第三章有機化合物學問點

絕大多數含碳的化合物稱為有機化食物,簡稱有機物。像、2、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化

物等少數化合物，它們屬于無機化合物。

1、煌的定義：僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物，也稱為燒。

2、甲烷、乙烯和苯的性質比較：

有機物烷燒烯燃苯

通式222n—

代表物甲烷Q）乙烯(C2H4)苯(C6H6)

結構簡◎或0

2=2

式4

（官能一種介于單鍵和雙鍵之

雙鍵，鏈狀，不飽和

團）單鍵，鏈狀，飽和間的獨特的鍵（證明：

煌（證明：加成、加

結構特煌鄰二位取代物只有一

聚反應）

八占、、種），環狀

正四面體（證明：其

空間結

二氯取代物只有一六原子共平面平面正六邊形

構

種結構）

無色無味的氣體，無色稍有氣味的氣無色有特殊氣味的液

物理性

比空氣輕，難溶于體，比空氣略輕，難體，密度比水小，難溶

質

水溶于水于水

優良燃料，化工原石化工業原料，植物

用途有機溶劑，化工原料

料生長調整劑，催熟劑

3、燒類有機物化學性質

有機物主要化學性質

1、甲烷丕能使酸性1溶液、濱水或浸的四氯化碳溶液褪色，和強酸、

強堿也不反應，性質比較穩定。

2、氧化反應（燃燒）注：可燃性氣體點燃之前確定要驗純

2+2HQ（淡藍色火焰）

3、取代反應（條件：光；氣態鹵素單質；以下四反應同時進行，

甲烷產物有5種）

光、光、

42------------->332------------->22

光、光、

222------------->332----------->4

留意事項：

①甲烷和氯氣在光照下發生取代反應，甲烷分子里的四個氫原子逐

步被氯原子取代；

②反應能生成五種產物，四種有機取代產物都不溶于水，常溫下，

一氯甲烷是氣體，其他是液體，三氯甲烷稱氯仿，四氯甲烷可作滅

火劑；產物中氣體產量最多；③取代關系：12；

④烷嫌取代反應是連鎖反應，產物困難，多種取代物同時存在。

4、高溫分解：CHa叫了,>C+2Q

1.氧化反應

I.燃燒

C2H,+302^U22+2H20（火焰光明，伴有黑煙）

.能被酸性4溶液氧化為2,使酸性，溶液褪色。

2.加成反應

2=2+2—>2—2（能使浸水或溟的四氯化碳溶液褪色）

在確定條件下，乙烯還可以和不、2、、乩0等發生加成反應

2=2+乩33

乙烯

2=2+32（氯乙烷：一氯乙烷的簡稱）

2=2+上32（工業制乙醇）

3.加聚反應（聚乙烯）

留意：①乙烯能使酸性，溶液、淡水或澳的四氯化碳溶液褪色。常利

用該反應鑒別烷嫌和烯煌，如鑒別甲烷和乙烯。②常用濱水或漠的

四氯化碳溶液來除去烷燒中的烯燒，但是不能用酸性4溶液，因為會

有二氧化碳生成引入新的雜質。

1.不能使酸性高鍋酸鉀褪色，也不能是濱水發生化學反應褪色，說

明苯的化學性質比較穩定。但可以通過萃取作用使濱水顏色變淺，

液體分層，上層呈橙紅色。

2.氧化反應（燃燒）

」^

2c6H6+150?122+6H20（現象：火焰光明，伴有濃煙，說明含

碳量高）

3.取代反應

（1）苯的漠代：

0+Br20廠Br（獻）+HBr（只發生單取代反應，取代

苯

一個H)

