化學科學與實驗探究）的真實而又有意義的情境，有助于考生形成牢固的實驗條件控制、綠色化學等實驗理念。復習教學中，不僅要突出簡單有機化合物的結構、性質及應用，建構有機化合物的認識框架，形成基于官能團進行推理和應用的關鍵能力，同時也要強化與其他單元的聯系和貫通，在必備知識的整合過程中提升分析問題和解決問題的能力。該單元屬于有機化學基礎的必考部分，可看作是單元十二的“低版本”，復習教學時要把握合理的深廣度，比如苯的復習重點側重其碳原子成鍵特點以及同系物、同分異構體的理解和辨識；由于乙烯、乙醇和乙酸的典型性，則需要比較全面系統的進行學習，從組成結構、到性質和應用，從官能團到主要的反應類型，從合成到物質之間的轉化；基本營養物質，則突出了解它們在生活生產領域中的應用：化石燃料，需要重點了解石油的分餾（包括減壓分餾原理）、重油裂化裂解的目的以及煤的干餾原理及產物，感悟化學對社會發展的促進作用，提升學生的科學態度與社會責任素養。綜合上述，本單元復習時既要強化對常見有機物結構與性質的記憶和理解，同時又要熟練掌握利用有機反應規律對有機物性質和結構進行分析推理的方法。課時安排4課時考查目標課程標準要求核心素養內容要求4.1有機化合物的結構特點知道有機化合物分子是有空間結構的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯為例認識碳原子的成鍵特點，以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯為例認識有機化合物中的官能團。知道有機化合物存在同分異構現象。4.2典型有機化合物的性質認識乙烯、乙醇、乙酸的結構及其主要性質與應用；結合典型實例認識官能團與性質的關系，知道氧化、加成、取代、聚合等有機反應類型。知道有機化合物之間在一定條件下是可以轉化的。4.3有機化學研究的價值知道合成新物質是有機化學研究價值的重要體現。結合實例認識高分子、油脂、糖類、蛋白質等有機化合物在生產、生活中的重要應用。4.4學生必做實驗，如乙醇、乙酸的主要性質宏觀辨識與微觀探析學生建立起有機物結構的基本認識：碳四價原則、四種成鍵類型、成鍵原子可以是碳原子間、碳氫原子間以及碳雜原子間，碳骨架可以是鏈狀也可以是環狀，另外，認識到分子是有立體結構的。證據推理與模型認知以典型代表物的具體反應為載體，通過類比遷移認識一類有機物的性質，并學會分析復雜有機物分子中的官能團和化學鍵，預測可能的斷鍵部位與相應的反應類型；通過書寫丁烷、乙醇的同分異構體，認識到同分異構體的常見類型和書寫規律；通過加成、取代（包括酯化反應及酯的水解反應）、加成聚合、氧化還原反應類型的學習，認識到有機合成的關鍵是碳骨架的構建和官能團的轉化。三年真題考情2021·河北·2、8、122021·全國甲·102021·全國乙·42021·湖北·32021·廣東52021·湖南·42021·遼寧·62021·山東·2（C、D選項）72020·全國Ⅰ·82020·全國Ⅱ·102020·全國大綱卷·82020·山東·62019·全國Ⅰ·82019·全國Ⅱ·72019·全國Ⅲ·8趨勢預測以真實的有機物合成生產或陌生有機物的結構式為情景，以選擇題為形式，考查分子式書寫、原子共線共面判斷、有機反應的定性判斷及定量分析、同分異構體種類數的判斷以及官能團的引入、轉化和性質表現等。三年真題細目表（教師專用）真題涉分核心知識點關聯知識點學科素養2021·河北·22重要的烴及化石燃料的綜合利用烴的含氧衍生物基本營養物質有機纖維的類型以生產、生活中的四種常見高分子材料為問題情境，考查學生的科學態度與社會責任意識。2021·河北·82重要的烴及化石燃料的綜合利用有機物的原子共面以一種藥物合成中間體為命題情景，考查宏觀辨識與微觀探析素養水平2021·河北·124烴的含氧衍生物基本營養物質官能團的性質以番木鱉酸的結構簡式為命題情景，通過理解與辨析、分析與預測，體現學生的證據推理與模型認知素養考查2021·全國甲·106重要的烴及化石燃料的綜合利用烴的含氧衍生物基本營養物質二烯烴以簡單有機物為試題情境，基于證據推理與模型認知的素養考查化學反應類型、有機物鑒別、物理性質及同分異構體書寫。2021·全國乙·46烴的含氧衍生物基本營養物質同系物以多官能團有機物為命題素材，在考查學生的信息處理及分析預測能力的同時，考查其證據推理與模型認知素養水平。2021·湖北·33烴的含氧衍生物基本營養物質鍵線式以一種藥物為問題情境，通過辨識其鍵線式考查不飽和度及分子式的書寫、官能團的性質遷移能力，落實證據推理與模型認知素養的考查。2021·廣東·52重要的烴及化石燃料的綜合利用烴的含氧衍生物基本營養物質揮發性以一種信息激素的結構式為背景，考查烷烴的概念、有機物化學性質與官能團的關系以及信息處理能力，體現微觀探析與宏觀辨識素養考查。