第38講認識有機化合物任務目標任務目標1.能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。2.了解常見有機化合物的結構；了解有機化合物分子中的官能團，能正確地表示它們的結構。3.了解確定有機化合物結構的化學方法和物理方法(如質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4.能夠正確命名簡單的有機化合物。必備知識考點一有機物的分類必備知識1．按元素組成分類有機化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(__烴__：烷烴、__烯烴__、__炔烴__、苯及其同系,物等,__烴的衍生物__：鹵代烴、醇、__酚__、__醛__、,__羧酸__、酯等))2．按碳的骨架分類。eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(__鏈狀化合物__：如脂肪烴CH3CH2CH3,環狀化合物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂環化合物如,芳香化合物如))))3．按官能團分類。①官能團：反映一類有機物化合物共同特性的原子或原子團。②有機物主要類別與其官能團：類型官能團主要化學性質烷烴①在光照下發生鹵代反應；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解不飽和烴烯烴①跟X2、H2、HX、H2O等發生加成反應；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烴—C≡C—①跟X2、H2、HX、H2O等發生加成反應；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚苯①取代——硝化反應、磺化反應、鹵代反應(Fe或Fe3＋作催化劑)；②與H2發生加成反應苯的同系物①取代反應；②使酸性KMnO4溶液褪色鹵代烴—X①與NaOH溶液共熱發生取代反應；②與NaOH醇溶液共熱發生消去反應醇—OH①跟活潑金屬Na等反應產生H2；②消去反應，加熱時，分子內脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機含氧酸發生酯化反應酚—OH①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色醛①與H2加成為醇；②被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化為羧酸羧酸①酸的通性；②酯化反應酯發生水解反應，生成羧酸(鹽)和醇要點突破要點突破1.下列選項中表示的一些物質或概念間的從屬關系不符合圖示的是

選項XYZA.苯的同系物芳香烴芳香化合物B.烯烴不飽和烴烴C.氯乙烷鹵代烴烴的衍生物D.丙酮羧基酯類【答案】D【解析】A.芳香化合物是含有苯環的化合物，芳香烴是含有苯環的碳氫化合物，苯的同系物是含有一個苯環，側鏈是烷基的碳氫化合物，符合包含關系，故A正確；

B.烴是只含碳氫的化合物，不飽和烴是含有不飽和鍵的碳氫化合物，烯烴是含有碳碳雙鍵的碳氫化合物，符合包含關系，故B正確；

C.烴的衍生物是烴中的氫原子被其它的原子或原子團取代的物質，鹵代烴是烴的衍生物之一，氯乙烷是鹵代烴之一，符合包含關系，故C正確；

D.酯類是含有酯基的物質，羧基是羧酸的官能團，丙酮的官能團是羰基，不符合包含關系，故D錯誤。2．某有機物A的結構簡式如圖所示，它是最早被禁用的興奮劑之一，下列有關有機物A的敘述不正確的是（）A．有機物A屬于烴的衍生物B．有機物A的分子式是C13H12O4Cl2C．有機物A既可看作鹵代烴，也可看作芳香族化合物D．有機物A分子中含有5種官能團【答案】C【解析】觀察有機物A的結構簡式可知，它是由碳、氫、氧、氯4種元素組成的，屬于烴的衍生物，A正確；從結構簡式可推得A的分子式為C13H12O4Cl2，B正確；其結構中雖含有氯原子，但因含有氧原子，所以不屬于鹵代烴，C錯誤；有機物A分子中含有碳碳雙鍵、酮羰基、氯原子、醚鍵、羧基5種官能團，D正確。3．請根據官能團的不同對下列有機化合物進行分類：①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩??(1)芳香烴：_______；(2)鹵代烴：_______；(3)醇：_______；(4)醛：_______；(5)羧酸：_______；(6)酯：_______；(7)胺：_______；(8)酰胺：_______。【答案】⑨③⑥①⑦⑧⑩④??【解析】(1)分子中含有苯環的烴為芳香烴，⑨符合；答案為：⑨；(2)鹵代烴是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代而形成的化合物，③⑥符合；答案為：③⑥；(3)醇是脂肪烴、脂環烴或芳香烴側鏈上的氫原子被羥基取代而形成的化合物，①符合；答案為：①；(4)醛是醛基()和烴基(或氫原子)直接相連而形成的化合物，⑦符合；答案為：⑦；(5)羧酸是分子中含有羧基()的一類有機化合物，⑧⑩符合；答案為：⑧⑩；(6)酯是分子中含有酯基()的一類有機化合物，④符合；答案為：④；(7)胺是分子中氫原子被烴基取代而形成的有機化合物，?