①反應條件：液澳（純澳）；3、3或鐵單質做催化劑

難氧化②反應物必需是液溟，不能是濱水。（濱水則萃取，不發生化學反

應）

易取代③漠苯是一種無色油狀液體,密度比水大，難溶

于水

④漠苯中溶解了濱時顯褐色，用氫氧化鈉溶液除去浪，操作方法

難加成為分轍。

（2）苯的硝化：

Q+H。”*CT"十%。

①反應條件：加熱（水浴加熱）、濃硫酸（作用：催化劑、吸水劑）

②濃硫酸和濃硝酸的混合：將濃硫酸沿燒杯內壁慢慢倒入濃硝酸

中，邊加邊攪庫

③硝基苯是一種無色油狀液體，有苦杏仁氣味，有

毒，密度比水節;嫄落于水。

④硝基苯中溶解了硝酸時顯黃色，用氫氧化鈉溶液除去硝酸，操隹

方法為分液。

（3）加成反應（苯具有不飽和性，在確定條件下能和氫氣發生加成

反應）

◎+3%-0（一個苯環，加成消耗3個小，生成環己烷）

4、同系物、同分異構體、同素異形體、同位素比較。

概念同系物同分異構體同素異形體同位素

結構相像，在分子分子式相同由同種元素組質子數相同而中

定義組成上相差一個或而結構式不成的不同單質子數不同的同一

若干個2原子團的同的化合物的互稱元素的不同原子

物質的互稱的互稱

元素符號表示

分子式不同相同相同，分子式可—

不同

結構相像不同不同—

化合物（主

探討對化合物（主要為有

要為有機單質原子

象機物）

物）

①正丁烷和

①不同碳原子數烷異丁烷②①和。3①11(H)和2H(D)

