【課件】有機物中碳原子的成鍵特點和烷烴的結構(人教版2019必修第二冊)_第1頁
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文檔簡介

有機物中碳原子的成鍵特點烷烴的結構高中化學有機物中碳原子的成鍵特點A有機物中碳原子的成鍵特點有機物的概念有機物的定義:指絕大多數含碳元素的化合物,簡稱有機物。有機物中碳原子的成鍵特點①CO、CO2、碳酸鹽、碳酸氫鹽、金屬碳化物、硫氰化物、氰化物等雖然含碳,但性質和組成與無機物很相近,所以把它們看作為無機物;②有機物一定含碳元素,但含碳元素的物質不一定是有機物,而且有機物都是化合物,沒有單質有機物中碳原子的成鍵特點有機物的概念有機物的元素組成:C、H、O、N、S、P、鹵素等元素有機物中碳原子的成鍵特點有機物的概念有機物的一般性質:(1)熔、沸點:大多數熔、沸點低(2)溶解性:大多數難溶于水,易溶于汽油、酒精、CCl4等有機溶劑(3)可燃性:大多數可以燃燒(4)有機反應比較復雜,常有很多副反應發生,因此有機反應化學方程式常用“→”,而不用“=”。有機物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點:(1)鍵的個數:有機物中,每個碳原子與其他原子形成4個共價鍵有機物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點:(2)碳原子間成鍵方式多樣:①鍵的類型:兩個碳原子之間可以通過共用電子對形成單鍵(

)、雙鍵(

)、三鍵(—C≡C—)。有機物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點:(2)碳原子間成鍵方式多樣:②碳原子的連接方式:多個碳原子之間可以結合成碳鏈,也可以結合成碳環(且可帶支鏈)。有機物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點:(3)碳原子個數:有機物分子可能只含有一個或幾個碳原子,也可能含有成千上萬個碳原子。有機物中碳原子的成鍵特點有機物中碳原子成鍵特點和碳原子間的連接特點決定了有機物種類繁多(1)碳原子成鍵種類多,單鍵、雙鍵、三鍵;(2)碳原子數量多,碳鏈可長可短,還可成環,環可大可小;(3)可以和碳形成化合物的元素多,如H、P、N、X(鹵素)等;(4)碳原子相同時,骨架可能不同。有機物中碳原子的成鍵特點典例分析【典例1】關于有機化合物中碳原子的成鍵特點,下列敘述不正確的是(

)A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氫原子)形成4個共價鍵B.碳原子性質活潑,可以跟多種元素原子形成共價鍵C.碳原子之間既可以形成單鍵,又可以形成雙鍵或三鍵D.多個碳原子之間可以結合成碳鏈(可以帶有支鏈),也可以結合成碳環,構成有機物鏈狀或環狀的碳骨架B有機物中碳原子的成鍵特點典例分析【典例2】圖中是4個碳原子相互結合的8種有機物(氫原子沒有畫出)A-H,每個碳原子都跟兩個氫原子通過共價鍵結合的有機物是(

)A.B

B.F

C.G

D.HD烷烴的結構B烷烴的結構甲烷的結構及性質甲烷的存在:天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分均為甲烷。我國的天然氣主要分布在中西部地區及海底烷烴的結構甲烷的結構及性質甲烷的物理性質:無色、無味、極難溶于水、密度比空氣小的氣體烷烴的結構甲烷的結構及性質甲烷分子的組成與結構:分子式電子式結構式結構簡式球棍模型空間充填模型CH4