符合；答案為：?；(8)酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所取代得到的有機化合物，?符合。答案為：?。必備知識考點二有機物的命名必備知識1．烷烴的習慣命名法①烷烴習慣上用其分子中所含的碳原子數進行命名，稱為“某烷”，碳原子數不多于10時，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數，碳原子數在10以上時，以漢字數字代表碳原子數，如：C8H18命名為辛烷，C18H38命名為十八烷。②當碳原子數n相同時，用正、異、新來區別。如：CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷，稱為異戊烷，稱為新戊烷。2．烷烴的系統命名法3．官能團的有機物的命名注意鹵代烴中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對應的羧酸與醇(或酚)的名稱組合，即某酸某酯。聚合物：在單體名稱前面加“聚”。4．苯及其同系物的命名苯環上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產物。①習慣命名：用鄰、間、對。②系統命名法將苯環上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編號。的名稱為鄰二甲苯(1,2－二甲苯)的名稱為間二甲苯(1,3－二甲苯)的名稱為對二甲苯(1,4－二甲苯)。要點突破要點突破1．下列有機化合物的命名正確的是A．2，2二甲基4乙基戊烷 B．2，4，5三甲基己烷C．3，4，4三甲基己烷 D．2，3，3三甲基己烷【答案】D【解析】A．碳鏈的主鏈選錯，應該選擇分子中含有C原子數目最多的碳鏈為主鏈，該物質分子中最長碳鏈上有6個C原子，其正確的命名應是2，2，4－三甲基己烷，A錯誤；B．碳鏈的首端選錯，應該從離支鏈較近的右端為起點，給主鏈上的C原子編號，以確定支鏈的位置，該物質正確名稱為：2，3，5-三甲基己烷，B錯誤；C．碳鏈的首端選錯，應該從離支鏈較近的右端為起點，給主鏈上的C原子編號，以確定支鏈的位置，該物質正確名稱為3，3，4－三甲基己烷，正確的命名為3，3，4－三甲基己烷，C正確；D．名稱符合烷烴的系統命名方法，命名合理，D正確；故合理選項是D。2．下列有機物的命名正確的是()A．乙二酸乙二酯B．2,2二甲基1氯乙烷C．2甲基1丙醇D．1,4苯二甲醛【答案】D【解析】該物質可看作是由乙二酸與乙醇反應得到的，其名稱為乙二酸二乙酯，A項錯誤；氯原子位于2號碳原子上，主鏈含有3個碳原子，在2號碳原子上連接1個甲基，該有機物名稱為2甲基2氯丙烷，B項錯誤；該物質主鏈上有4個碳原子，羥基為其官能團，位于2號碳原子上，其名稱為2丁醇，C項錯誤；該物質含有2個醛基，屬于二元醛，醛基位于苯環的1、4號碳原子上，其名稱為1,4苯二甲醛或對苯二甲醛，D項正確。3．烷烴分子中可能存在以下結構單元：CH3、CH2、。其中的碳原子分別被稱為伯、仲、叔、季碳原子，數目分別用n1、n2、n3、n4表示。請根據不同烷烴的組成和結構，分析烷烴(除甲烷外)中各種原子數的關系。（1）某有機物的結構簡式為①該分子中的n1=_______，n2=_______，n3=_______，n4=_______。②該分子的系統命名為_______，其一氯代物有_______種。（2）烷烴分子中的氫原子數為N(H)，則N(H)與n1、n2、n3、n4的關系是：N(H)=_______或N(H)=_______。（3）若某烷烴的n2=n3=n4=1，寫出滿足此等式可能的結構簡式，并用系統命名法對其進行命名：_______。【答案】（1）61212，3，4，4四甲基己烷7（2）2(n1+n2+n3+n4)+23n1+2n2+n3（3）：2，2，3三甲基戊烷；：2，2，4三甲基戊烷；：2，3，3三甲基戊烷【解析】（1）①在分子中，含有6個CH3，1個CH2，1個，1個，所以n1=6，n2=1，n3=2，n4=1。②該分子的主鏈上有6個碳原子，在2、3、4三個主鏈碳原子上分別連有1、1、2個甲基，系統命名為2，3，4，4四甲基己烷，其分子中有7種不同性質的氫原子，所以其一氯代物有7種。答案為：6；1；2；1；2，3，4，4四甲基己烷；7；（2）烷烴分子中的氫原子數為N(H)，伯、仲、叔、季碳原子數分別為n1、n2、n3、n4，則依據公式CnH2n+2，可求出N(H)=2(n1+n2+n3+n4)+2；依據伯碳原子上有3個H原子、仲碳原子上有2個H原子，叔碳原子上有1個H原子，季碳原子上有H原子，可求出N(H)=3n1+2n2+n3。答案為：2(n1+n2+n3+n4)+2；3n1+2n2+n3；（3）某烷烴的n2=n3=n4=1，則表示分子中有1個CH2，1個，1個，另外還有5個CH3，其可能結構簡式和名稱分別為：2，2，3三甲基戊烷；：2，2，4三甲基戊烷；：2，3，3三甲基戊烷。答案為：：2，2，3三甲基戊烷；：2，2，4三甲基戊烷；：2，3，3三甲基戊烷。必備知識考點三研究有機化合物的一般步驟和方法必備知識1．