2021·湖南·43重要的烴及化石燃料的綜合利用烴的含氧衍生物基本營養物質萃取以己二酸的兩條合成路線為試題情景，通過聯想課本所學典型有機物、遷移應用來解決問題，考查學生的證據推理與模型認知素養。2021·遼寧·63烴的含氧衍生物基本營養物質酚的酸性以我國科技工作者的一項發現為背景，通過觀察、辨識河分析有機物分子結構，考查原子共面關系、官能團的化學性質以及結構與物理性質之間的關系，體現微觀探析與宏觀辨識、證據推理與模型認知素養。2021·山東·2（C、D選項）2重要的烴及化石燃料的綜合利用烴的含氧衍生物基本營養物質聚乙炔的導電性以有機物的用途為問題情境，既考查學生的科學態度與社會責任意識，又考查其證據推理與模型認知素養。2021·山東·72烴的含氧衍生物基本營養物質醛基的檢驗以課本實驗操作為情境，評價實驗方案，考查學生的檢驗類實驗設計能力（排除干擾）及科學探究素養。2020·全國Ⅰ·86烴的含氧衍生物基本營養物質醇的氧化反應、消去反應以紫花前胡醇的鍵線式為試題情境，考查證據推理素養和應用遷移能力。2020·全國Ⅱ·106烴的含氧衍生物基本營養物質芳香化合物以甲基吡啶、甲醛為原料合成2-乙烯基吡啶的工藝路線為情境，涉及原子共平面、同系物、同分異構體及醇的消去反應，突出信息處理能力、應用創新能力和證據推理素養的考查。2020·全國大綱卷·86重要的烴及化石燃料的綜合利用烴的含氧衍生物基本營養物質發生加成反應的結構特征和官能團類型以黃酮類化合物金絲桃苷的結構式為試題情境，考查有機反應及類型，體現了結構決定性質的化學觀和證據推理與模型認知的素養水平。2020·山東·62烴的含氧衍生物基本營養物質酸性：H2CO3>酚羥基>HCO3ˉ以中草藥中提取的calebinA的結構式為命題情境，考查官能團的性質，體現微觀探析與宏觀辨識、證據推理與模型認知素養。2019·全國Ⅰ·86重要的烴及化石燃料的綜合利用烴的溶解性以2-苯基丙烯的結構式為載體，基于微觀探析與宏觀辨識素養，綜合考查苯基和碳碳雙鍵性的不飽和性、原子共面及溶解性等必備知識。2019·全國Ⅱ·76重要的烴及化石燃料的綜合利用烴的含氧衍生物基本營養物質生活中的有機化學以我國古代詩歌為背景，用化學知識準確解釋生活中的有機化學事實或現象，體現科學態度與社會責任意識素養的考查。2019·全國Ⅲ·86重要的烴及化石燃料的綜合利用二烯烴根據未學過烴的名稱書寫結構簡式，進而考查其構型，突出知識遷移能力、空間想象能力以及微觀探析素養的考查。典型真題分析（教師專用）（2021·河北·12）.番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結構簡式如圖。下列說法錯誤的是（）A.該物質與足量飽和溶液反應，可放出22.4L（標準狀況）B.一定量的該物質分別與足量反應，消耗二者物質的量之比為C.該物質最多可與發生加成反應D.該物質可被酸性溶液氧化番木鱉酸中的-COOH酸性比H2CO3強，可與NaHCO3溶液反應放出CO（2021·河北·12）.番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結構簡式如圖。下列說法錯誤的是（）A.該物質與足量飽和溶液反應，可放出22.4L（標準狀況）B.一定量的該物質分別與足量反應，消耗二者物質的量之比為C.該物質最多可與發生加成反應D.該物質可被酸性溶液氧化羥基及羧基中羥基均能與Na發生置換反應產生H2，醇羥基呈中性，而羧基具有酸性，可與NaOH發生中和反應。所以一定量的番木鱉酸分別與足量Na和NaOH反應，消耗二者物質的量之比為6：1。番木鱉酸分子中只有碳碳雙鍵與H2能夠發生加成反應，其他官能團不能，所以1mol該物質最多與1molH2發生加成反應。番木鱉酸分子中含有5個醇羥基和1個碳碳雙鍵，聯想乙烯和乙醇均能使高錳酸鉀溶液褪色（生成Mn2+），烷烴不能高錳酸鉀溶液褪色，說明碳碳雙鍵和羥基具有較強的還原性，能被酸性KMnO4溶液氧化。命題特點應用性：體現在學生要能夠善于觀察陌生物質的結構,主動靈活地應用所學知識分析和解決實際問題。核心素養證據推理和模型認知水平3易混易錯誤認為羧基中的碳氧雙鍵（羰基）可以加成H2解題思路從性質或實驗現象出發，將化學事實與有機結構進行關聯和合理匹配，根據需要既建立它們之間的定性關系，又建立它們之間的定量關系，從而推出合理的結論。素養微專題有機物分子中的原子共線共面問題分析較復雜有機分子中的原子共線共面問題屬于高頻考點，常出現在選擇題的一個選項，考查學生的空間想象能力和證據推理和模型認知素養水平。處理該類問題時可以簡單有機分子的空間構型為母版，運用數學中的幾何知識合理組合、想象，以做出準確判斷。知識整合一、了解原子成鍵數目及空間伸展方向原子通常成鍵數目空間伸展方向C4N3O2二、熟悉常見分子的空間構型代表物的分子構型分子構型下面有機物最多個原子可能共面說明甲烷正四面體最多5個原子可能共面1、結構中若出現飽和碳原子，則整個分子不能共面。