第二節(jié)：有機化合物的結構特點由O、H兩種元素構成的化合物只發(fā)現(xiàn)了H2O和H2O2兩種，而由C、H構成的有機物目前卻超過了幾百萬種，你知道其中的原因嗎？1、碳原子最外層4個電子，不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子，碳原子常通過共價鍵與H、O、S、N、P等形成共價化合物。一、有機化合物中碳原子的成鍵特點2、每個碳原子可與其他原子形成4個共價鍵，而且碳原子之間也能以共價鍵結合。碳原子之間不僅可以形成單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。3、多個碳原子可以相互結合成碳鏈，也可以結合成碳環(huán)，還可以帶支鏈，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結合。

4．甲烷的分子結構

科學實驗證明CH4分子中1個碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵，構成以碳原子為中心、4個氫原子位于四個頂點的正四面體結構。一、有機化合物中碳原子的成鍵特點甲烷分子的電子式甲烷分子的結構式甲烷分子的結構示意圖甲烷分子的分子式CH4

科學實驗還表明：在甲烷分子中，4個碳氫鍵是等同的，碳原子的4個價鍵之間的夾角(鍵角)彼此相等，都是109°28′。4個碳氫鍵的鍵長都是1.093×10－10m。經測定，C—H鍵的鍵能是413.4kJ·mol－1。

思考：每種化合物均有特定的化學式表示其組成，是否每一分子式只表示一種化合物呢？分子式為C5H12的物質一定是純凈物嗎？物質名稱

正戊烷

異戊烷

新戊烷結構式相同點不同點沸點飽和鏈狀，屬于烷烴碳的骨架不同，支鏈數(shù)目不同36.07℃27.9℃9.5℃HHHHHHHHCC－－－CCC－－HHH－HHHHHHHHCC－－－CCC－－HH－H－HH－HHHHHHHHCC－－－CCC－－HHH－H－2.同分異構體二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象1.同分異構現(xiàn)象

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現(xiàn)象，叫做同分異構體現(xiàn)象。

具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。注意事項②“同分”指分子式相同，即組成元素、原子數(shù)目完全一樣；③“異構”指結構不同，區(qū)別于同一種物質。若分子式相同，結構也相同，就是同一種物質；①同分異構體的研究對象是化合物④同分異構體既存在于有機物，也存在于無機物中。如：NH4CNO與CO(NH2)23.碳原子數(shù)目越多，同分異構體越多碳原子數(shù)12345678910同分異構體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112…1520同分異構體數(shù)159355…4347366319CH3CH2OHCH3OCH3官能團在碳鏈中的位置不同而產生的異構C=C-C-C、C-C=C-C碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產生的異構C-C-C-C、C-C-C

?

C產生的原因

示例異構類型4.同分異構類型碳鏈異構位置異構官能團異構官能團種類不同而產生的異構CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3

?

CH35CH2=CHCH2CH2CH3和

CH3CH=CHCH2CH3

位置異構官能團異構官能團異構碳鏈異構位置異構【判斷】下列異構屬于何種異構？練習1：書寫C6H14的同分異構體：5.同分異構體的書寫方法⑴降碳對稱法(適用于碳鏈異構)5.同分異構體的書寫方法【交流總結】書寫碳鏈異構的同分異構體口訣：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由同到間；碳均滿足四鍵。(注意：從母鏈取下的碳原子數(shù)不得多于母鏈所剩部分)⑴降碳對稱法(適用于碳鏈異構)5.同分異構體的書寫方法⑵插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等異構)練習2：寫出分子式為C4H8的烯烴的同分異構體。烯烴環(huán)烷烴CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再將官能團插入碳鏈中。如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在①、②、③號位置：5.同分異構體的書寫方法⑵插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等異構)CCCC①②CCCC③【交流總結】插入法書寫同分異構體的技巧：練習3：寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構體①②CCCCC③CCCCC④⑤CCCCC練習3：寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構體5.同分異構體的書寫方法⑶取代法(適用于醇、鹵代烴等異構)思考：分子式為C4H9Cl的同分異構體有幾種?⑴判類別⑵寫碳鏈⑶移官位⑷氫飽和骨架為飽和鏈烴（烷烴）CCCCCCCCClCCCCCCCCClClCCCCCCCCCl5.同分異構體的書寫方法⑶取代法(適用于醇、鹵代烴等異構)【交流總結】取代法書寫同分異構體的技巧：