研究有機化合物的基本步驟2．分離、提純有機化合物的常用方法適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態有機物①該有機物熱穩定性較強②該有機物與雜質的沸點相差較大重結晶常用于分離、提純固態有機物①雜質在所選溶劑中溶解度很大或很小，易于除去②被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大萃取分液液—液萃取有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同固—液萃取用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物3．有機物分子式的確定(1)元素分析。(2)相對分子質量的確定①相對分子質量的測定——質譜法質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷數的比值)最大值即為該有機化合物的相對分子質量。②計算氣體相對分子質量的常用方法a．M＝eq\f(m,n)b．M＝ρ(標準狀況)c．根據阿伏加德羅定律，同溫同壓下，eq\f(M1,M2)＝eq\f(ρ1,ρ2)，則M1＝eq\f(ρ1,ρ2)M2＝DM24．有機化合物分子結構的鑒定物理方法化學方法紅外光譜核磁共振氫譜利用特征反應鑒定出官能團再制備其衍生物，進一步確認不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息不同化學環境的氫原子種數：等于吸收峰的個數每種個數比：與吸收峰的面積成正比有機化合物分子中不飽和度的確定要點突破要點突破1．CH3CH2OH和CH3OCH3互為同分異構體，將其中一種放在下列檢測儀上進行檢測，顯示出的信號不能判斷是哪種物質的是()A．質譜儀 B．紅外光譜儀 C．核磁共振儀 D．X射線衍射儀【答案】A【解析】A項，由質譜儀能夠測出物質的質荷比，進而得出相對分子質量，乙醇和二甲醚互為同分異構體，相對分子質量相同，無法判斷是哪種物質，A項符合題意；B項，乙醇中含有OH鍵，二甲醚中沒有，由紅外光譜圖上是否含有OH鍵的吸收峰可以判斷是哪種物質，B項不符合題；C項，乙醇分子中有3種不同化學環境的氫原子，個數比為3：2：1，對應核磁共振氫譜中有3組峰，峰面積比為3：2：1；二甲醚的核磁共振氫譜中只有1組峰，由此可以判斷是哪種物質，C項不符合題意；D項，X射線衍射儀可以通過衍射圖計算分子的鍵長和鍵角等分子結構信息，確定分子結構，能夠判斷是哪種物質，D項不符合題意。13．已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法錯誤的是()A．由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環境的氫原子C．僅由A的核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數D．若A的化學式為C2H6O，則其結構簡式為CH3—O—CH3【答案】D【解析】紅外光譜圖中給出的化學鍵有C—H、O—H和C—O三種，A項正確；核磁共振氫譜圖中峰的個數即代表氫的種類，B項正確；核磁共振氫譜峰的面積表示氫的數目比，在沒有明確化學式的情況下，無法得知氫原子總數，C項正確；若A為CH3—O—CH3，則無O—H，與所給紅外光譜圖不符，且其核磁共振氫譜圖只有一組峰，與核磁共振氫譜圖不符，D項不正確。3．為了測定某有機物A的結構，做如下實驗：①將2.3g該有機物完全燃燒，生成0.1molCO2和2.7g水；②用質譜儀測定其相對分子質量，得如圖1所示的質譜圖；③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖2所示圖譜，圖中三個峰的面積之比是1：2：3。試回答下列問題：（1）有機物A的相對分子質量是_______。（2）有機物A的分子式是_______。（3）寫出有機物A的官能團名稱：_______。（4）寫出有機物A的同分異構體結構簡式_______。（5）有機物A與金屬鈉反應放出氫氣，反應的化學方程式是_______。（6）有機物A與氧氣在銅或銀催化并加熱條件下反應生成有機物B，B的官能團名稱是_______。【答案】（1）46（2）C2H6O（3）羥基（4）CH3OCH3（5）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（6）醛基【解析】根據質荷比可知，有機物A的相對分子質量；根據將該有機物完全燃燒，生成0.1molCO2和水，計算碳元素、氫元素的質量，根據質量守恒判斷有機物A是否含有氧元素，若含有氧元素，計算氧元素質量、氧原子物質的量，根據原子守恒確定有機物A中C、H、O原子個數比值確定最簡式；有機物A的相對分子質量結合最簡式，可以確定分子式；由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有3中化學環境不同的H原子，三種H原子數目之比為1：2：3，結合有機物的分子式確定其可能的結構，根據該有機物的結構簡式判斷含有的碳原子數和官能團，可能存在碳鏈異構或官能團異構。（1）在A的質譜圖中，最大質荷比為46