2、三點共一平面。乙烯平面形最多8個原子可能共面結構中每出現一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面。苯平面形最多13個原子可能共面結構中每出現一個苯環，至少有12個原子共面。乙炔直線形最多9個原子可能共面結構中每出現一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線。甲醛平面形最多15個原子可能共面結構中每出現一個—CHO，至少有4個原子共面。三、方法導引1、單鍵旋轉原則。有機分子中的碳碳單鍵、碳氫單鍵及碳氧單鍵均可繞軸旋轉，但形成雙鍵或三鍵的原子則不能繞軸旋轉，對有機分子空間構型具有“定格”作用。比如上表中的丙烯分子中①～⑥號原子一定共一平面；由于⑤⑥之間的單鍵可以旋轉，故⑦不一定位于①～⑥號原子的平面上。2、展開空間構型法。【例1】最多原子在同一平面上【解析】可將題目中的有機分子按實際空間構型展開，如圖所示：，其中③C、④C、⑤H、⑥H、⑦C、⑧C六個原子同屬碳碳雙鍵結構的平面（暫稱為“烯面”），①H、②C、③C、④C4個原子均位于碳碳三鍵結構的一條直線上,且該直線為“烯面”上的一條直線；還有，⑦C、⑧C、⑨C、⑩C、EQ\o\ac(○,11)C、EQ\o\ac(○,12)C、EQ\o\ac(○,13)C以及⑨C、⑩C、EQ\o\ac(○,12)C、EQ\o\ac(○,13)C上所連接的H（結構式上略去）共計12個原子在同一平面上（暫稱作“苯面”）；再者，EQ\o\ac(○,11)C、EQ\o\ac(○,14)C、EQ\o\ac(○,15)H三原子共一面（暫稱作“三原子面”）。“烯面”與“苯面”之間為一單鍵，“苯面”與“三原子面”之間也為一單鍵，根據單鍵可以旋轉原則，三個面可共一平面，由于EQ\o\ac(○,14)C為EQ\o\ac(○,11)C及EQ\o\ac(○,15)H、EQ\o\ac(○,16)H、EQ\o\ac(○,17)H所形成的四面體的中心，故EQ\o\ac(○,16)H、EQ\o\ac(○,17)H一定不在“三原子面”上，至此，可知該分子中最多有19個原子共一平面。3、注意飽和碳原子的存在，即四面體結構的碳原子，有之則不可能所有原子共一平面。【例2】異丙苯（）所有碳原子（填“是”或“否”）可能在同一平面上【解析】苯環上的側鏈異丙基中的次甲基（）構型是四面體，故異丙苯分子中所用碳原子不可能在同一平面上。4、注意題目要求。題目中常有“可能”、“一定”、“最多”、“至少”、“所有原子”、“所有碳原子”等限制條件，答題時要注意。如乙烯基乙炔（CH2=CH-C≡CH）分子中所有原子一定共平面，分子中所有原子可能共一平面；分子中所有碳原子一定共一平面而所有原子一定不能共平面。針對性訓練1.下列反應中，反應物和產物的空間構型不會發生本質變化的是A．B．C．D．CH≡CH HClCH2=CHCl【答案】A【解析】CH4分子空間構型為正四面體，CH3Cl為非正四面體形，兩者C原子成鍵方式相同，空間構型沒有發生本質變化，A選項符合題意；CH2=CH2為平面型分子，而CH2BrCH2Br中的與C成鍵的四個原子構成四面體空間構型，B選項不符合題意；為平面構型，鍵角為120°，而中每一個C原子與成鍵的四個原子都是單鍵，鍵角約為109°30′，為立體構型，C不符合題意；CH≡CH為直線形分子，CH2=CHCl的“母版”是乙烯，為平面構型，D不符合題意。2、下列有機物分子中所有碳原子不在同一個平面上的是A.CH3CH2CH2CH2CH2CH3 B.C.(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3 D.CH2＝CH—C≡C—CH3【答案】C【解析】CH3CH2CH2CH2CH2CH3的碳骨架為，鍵角約為109°30′，根據三點共一平面及單鍵可繞軸自由旋轉原則，其所有原子可共一平面，A選項不符合題意；觀察B選項結構簡式，每一個苯環與其直接相連的碳原子共一平面，碳碳雙鍵結構周圍的碳原子共一平面，三個平面中相鄰的兩個平面均有一個單鍵做軸，故所有碳原子可能旋轉到一個共同的平面上，B不符合題意；(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3的碳骨架為，左邊第2個碳原子與其直接相連的三個碳原子及一個氫原子構成四面體構型，故其分子中所有碳原子不在同一個平面上，C選項符合題意；可將D選項的結構按實際構型展開，得知雙鍵結構周圍的六個原子（3個碳原子）共一平面，三鍵結構兩端的四個原子共一直線，且該直線為共面直線，D選項不符合題意。3.無色的有機物I是印制防偽商標的一種原料，在紫外光輻射下I可轉變成結構Ⅱ(顯橙色)，反應如下(R1、R2、R3是烴基)：有關上述變化的說法不正確的是A.I、Ⅱ分子中所有原子都可能在同一平面上

