選擇性必修3有機化學基礎第一章第一節第三課時有機化合物的結構特點——有機化合物的同分異構現象高二年級化學主講人 馬瑩天津市海河中學選擇性必修3有機化學基礎第一章第一節第三課時有機化合物的結構特點——有機化合物的同分異構現象主講：馬瑩指導教師：李藐 王欣學習目標1.能辨識同分異構現象。2.能寫出符合特定條件的同分異構體。3.能舉例說明立體異構現象。發現問題美國《化學文摘》編輯部統計，已知的有機化合物的數目：1940年約為50萬種，1961年約為175萬種，1990年已超過1000萬種，2004年，達到3500萬種以上。2020年，達到上億種以上。1880年約為1.2萬種，1910年約1.5萬種，同分異構現象的存在，是有機化合物數量非常龐大的原因之一。知識回顧必修二教材P63CH3CHCH3——相同分子式——不同結構同分異構CH3異丁烷丁烷分子式：C4H10結構簡式：CH3CH2CH2CH3正丁烷思考交流碳架異構正戊烷異戊烷新戊烷結構簡式CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CCH3CH3相同點分子式都是C5H12

，均是烷烴不同點無支鏈有1個支鏈有2個支鏈認知模型書寫方法—減碳對稱法主鏈由長到短支鏈由整到散位置由心到邊排布同、鄰、間氫補足碳四鍵——由碳骨架不同而產生的異構現象。碳架異構碳架異構的書寫方法——減碳對稱法

C—C—C—C—C—C

C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C、—C例：寫出符合己烷C6H14的同分異構體的結構簡式。主鏈由長到短：將所有碳原子先寫成直鏈形式作為主鏈，逐次減去一個碳原子。原則：以最長碳鏈做主鏈①

C—C—C—C—C—C支鏈由整到散：從主鏈上減下來的碳原子多于2個時，可先組合成一個完整的 支鏈，再拆成多個分散的支鏈。CCC同種結構1

2

3

4

5C—C—C—C—C1

2

3

4

5C—C—C—C—C1

2

3

4

5C—C—C—C—C①

C—C—C—C—C—C碳架異構的書寫方法——減碳對稱法例：寫出符合己烷C6H14的同分異構體的結構簡式。3.位置由心到邊：做支鏈的碳原子依次連在剩余主鏈中心對稱線一側的相關碳原子上(鏈端碳除外，若支鏈為—CH2CH3，則鏈端2個碳原子除外)。

C—C—C—C—C—C②③C—C—C—C同種結構CCCCC—C—C—C

同種結構1

2

3

41

2

3

4C1

2

3

4

5②

C—C—C—C—C碳架異構的書寫方法——減碳對稱法例：寫出符合己烷C6H14的同分異構體的結構簡式。3.位置由心到邊：做支鏈的碳原子依次連在剩余主鏈中心對稱線一側的相關碳原子上(鏈端碳除外，若支鏈為—CH2CH3，則鏈端2個碳原子除外)。

C—C—C—C—C—C①

C—C—C—C—C—CCCC

C同種結構1

2

3

41

2

3

4C—C—C—CC

CC—C—C—C1

2

3

4C—C—C—C③

C—C—C—C—CC碳架異構的書寫方法——減碳對稱法例：寫出符合己烷C6H14的同分異構體的結構簡式。4.排布同、鄰、間：有2個(或2個以上的)支鏈時，先按規則固定第1個支鏈，再連

接第2個支鏈在第1個支鏈所在碳的相同、相鄰、相間碳原子上。C—C—C—C—C、—C④⑤CH3CH3④

CH3—C—CH2—CH3②

CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3③

CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3共5種結構碳架異構的書寫方法——減碳對稱法例：寫出符合己烷C6H14的同分異構體的結構簡式。5.氫補足碳四鍵：最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。①

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3己烷2-甲基戊烷3-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷⑤

CH3—CH—CH—CH3CH3

CH3

2,3-二甲基丁烷認知模型——由官能團的位置不同而產生的異構現象。位置異構Cl123465ClClClCl—Cl、—Cl鄰二氯苯間二氯苯Cl對二氯苯官能團：碳氯鍵C