常考實

煌正戊烷、異②紅磷和白磷②35和37

例

②3和C2H5戊烷、新戊③金剛石、石墨軟0和,80

烷

二、煌的衍生物

1、乙醇和乙酸的性質比較

代表物乙醇乙醛乙酸

結構簡32或C2H5

式33

官能團羥基：一醛基：-竣基：一

無色、有特殊香味的液有猛烈刺激性氣味的無

物理性體，俗名酒精，和水互色液體，俗稱醋酸，易溶

有刺激性氣味

質溶，易揮發于水和乙醇，無水醋酸又

（非電解質）稱冰醋酸。

作燃料、飲料、化工原有機化工原料，可制得醋

料；質量分數為75%的酸纖維、合成纖維、香料、

用途—

乙醇溶液用于醫療消毒燃料等，是食醋的主要成

劑分

2、乙醇不1乙酸的主要化學性質

主要化學性質

有機物

1.和的反應（反應類型：取代反應或置換反應）

乙醇

2322-->2322f（現象：沉，不熔，表面有氣泡）

乙醇和的反應（和水比較）：①相同點：都生成氫氣，反應都放熱

②不同點：比鈉和水的反應要緩慢

結論：①乙醇分子羥基中的氫原子沒有水分子中的氫原子活潑；

②1乙醇和足量反應產生0.5H”證明乙醇分子中有一個氫原子和

其他的氫原子不同；

③2—2,兩個羥基對應一個H2；④單純的一可和反應，但不能和3

發生反應。

2.氧化反應

（1）燃燒（淡藍色火焰，放出大量的熱）

32302-^->22+3H20可作燃料，乙醇汽油

（2）在銅或銀催化條件下：可以被氧化成乙醛（3）

2322四歲2321Ml（總反應）

現象：紅亮的銅絲在酒精燈上加熱后變為巨色，將黑色的氧化

銅伸入乙醇中又變為紐色；并且可以聞到有刺激性氣味氣體產生

（乙醛）

H0

①反應斷鍵狀況：2叫一訐H+O2；號2CH3-C-H+2H2O

②或，作催化劑，反應前后質量保持不變。

（3）乙醇可以使紫紅色的酸性高鋸酸鉀溶液褪色，和之相像的物

質有乙烯；

可以使橙色的重銘酸鉀溶液變為綠色,該反應可用于檢

驗酒后駕駛。

總結：燃燒反應時的斷鍵位置：全斷

和鈉反應時的斷鍵位置：①

在銅催化氧化時的斷鍵位置：①、③

（4）檢驗乙醇中是否含有水，用無水硫酸銅；除去乙醇中的水得

到無水乙醇，加生石灰，蒸儲。

1.具有酸的通性：3=3一+f（一元弱酸）

①可使酸堿指示劑變色，如使紫色石蕊試液變紅（變色是反應生成

了有色物質）；

②和活潑金屬（金屬性H之前），堿（（）2）,弱酸鹽反應，如3、23

⑤酸性比較：3>H2:i

2：/3---*2（3）2+2t+H2O（強酸制弱酸）

2.酯化反應（實質：酸去羥基，醇去氫——同彳/叫TT

3H--C2H532H5+ILObg-髓0,

反應類型：酯化反應，屬于取代反應；是可逆反應

乙酸

反應有確定限度，乙酸乙酯產率不行能達到100%

⑴試管a中藥向加入依次先：

乙醇3、濃硫酸（催化荊、吸水劑）、乙酸各2

（2）為了防止試管a卡的液體發生暴沸，加熱前應實行的措施是：

力口碎瓷片（或沸石）

（3去羸中加熱試管a的目的是:①加快反應速率②蒸出乙酸乙酯，

提身產率

（4）在導管的作用是：導氣，冷凝回流；不伸入飽和碳酸鈉溶液中：

防止倒吸

（5）試管b中加食飽和23溶液，黑作用是（3點）：

①中和乙酸，②溶解乙醇，⑤降低乙酸乙酯的溶解度，利于分層

（6）反應結束后，振蕩試管b,魯置。視察到的現象是：飽和碳酸鈉

溶液上面有油狀族滴生成，且能聞到香味。

三烷妙

r烷煌的概念：碳原子間都以碳碳單鍵結合成鏈狀，剩余依鍵均和氫原子結合，使每個碳原

子的化合價都達到“飽和”的飽和鏈燒，或稱烷燒。呈鋸齒狀。

2、烷燃物理性質：

狀態：一般狀況下，―4個碳原子烷燒為氣態，5-16個碳原子為液態，16個碳原子以上為固

太

簿解性：烷煌都難溶于水，易溶于有機溶劑。

熔沸點：隨著碳原子數的遞增，熔沸點慢慢慢慢上升；相同碳原子數時，支鏈越多，熔沸點

瑚山。

密度：隨著碳原子數的遞增，密度慢慢增大，但都比水的密度小。

3、烷煌的化學性質

①一般比較穩定，在通常狀況下跟酸、堿和高鎰酸鉀等都不反應。②氧化反應：在點燃條件

下，烷燒能燃燒；③取代反應（烷谿特征反應）：在光照條件下能跟鹵素發生取代反應。

一、選擇題

1.下列生活中的化學小試驗不合理的是（）

A.用灼燒并聞氣味的方法區分化纖織物和純毛織物

B.用食用醋除去熱水瓶中積存的水垢

C.用純堿溶液洗滌沾有油污的器具

D.用米湯檢驗加碘鹽中的碘酸鉀

2.下列關于有機物分子結構說法不正確的是（）

A.苯的鄰位二澳代物只有一種能證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替的排布

B.乙烯簡潔和濱水發生加成反應，且1乙烯完全加成消耗1漠單質能證明乙烯分子里含

有一個碳碳雙鍵

C.甲烷的一氯代物只有一種可證明甲烷為正四面體結構

D.1乙醇和足量的鈉反應生成0.5氫氣，可證明乙醇分子中只有一個羥基

3.下列敘述錯誤的是（）

A.乙烯和苯都能使淡水褪色，褪色的緣由相同

B.淀粉、油脂、蛋白質都能水解，但水解產物不同

C.煤油可由石油分儲獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉

D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發生取代反應，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和23

溶液除去

4.生活中常遇到一些涉及化學學問的問題，下列敘述正確的是（）

A.某品牌八寶粥不含糖類，糖尿病患者可放心食用

B.人體內不含水解纖維素的酶，故纖維素在人體內無任何作用

C.糯米中的淀粉一經水解，就釀成了酒

D.自然皮革常用于制衣、制鞋、制膠，事實上它是凝固和變性的蛋白質

5.據《自然》雜志報道，在300℃?400c的高溫下，將砂糖（主要成分為蔗糖）等碳水

化合物用加熱的方法使其形成焦糖和碳之間“半成品碳”狀態，再放進硫酸溶液中高溫

加熱，生成了一種叫“焦糖烯”的物質，其分子式為C36HM025O下列有關說法正確的是

（）

A.“半成品碳”是碳元素的一種新單質

B.蔗糖溶液和新制的氫氧化銅懸濁液混合加熱有磚紅色沉淀生成

C.焦糖烯和乙烯互為同系物

D.“焦糖烯”可和溪的四氯化碳溶液發生加成反應

6.能一次鑒別3、C2H5、、種物質的試紙或試劑是（）

A.H20B.23溶液

C.試紙D.石蕊試紙

7.下列反應屬于加成反應的是（）

A.232+2----*232+H2t

BA+H.O3^（V^+H2O

C.CH3CH=CH2+Br2->CH3CH—CH2

BrBr

n1濃硫酸、iTT介

D?31-32^-----------------323IH2O

△

8.為提純下列物質（括號內的物質為雜質），所選用的除雜試劑和分別方法都正確的是

（）

ABC1)