B.II可看作醇類C.I、Ⅱ均能發生加成反應D.I和II互為同分異構體【答案】A【解析】Ⅰ分子中與R2相連的碳原子為飽和碳原子，與其直接相連的四個原子構成四面體構型，故其分子中所有原子一定不在同一平面上，A選項錯誤；Ⅱ分子脂肪鏈上連接有羥基，II可看作醇類，B選項正確；I、Ⅱ分子中均含有苯環及酮羰基，在一定條件下均能與H2發生加成反應，C選項正確；對比.I、Ⅱ的結構，I的酮羰基與Ⅱ中烯醇結構原子組成相同，I中的碳碳雙鍵與Ⅱ的碳碳雙鍵僅僅是位置的移動，原子組成也未發生改變，故I和II互為同分異構體，D選項正確。4.(2019·全國Ⅰ·8)關于化合物2-苯基丙烯()，下列說法正確的是()A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發生加成聚合反應C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯【答案】B【解析】A項，2-苯基丙烯中含有，能夠與高錳酸鉀溶液發生氧化反應，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，錯誤；B項，2-苯基丙烯中含有，可以發生加成聚合反應生成聚2-苯基丙烯，正確；C項，2-苯基丙烯分子中含有一個—CH3，所有原子不可能共平面，錯誤；D項，2-苯基丙烯屬于烴，難溶于水，易溶于甲苯，錯誤。5.（2019·全國Ⅲ·2）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3?丁二烯【答案】D【解析】甲苯中含有飽和碳原子，根據甲烷分子空間構型，可知甲苯分子中所有原子不可能共平面，A項不符合題意；乙烷相當于兩個甲基連接而成，由甲分子烷構型可知乙烷所有原子不可能共平面，B項不符合題意；丙炔中含有甲基，所有原子不可能共平面，C不符合題意；1，3－丁二烯的結構簡式為CH2=CH-CH=CH2，由乙烯分子構型可知1，3－丁二烯分子中所有原子共平面，D項符合題意。6.（2021·福建·2）．豆留醇是中藥半夏中含有的一種天然物所，其分子結構如下圖所示。關于豆簡醇，下列說法正確的是A．屬于芳香族化合物B．含有平面環狀結構C．可發生取代反應和加成反應D．不能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】C【解析】豆留醇分子結構中無苯環結構，故不屬于芳香族化合物，A選項錯誤；豆留醇分子中的環狀結構均含有飽和碳原子，非平面構型，B選項錯誤；因含有羥基、甲基、亞甲基可分別與鹵素發生取代反應，分子中的碳碳雙鍵能與H2等發生加成反應，也能使酸性KMnO4溶液褪色，故C選項正確，D選項錯誤。7.下列說法正確的是A.苯胺（）所有原子可能在同一平面上B.異戊腈（）分子中最多有4個原子處于同一直線上C.正己酸（）含有羧基的的同分異構體還有7種D.三氯甲烷只有一種結構，不存在同分異構體，證明甲烷是正四面體構型【答案】C【解析】由NH3的三角錐構型可知苯胺不是所有原子位于同一平面上，故A錯誤；根據腈基的結構式-C≡N以及丁基的構型，可知異戊腈分子中最多有3個原子處于同一條直線上，故B錯誤；C項，的同分異構體中含有羧基的結構還有、、、、、、，故C正確；D項，如果甲烷是平面正方形結構，三氯甲烷也只有一種結構，故D錯誤。8．（2021·1·浙江·15）有關的說法不正確的是A．分子中至少有12個原子共平面B．完全水解后所得有機物分子中手性碳原子數目為1個C．與FeCl3溶液作用顯紫色D．與足量NaOH溶液完全反應后生成的鈉鹽只有1種【答案】C【解析】與苯環碳原子直接相連的6個原子和苯環上的6個碳原子一定共平面，故該分子中至少12個原子共平面，A正確；該物質完全水解后所得有機物為，其中只有與—NH2直接相連的碳原子為手性碳原子，即手性碳原子數目為1個，B正確；該物質含有醇羥基，不含酚羥基，與FeCl3溶液作用不會顯紫色，C錯誤；與足量NaOH溶液完全反應生成和Na2CO3，生成的鈉鹽只有1種，D正確。素養微專題陌生有機物的結構與性質一、把握有機化學學習的基本思維方法1.結構決定性質。從物理性質看，烴一般是非極性或弱極性的分子，一般難溶于強極性的溶劑水中；烴的衍生物中官能團極性較強，分子間作用力增大，諸如-OH、-CHO、-COOH能與水形成分子間氫鍵，易溶于水中，如低級醇、醛、酸能與水任意比互溶，其熔點、沸點都比相對分子質量相當的烴類要高許多。但為什么丁醇微溶于水呢？這是因為烴基的增長分子的憎水性上升為主要矛盾，而-OH的親水作用相對變小造成的；還可結合量變引起質變的哲學原理解釋高級醇、醛、羧酸不溶于水的事實。從化學性質看，烷烴的單鍵結構決定了化學性質的穩定性、飽和性，只有在一定條件下發生取代反應，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；由此可類比遷移到其他有機物的烷基也具有發生取代反應的性質。