Cl例：鹵代烴官能團C

=

C分析例：寫出C4H8屬于烯烴的同分異構體的結構簡式。碳架異構C—C—CCC—C—C—C位置異構C

=

C—C—C

C—C

=

C—CC=C—CC答案③

CH2=C—CH3CH3②

CH3—CH=CH—CH32-丁烯①

CH2=CH—CH2—CH31-丁烯甲基丙烯位置異構的書寫方法——先碳架再位置不飽和度，又稱缺氫指數，用Ω表示。烷烴即飽和烴，通式為CnH2n+2(n≥1)。以烷烴中的氫原子數為標準，每減少兩個H原子就增加1個不飽和度。有機物分子中：有一個環或雙鍵，即Ω=1；有一個三鍵，即Ω=2；有一個苯環，即Ω=4。認知模型認知模型例：寫出符合C2H6O的同分異構體的結構簡式。碳骨架C—C分析答案官能團異構——由官能團的種類不同而產生的異構現象。官能團羥基：—OH醚鍵：—C—O—C—C

—O—C②

CH3—O—CH3二甲醚C—C

—OH①

CH3—CH2—OH乙醇官能團Ω=0CH2—CH2⑤

CH2—CH2CH—CH3C

H4

8Ω=1②

CH3—CH=CH—CH32-丁烯①

CH2=CH—CH2—CH31-丁烯④

CH2—CH2①③、②③、④⑤均為碳架異構

①與②互為位置異構④、⑤分別與①、②、③互為官能團異構碳鏈和1個

C

=

C

（官能團）1個碳環（無官能團）環丁烷甲基環丙烷烯烴環烷烴③

CH2=C—CH3CH3甲基丙烯官能團異構的書寫方法——根據分子式、不飽和度確定碳骨架和官能團的種類，然后按照“先碳架再位置”書寫知識整理同分異構現象構造異構立體異構對映異構碳架異構官能團異構位置異構順反異構（后續學習）如CH3CHCH3CH3

異丁烷CH3—CH=CH—CH32-丁烯CH3—O—CH3二甲醚CH3CH2CH2CH3正丁烷如CH2=CH—CH2—CH31-丁烯如

CH3—CH2—OH乙醇鍵線式：在表示有機化合物的組成和結構時，將碳、氫元素符號省略，只表示

分子中鍵的連接情況和官能團，每個拐點或終點均表示有一個碳原子。OHO科學史話（教材P10）

范托夫與碳價四面體學說荷蘭化學家范托夫于1874年發表了《空間化學引論》，提出了一種新觀點，即碳價四面體學說。碳價四面體學說還解釋了對映異構現象。如氯溴碘代甲烷，有兩

種異構體。這兩種異構體就像人的左手和右手，互為鏡像卻不能重合，這樣的異構現象稱為對映異構。下列各組有機化合物中，互為同分異構體的是(

B

)CH3CH3CH3CH3與A.H3C

OHCH2OH與B.

CH3C.CH3ClH—C—HClHH—C—ClCl與D.知識應用1

2

3

4CH3CHCH2CH3與

1

2

3

4CH3CH2CHCH3A．CH3CH2CH2CH3CH3OCH3下列選項中的物質屬于官能團異構的是()C知識應用1

2

3

4B．CH2=CHCH2CH3C．CH3CH2OH

和和

CH3CH(CH3)21

2

3

4和

CH3CH=CHCH3D．CH3CH2CH2COOHC—C—CCOOH和

(CH3)2CHCOOHC—C—CCOOH寫出戊烯C5H10屬于構造異構體的結構簡式。①

CH2=CH—CH2—CH2—CH3③

CH2=C—CH2—CH3CH3②

CH3—CH=CH—CH2—CH3共5種結構④

CH3—C=CH—CH3CH3⑤

CH3—CH—CH=CH2CH3知識應用位置異構的書寫方法——先碳架再位置C—C—C—C—CC—C—C—CC官能團

C

=

CCC—C—CC知識應用③

CH3—CH—CH2—CH3

④

CH3—CH2—CH2—O—CH3OH①

CH3—C≡C—CH3

②

CH3—CH2—C≡CH①和②③和④現有下列幾種有機化合物的結構簡式：C4H6C4H10O官能團位置不同的同分異構體是官能團類型不同的同分異構體是課后作業