CH4

結構特點:CH4空間構型為正四面體結構,C原子位于正四面體的中心,4個H原子分別位于正四面體的4個頂點上,4個C—H鍵的鍵長、鍵角、鍵能完全相同,鍵角為109°28′烷烴的結構烷烴的結構烷烴的概念:有機化合物中只含有碳和氫兩種元素,分子中的碳原子之間都以單鍵結合,碳原子的剩余價鍵均與氫原子結合,使碳原子的化合價都達到“飽和”,稱為飽和烴,又稱烷烴。烷烴是飽和烴,碳原子數一定的烷烴分子中氫原子數已達到最大值,其他含有相同碳原子數的烴分子中的氫原子數都比烷烴的少。甲烷是含氫元素質量分數最大的烴。烷烴分子中的氫原子數一定是偶數,烴分子的相對分子質量一定為偶數。烷烴的結構烷烴的分子結構特點①碳碳單鍵(C-C):碳原子之間的化學鍵都是單鍵;②呈鏈狀(直鏈或帶支鏈):多個碳原子相互連接成鏈狀,而不是封閉式環狀結構;③“飽和”:每個碳原子形成4個共價鍵,碳原子剩余價鍵全部跟氫原子結合;④烷烴的空間結構中,碳原子(大于等于3時)不在一條直線上,直鏈烷烴中的碳原子空間構型是折線形或鋸齒狀;⑤烷烴中C-H、C-C鍵都是可以自由旋轉的。烷烴的結構烷烴的通式鏈狀烷烴中的碳原子數為n,氫原子數就是2n+2,分子通式可表示為CnH2n+2烷烴的結構烷烴的物理性質烷烴隨著碳原子數的增加,相對分子質量也會增加,物理性質也會呈現規律性的變化,如烷烴的熔、沸點都較低,但是隨碳原子數的增加而升高,常溫下碳原子數為1~4的烷呈氣態,碳原子數為5~16的烷烴呈液態,碳原子數為17及以上的烷烴呈固態。烷烴的結構烷烴的物理性質烷烴的主要物理性質如下:相似性遞變性(隨碳原子數增加)熔、沸點較低逐漸升高密度比水小逐漸增大狀態氣態→液態→固態,常溫常壓下碳原子數n≤4的烷呈氣態(新戊烷在常溫常壓下也為氣態)其他烷烴在常溫常壓下呈液態或固態溶解性不溶于水,易溶于有機溶劑烷烴的結構烷烴的習慣命名法(只能適用于構造比較簡單的烷烴)①根據烷烴分子里所含碳原子數目來命名,碳原子數加“烷”字,就是簡單的烷烴的命名,稱為“某烷”;②碳原子數在10以內的,從1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示;碳原子數在十以上的用漢字數字表示;如:C3H8叫丙烷,C17H36叫十七烷;烷烴的結構烷烴的習慣命名法(只能適用于構造比較簡單的烷烴)③當碳原子數相同時,存在同分異構體時,在(碳原子數)烷名前面加正、異、新等,分子式為C5H12的同分異構體有3種,寫出它們的名稱和結構簡式:

A.正戊烷

B.異戊烷

C.新戊烷CH3CH2CH2CH2CH3分子結構中無支鏈分子結構中有一條支鏈分子主鏈上有兩條支鏈烷烴的結構烷烴的習慣命名法(只能適用于構造比較簡單的烷烴)④含碳原子數較多,結構復雜的烷烴采用系統命名法。烷烴的結構典例分析【典例1】以下結構表示的物質中是烷烴的是(

)①CH3OH

②CH2=CH2

CH3l③CH3-CH-CH3

④CH3CH3A.①和②

B.①和③

C.①和④

D.③和④D烷烴的結構典例分析【典例2】下列關于甲烷及烷烴的結構及性質的說法錯誤的是(

)A.烷烴均難溶于水,相對密度均小于1B.烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,因此,烷烴不能發生氧化反應C.物質的沸點:正戊烷>異戊烷>正丁烷>丙烷D.甲烷分子中的4個C—H鍵的長度相同,相互之間的夾角相等,所以甲烷的空間結構為正四面體B烷烴的結構典例分析【典例3】下列物質不屬于飽和鏈烴的(