由于烯烴分子中含有，其不飽和性結構就決定了它的典型性質為加成反應及加成聚合反應，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色等。而苯環結構的特殊性使其具飽和性能發生取代反應，同時也具有不飽和烴的性質，能與H2在一定條件下發生加成反應。2.官能團決定性質。以官能團為核心，以典型代表物質性質為模板，預測、判斷陌生有機物的性質。如乳酸（CH3CHOHCOOH），分子結構中既含有羧基，又含有羥基，因此可推知其具有酸和醇的雙重性質，在濃硫酸加熱條件下兩分子乳酸可形成環狀二聚體丙交酯（），乳酸在一定條件下還能發生縮聚反應生成聚乳酸（）。3.從化學鍵的斷裂和形成認識有機反應類型。化學反應的本質是舊鍵的斷裂和新鍵的形成。從甲烷與Cl2光取代反應到乙烯的加成反應，共價鍵的斷裂、形成是它們的共性，相比無機反應更直觀。因此，復習時需要從化學鍵出發，融合官能團的性質及鍵的極性、不飽和度等概念，建構有機反應的認知模型，并應用模型推理分析陌生的有機反應，形成認知思路，突破孤立認識每一個有機反應，克服死記硬背。下圖為加成反應認知模型。該模型不僅可以幫助學生理解、分析各種各樣的加成反應或含有加成原理的有機反應，而且對理解其他反應類型也有啟發意義。4.從基團之間的的相互影響認識有機物性質的“變異”。基團之間的影響無處不在，乙醇分子中由于有羥基的存在，使跟它直接相連的或距離較近的C子上的H具有一定的活性，使這些C─H鍵較易斷裂。當Ag或Cu存在時，α位上的C─H鍵斷裂，同時O─H鍵也斷裂，因此乙醇脫氫變成乙醛（見圖1）。由于羥基的影響，β位上的C─H鍵較易斷裂、活性增強，所以在濃H2SO4存在時加熱到170℃，乙醇分子內脫水生成乙烯和水（見圖2）。反過來，—C2H5對—OH也有影響，如鈉跟乙醇反應相比鈉跟水反應緩慢得多，說明乙基的影響使得羥基上的氫原子活性變小，使之更難電離出H+。據此，還可解釋苯酚、乙酸顯酸性的原因，與乙基不同的是苯環、羰基為吸電子基，使得相連接的羥基極性增強，從而使苯酚、乙酸溶液分別呈現弱酸性和明顯的酸性。再如，甲苯等苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯則不能，這是因為其分子中側鏈受苯環影響的緣故；反過來，甲苯比苯更容易取代，則是因為甲基影響苯環的結果。官能團內部之間也能相互影響。如羧基是由羰基和羥基復合而成，它的性質就不是兩個簡單基團性質的簡單加和，而具有新的化學特性。由于的吸電子能力較強，使－OH上的孤對電子偏近于C，引起O-H鍵的極性增強，更易斷裂，羧酸溶于水時可以電離出H+，具有弱酸性。同時，羧基里的羥基也對羰基產生影響，使羰基的C=O鍵不易斷裂。因此，羧基里的就不像醛、酮分子里的那樣能和H2發生加成了。5.知道有機反應中條件控制的重要性。有機物發生什么樣的化學反應除由其本身的結構決定外，還與溶劑（如水、有機溶劑）、反應物的狀態（如氣態、液態）、溶液的酸堿性、溶液濃度的大小、光、熱、壓強以及催化劑的不同等直接相關。如鄰乙烯基甲苯（）與Br2反應時，在光照或加熱時取代甲基上的H，在鐵催化下則取代苯環上的H，在其CCl4溶液中則與碳碳雙鍵發生加成反應。再如，使用乙醇、乙酸和濃硫酸制備乙酸乙酯時，反應溫度不宜過高，要保持在80

℃左右，溫度過高時會產生乙醚和亞硫酸或乙烯等雜質；同時乙醇過度揮發，原料利用率降低。6.重視定量分析：定量分析法是學習有機物的結構與性質的有力工具，是定性分析的深化，并提供數據的佐證，在高中主要涉及以下幾個方面：（1）不飽和度。一個雙鍵（烯烴、羰基化合物等）貢獻1個不飽和度。一個三鍵（炔烴、─CN）貢獻2個不飽和度。一個環烷烴的環貢獻1個不飽和度。一個苯環貢獻4個不飽和度。（2）有機分子中H的個數。烴、烴的含氧衍生物分子中氫原子數均為偶數，鹵代烴分子中H原子數與鹵素原子數的和一定為偶數。在烴的含氮衍生物分子中，若N原子數為奇數則分子中的H原子數則為奇數，反之為偶數。（3）有機轉化過程中有機物相對分子質量的變化。酯化反應：Mr(一元羧酸)+Mr(一元醇)=Mr(一元酯)+18。醇的去氫氧化：Mr(一元醇)─2=Mr(一元醛)；醛的加氧氧化：Mr(一元醛)+16=Mr(一元羧酸)。（4）官能團與產物之間的物質的量的關系。，。二、以典型的有機物為代表，以官能團為主線，建構點面結合的知識框架圖三、多角度認識有機物結構與性質除了根據結構特點尤其是官能團的角度認識有機物的性質外，還需從以下角度進行整合歸納，強化有機物結構與性質的認識。