先碳鏈異構，后位置異構。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構體。如圖(圖中數(shù)字即為—OH接入后的位置，即這樣的醇合計為8種)：①②CCCCC③CCCCC④⑤⑥⑦CCCCC⑧思考：分子式為C3H8的二氯取代產物有幾種？那么六氯取代產物的種類如何？CCCCCCClCCCClClCCCClCCCClClCCCClClCCCClCl【交流總結】二元取代物的同分異構體書寫的技巧：⑵對稱等效⑴定一移二⑶數(shù)字轉換練習：已知化學式為C12H12的物質a，a苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構體，以此推斷a苯環(huán)上的四溴代物的異構體數(shù)目有()

A.9種B.10種C.11種D.12種CH3CH3A練習：立方烷的結構如下圖所示，立方烷的一氯代物有

種，二氯代物有

種。一氯取代物Cl二氯取代物（位置異構）鄰位ClCl平面對位立體對位ClClClCl立體中心對稱（8個頂點相同位置）練習：立方烷的結構如下圖所示，立方烷的一氯代物有

種，二氯代物有

種。13練習：1、2、3—三苯基環(huán)丙烷的三個苯基可以分布在環(huán)平面的上下，因此有如下圖所示2個異構體（是苯基，環(huán)用鍵線表示，C、H原子都未畫出）

據(jù)此，可判斷1、2、3、4、5—五氯環(huán)戊烷（假定五個碳原子也處于同一個平面上）的異構體數(shù)目是多少？平面中心對稱（五個頂點相同位置）位置異構5全上（或5全下）：ClClClClCl4上1下（或1上4下）：ClClClClCl3上2下（或2上3下）：ClClClClClClClClClCl組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CnH2n-2炔烴、二烯烴CnH2n+2O醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇CH2=CHCH3與△CH2=CHCH=CH2與CH≡CCH2CH3CH3CH2OH與CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3與CH2=CHCH2OH5.同分異構體的書寫方法⑷官能團異構組成通式可能的類別典型實例CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2

硝基烷、氨基酸Cn(H2O)n單糖或雙糖CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHOCH3CH2NO2與H2NCH2COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)5.同分異構體的書寫方法⑷官能團異構－OH、H3C－－OCH3－CH2OH與

如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H替代Cl)。因為C6H4Cl2和C6H2Cl4是一一對應的。6.同分異構體數(shù)目的判斷方法

如—C4H9(丁基)有4種不同的結構，則C4H9Cl、丁醇等均有4種同分異構體，因為它們都可以看作是將官能團連在—C4H9上，故與—C4H9有相同數(shù)目的同分異構體。⑴基元法：⑵替代法：等效氫法的判斷可按下列三點進行①同一碳原子的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連甲基(—CH3)上的氫原子是等效的；③處于對稱位置上的碳原子上的氫原子是等效的。

對于二元取代物的同分異構體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基，以確定同分異構體數(shù)目。6.同分異構體數(shù)目的判斷方法⑶對稱法(又稱等效氫法)：⑷定一移二法：同分異構體的物理性質不相同。同分異構體的化學性質可以相似也可能不相似，若為同一類物質，則化學性質相似；若為兩類物質（甚至更多類），則不相似。7、同分異構體的性質：種類實例含義化學式乙烯C2H4、戊烷C5H12用元素符號表示物質分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目最簡式(實驗式)乙烷CH3、烯烴CH2表示物質組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子，由最簡式可求最簡式量三、有機化合物分子結構的表示方法種類實例含義電子式乙烯用“·”或“×”表示電子，表示分子中各原子最外層電子成鍵情況的式子結構式乙烯具有化學式所能表示的意義，能反映物質的結構；能完整地表示出有機物分子中每個原子的成鍵情況的式子，但不表示空間結構三、有機化合物分子結構的表示方法種類實例含義結構簡式乙醇CH3CH2OH

結構式的簡便寫法，著重突出結構的特點(官能團)，與結構式相比能夠刪繁就簡有利于把握有機化合物的結構特征鍵線式乙酸

能夠表示有機化合物分子的結構，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團，圖式中的每個拐點和終點均表示一個碳原子，比結構簡式更為簡單明了三、有機化合物分子結構的表示方法種類實例含義比例模型乙烯

用不同體積的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子的相對大小及結合順序球棍模型乙烯

小球表示原子，短棍表示共價鍵，用于表示分子的空間結構(立體形狀)三、有機化合物分子結構的表示方法書寫結構簡式時要注意：①表示原子間形成單鍵的“—”可以省略；②、中的“＝”、“≡”不能省略，