)A.C3H8

B.C4H10

C.C3H6

D.C5H12C烷烴的結構典例分析【典例4】以下說法正確的是(

)A.碳碳間以單鍵結合,碳原子剩余價鍵全部與氫原子結合的烴一定是飽和鏈烴B.分子組成符合CnH2n+2的烴不一定是烷烴C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一條直線上D.隨著碳原子數的增大,烷烴的熔沸點通常會逐漸增高D同系物C同系物同系物同系物的概念:結構相似,分子組成相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。同系物組成元素必須相同,組成符合同一個通式,且屬于同類物質。同系物的性質:同系物具有相似的化學性質,物理性質具有遞變規律,如C2H6、C3H8、C4H10等烷烴的密度、點、沸點呈逐漸增大(升高)的趨勢。同系物①烷烴的同系物符合通式CnH2n+2(n為正整數),符合該通式的有機化合物一定是烷烴,即碳原子數不同的烷烴一定互為同系物;②同系物組成元素相同,但各元素的質量分數可能不同,如烷烴同系物中碳元素的質量分數就不同;③同系物的碳原子數和分子式一定不同,相對分子質量相差14n(n為正整數)。同分異構現象與同分異構體D同分異構現象與同分異構體同分異構現象與同分異構體正丁烷和異丁烷物理性質的比較名稱分子式正丁烷C4H10異丁烷C4H10結構簡式CH3CH2CH2CH3CH3CH-CH3lCH3熔點/0℃沸點/0℃相對密度-138.4-0.50.5788-159.6-11.70.557同分異構現象與同分異構體同分異構現象與同分異構體同分異構現象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的結構的現象同分異構體:具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體同分異構現象與同分異構體同分異構現象與同分異構體同分異構體特點:①分子式相同,即:化學組成和相對分子質量相同同分異構體要求分子式相同,但結構不同,二者缺一不可;分子式相同,則相對分子質量相等,但相對分子質量相等的物質,分子式不一定相同,如:CO和C2H4②可以是同類物質,也可以是不同類物質結構不同意味著同分異構體不一定是同類物質,如:CH3CH2CH=CH2和同分異構現象與同分異構體同分異構現象與同分異構體同分異構體特點:③結構不同,性質可能相似也可能不同同分異構體的結構一定不同,因此它們的物理性質存在差異;如果同分異構體的結構相似,屬于同類物質,則它們的化學性質相似;如果同分異構體是不同類別的物質,則它們的化學性質不同。④同分異構體之間的轉化是化學變化烷烴中,甲烷、乙烷、丙烷不存在同分異構體,其他烷烴均存在同分異構體,且同分異構體的數目隨碳原子數的增加而增多,如:丁烷有2種同分異構體、己烷有5種同分異構體、癸烷有75種同分異構體。同分異構現象與同分異構體烷烴同分異構體的書寫方法“減碳法”(烷烴只存在碳鏈異構,以C6H14為例)書寫的步驟碳架式注意①將分子中所有碳原子連成直鏈作為主鏈C—C—C—C—C—C(a)

②從主鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基),依次連在主鏈對稱軸一側的各個碳原子上,此時碳骨架有兩種(b)(c)甲基不能連在①位和⑤位碳原子上,否則與原直鏈時相同;對于(b)中②位和④位碳原子等效,只能用一個,否則重復③從主鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即兩個甲基)依次連在主鏈對稱軸一側的各個碳原子上,此時碳骨架結構有兩種(d)(e)②位或③位碳原子上不能連乙基,否則主鏈上會有5個碳原子,則與(b)中結構重復同分異構現象與同分異構體(1)兩注意:①選擇碳原子數最多的碳鏈為主鏈;②找出對稱軸(2)四句話:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列對,鄰到間(3)取代基不能連在末端,否則與原直鏈時相同(4)從母鏈上取上的碳原子數,不得多于母鏈所剩余的碳原子數同分異構現象與同分異構體同分異構體的書寫與數目判斷(1)記憶法--記住一些常見的物質的同分異構體數目。例如:①甲烷、乙烷、新戊烷(可看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(可看作乙烷的六甲基取代物)等分子都只有一種結構;②甲基、乙基的結構只有一種,即甲基(-CH3)、乙基(-CH2CH3);③丙基的結構有兩種,分別為-CH2CH2CH3;

;④丁基(-C4H9)的結構有4種,戊基(-C5H11)的結構有8種。同分異構現象與同分異構體同分異構體的書寫與數目判斷(2)對稱法(又稱等效氫法)--

一元取代物同分異構體數目的判斷方法要判斷某烴的一氯取代物的同分異構體的數目,首先要觀察烴的結構是否具有對稱性。①連在同一個碳原子上的氫原子等效,如甲烷中的4個氫原子等效。同分異構現象與同分異構體同分異構體的書寫與數目判斷(2)對稱法(又稱等效氫法)--