1、以反應類型為分類依據認識有機物的結構與性質反應類型類型基團或官能團取代反應鹵代反應烷基（光照或加熱）、苯環（催化劑）水解反應酯化反應與之間加成反應加成H2、、、、加成Br2、HCl、氧化反應高錳酸鉀溶液等強氧化劑、、、及（酮羰基不）新制Cu(OH)2、銀氨溶液等弱氧化劑催化去氫氧化催化加氧氧化燃燒大多數有機物（CCl4、CHCl3不燃燒））消去反應醇羥基、（必考部分不做要求）聚合反應加成聚合反應、縮合聚合反應含有或的雙官能團有機物2、以無機反應試劑為分類依據認識有機物的結構與性質反應條件NaOH溶液、中和反應水解反應（需加熱）稀H2SO4水解反應（需加熱）二糖、淀粉水解反應（需加熱）羧酸鹽、苯酚鹽復分解反應濃H2SO4（加熱）醇消去反應與之間酯化反應纖維素水解反應蔗糖脫水炭化Cu(或Ag)，O2氧化反應溴水或Br2/CCl4、加成反應3、根據特征反應認識有機物的結構與性質常用試劑產生的現象官能團確定有機物類別金屬鈉產生氣體（H2）含—OH醇、酚、羧酸NaHCO3溶液產生氣體（CO2）羧酸酸性KMnO4溶液褪色、、、及烯、炔、苯的同系物、醛、醇或酚溴水褪色產生白色沉淀不飽和鍵酚羥基烯、炔酚油層在下層紅棕色密度比水大，且不溶于水，不與Br2反應CCl4等新制Cu(OH)2常溫，溶解低酸羧酸加熱產生紅色沉淀醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖FeCl3溶液顯色酚羥基酚碘水藍色淀粉濃硝酸黃色蛋白質例題講解一、基于工藝路程考查陌生有機物的結構與性質【例1】（2021·河北適應性·8）．甲基氯丙烷是重要的化工原料，實驗室中可由叔丁醇與濃鹽酸反應制備，路線如下：下列說法錯誤的是（）A．由叔丁醇制備甲基氯丙烷的反應類型為取代反應B．用5%溶液洗滌分液時，有機相在分液漏斗的下層C．無水的作用是除去有機相中殘存的少量水D．蒸餾除去殘余反應物叔丁醇時，產物先蒸餾出體系【分析】對比反應物和產物結構可得，Cl原子取代了-OH，所以反應類型為取代反應，故A正確；B．由于有機物2-甲基-2-氯丙烷不溶于水且密度小于水，故用5%溶液洗滌其中酸性雜質后，有機相在分液漏斗的上層，故B錯誤；無水是干燥劑，用于除去有機相中殘存的少量水，C正確；叔丁醇可形成分子間氫鍵，其沸點高于2-甲基-2-氯丙烷，所以產物先蒸餾出體系，D正確；答案選B。易錯點：不了解產物2-甲基-2-氯丙烷相對水的相對密度。不溶于水且密度比水小的液態有機物有烴（烷、烯、炔、芳香烴）、低級酯、一氯代烴等；密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烴等。二、基于陌生有機物結構式考查有機物的結構與性質【例2】（2021·河北適應性·12）.葡酚酮是由葡萄籽提取的一種花青素類衍生物(結構簡式如圖)，具有良好的抗氧化活性。下列關于葡酚酮敘述錯誤的是()A.可形成分子內氫鍵 B.有6種含氧官能團C.可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.不與Na2CO3水溶液發生反應【分析】葡酚酮分子含有-OH、-COOH，具備形成氫鍵的原子O和H（H-O），由于-OH、-COOH相鄰，因此可形成分子內氫鍵，A選項正確；觀察葡酚酮結構簡式，可知其中含有的含氧官能團有羥基、醚鍵、羧基、酯基4種，B錯誤；葡酚酮分子中含有酚羥基及醇羥基，具有較強的還原性，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液的紫色褪色，C正確；物質分子中含有羧基、酚羥基，其酸性：羧酸>碳酸>苯酚>HCO3-，因此能夠與Na2CO3水溶液發生反應，D錯誤；答案選BD。易錯點：醚鍵也是一種官能團。三、基于有機合成路線考查有機物的結構、性質及轉化【例3】.聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘，其合成路線表示如下：（圖中虛線表示氫鍵）。下列說法不正確的是B為聚維酮的單體，A為乙炔B的結構中最多有9個原子共平面反應2為縮合聚合反應聚維酮一定條件下能發生水解反應【分析】根據聚維酮碘的結構推知，B為聚維酮的單體，結構為。因此，A應為乙炔，與加成得到B，A正確；聚維酮的單體中最多可如圖所示的9個原子共平面，故B正確；反應2為中碳碳雙鍵斷裂而發生加成聚合反應，C錯誤；聚維酮的結構中有酰胺鍵，一定條件下可發生水解反應，D正確；答案選C。針對性訓練1．有機物A、B均為合成某種抗支氣管哮喘藥物的中間體，A在一定條件下可轉化為B(如圖所示)，下列說法正確的是()A．A分子中所有碳原子均處于同一平面B．用FeCl3溶液可檢驗物質B中是否混有AC．物質B既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應D．