乙烷

被提純乙醇漠苯

酒精（水）（乙

物質（乙酸）（溟）

烯）

酸性

除雜試氫氧化高鎰

生石灰溶液

劑鈉溶液酸鉀

溶液

分別方

蒸儲分液洗氣分液

法

9.向盛有乙醇的燒杯中投入一小塊金屬鈉，可以視察到的現象是（）

A.鈉塊浮在乙醇液面上

B.鈉塊熔成小球

C.鈉塊和乙醇反應發出“嘶嘶”的聲音

D.鈉塊表面有氣泡產生

10.下列有機物不能由22通過加成反應制取的是（）

A.32B.2—2

C.3—2D.3—

H.下列關于苯的敘述正確的是（）

A.苯的分子式為CH6,它不能使酸性4溶液褪色，屬于飽和燃

B.從苯的凱庫勒式（）看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應屬于烯嫌

C.在催化劑作用下，苯和液澳反應生成漠苯，發生了加成反應

D.苯分子為平面正六邊形結構，6個碳原子之間的價鍵完全相同

12.標準狀況下將35氣態烷燃完全燃燒，復原到原來狀況下，得到二氧化碳氣體140,

則該燒的分子式為（）

A.C5HI?B.C/LC.C3H6D.C3H8

13.使1乙烯和氯氣完全發生加成反應，然后使該加成反應的產物和氯氣在光照條

件下發生完全取代反應，則兩個過程中消耗氯氣的總物質的量是（）

A.3B.4C.5D.6

二、非選擇題

14.（10分）某愛好小組利用如圖裝置，將不同濃度的硫酸和3無水乙醇和2冰

醋酸混合，分別進行制取乙酸乙酯的探討。

（1）儀器B的名稱，其作用是。

（2）愛好小組記錄的試驗現象和結果如下表:

組

C中飽和碳

歷

催化劑反應現象酸鈉溶液中

號

酯層高度

20秒時溶液出現棕

色，隨反應進行，

298%

①溶液顏色逐步加2.10

濃硫酸

深，最終成黑色；

酯層無氣泡

反應后溶液呈淺棕

2

色；酯層和飽和碳

②14-L-12.14

酸鈉溶液界面清

硫酸

晰，沒有氣泡

反應后溶液呈無

2

色；酯層和飽和碳

③10?L-12.16

酸鈉溶液界面清

硫酸

晰，沒有氣泡

2反應后溶液呈無

④2.00

7-L-1色；酯層和飽和碳

硫酸酸鈉界面有氣泡

I.第①組試驗中，試管內溶液顏色隨反應進行慢慢加深，最終變成黑色的緣由是：

O

若同時有刺激性氣味的氣體產生，則可能發生的化學反應方程式是：

O

II.試管c的酯層中沒有乙酸的試驗組是(填組序號)；從試驗結果分析，選用催化劑的最

佳濃度是

O

m.由試驗結果可知，鹽酸(填“能”或“不能”)作酯化反應的催化劑，其原

因是。

15.(9分)已知A是一種分子量為28的氣態燒，現以A為主要原料合成一種具有果香味

的物質E,其合成路途如下圖所示。

請回答下列問題：

(1)寫出A的結構簡式。

(2)B、D分子中的官能團名稱分別是、。

(3)物質B可以被干脆氧化為D,須要加入的試劑是

O

(4)寫出下列反應的化學方程式：

①；

反應類型：。

@o

反應類型：。

16.(10分)分子式為C,H60的化合物A具有如下性質:

AH------慢慢產生氣泡

A+3有香味的產物

(1)依據上述信息，對該化合物可作出的推斷是

O

A.確定含有一

B.確定含有一

C.A為乙醇

D.A為乙酸

(2)含A的體積分數為75%的水溶液可以用作

(3)A和鈉反應的化學方程式:

(4)化合物A和3反應生成的有香味的產物的結構簡式為。

(5)A可由含淀粉［(C6HH)0$)0］的農產品如玉米、小麥、薯類等經發酵、蒸播而得。請寫出淀

粉水解的化學方程式：

17.(16分)乙醇分子中化學鍵如下:

⑴和金屬鈉反應時，鍵斷裂。

（2）催化氧化為醛時，鍵斷裂。

（3）寫出乙醇和金屬鎂反應的化學方程式

O

18.（8分）俄羅斯緊急狀況部新聞局2008年3月20日通報，麥克羅沃州煤礦瓦斯爆炸事

務已導致102人死亡，8人生死不明，另外93人獲救。依據以上信息回答下列問題：

（1）寫出瓦斯爆炸的化學方程式：

O

（2）可燃性氣體的爆炸都有一個爆炸極限，所謂爆炸極限是指可燃氣體（或蒸氣或粉塵等）

和空氣混合后，遇火產生爆炸的最高或最低濃度（通常以體積百分數表示）。下表是甲烷

在空氣和純氧氣中的爆炸極限。

甲烷的爆炸極空氣中純氧氣中

限5.0%?15%5.0%~60%

下面是瓦斯和空氣組成的混合氣體中瓦斯的體積含量，從是否能夠爆炸方面考慮，擔憂

全的是（）

A.3%B.10%C.30%D.60%

（3）請分析人為什么在瓦斯爆炸的礦中會窒息死亡：

（4）由礦井中的瓦斯爆炸，依據你的化學試驗閱歷，你可以得出什么啟示？（提示：對可燃

性氣體的加熱、點燃操作應當留意的問題）

19.（9分）已知下列數據:

物質熔點（℃）沸點（℃）密度（g?7）

乙醇-117.078.00.79

乙酸16.6117.91.05

乙酸乙酯-83.677.50.90

濃硫酸（98%）—338.01.84

學生在試驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：

①在30的大試管A中按體積比1：4：4的比例配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；

②按下圖連接好裝置（裝置氣密性良好），用小火勻整地加熱裝有混合溶液的大試管5?10

③待試管B收集到確定量的產物后停止加熱，撤去試管B并用力振蕩，然后靜置待分層;

④分別出乙酸乙酯層、洗滌、干燥。

請依據題R要求回答下列問題：

⑴配制該混合溶液的主要操作步驟為

寫出制取乙酸乙酯的化學方程式:

(2)上述試驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是(填字

母)。

A.中和乙酸和乙醇

B.中和乙酸并吸取部分乙醇

C.乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分層析出

D.加速酯的生成，提高其產率

(3)步驟②中須要小火勻整加熱操作，其主要理由是

(4)分別出乙酸乙酯后，為了干燥乙酸乙酯可選用的干燥劑為(填字母)。

A.P2O5B.無水24

C.堿石灰D.固體

第三章有機化合物

1.D［碘單質遇淀粉變藍，碘酸鉀中碘不是以單質的形式存在。］

2.C［苯分子中若存在碳碳單、雙鍵交替排布的結構，其鄰位二浪代物應有兩種結構；

乙烯和澳1：1加成可證明乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵；若甲烷其一氯代物只有一種結構，

其分子結構可能為平面正方形結構，也可能為正四面體結構；1乙醇和足量的鈉反應生成0.5

氫氣，說明乙醇分子結構中有一個氫原子和其它五個不同，可證明乙醇分子中只有一個羥基。］

3.A［烯煌使溪水褪色的原理是加成反應，苯使溪水褪色的原理是萃取，A中說法錯誤;

淀粉水解的最終產物是葡萄糖，蛋白質水解的產物是氨基酸，油脂水解的產物是高級脂肪酸

和甘油，B正確；煤油來自石油的分儲，屬于液態燒，可用作燃料和保存少量金屬鈉，C正確；

乙醇和乙酸生成乙酸乙酯是取代反應，乙酸乙酯的水解也是取代反應，乙酸可和飽和23溶液

反應，故可用飽和23溶液除去乙酸乙酯中的少量乙酸，D正確。］

4.D［做八寶粥用的糧食中含有大量的淀粉，淀粉屬于糖類，在人體內淀粉可以轉化為

葡萄糖，糖尿病患者應慎用，A選項錯誤；人體雖不能從纖維素中獲得能量，但纖維素可以

促進人體腸胃蠕動，具有通便功能，B選項錯誤；淀粉水解得到的是葡萄糖而不是酒精，C選

項錯誤。］

5.D［由題意“半成品碳"和''焦糖烯”是蔗糖部分失水的產物，它們均由C、H、。三

種元素組成。A、C項不正確；蔗糖無還原性，不能和新制的氫氧化銅懸濁液混合加熱生成磚

紅色沉淀；由焦糖烯的分子組成可知，該分子結構中含有碳碳不飽和鍵，可和澳的四氯化碳

溶液發生加成反應。］

6.BL可以和23溶液反應放出二氧化碳氣體；C2H5和23溶液可以互溶；和23溶液不互溶,

苯在上層；和23溶液不互溶，硝基苯在下層。］

7.C

8.A［A項生石灰和水反應，消耗酒精中的水，蒸儲可得到酒精；B項乙醇易溶于水，利

用分液的方法不能將乙醇和鹽溶液分別；C項酸性高鋅酸鉀溶液可將乙烯氧化為二氧化碳，

引入了新的雜質；D項澳可將溶液氧化為碘單質，而碘易溶于溪苯，達不到除雜的目的。］

9.D［鈉和乙醇反應較緩慢，放出的熱量