一元取代物同分異構體數目的判斷方法要判斷某烴的一氯取代物的同分異構體的數目,首先要觀察烴的結構是否具有對稱性。②同一個碳原子上所連接的甲基(-CH3)上的氫原子等效。如新戊烷

中的4個甲基等效,各甲基上的氫原子完全等效,也就是說新戊烷分子中的12個原子是等效的。同分異構現象與同分異構體同分異構體的書寫與數目判斷(2)對稱法(又稱等效氫法)--

一元取代物同分異構體數目的判斷方法要判斷某烴的一氯取代物的同分異構體的數目,首先要觀察烴的結構是否具有對稱性。③分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時,物與像的關系)的氫原子是等效的。如分子中的18個氫原子是等效的。烴分子中等效氫原子有幾種,該烴一元取代物就有幾種同分異構體。同分異構現象與同分異構體同分異構體的書寫與數目判斷(3)替代法若烴CxHy的m元取代物有n種同分異構體,則其(y-m)元取代物也有n種同分異構體。例如,C3H8的二氯代物C3H6Cl2有4種同分異構體,則C3H8的六氯代物C3H2Cl6也有4種同分異構體(六氯代物中的氫原子替代二氯代物中的氯原子,六氯代物中的氯原子替代二氯代物中的氫原子)。同分異構現象與同分異構體化學“四同”的比較同位素同素異形體同系物同分異構體概念質子數相同而中子數不同的同一種元素的不同原子由同種元素形成的不同單質結構相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物分子式相同,但結構不同的化合物對象原子單質有機化合物無機化合物、有機化合物性質化學性質幾乎完全相同,物理性質略有差異化學性質相似,物理性質差異較大化學性質相似,熔沸點、密度規律性變化化學性質相似或不同,物理性質有差異同分異構現象與同分異構體典例分析【典例1】下列敘述正確的是(

)A.分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質,一定互為同系物B.CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互為同系物C.

互為同分異構體D.同分異構體的化學性質可能相似D同分異構現象與同分異構體典例分析【典例2】下列有關同系物、同分異構體的說法正確的是(

)A.分子組成相差一個或多個CH2原子團的物質互為同系物B.結構不同,相對分子質量相同的物質一定是同分異構體C.同系物的化學性質相似,同分異構體的化學性質一定不相似D.正丁烷與異戊烷互為同系物D同分異構現象與同分異構體典例分析【典例3】下列化合物中,與CH3CH2CH2CH3不互為同系物的是(

)A.CH4

B.CH2=CH2C.CH3CH2CH2CH2CH3 D.CH3CHCH2CH3l

CH3B同分異構現象與同分異構體典例分析【典例4】下列各組物質互為同素異形體的是(

)A.CH3CH2OH和

CH3OCH3

B.

和C.35Cl2和

37Cl2

D.石墨和C60D同分異構現象與同分異構體典例分析【典例5】概念是化學學習的基礎,下列說法錯誤的是(

)A.

互為同位素B.二聚硫(S2)與環八硫(S8)互為同素異形體C.CH3CH3與

互為同系物D.

互為同分異構體D烷烴的化學性質E烷烴的化學性質甲烷的化學性質甲烷的存在:一般情況下,化學性質很穩定,跟強酸、強堿或高錳酸鉀等強氧化劑等不反應甲烷的氧化反應--燃燒反應甲烷與氧氣燃燒的化學方程式:CH4+2O2CO2+2H2O烷烴的化學性質(1)甲烷是優良的氣體燃料,通常狀況下,1mol甲烷在空氣中完全燃燒,生成二氧化碳和水,放出890kJ熱量。因此以甲烷為主要成分的天然氣、沼氣是理想的清潔能源;(2)點燃甲烷前必須檢驗純度。空氣中的甲烷含量在5%~15.4%(體積)范圍內時,遇火花將發生爆炸;(3)煤礦中時常發生瓦斯爆炸,這與CH4氣體爆炸有關。為了保證安全生產,必須采取通風,嚴禁煙火等措施。烷烴的化學性質甲烷的取代反應實驗過程取兩支試管,均通過排飽和食鹽水的方法先后各收集半試管CH4和半試管Cl2,分別用鐵架臺固定好。將其中一支試管用鋁箔套上,另一試管放在光亮處(不要放在日光直射的地方)。靜置,比較兩支試管內的現象實驗裝置實驗現象