1molB最多可與5molH2發生加成反應【答案】B【解析】A中有1個飽和碳原子上連有3個碳原子(2個—CH3中的C、1個苯環上的C)，這4個碳原子中最多有3個碳原子在同一平面上，故A項錯誤；A含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，而B不含酚羥基，因此可用FeCl3溶液檢驗物質B中是否混有A，B項正確；物質B含有醛基，可以發生銀鏡反應，但不含酯基或鹵原子，不能發生水解反應，C項錯誤；1molB含有苯環、碳碳雙鍵、醛基、羰基各1mol，最多可與6molH2發生加成反應，D項錯誤。2.（2020·全國·2）紫花前胡醇()可從中藥材當歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力，有關該化合物，下列敘述錯誤的是()A.分子式為C14H1404B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.能夠發生水解反應D.能夠發生消去反應生成雙鍵【答案】D【解析】根據紫花前胡醇的結構簡式可知，其分子中含有14個C原子，4個O原子，分子的不飽和度Ω=8，所以其分子式為C14H1404，A正確；由于分子中存在碳碳雙鍵，所以可以被強氧化劑酸性重鉻酸鉀氧化，從而使其褪色，故B錯誤；分子中存在,可以在酸性或堿性條件下水解，C正確；分子中存在-OH，可以發生消去反應，生成碳碳雙鍵，故D正確；3．（2020·山東·6）從中草藥中提取的calebinA(結構簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關于calebinA的說法錯誤的是A．可與FeCl3溶液發生顯色反應B．其酸性水解的產物均可與Na2CO3溶液反應C．苯環上氫原子發生氯代時，一氯代物有6種D．1mol該分子最多與8molH2發生加成反應【答案】D【解析】根據結構簡式可知，該有機物含有碳碳雙鍵、酚羥基、酯基、羰基、醚鍵等官能團。A．該有機物中含有酚羥基，可以與FeCl3溶液發生顯色反應，A正確；B．該有機物中含有酯基，酯在酸性條件下水解生成羧基，羧基能與Na2CO3溶液反應生成CO2，B正確；C．該有機物中含有兩個苯環，每個苯環上都含有三個氫原子，且無對稱結構，所以苯環上一氯代物有6種，C正確；D．該有機物中含有兩個苯環、兩個碳碳雙鍵、一個羰基，每個苯環可以與3個氫氣加成，每個雙鍵可以與1個氫氣加成，每個羰基可以與1個氫氣加成，所以1mol分子最多可以與2×3+2×1+1=9mol氫氣發生加成反應，D錯誤。答案選D。易錯點：酮羰基也能與氫氣發生加成反應，但酯基中的羰基不能和氫氣發生加成反應。4．（2020·7·浙江·15）有關的說法正確的是()A．可以與氫氣發生加成反應B．不會使溴水褪色C．只含2種官能團D．該物質與足量溶液反應，最多可消耗【答案】A【解析】題目所給分子中含有苯環和碳碳雙鍵，都能與H2發生加成反應，A正確；題目所給分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應使其紅棕色褪去，B錯誤；題目所給分子中含有羥基、酯基和碳碳雙鍵三種官能團，C錯誤；1mol該物質酯基水解后生成的酚羥基和羧基均能和NaOH反應，1mol該物質與足量的NaOH溶液反應時最多可消耗2molNaOH，D錯誤。易錯點:區別酚酯與醇酯，水解時酚酯基消耗2倍的NaOH，而醇酯水解消耗1倍的NaOH。5．（2020·1·浙江·15）下列關于的說法，正確的是（）A．該物質可由n個單體分子通過縮聚反應生成B．該物質完全燃燒，生成33.6L（標準狀況）的C．該物質在酸性條件下水解產物之一可作汽車發動機的抗凍劑D．該物質與足量溶液反應，最多可消耗【答案】C【解析】根據該高分子化合物的結構片段可知，該高分子是不飽和鍵打開相互連接，即通過加聚反應生成的，A錯誤；因為該物質為高分子化合物，無法確定該物質中含有C原子的物質的量，無法確定生成的量，B錯誤；該物質在酸性條件下水解產物中有乙二醇，可作為汽車發動機的抗凍劑，C正確；該物質鏈節中含有三個酯基水解均可產生羧基與氫氧化鈉反應，但其中一個酯基水解后產生酚羥基，也可與NaOH反應，故該物質與足量溶液反應，最多可消耗，D錯誤。6.（2021·遼寧·6）.我國科技工作者發現某“小分子膠水”(結構如圖)能助力自噬細胞“吞沒”致病蛋白。下列說法正確的是A.該分子中所有碳原子一定共平面 B.該分子能與蛋白質分子形成氫鍵C.該物質最多能與反應 D.該物質能發生取代、加成和消去反應【答案】B【分析】該分子中存在2個苯環、碳碳雙鍵所在的三個平面，平面間單鍵連接可以旋轉，故所有碳原子可能共平面，A錯誤；由題干信息可知，該分子中有羥基，能與蛋白質分子中的氨基之間形成氫鍵，B正確；由題干信息可知，該物質含有2mol酚羥基，可以消耗2molNaOH，1mol酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能與反應，C錯誤；該物質中含有酚羥基且鄰對位上有H，能發生取代反應，含有苯環和碳碳雙鍵，能發生加成反應，沒有發生消去反應的官能團，D錯誤。