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芳香族化合物的取代反應§1、芳環上的親電取代反應芳環上離域的π電子的屏蔽作用,易于發生親電取代反應;只有當芳環上引入了強吸電子基團,才能發生親核取代反應。親電試劑是正離子或偶極分子中正的一端反應機理HEEENI加成一消除機理決定反應速度的一步是E進攻苯環,反應結果得到的是取代產物,故稱為苯環上的親電取代反應。(electrophilicsubstitution縮寫為SE)絡合物σ絡合物一般來說,π絡合物的形成是可逆的σ絡合物的形成基本上是不可逆的,且通常是速度的控制步驟。T絡合物是通過電荷轉移形成的,因此也叫電荷轉移絡合物。親電試劑位于苯環中心且垂直于苯環平面的直線上親電取代反應中生成絡合物這一事實在實驗中已經得到證實在T絡合物的形成中苯和試劑通過電荷轉移而結合是非常松弛的,多數情況下,絡合物不穩定能迅速分棕紅色解,各組分之間很快達到平衡。它在500nm有吸收,而苯在297nm處的吸收峰不復存在σ絡合物在BF3存在下,三甲苯和氟乙烷在-80℃反應,可分離出熔點為-15℃的中間體熔點為-15℃二、定位效應和反應活性定「第一類定位基一鄰對位定位基位效第二類定位基一間位定位基應應「致活效應:活化基團使芳環的反應活性提高活致鈍效應鈍化基團使芳環的反應活性降低(一)苯環上取代反應的定位規則一兩類定位基Fe或FeXRHNO+H2SO4+RnO,50-60℃CNOnO2Fe或FeX3NOHNOa+H2so100~110°CNO由此可見,當一取代苯(CHZ通過親電取代反應引入第二個取代基時,它所進入的位置,受第一個取代基Z的指令,由Z決定第二個取代基進入的位置Z—基團可分為兩類:1.第一類定位基(即鄰對位定位基)0、-N(CH)2>-NH2>-0H>-

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