A裝置:①試管內氣體顏色逐漸變淺;②試管內壁有油狀液滴出現,③試管中有少量白霧生成,④且試管內液面上升,⑤水槽中有固體析出B裝置:無明顯現象烷烴的化學性質甲烷的取代反應實驗分析

A裝置中①氣體顏色變淺說明氯氣與甲烷發生了反應,②反應后試管內壁有油狀液滴,說明有難溶于水的有機物生成,③出現白霧說明生成了HCI,④試管內液面上升說明反應后氣體體積減小,⑤水槽中析出的固體為NaCI晶體B裝置中無明顯現象說明氯氣與甲烷的反應需要在光照條件下進行實驗結論CH4與Cl2在光照時才能發生化學反應烷烴的化學性質甲烷的取代反應反應的機理烷烴的化學性質甲烷的取代反應化學反應方程式CH4+Cl2

CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2

CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2

CHCl3+HClCHCl3+Cl2

CCl4+HCl烷烴的化學性質甲烷的取代反應取代反應有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應叫做取代反應烷烴的化學性質①反應條件:光照(漫散光照射),在室溫暗處不發生反應,但不能用日光或其他強光直射,以防爆炸;②對反應物狀態的要求:CH4和氯氣,因此甲烷和溴蒸氣、碘蒸氣在光照條件下也能發生取代反應,CH4與氯水、溴水則不反應;③CH4與Cl2的取代反應為連鎖反應,各步反應同時進行,即第一步反應一旦開始,后續反應立即進行,因此產物復雜,五種產物都有,但HCl最多;烷烴的化學性質④甲烷四種取代產物性質見下表CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4名稱一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷俗稱————氯仿四氯化碳狀態氣態液態液態液態結構式

空間構型四面體四面體四面體正四面體密度比空氣密度大均比水的密度大用途制冷劑、甲基化劑,有機合成麻醉劑、制冷劑、滅火劑、有機溶劑有機溶劑有機溶劑、滅火劑烷烴的化學性質二氯甲烷只存在一種結構證明甲烷是正四面體結構。甲烷分子中有4個等同的C—H鍵,在空間中可能有兩種對稱分布:平面正方形結構和正四面體結構。無論甲烷是平面正方形結構還是正四面體結構,一氯甲烷、三氯甲烷以及四氯甲烷均只存在一種結構,而若甲烷為平面正方形結構,則二氯甲烷有兩種結構,若甲烷為正四面體立體結構,則二氯甲烷只有一種結構,因此只能利用二氯甲烷不存在同分異構體來證明甲烷是正四面體結構。烷烴的化學性質⑤取代反應的特點是“上一下一,有進有出”,類似無機反應中的復分解反應,注意在書寫化學方程式時,防止漏寫產物中的小分子。烷烴的化學性質甲烷的受熱分解(烷烴的裂化裂解)CH4

C+2H2(分解溫度通常在1000°C以上,說明甲烷的熱穩定性很強)烷烴的化學性質典例分析【典例1】下列關于丁烷(分子式C4H10)的敘述不正確的是(

)A.在常溫常壓下,C4H10是氣體 B.丁烷有正丁烷與異丁烷兩種同分異構體C.C4H10與CH4互稱為同系物 D.C4H10進行一氯取代后生成3種沸點不同的產物D烷烴的化學性質典例分析【典例2】下列說法正確的是(

)A.H2O與D2O互為同分異構體B.乙二醇和甘油互為同系物C.C5H12的同分異構體有3種,其沸點各不相同,但化學性質相似D.C3H8和一定量氯氣取代后,生成3種產物C烷烴的化學性質典例分析【典例3】C5H12有3種不同結構,甲為CH3(CH2)3CH3,乙為CH3CH(CH3)CH2CH3,丙C(CH3)4,下列有關敘述正確的是

(

)A.甲、乙、丙互為同系物,均可與氯氣

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