7.CyrneineA對治療神經系統疾病有著很好的療效。可用香芹酮經過多步反應合成，下列說法正確的是()A．香芹酮的分子式為C9H12OB．CyrneineA可以發生加成反應、氧化反應，但不能發生消去反應C．香芹酮和CyrneineA均能使酸性KMnO4溶液褪色D．與香芹酮互為同分異構體的分子中不可能含有苯環【答案】C【解析】根據有機物的結構簡式并結合鍵線式的結構特點可知，香芹酮的分子式為C10H14O，故A錯誤；CyrneineA分子含有碳碳雙鍵、醛基以及羥基，且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，所以其可以發生加成反應、氧化反應、消去反應，故B錯誤；香芹酮和CyrneineA分子中均含有碳碳雙鍵，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正確；由香芹酮的結構簡式可知其不飽和度為4，則與香芹酮互為同分異構體的分子中可能含有苯環，故D錯誤。8.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結構簡式如圖所示（未表示出原子或原子團的空間排列）。該拒食素與下列某試劑充分反應，所得有機物分子的官能團數目增加，則該試劑是A．Br2的CCl4溶液B．[Ag(NH3)2]OH溶液C．HBrD．H2【答案】A【解析】觀察題目所給結構簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵，與溴發生加成反應，引入2個碳溴鍵，因此官能團數目增加1個，A正確；分子中含有醛基，可與銀氨溶液發生銀鏡反應，醛基變為羧基，但官能團數目不變，B錯誤；碳碳雙鍵與溴化氫發生加成反應，引入1個碳溴鍵，官能團數目不變，C錯誤；D、碳碳雙鍵、醛基均能與氫氣發生加成反應，官能團數目減少1個，D錯誤。9.（雙選）巴豆醇（CH3CH=CHCH2OH）是一種重要的化學中間體，常制造殺蟲劑、增塑劑、醫藥、涂料等。巴豆醇的一種合成路線如下圖所示：下列說法正確的是A.乙烯不溶于水，但在一定條件下可與水發生反應B.反應①、②分別屬于氧化反應、加成反應C.檢驗巴豆醇中的碳碳雙鍵可選用酸性高錳酸鉀溶液D.合成路線中的NaBH4可采用催化氫化的方法代替【答案】AB【解析】A、在催化劑條件下，乙烯可與水發生加成反應生成乙醇，A項正確；反應①有氧氣參加，屬于氧化反應，反應②兩分子乙醛參加的反應，其中一分子乙醛醛基中的碳氧雙鍵中的π鍵斷裂作受體，另一分子乙醛中的β位C-H斷裂作試劑，屬于加成反應，B項正確；巴豆醇中含有羥基、碳碳雙鍵兩種官能團，均能與酸性高錳酸鉀溶液反應，C項錯誤；巴豆醛中的醛基和碳碳雙鍵均能與H2發生加成反應而生成正丁醇，D項錯誤。10.化合物Y能用于高性能光學樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應制得：下列有關化合物X、Y的說法錯誤的是（

）A.

X

分子中所有原子一定在同一平面上B.

X、Y均能夠與NaOH溶液反應C.

X、Y均能使酸性

KMnO4溶液褪色

D.

X→Y的反應為取代反應【答案】A【解析】苯環上的C及與之直接相連的原子一定在同一個平面上，羥基上的H與O以單鍵相連，由單鍵可旋轉可知該H可能在這一平面上，A錯誤；X含酚羥基，具有酸性，Y分子中含有酯基，在NaOH溶液反應可發生水解反應，B正確；X含有酚羥基、Y含有碳碳雙鍵，均能使酸性

KMnO4溶液褪色，C正確；反應時Y的C-Cl斷裂出Cl后的殘基取代X的羥基上的H，D正確。11.新鮮水果,蔬菜,乳制品中富含的維生素C具有明顯的抗衰老作用，也是一種抗氧化劑。某課外小組利用碘滴定法測某橙汁中維生素的含量,其化學方程式如下:下列說法正確的是()A.上述反應為取代反應B.維生素C在酸性條件下水解得到2種產物C.維生素C不可溶于水，可溶于有機溶劑D.滴定時間過長會使滴定結果偏低【答案】D【解析】上述反應中維生素C環狀結構上的羥基經脫氫形成酮羰基，說明發生了氧化反應，反應物I2為氧化劑，A錯誤；維生素C環狀結構上含有酯基，酸性條件下環狀內酯發生水解反應生成一種鏈狀有機物，B錯誤；維生素C含有4個-OH，親水性強，可溶于水，C錯誤；依題意維生素C是一種抗氧化劑，故滴定時間過長，空氣中的O2氧化部分維生素C，使消耗的碘減少，滴定結果偏低，D正確。12．已知：。下列說法錯誤的是()A．上述過程屬于氧化反應B．M中所有碳原子在同一平面上C．N能發生氧化反應和取代反應D．N的同分異構體中含有酯類【答案】B【解析】聯想CH2=CH2使酸性高錳酸鉀溶液褪色，或者N是M加氧的產物，A項正確；M中含有飽和碳原子，故所有碳原子不能同時在同一平面內，B項錯誤；N中含有羧基，可以發生取代反應，該有機物